JPH072690B2 - ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法Info
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- JPH072690B2 JPH072690B2 JP4373487A JP4373487A JPH072690B2 JP H072690 B2 JPH072690 B2 JP H072690B2 JP 4373487 A JP4373487 A JP 4373487A JP 4373487 A JP4373487 A JP 4373487A JP H072690 B2 JPH072690 B2 JP H072690B2
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- Japan
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- methyl
- nitrophenol
- producing
- methylphenol
- nitrite
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、３−メチル−４−ニトロフェノールの製造方
法に関する。
法に関する。
３−メチル−４−ニトロフェノールは、低毒性有機隣殺
虫剤として広く使用されている0,0−ジアルキル−０−
（３−メチル−４−ニトロフェノニル）チオホスフェー
トの原料として工業的に有用な化合物である。
虫剤として広く使用されている0,0−ジアルキル−０−
（３−メチル−４−ニトロフェノニル）チオホスフェー
トの原料として工業的に有用な化合物である。
＜従来の技術及びその問題点＞ 従来、３−メチルフェノールから３−メチル−４−ニト
ロフェノールを製造する方法としては、 （Ｉ）混酸によって直接ニトロ化する方法、 （II）亜硝酸ソーダによってニトロソ化した後、硝酸に
よって酸化する方法、 （III）水酸基をエステル型とした後、混酸でニトロ化
し、さらに加水分解する方法（特公昭42-17806）などが
知られている。
ロフェノールを製造する方法としては、 （Ｉ）混酸によって直接ニトロ化する方法、 （II）亜硝酸ソーダによってニトロソ化した後、硝酸に
よって酸化する方法、 （III）水酸基をエステル型とした後、混酸でニトロ化
し、さらに加水分解する方法（特公昭42-17806）などが
知られている。
しかしながら、（Ｉ）については、ニトロ基の置換位置
に対する選択性が低く、多量の副生物を伴うという欠点
があり、（II）及び（III）については、実質的に二工
程以上を要する等、これら従来知られている方法は、工
業的製造方法としては未だ充分なものではない。
に対する選択性が低く、多量の副生物を伴うという欠点
があり、（II）及び（III）については、実質的に二工
程以上を要する等、これら従来知られている方法は、工
業的製造方法としては未だ充分なものではない。
このようなことから、本発明者らは上記欠点を改善し、
工業的・実際的に有利に３−メチル−４−ニトロフェノ
ールを製造すべく種々検討の結果、３−メチルフェノー
ルと亜硝酸塩とを硫酸存在下で反応させることにより、
短時間で、かつ高選択率・高収率で目的とする３−メチ
ル−４−ニトロフェノールが得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
工業的・実際的に有利に３−メチル−４−ニトロフェノ
ールを製造すべく種々検討の結果、３−メチルフェノー
ルと亜硝酸塩とを硫酸存在下で反応させることにより、
短時間で、かつ高選択率・高収率で目的とする３−メチ
ル−４−ニトロフェノールが得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は３−メチルフェノールと亜硝酸塩を反応させて
３−メチル−４−ニトロフェノールを製造する方法にお
いて、硫酸存在下で反応を行うことを特徴とする３−メ
チル−４−ニトロフェノールの製造方法を提供するもの
である。
３−メチル−４−ニトロフェノールを製造する方法にお
いて、硫酸存在下で反応を行うことを特徴とする３−メ
チル−４−ニトロフェノールの製造方法を提供するもの
である。
以下に、本発明の詳細について説明する。
本発明において、亜硝酸塩としては亜硝酸ソーダ、亜硝
酸カリウム、亜硝酸カルシウム、亜硝酸バリウムなどが
あげられるが、好ましくは、亜硝酸ソーダであり、その
使用量は、原料３−メチルフェノールに対して１〜５倍
モルの範囲で用いられる。もちろん５倍モルを越えても
問題はないが、原料費の増加を招くことになって不経済
であり、好ましくない。
酸カリウム、亜硝酸カルシウム、亜硝酸バリウムなどが
あげられるが、好ましくは、亜硝酸ソーダであり、その
使用量は、原料３−メチルフェノールに対して１〜５倍
モルの範囲で用いられる。もちろん５倍モルを越えても
問題はないが、原料費の増加を招くことになって不経済
であり、好ましくない。
また、硫酸の濃度は20〜100％の範囲が好ましく、特に
好ましくは50〜100％の範囲であり、その使用量は原料
３−メチルフェノールに対して１〜20倍重量の範囲で用
いられる。１倍重量以下では、反応の進行は極めて遅く
なり、不利である。硫酸の仕込方法は、３−メチルフェ
ノール及び亜硝酸塩の混合系に滴下するのが好ましい
が、特に制限されるものではない。
好ましくは50〜100％の範囲であり、その使用量は原料
３−メチルフェノールに対して１〜20倍重量の範囲で用
いられる。１倍重量以下では、反応の進行は極めて遅く
なり、不利である。硫酸の仕込方法は、３−メチルフェ
ノール及び亜硝酸塩の混合系に滴下するのが好ましい
が、特に制限されるものではない。
反応温度は一般には−30〜50℃の範囲で選ばれるが、好
ましくは−20〜30℃である。
ましくは−20〜30℃である。
反応の進行は機器分析、たとえば液体クロマトグラフィ
ーにより追跡され、原料３−メチルフェノールが全部消
失したところで反応は終了する。
ーにより追跡され、原料３−メチルフェノールが全部消
失したところで反応は終了する。
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、工業的容易に、短時間で、かつ
高選択率・高収率で３−メチル−４−ニトロフェノール
を得ることができる。
高選択率・高収率で３−メチル−４−ニトロフェノール
を得ることができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により、本発明を説明する。
実施例１ フラスコに３−メチルフェノール54.1倍、亜硝酸ソーダ
90.0部および水150.0部を仕込んだ後、攪拌下に０±５
℃に維持しながら80％硫酸540.0部を３時間を要して滴
下した。滴下終了後、同温度で３時間、保持した。
90.0部および水150.0部を仕込んだ後、攪拌下に０±５
℃に維持しながら80％硫酸540.0部を３時間を要して滴
下した。滴下終了後、同温度で３時間、保持した。
反応終了後、反応液を濾過し、濾過物を水洗した後、乾
燥して３−メチル−４−ニトロフェノール71.9部（含量
94.3％）を得た（収率88.6％）。
燥して３−メチル−４−ニトロフェノール71.9部（含量
94.3％）を得た（収率88.6％）。
実施例２ フラスコに３−メチルフェノール54.1部、亜硝酸ソーダ
75.0部および水220.0部を仕込んだ後、攪拌下に10±５
℃に維持しながら98％硫酸480.0部を２時間を要して滴
下した。滴下終了後、同温度で３時間保持した。
75.0部および水220.0部を仕込んだ後、攪拌下に10±５
℃に維持しながら98％硫酸480.0部を２時間を要して滴
下した。滴下終了後、同温度で３時間保持した。
反応終了後、反応後を濾過し、濾過物を水洗した後、乾
燥して３−メチル−４−ニトロフェノール71.6部（含量
95.5％）を得た（収率89.3％）。
燥して３−メチル−４−ニトロフェノール71.6部（含量
95.5％）を得た（収率89.3％）。
Claims (1)
- 【請求項１】３−メチルフェノールと亜硝酸塩を反応さ
せて３−メチル−４−ニトロフェノールを製造する方法
において、硫酸存在下で反応を行うことを特徴とする３
−メチル−４−ニトロフェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4373487A JPH072690B2 (ja) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4373487A JPH072690B2 (ja) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208554A JPS63208554A (ja) | 1988-08-30 |
| JPH072690B2 true JPH072690B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=12672011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4373487A Expired - Fee Related JPH072690B2 (ja) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072690B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104030926B (zh) * | 2014-06-13 | 2016-06-22 | 芜湖职业技术学院 | 采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法 |
| CN111943972A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-11-17 | 商河知济新材料技术中心 | 一种硝基苯硼酸的制备方法 |
-
1987
- 1987-02-25 JP JP4373487A patent/JPH072690B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63208554A (ja) | 1988-08-30 |
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