JPS6185350A - ２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法 - Google Patents
２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法Info
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- JPS6185350A JPS6185350A JP60209034A JP20903485A JPS6185350A JP S6185350 A JPS6185350 A JP S6185350A JP 60209034 A JP60209034 A JP 60209034A JP 20903485 A JP20903485 A JP 20903485A JP S6185350 A JPS6185350 A JP S6185350A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/29—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with halogen-containing compounds which may be formed in situ
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗バクテリア剤（ａｎｔｉｂａｃｔｅ−ｒｉ
ａｌ ａｇｔ、ｎｔｓ ）を製造するための中間生成
物である、２，４−ジクロロ−５−フルオロ安息ベンゼ
ンのケン化により製造できることは既に公知である。従
って、２，４−ジクロロ−５−７ルオロ安息香醐は、２
，４−ジクロロ−５−フルオロ−トリクロロメチルベン
ゼンのケン化で生成される（ＥＰ−Ｏ５（欧州公開明細
書）第７ａ３６２号参照）。
ａｌ ａｇｔ、ｎｔｓ ）を製造するための中間生成
物である、２，４−ジクロロ−５−フルオロ安息ベンゼ
ンのケン化により製造できることは既に公知である。従
って、２，４−ジクロロ−５−７ルオロ安息香醐は、２
，４−ジクロロ−５−フルオロ−トリクロロメチルベン
ゼンのケン化で生成される（ＥＰ−Ｏ５（欧州公開明細
書）第７ａ３６２号参照）。
脂肪族カルボン酸ハロ）ｆ″／／化物アシル化はソバロ
ケ゛ノベンゼンの場合は非常に困難であることもまた公
知であり、トリハロケ°ノベンゼンの場合にはアシル化
は進行しないと言われている（ Ｍｏｔｈｏｄｇｎ ｄ
ｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ７ＬＣｈｅｍｉｅ〔有機
化学の方法〕（ホウベン−ウェイルーばニーｙ−（１ｌ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ −Ａｈｔｌｊａｒ ）第７／２
ａ巻、４３（１９７５）、ティエム出版（Ｔｈｉｅｍｅ
−Ｖｅｒｌａｇ ）、シュタットカルト参照）。
ケ゛ノベンゼンの場合は非常に困難であることもまた公
知であり、トリハロケ°ノベンゼンの場合にはアシル化
は進行しないと言われている（ Ｍｏｔｈｏｄｇｎ ｄ
ｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ７ＬＣｈｅｍｉｅ〔有機
化学の方法〕（ホウベン−ウェイルーばニーｙ−（１ｌ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ −Ａｈｔｌｊａｒ ）第７／２
ａ巻、４３（１９７５）、ティエム出版（Ｔｈｉｅｍｅ
−Ｖｅｒｌａｇ ）、シュタットカルト参照）。
さらに、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−アセトフェ
ノンは三Ｆ、Ｊ化アルミニウムの存在下、カルボン酸無
水物、例えば無水酢塩とのアシル化で２．４−ジクロロ
フルオロベンゼンから低収率で得られることが公知であ
るＩＣＡ３８．１１２４３ｇ参照）。
ノンは三Ｆ、Ｊ化アルミニウムの存在下、カルボン酸無
水物、例えば無水酢塩とのアシル化で２．４−ジクロロ
フルオロベンゼンから低収率で得られることが公知であ
るＩＣＡ３８．１１２４３ｇ参照）。
驚くべきことに、式ｔ１）
ｔ
の２．４−ジクロロ−５−フルオロ−安息香酸が、２．
４−ジクロロフルオロベンゼンを塩化アセチルと、アシ
ル化触媒の存在下及び任意に希釈剤の存在下、１０°Ｃ
〜１５０℃の温度にて反応させ、そしてこの方法で生成
した反応生成物、式ｔｌｌ）戸 の２．４−ジクロロ−５−フルオロ−アセトフェノンを
、任意に単離後、次亜塩素酸す） ＩＪウム溶液（いわ
ゆる塩素化ソーダ（ｃｈｌｏｒｉｎａｔｅｄｓｏｄａ）
溶液の形で）と０℃〜１４０℃の温度にて反応させると
きに、非常に高収率及び高純度で得られることが今回見
出された。
４−ジクロロフルオロベンゼンを塩化アセチルと、アシ
ル化触媒の存在下及び任意に希釈剤の存在下、１０°Ｃ
〜１５０℃の温度にて反応させ、そしてこの方法で生成
した反応生成物、式ｔｌｌ）戸 の２．４−ジクロロ−５−フルオロ−アセトフェノンを
、任意に単離後、次亜塩素酸す） ＩＪウム溶液（いわ
ゆる塩素化ソーダ（ｃｈｌｏｒｉｎａｔｅｄｓｏｄａ）
溶液の形で）と０℃〜１４０℃の温度にて反応させると
きに、非常に高収率及び高純度で得られることが今回見
出された。
驚くべきことに、本発明に従う方法によって、２．４−
ジクロロフルオロベンゼンのカルボン酸塩化物とのアシ
ル化が、よシミ気陰性のハＩ：Ｉｒンに関してメタ位に
、高収率且つ高選択性で達成されることか可能である。
ジクロロフルオロベンゼンのカルボン酸塩化物とのアシ
ル化が、よシミ気陰性のハＩ：Ｉｒンに関してメタ位に
、高収率且つ高選択性で達成されることか可能である。
本技術の現状に従えば、ハロケ゛ノベンゼンのアシル化
ではより電気陰性のへログンに関してオルト位又はパラ
位におけるアシル化が予期されるべきでめったので、こ
れはきらに驚くべきことでるる（Ｍｏｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｒｎｉｅ
［有機化学の方法〕（ホウペンーウエイルーミュラー）
第７／２ａ巻４３（１９７３）、ティエム出版、シュタ
ットガル ト ） 。
ではより電気陰性のへログンに関してオルト位又はパラ
位におけるアシル化が予期されるべきでめったので、こ
れはきらに驚くべきことでるる（Ｍｏｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｒｎｉｅ
［有機化学の方法〕（ホウペンーウエイルーミュラー）
第７／２ａ巻４３（１９７３）、ティエム出版、シュタ
ットガル ト ） 。
上記の公知方法は多くの欠点を有する。２，４−ジクロ
ロ−５−フルオロ−トリクロロメチルベンゼンの製造で
は、その不利な生理学的性質の故に非常に取扱いが困難
であるトリアゼンが中間生成物として製造される。
ロ−５−フルオロ−トリクロロメチルベンゼンの製造で
は、その不利な生理学的性質の故に非常に取扱いが困難
であるトリアゼンが中間生成物として製造される。
さらに、この２．４−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸
の製造方法は数段階必要である。
の製造方法は数段階必要である。
文献に記載された、無水酢酸の存在下での２゜メロクロ
ロ−５−フルオロベンゼンのアシル化では、反応生成物
の収率は非常に低い。
ロ−５−フルオロベンゼンのアシル化では、反応生成物
の収率は非常に低い。
出発物質として２，４−ジクロロフルオロベンゼン及び
塩化アセチル、触媒として地化アルミニウム並びに塩素
化ソーダ溶液を使用する力らば、反応経路は一連の下式 Ｆ により再現できる。
塩化アセチル、触媒として地化アルミニウム並びに塩素
化ソーダ溶液を使用する力らば、反応経路は一連の下式 Ｆ により再現できる。
２．４−ソクロロフルオロベンゼンｉｔ有機化学の公知
化合物である。
化合物である。
反応温度はかなりの広範囲内で変化１７得る。
１０℃〜１５０℃、好適には２００Ｃ〜１３０’Ｃ１特
に８０°Ｃ〜１６０℃の温度が一般に該アシル化におい
て用いられる。続くいわゆる塩素化ソーダ溶液を用いた
酸化は一般にｏ℃〜１４０ ’Ｃ１好適には２０℃〜１
２０℃の温度にて行なう。一般に反応は常圧下で行なう
。
に８０°Ｃ〜１６０℃の温度が一般に該アシル化におい
て用いられる。続くいわゆる塩素化ソーダ溶液を用いた
酸化は一般にｏ℃〜１４０ ’Ｃ１好適には２０℃〜１
２０℃の温度にて行なう。一般に反応は常圧下で行なう
。
本発明に従う方法は好適には希釈剤なしで行なう。
本発明に従う方法に使用しうる触媒ｅゴ、例えは塩化鉄
＋ｍ）、４化亜鉛又は塩化アルｉニウムの如きアシル化
触媒、好適には塩化アルばニウム、である。
＋ｍ）、４化亜鉛又は塩化アルｉニウムの如きアシル化
触媒、好適には塩化アルばニウム、である。
水の中の次能塩素酸ナトリウム溶液である、いわゆる塩
素化ソーダ溶液は、本発明に従う方法の酸化剤として使
用することができる。
素化ソーダ溶液は、本発明に従う方法の酸化剤として使
用することができる。
本発明に従う方法を行なうときは、２，４−ソクロロフ
ルオロベンゼン１モルにつき１〜５モルの塩化アセチル
及び１〜３モルの塩化アルεニウムを一般に使用する。
ルオロベンゼン１モルにつき１〜５モルの塩化アセチル
及び１〜３モルの塩化アルεニウムを一般に使用する。
反応終了後、反応混合物を氷上に注ぎ、水と混和性のな
い希釈剤、例えば塩化メチレン又はクロロホルム、の中
ニ取り」二げる。
い希釈剤、例えば塩化メチレン又はクロロホルム、の中
ニ取り」二げる。
しかしながら、反応生成物は希釈剤を用いずＶＣ分離す
ることもできる。適当ならば抽出剤の除去後、残留物を
出発物質１モルにつき２〜４１、好適には２．１〜３．
６１、の塩素化ソーダ溶液（１５０，９の活性塩素／ｌ
）の存在下酸化する。続いて、２＋４−ジクロロ−５−
フルオロベンゼン酸を鉱酸、例えば塩酸、で沈殿させ次
いで吸引戸別する。
ることもできる。適当ならば抽出剤の除去後、残留物を
出発物質１モルにつき２〜４１、好適には２．１〜３．
６１、の塩素化ソーダ溶液（１５０，９の活性塩素／ｌ
）の存在下酸化する。続いて、２＋４−ジクロロ−５−
フルオロベンゼン酸を鉱酸、例えば塩酸、で沈殿させ次
いで吸引戸別する。
本発明に従う方法により容易に得ることのできる２、４
−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸は、例えば抗バクテ
リア剤の合成に使用することかできる。従って、高い殺
バクチリアカの化合物でらる置換オキソキノリン−カル
ボン酸をこの酸から、例えば下式に従い製造することが
できる（例えば、ＥＰ−Ｏ５（欧州公開明細ｍＦ）ｇ７
８，３６２号参照）。
−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸は、例えば抗バクテ
リア剤の合成に使用することかできる。従って、高い殺
バクチリアカの化合物でらる置換オキソキノリン−カル
ボン酸をこの酸から、例えば下式に従い製造することが
できる（例えば、ＥＰ−Ｏ５（欧州公開明細ｍＦ）ｇ７
８，３６２号参照）。
ｌ
Ｒ＝１１．アルギル
製造実ｌＡ例
ｌ
２３．６１１＜０．５モル）の塩化アセチルを２０℃〜
４０℃にて５３＃＋０．２モル）の２，４−ソクロロフ
ルオロベンゼン及ヒ６６．８９ ｔ ０．５モル）の塩
化アルミニウムの混合物に加え、次いでその混合物を１
２０℃にて２時間攪拌する。甘だ熱い間に、混合物を２
５０ｇの氷の一トに注ぎ、分ＫＩＬする油を塩化メチレ
ン中に取り上げる。溶媒を留去し、４５０ ｍｌの塩素
化ソーダ醪液１１５０ｇの活性Ｊム素１ｅ）を残留物に
加え、そして混合物を筐ず加熱せずに１時間攪拌し、次
いで遠ＭｔＦで２時間沸騰させる。得られるクロロホル
ムを分４１＃シた酸で７＞ ／／価が１に達するまで、
処理する。
４０℃にて５３＃＋０．２モル）の２，４−ソクロロフ
ルオロベンゼン及ヒ６６．８９ ｔ ０．５モル）の塩
化アルミニウムの混合物に加え、次いでその混合物を１
２０℃にて２時間攪拌する。甘だ熱い間に、混合物を２
５０ｇの氷の一トに注ぎ、分ＫＩＬする油を塩化メチレ
ン中に取り上げる。溶媒を留去し、４５０ ｍｌの塩素
化ソーダ醪液１１５０ｇの活性Ｊム素１ｅ）を残留物に
加え、そして混合物を筐ず加熱せずに１時間攪拌し、次
いで遠ＭｔＦで２時間沸騰させる。得られるクロロホル
ムを分４１＃シた酸で７＞ ／／価が１に達するまで、
処理する。
この方法で、３３．５．９（理論の８０％）の２゜４−
ジクロロ−５−フルオロ安息香酸が、融点１６９℃の無
色の粉末として得られる。
ジクロロ−５−フルオロ安息香酸が、融点１６９℃の無
色の粉末として得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の２，４−ジクロロ−５−フルオロ安息香酸の製造にお
いて、２，４−ジクロロフルオロベンゼンを塩化アセチ
ルと、アシル化触媒の存在下及び任意に希釈剤の存在下
、１０℃〜１５０℃の温度にて反応させ、そしてこの方
法で生成した反応生成物、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２，４−ジクロロ−５−フルオロ−アセトフェノンを
、適当ならば単離後、次亜塩素酸ナトリウム溶液（いわ
ゆる塩素化ソーダ溶液の形で）と０℃〜１４０℃の温度
にて反応させ、そして式（ I ）の化合物を通例の方法
で単離することを特徴とする方法。 ２、三塩化アルミニウムをアシル化触媒として使用する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、塩化アセチレンとの反応を２０℃〜１３０℃の温度
にて行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１及び２
項のいずれかに記載の方法。 ４、次亜塩素酸ナトリウム溶液（塩素化ソーダ溶液）と
の反応を２０℃〜１２０℃の温度にて行なうことを特徴
とする特許請求の範囲第１及び２項のいずれかに記載の
方法。 ５、該方法の途中で生成される２，４−ジクロロ−５−
フルオロ−アセトンを、単離せずに、次亜塩素酸ナトリ
ウム溶液（塩素化ソーダ溶液）と反応させることを特徴
とする特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843435392 DE3435392A1 (de) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-fluor-benzoesaeure |
| DE3435392.5 | 1984-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185350A true JPS6185350A (ja) | 1986-04-30 |
| JPH0647568B2 JPH0647568B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=6246450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60209034A Expired - Lifetime JPH0647568B2 (ja) | 1984-09-27 | 1985-09-24 | ２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0176026B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0647568B2 (ja) |
| KR (1) | KR910008936B1 (ja) |
| AU (1) | AU569176B2 (ja) |
| CA (1) | CA1255330A (ja) |
| DD (1) | DD239591A5 (ja) |
| DE (2) | DE3435392A1 (ja) |
| DK (1) | DK166411B1 (ja) |
| ES (1) | ES8605462A1 (ja) |
| FI (1) | FI86413C (ja) |
| GR (1) | GR852346B (ja) |
| HU (1) | HU193345B (ja) |
| IE (1) | IE72493B1 (ja) |
| IL (1) | IL76466A (ja) |
| NO (1) | NO159080C (ja) |
| NZ (1) | NZ213599A (ja) |
| PH (1) | PH24252A (ja) |
| PT (1) | PT81144B (ja) |
| SU (1) | SU1470175A3 (ja) |
| UA (1) | UA8020A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA857432B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791225A (en) * | 1986-01-20 | 1988-12-13 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Halogenobenzoic acid derivatives and their preparation |
| DE3641099A1 (de) * | 1986-12-02 | 1988-06-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 4-(2'-chlorethyl)benzoesaeure |
| DE3840371A1 (de) * | 1988-11-30 | 1990-05-31 | Lentia Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2,4,5-trifluorbenzoesaeure |
| US4996355A (en) * | 1989-04-14 | 1991-02-26 | Mallinckrodt, Inc. | Novel intermediates for the production of 2,4,5-trifluorobenzoyl fluoride |
| DE3925036A1 (de) * | 1989-07-28 | 1991-01-31 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten benzoesaeuren |
| GB9107684D0 (en) * | 1991-04-11 | 1991-05-29 | Berge Richard | Panel system |
| DE19617558A1 (de) * | 1996-05-02 | 1997-11-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor-2-methylbenzoesäure |
| DE19733243A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-2,4-dihalogen-5-fluor-benzoesäure |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2412855C2 (de) * | 1974-03-18 | 1983-03-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren |
| DE3035355A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluor-benzoesaeure |
| DE3248505A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(4- (oxoalkyl)-1-piperazinyl/-3-chinolincarbonsaeuren und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3248506A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
-
1984
- 1984-09-27 DE DE19843435392 patent/DE3435392A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-09-11 SU SU853950798A patent/SU1470175A3/ru active
- 1985-09-11 UA UA3950798A patent/UA8020A1/uk unknown
- 1985-09-13 NO NO853605A patent/NO159080C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-09-17 PT PT81144A patent/PT81144B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-18 DE DE8585111789T patent/DE3561054D1/de not_active Expired
- 1985-09-18 EP EP85111789A patent/EP0176026B1/de not_active Expired
- 1985-09-23 IL IL76466A patent/IL76466A/xx not_active IP Right Cessation
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- 1985-09-24 KR KR1019850006988A patent/KR910008936B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-25 AU AU47924/85A patent/AU569176B2/en not_active Ceased
- 1985-09-25 CA CA000491506A patent/CA1255330A/en not_active Expired
- 1985-09-25 FI FI853686A patent/FI86413C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 ZA ZA857432A patent/ZA857432B/xx unknown
- 1985-09-26 DD DD85281050A patent/DD239591A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 DK DK436685A patent/DK166411B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 GR GR852346A patent/GR852346B/el unknown
- 1985-09-26 ES ES547345A patent/ES8605462A1/es not_active Expired
- 1985-09-26 HU HU853691A patent/HU193345B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 IE IE238085A patent/IE72493B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 PH PH32852A patent/PH24252A/en unknown
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