NO159080B - Fremgangsmaate til fremstilling av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159080B NO159080B NO853605A NO853605A NO159080B NO 159080 B NO159080 B NO 159080B NO 853605 A NO853605 A NO 853605A NO 853605 A NO853605 A NO 853605A NO 159080 B NO159080 B NO 159080B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fluoro
- dichloro
- benzoic acid
- temperatures
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- KZCWJHUTTSVCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=C(Cl)C=C1Cl KZCWJHUTTSVCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 11
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 11
- BDJZCCWUSOZUQG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BDJZCCWUSOZUQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- FAKJFAMIABOKBW-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(F)=C(Cl)C=C1Cl FAKJFAMIABOKBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDBIFEJDDYXFGA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-2-fluoro-5-(trichloromethyl)cyclohexa-1,3-diene Chemical compound ClC1(CC=C(C(=C1)Cl)F)C(Cl)(Cl)Cl NDBIFEJDDYXFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic carboxylic acid halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/29—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with halogen-containing compounds which may be formed in situ
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en ny fremgangsmåte til fremstilling
av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre, et mellomprodukt for fremstilling av antibakterielle midler.
Det er allerede kjent at trihalogenbenzosyrer kan fremstilles ved forsåpning av trihalogen-trihalogenmetyl-benzen. Således dannes ved forsåpning av 2,4-diklor-5-fluor-triklormetyl-benzen, 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre (EP-OS 78 362).
Videre er det kjent at acyleringen med alifatiske karboksyl-syrehalogenider ved dihalogenbenzener er meget vanskelig og ikke skal finne sted ved trihalogenbenzener (sammenlign Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl-Miiller) bind
7/2a, 43 (1973), Thieme-Verlag, Stuttgart).
Dessuten er det kjent at ved acylering med karboksylsyre-anhydrider, som f.eks. eddiksyreanhydrid, fåes fra 2,4-diklorfluorbenzen i nærvær av aluminiumtriklorid, i dårlig utbytte 2,4-diklor-5-fluor-acetofenon (sammenlign CA 58,
11243 g).
Overraskende ble det nå funnet at 2,4-diklor-5-fluorbenzo-
syre med formel (I)
fåes i meget godt utbytte av høy renhet, når 2,4-diklor-fluorbenzen omsettes med acetylklorid i nærvær av acyleringskatalysatorer og eventuelt i nærvær av fortynningsmidler ved temperaturer mellom 10°C og 150°C og det på denne måte dannede reaksjonsprodukt 2,4-diklor-5-fluor-acetofenon med formel (II)
eventuelt etter isolering, omsettes med en natriumhypokloritt-oppløsning (i form av den såkalte klorlut) ved en temperatur mellom 0°C og 140°C.
Overraskende lykkes det ved hjelp av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen å gjennomføre en acylering av 2,4-diklorfluor-benzen med et karboksylsyreklorid i meta-stilling til det mer elektronegative halogen i høyt utbytte og selektivitet. Dette er desto mer overraskende, da etter teknikkens
stand ved acylering av halogenbenzener acyleringen hadde måttet hentes i orto- eller para-stilling av den mer elektronegative halogen (sammenlign Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl-Miiller) bind 7/2a (1973) , Thieme-Verlag, Stuttgart ).
De ovennevnte kjente fremgangsmåter har en rekke ulemper. Således fremstilles ved fremstillingen av 2,4-diklor-5-fluor-triklormetylbenzen som mellomprodukt et triazen,
som på grunn av dets ugunstige fysiologiske egenskaper bare vanskelig lar seg håndtere.
Videre er det etter denne fremgangsmåte for fremstillingen av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre nødvendig med flere trinn.
Ved den i litteraturen omtalte acylering av 2,4-diklor-5-fluorbenzen i nærvær av eddiksyreanhydrid er utbyttet av reaksjonsprodukt meget lavt.
Anvender man 2,4-diklor-fluorbenzen og acetylklorid som utgangsstoffer, aluminiumklorid som katalysator og klorlut, så kan reaksjonsforløpet gjengis med følgende formel-skjema: f~* <Q1>
2,4-diklor-fluorbenzen er en kjent forbindelse i organisk kjemi.
Reaksjonstemperaturen kan variere i et stort område. Således arbeider man ved acyleringen vanligvis ved temperaturer mellom 10°C og 150°C, fortrinnsvis mellom 20°C og 130°C, spesielt mellom 80°C og 130°C. Den etterfølgende oksydasjon med densåkalte klorlut gjennomføres vanligvis ved temperaturer mellom 0°C og 140°C, fortrinnsvis mellom 20°C og 120°C. Reaksjonen gjennomføres vanligvis ved normaltrykk.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres fortrinnsvis uteri fortynningsmiddel.
Som katalysator kommer det for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen på tale acyleringskatalysatorer som f.eks. jern-(III)-klorid, zinkklorid eller aluminiumklorid, fortrinnsvis aluminiumklorid.
Som oksydasjonsmiddel kommer det for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen i betraktning deh såkalte klorlut, en natrium-hypoklorittoppløsning i vann.
Ved gjennomføringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvender man vanligvis på 1 mol 2,4-diklor-fluorbenzen,
1-3 mol acetylklorid og 1-3 mol aluminiumklorid. Etter avsluttet reaksjon haes reaksjonsblandingen på is og opptas i et med vann ikke blandbart fortynningsmiddel, som f.eks. metylenklorid eller kloroform. Reaksjonsproduktet kan imidlertid også adskilles uten anvendelse av fortynningsmidler. Eventuelt etter fjerning av ekstraheringsmidlet oksyderes residuet i nærvær av 2-4 liter, fortrinnsvis 2,1-3,3 liter klorlut (150 g aktivt klor/l) pr. mol ut-gangsprodukt. Deretter utfelles 2,4-diklor-5-fluor-benzo-syre med en mineralsyre, som f.eks. saltsyre og frasuges deretter.
Den etter fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen lett tilgjenge-lige 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre lar seg eksempelvis an-vende til fremstilling av antibakterielle midler. Således lar det seg av denne syre f.eks. i henhold til følgende ligninger, fremstille de substituerte oksokinolin-karboksyl-syrer, forbindelser med høy bakterizid potens (sammenlign f.eks. EP-OS 78 362):
F£§2}StillinC[Seksemp_el
En blanding av 33 g (0,2 mol) 2,4-diklor-fluorbenzen og 66,8 g (0,5 mol) aluminiumklorid blandes ved 20°C til 40°C med 23,6 g (0,3 mol) acetylklorid og omrøres deretter 2 timer ved 120°C. Den enda varme blanding haes på 250 g is og den olje som adskiller seg, opptas i metylenklorid. Oppløsningsmidlet avdampes og residuet blandes med 450 ml klorlut (150 g aktivt klor/l) og omrøres først 1 time uten oppvarming og kokes deretter 2 timer under tilbakeløp. Etter adskillelse av det dannede kloroform, tilsetter man 300 ml vann,.blander med 10 ml 40%-ig natriumhydrogen-sulfittoppløsning og deretter med konsentrert saltsyre inntil det oppnås en pH-verdi på 1.
Man får på denne måte 33,5 g (80% av det teoretiske) 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre som fargeløst pulver av smeltepunkt 139°C.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre med formel (I)
karakterisert ved at 2,4-diklor-fluorbenzen omsettes med acetylklorid i nærvær av acyleringskatalysatorer og eventuelt i nærvær av fortynningsmidler, ved temperaturer mellom 10°C og 150°C, og det på denne måte dannede reaksjonsprodukt 2,4-diklor-5-fluor-acetOT fenon med formel (II) c^
omsettes eventuelt etter isolering, med en natriumhypo-klorittoppløsning (i form av den såkalte klorlut) ved en temperatur mellom 0°C og 140°C, og forbindelsen med formel (I) isoleres etter vanlige metoder.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som acylerings-katalysator anvendes aluminiumtriklorid.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at omsetningen med acetylklorid gjennomføres ved temperaturer mellom 20°C og 130°C.
4. Fremgangsmåte ifølge kravene 1 og 2, karakterisert ved at omsetningen med natriumhypoklorittoppløsningen (klorlut) gjennomføres ved temperaturer mellom 20°C og 120°C.
5. Fremgangsmåte ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at i løpet av fremgangsmåten dannet 2,4-diklor-5-fluor-acetofenon omsettes uten isolering med natriumhypoklorittoppløsningen (klorlut).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843435392 DE3435392A1 (de) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-fluor-benzoesaeure |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO853605L NO853605L (no) | 1986-04-01 |
NO159080B true NO159080B (no) | 1988-08-22 |
NO159080C NO159080C (no) | 1988-11-30 |
Family
ID=6246450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO853605A NO159080C (no) | 1984-09-27 | 1985-09-13 | Fremgangsmaate til fremstilling av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre. |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0176026B1 (no) |
JP (1) | JPH0647568B2 (no) |
KR (1) | KR910008936B1 (no) |
AU (1) | AU569176B2 (no) |
CA (1) | CA1255330A (no) |
DD (1) | DD239591A5 (no) |
DE (2) | DE3435392A1 (no) |
DK (1) | DK166411B1 (no) |
ES (1) | ES8605462A1 (no) |
FI (1) | FI86413C (no) |
GR (1) | GR852346B (no) |
HU (1) | HU193345B (no) |
IE (1) | IE72493B1 (no) |
IL (1) | IL76466A (no) |
NO (1) | NO159080C (no) |
NZ (1) | NZ213599A (no) |
PH (1) | PH24252A (no) |
PT (1) | PT81144B (no) |
SU (1) | SU1470175A3 (no) |
UA (1) | UA8020A1 (no) |
ZA (1) | ZA857432B (no) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4791225A (en) * | 1986-01-20 | 1988-12-13 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Halogenobenzoic acid derivatives and their preparation |
DE3641099A1 (de) * | 1986-12-02 | 1988-06-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 4-(2'-chlorethyl)benzoesaeure |
DE3840371A1 (de) * | 1988-11-30 | 1990-05-31 | Lentia Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2,4,5-trifluorbenzoesaeure |
US4996355A (en) * | 1989-04-14 | 1991-02-26 | Mallinckrodt, Inc. | Novel intermediates for the production of 2,4,5-trifluorobenzoyl fluoride |
DE3925036A1 (de) * | 1989-07-28 | 1991-01-31 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten benzoesaeuren |
GB9107684D0 (en) * | 1991-04-11 | 1991-05-29 | Berge Richard | Panel system |
DE19617558A1 (de) * | 1996-05-02 | 1997-11-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dichlor-2-methylbenzoesäure |
DE19733243A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-2,4-dihalogen-5-fluor-benzoesäure |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2412855C2 (de) * | 1974-03-18 | 1983-03-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren |
DE3035355A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluor-benzoesaeure |
DE3248505A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(4- (oxoalkyl)-1-piperazinyl/-3-chinolincarbonsaeuren und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
DE3248506A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(alkyl-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
-
1984
- 1984-09-27 DE DE19843435392 patent/DE3435392A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-09-11 UA UA3950798A patent/UA8020A1/uk unknown
- 1985-09-11 SU SU853950798A patent/SU1470175A3/ru active
- 1985-09-13 NO NO853605A patent/NO159080C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-09-17 PT PT81144A patent/PT81144B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-18 DE DE8585111789T patent/DE3561054D1/de not_active Expired
- 1985-09-18 EP EP85111789A patent/EP0176026B1/de not_active Expired
- 1985-09-23 IL IL76466A patent/IL76466A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-24 NZ NZ213599A patent/NZ213599A/en unknown
- 1985-09-24 JP JP60209034A patent/JPH0647568B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-24 KR KR1019850006988A patent/KR910008936B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-25 FI FI853686A patent/FI86413C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-09-25 CA CA000491506A patent/CA1255330A/en not_active Expired
- 1985-09-25 AU AU47924/85A patent/AU569176B2/en not_active Ceased
- 1985-09-26 GR GR852346A patent/GR852346B/el unknown
- 1985-09-26 DD DD85281050A patent/DD239591A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 DK DK436685A patent/DK166411B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 ZA ZA857432A patent/ZA857432B/xx unknown
- 1985-09-26 ES ES547345A patent/ES8605462A1/es not_active Expired
- 1985-09-26 HU HU853691A patent/HU193345B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-09-26 PH PH32852A patent/PH24252A/en unknown
- 1985-09-26 IE IE238085A patent/IE72493B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0140875B1 (ko) | 피라졸 밀 이들의 유도체를 제조하는 방법 | |
NO159080B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 2,4-diklor-5-fluor-benzosyre. | |
US4203928A (en) | Process for the preparation of 2-nitrobenzaldehyde | |
JPH0329780B2 (no) | ||
US4434292A (en) | Process for the preparation of pyrazole | |
US5723676A (en) | Process for producing benzophenone compounds | |
DK171020B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-(disubstitueret phenyl)-1-tetraloner | |
AU703688B2 (en) | Process for producing 3,5-diaryl pyrazolene | |
US6040477A (en) | Sulfodechlorinating aromatic compounds | |
US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
US4439368A (en) | One solvent process for preparation of esters of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile | |
US3996289A (en) | Process for the preparation of 2-nitrobenzaldehyde | |
US4436665A (en) | Two solvent process for preparation of esters of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile | |
US2619505A (en) | Process for the preparation of alpha-halo-p-nitroacetophenone | |
EP0071833B1 (en) | Process for producing 4-benzoylpyrazoles | |
CN1006888B (zh) | 制备2,4-二氯-5-氟-苯甲酸的方法 | |
SU1075971A3 (ru) | Способ получени 5-(2,4-дифторфенил)-салициловой кислоты | |
US5237094A (en) | Process for the preparation of methylenebisphosphonic acids | |
US4220793A (en) | Process for preparing a thiophene derivative | |
KR800001262B1 (ko) | 2-니트로벤즈 알데하이드의 제조방법 | |
KR100510587B1 (ko) | 할로겐이 치환된 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
NO153368B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 10-okso-10,11-dihydro-5h-dibenz(b,f)-asepin-5-karboksamid | |
US4571432A (en) | Preparation of cinnamic acid | |
SU1754704A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-триметилизофталевого альдегида | |
SU1342895A1 (ru) | Способ получени 4-нитронафталин-1-сульфохлорида |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN MARCH 2003 |