JP2504390B2 - ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法 - Google Patents
３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３−アミノ−
２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法に関するもの
である。
２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法に関するもの
である。
【０００２】本発明によって提供される新規な３−アミ
ノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸は、ポリアミド
の原料、医薬品、特に抗菌剤合成における出発原料とし
て有用なものである。
ノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸は、ポリアミド
の原料、医薬品、特に抗菌剤合成における出発原料とし
て有用なものである。
【０００３】
【従来の技術】本発明における３−アミノ−２，４，５
−トリフルオロ安息香酸の製法は、今まで全く報告され
ていない。
−トリフルオロ安息香酸の製法は、今まで全く報告され
ていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規な３
−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製造方
法を検討した。
−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製造方
法を検討した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的は、（１）４−
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルを酸
の存在下で脱炭酸および加水分解することによって３−
アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を製造する
製法により達成される。
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルを酸
の存在下で脱炭酸および加水分解することによって３−
アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を製造する
製法により達成される。
【０００６】本発明はまた、次の構成を含むものであ
る。
る。
【０００７】（２）該酸が水溶液である前記（１）に記
載の製法。
載の製法。
【０００８】（３）加熱温度が９０〜１７０℃である前
記（２）に記載の製法。
記（２）に記載の製法。
【０００９】（４）該酸が無機酸である前記（２）に記
載の製法。
載の製法。
【００１０】（５）該無機酸が硫酸、塩酸およびリン酸
よりなる群から選択された少なくとも１種のものである
前記（４）に記載の製法。
よりなる群から選択された少なくとも１種のものである
前記（４）に記載の製法。
【００１１】（６）該無機酸が、硫酸である前記（５）
に記載の製法。
に記載の製法。
【００１２】（７）該酸の濃度が２０〜９０重量％であ
る前記（２）に記載の製法。
る前記（２）に記載の製法。
【００１３】（８）該酸水溶液の使用量が４−アミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル１００重量部
に対して１００〜１０００重量部である前記（２）に記
載の製法。
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル１００重量部
に対して１００〜１０００重量部である前記（２）に記
載の製法。
【００１４】（９）４−アミノ−３，５，６−トリフル
オロフタロニトリルと酸水溶液とを同時に仕込んで反応
させる前記（１）に記載の製法。
オロフタロニトリルと酸水溶液とを同時に仕込んで反応
させる前記（１）に記載の製法。
【００１５】（１０）４−アミノ−３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリルを酸水溶液に連続的または間欠的
に添加して反応させる前記（１）に記載の製法。
ルオロフタロニトリルを酸水溶液に連続的または間欠的
に添加して反応させる前記（１）に記載の製法。
【００１６】（１１）該酸または酸水溶液を４−アミノ
−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルの水スラリ
ー液に連続的または間欠的に添加して反応させる前記
（１）に記載の製法。
−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルの水スラリ
ー液に連続的または間欠的に添加して反応させる前記
（１）に記載の製法。
【００１７】（１２）４−アミノ−３，５，６−トリフ
ルオロフタロニトリルと低濃度の酸水溶液を同時に仕込
み反応を開始し、次いで酸または酸水溶液を連続的また
は間欠的に添加して反応させる前記（１）に記載の製
法。
ルオロフタロニトリルと低濃度の酸水溶液を同時に仕込
み反応を開始し、次いで酸または酸水溶液を連続的また
は間欠的に添加して反応させる前記（１）に記載の製
法。
【００１８】
【作用】本発明方法で使用される酸としては、リン酸、
硫酸、塩酸等の鉱酸など、一般の加水分解反応において
用いられている酸の少なくとも１種がいずれも使用する
ことができるが、硫酸の使用が好ましい。
硫酸、塩酸等の鉱酸など、一般の加水分解反応において
用いられている酸の少なくとも１種がいずれも使用する
ことができるが、硫酸の使用が好ましい。
【００１９】また、酸は通常水溶液の形態で使用され
る。
る。
【００２０】本発明の製造方法を具体的に示せば、４−
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルを酸
水溶液中で９０〜１７０℃の温度範囲で加熱することに
よって、加水分解さらには脱炭酸反応によって新規な３
−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を高収率
で製造できる。
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルを酸
水溶液中で９０〜１７０℃の温度範囲で加熱することに
よって、加水分解さらには脱炭酸反応によって新規な３
−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を高収率
で製造できる。
【００２１】この反応は下記の式（Ａ）に示すように加
水分解と同時に、脱炭酸反応がおこり、３−アミノ−
２，４，５−トリフルオロ安息香酸を生成するものと思
われる。
水分解と同時に、脱炭酸反応がおこり、３−アミノ−
２，４，５−トリフルオロ安息香酸を生成するものと思
われる。
【００２２】
【化１】
【００２３】本発明で反応に供する酸水溶液の濃度は、
２０〜９０重量％の範囲の濃度で行なうのがよいが、好
ましくは４０〜７０重量％の範囲が良い。酸濃度が高い
場合、急激な反応が起こり易く、発熱のため危険であ
る。酸濃度が低い場合、反応速度が低下し、生産性がお
ちるので好ましくない。よって適度な酸濃度を選ぶ必要
がある。
２０〜９０重量％の範囲の濃度で行なうのがよいが、好
ましくは４０〜７０重量％の範囲が良い。酸濃度が高い
場合、急激な反応が起こり易く、発熱のため危険であ
る。酸濃度が低い場合、反応速度が低下し、生産性がお
ちるので好ましくない。よって適度な酸濃度を選ぶ必要
がある。
【００２４】反応温度は、９０〜１７０℃の温度範囲で
選ぶのが好ましいが、特に１１０〜１５０℃の範囲が好
ましい。
選ぶのが好ましいが、特に１１０〜１５０℃の範囲が好
ましい。
【００２５】反応温度が高い場合、急激な反応が起こり
発熱反応のため危険である。反応温度が低い場合、反応
速度が低下し、生産性が落ちるので好ましくない。
発熱反応のため危険である。反応温度が低い場合、反応
速度が低下し、生産性が落ちるので好ましくない。
【００２６】反応は還流下、常圧で行なうのが望まし
い。還流下で反応を行なう場合、反応温度は特に酸濃度
に支配されるが、温度が酸温度に支配されないように、
加圧下または減圧下で反応を行なってもよい。
い。還流下で反応を行なう場合、反応温度は特に酸濃度
に支配されるが、温度が酸温度に支配されないように、
加圧下または減圧下で反応を行なってもよい。
【００２７】また常圧で行なう場合でも必ずしも還流下
で行なう必要はなく、更に低い温度に制御して行なって
も良い。
で行なう必要はなく、更に低い温度に制御して行なって
も良い。
【００２８】反応時間は、特に制限はないが、３〜２０
時間の範囲で行なうのが望ましい。
時間の範囲で行なうのが望ましい。
【００２９】４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフ
タロニトリルの仕込み濃度は、４−アミノ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル１００重量部に対し酸水
溶液１００〜１０００重量部の範囲で仕込むのが望まし
い。好ましくは２００〜７００重量部の範囲で仕込むの
がよい。反応は、４−アミノ−３，５，６−トリフルオ
ロフタロニトリルと酸水溶液を同時に仕込んで行なわれ
る。また、反応を制御してより安全に行なうには次の製
法がある。
タロニトリルの仕込み濃度は、４−アミノ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル１００重量部に対し酸水
溶液１００〜１０００重量部の範囲で仕込むのが望まし
い。好ましくは２００〜７００重量部の範囲で仕込むの
がよい。反応は、４−アミノ−３，５，６−トリフルオ
ロフタロニトリルと酸水溶液を同時に仕込んで行なわれ
る。また、反応を制御してより安全に行なうには次の製
法がある。
【００３０】（１）４−アミノ−３，５，６−トリフル
オロフタロニトリルを酸水溶液に連続的または間欠的に
添加して反応させる製法。
オロフタロニトリルを酸水溶液に連続的または間欠的に
添加して反応させる製法。
【００３１】（２）酸または酸水溶液を４−アミノ−
３，５，６−トリフルオリフタロニトリルの水スラリー
液に連続的または間欠的に添加して反応させる製法。
３，５，６−トリフルオリフタロニトリルの水スラリー
液に連続的または間欠的に添加して反応させる製法。
【００３２】（３）４−アミノ−３，５，６−トリフル
オロフタロニトリルと低濃度の酸水溶液を同時に仕込ん
で反応を開始し、反応の進行とともに連続的または間欠
的に更に酸または酸水溶液を添加し、酸濃度を変えるこ
とによって反応温度を段階的に高めて反応速度を制御す
る製法。その場合の反応開始前に仕込む酸濃度としては
１０〜７０重量％が好ましく、添加する酸濃度としては
４０〜９８重量％が好ましい。
オロフタロニトリルと低濃度の酸水溶液を同時に仕込ん
で反応を開始し、反応の進行とともに連続的または間欠
的に更に酸または酸水溶液を添加し、酸濃度を変えるこ
とによって反応温度を段階的に高めて反応速度を制御す
る製法。その場合の反応開始前に仕込む酸濃度としては
１０〜７０重量％が好ましく、添加する酸濃度としては
４０〜９８重量％が好ましい。
【００３３】反応温度は、当初９０〜１４０℃で開始
し、反応の進行と共に徐々に酸を更に加えることによっ
て反応温度を高め１２０〜１７０℃で反応させるのが好
ましい。
し、反応の進行と共に徐々に酸を更に加えることによっ
て反応温度を高め１２０〜１７０℃で反応させるのが好
ましい。
【００３４】なお、いずれの製法においても本反応系に
は不活性な有機溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、アセトニトリルなどのニトリル
類、ジメチルホルムアミド、スルフォランなどの非プロ
トン性極性溶媒などが存在しても良い。
は不活性な有機溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、アセトニトリルなどのニトリル
類、ジメチルホルムアミド、スルフォランなどの非プロ
トン性極性溶媒などが存在しても良い。
【００３５】また、本発明の新規物質３−アミノ−２，
４，５−トリフルオロ安息香酸は、４−アミノ−３，
５，６−トリフルオロフタロニトリルを出発原料とし
て、加水分解、脱炭酸を同時に行なって製造する方法が
工程が簡略化され望ましいが、あらかじめ４−アミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルを加水分解
し、４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタル酸を
一旦製造し、その後脱炭酸反応して製造しても良い。ま
た、４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタル酸を
例えばメチルエステル等のエステル化物に誘導して、そ
の後脱炭酸反応させて製造しても良い。
４，５−トリフルオロ安息香酸は、４−アミノ−３，
５，６−トリフルオロフタロニトリルを出発原料とし
て、加水分解、脱炭酸を同時に行なって製造する方法が
工程が簡略化され望ましいが、あらかじめ４−アミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルを加水分解
し、４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタル酸を
一旦製造し、その後脱炭酸反応して製造しても良い。ま
た、４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタル酸を
例えばメチルエステル等のエステル化物に誘導して、そ
の後脱炭酸反応させて製造しても良い。
【００３６】本発明における出発原料となる４−アミノ
−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルは、公知の
物質であり、例えば石川ら、有機合成化学協会誌、第２
９巻、第８号、第７９４頁（１９７１年），あるいはＢ
ｉｒｃｈａｌｌら、ジャーナル オブ ザ ケミカル
ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（Ｃ））、第１９７０巻、
第４５６頁（１９７０年）の方法により容易に得ること
ができる。
−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルは、公知の
物質であり、例えば石川ら、有機合成化学協会誌、第２
９巻、第８号、第７９４頁（１９７１年），あるいはＢ
ｉｒｃｈａｌｌら、ジャーナル オブ ザ ケミカル
ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（Ｃ））、第１９７０巻、
第４５６頁（１９７０年）の方法により容易に得ること
ができる。
【００３７】以下、本発明における新規物質の製造方法
を実施例により具体的に説明し、得られた新規物質を同
定するための分析結果をもあわせて示す。
を実施例により具体的に説明し、得られた新規物質を同
定するための分析結果をもあわせて示す。
【００３８】なお、本発明の３−アミノ−２，４，５−
トリフルオロ安息香酸の製造方法が下記のものに限定さ
れないことは勿論である。
トリフルオロ安息香酸の製造方法が下記のものに限定さ
れないことは勿論である。
【００３９】実施例１ 攪拌機、温度計およびジムロート型冷却器を備えた容量
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに６０％硫酸水
溶液２００ｇを入れ、ついで４−アミノ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル３０．０ｇ（０．１５２モ
ル）を仕込んだ後昇温し、充分攪拌しながら還流下１２
８〜１３０℃で３時間反応した。
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに６０％硫酸水
溶液２００ｇを入れ、ついで４−アミノ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル３０．０ｇ（０．１５２モ
ル）を仕込んだ後昇温し、充分攪拌しながら還流下１２
８〜１３０℃で３時間反応した。
【００４０】次に、冷却後反応液を氷水中にあけ、つい
で３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を水
溶液から４００ｍｌのイソプロピルエーテルを使って３
−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を抽出し
た。得られたイソプロピルエーテル層は無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、ついでイソプロピルエーテルを蒸発乾
固して３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸
２７．７ｇ（０．１４５モル、対４−アミノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル収率９５．２モル％）
が得られた。
で３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を水
溶液から４００ｍｌのイソプロピルエーテルを使って３
−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を抽出し
た。得られたイソプロピルエーテル層は無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、ついでイソプロピルエーテルを蒸発乾
固して３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸
２７．７ｇ（０．１４５モル、対４−アミノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル収率９５．２モル％）
が得られた。
【００４１】さらに、このものをベンゼン−エタノール
の混合溶媒で再結晶することによって精製し、この精製
した３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸に
ついて次の物性値を得て３−アミノ−２，４，５−トリ
フルオロ安息香酸の構造を決定した。
の混合溶媒で再結晶することによって精製し、この精製
した３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸に
ついて次の物性値を得て３−アミノ−２，４，５−トリ
フルオロ安息香酸の構造を決定した。
【００４２】（ａ）融点 １４０〜１４１℃ （ｂ）元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ４３．９９ ２．１１ ７．３３ ２９．８２ 分析値 ４４．１２ ２．１３ ７．４１ ２９．９６ （ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤、単位ｃｍ-1） ３４２０，３３３５ （アミノν−Ｎ−Ｈ） ２５００〜３２００ （ヒドリキシν−Ｏ−Ｈ） １６９５ （カルボニルν＞Ｃ＝Ｏ） （なお、赤外吸収スペクトル図は図１に示した。） （ｄ）19Ｆ ＮＭＲ（溶媒：アセトン−ｄ6 内部標準物質：ＣＦ3 ＣＯＯＨ）ｐｐｍ
【００４３】
【化２】
【００４４】Ｆ2 δ−５５．８７，ｄｄｄ （Ｊ＝１９．５，１３．４，６．４） Ｆ4 δ−７３．９１，ｄｄｄ （Ｊ＝１９．５，２０．４，８．８） Ｆ5 δ−６７．９０，ｄｄｄ （Ｊ＝１３．４，２０．４，１０．７） 実施例２ 実施例１において硫酸濃度を４５％とし、反応温度を１
２０℃、反応時間を１２時間とした以外は実施例１と同
様に仕込み、ついで同様な操作を行なった。
２０℃、反応時間を１２時間とした以外は実施例１と同
様に仕込み、ついで同様な操作を行なった。
【００４５】その結果３−アミノ−２，４，５−トリフ
ルオロ安息香酸２８．１ｇが得られた（対４−アミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル収率９６．６
モル％）。
ルオロ安息香酸２８．１ｇが得られた（対４−アミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル収率９６．６
モル％）。
【００４６】実施例３ 攪拌機、温度計およびジムロート型冷却器を備えた容量
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに６０％硫酸水
溶液２００ｇを入れ、攪拌下加熱し、１３０℃に保持し
た。これに４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリル３０．０ｇ（０．１５２モル）を少量ずつ３
時間かけて添加し、さらに、２時間反応した。
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに６０％硫酸水
溶液２００ｇを入れ、攪拌下加熱し、１３０℃に保持し
た。これに４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリル３０．０ｇ（０．１５２モル）を少量ずつ３
時間かけて添加し、さらに、２時間反応した。
【００４７】次に実施例１と同様の抽出操作を行ない、
３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸２７．
２ｇ（０．１４２モル、対４−アミノ−３，５，６−ト
リフルオロフタロニトリル収率９３．５モル％）が得ら
れた。
３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸２７．
２ｇ（０．１４２モル、対４−アミノ−３，５，６−ト
リフルオロフタロニトリル収率９３．５モル％）が得ら
れた。
【００４８】実施例４ 攪拌機、温度計およびジムロート型冷却器を備えた容量
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに７６．３ｇと
４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル
３０．０ｇ（０．１５２モル）を仕込み、攪拌下、加熱
し１００℃に保持した。これに９７％濃硫酸１２３．７
ｇを２時間かけて滴下しながら１００℃から１２８℃に
昇温し、さらに１２８〜１３０℃で３時間反応した。
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに７６．３ｇと
４−アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル
３０．０ｇ（０．１５２モル）を仕込み、攪拌下、加熱
し１００℃に保持した。これに９７％濃硫酸１２３．７
ｇを２時間かけて滴下しながら１００℃から１２８℃に
昇温し、さらに１２８〜１３０℃で３時間反応した。
【００４９】次に実施例１と同様の抽出操作を行ない、
３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸２７．
５ｇ（０．１４４モル、対４−アミノ−３，５，６−ト
リフルオロフタロニトリル収率９４．５モル％）が得ら
れた。
３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸２７．
５ｇ（０．１４４モル、対４−アミノ−３，５，６−ト
リフルオロフタロニトリル収率９４．５モル％）が得ら
れた。
【００５０】実施例５ 撹拌機、温度計およびジムロート型冷却器を備えた容量
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに５５％硫酸水
溶液１４０ｇを入れ、ついで４−アミノ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル５０ｇ（０．２５４モル）
を仕込んだ後昇温し、充分攪拌しながら還流下１２８〜
１２９℃で７時間反応した。その後９７重量％濃硫酸
９．２ｇを反応液中に徐々に加え、同様に還流下１３１
〜１３４℃で４時間反応し、さらに９７重量％濃硫酸８
ｇを反応液中に徐々に加え同様に還流下１３４〜１３５
℃で４時間反応し、反応を終了した。
２００ｍｌの４つ口セパラブルフラスコに５５％硫酸水
溶液１４０ｇを入れ、ついで４−アミノ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル５０ｇ（０．２５４モル）
を仕込んだ後昇温し、充分攪拌しながら還流下１２８〜
１２９℃で７時間反応した。その後９７重量％濃硫酸
９．２ｇを反応液中に徐々に加え、同様に還流下１３１
〜１３４℃で４時間反応し、さらに９７重量％濃硫酸８
ｇを反応液中に徐々に加え同様に還流下１３４〜１３５
℃で４時間反応し、反応を終了した。
【００５１】次に、実施例１と同様の抽出操作を行な
い、３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸４
６．８ｇ（０．２４６モル、対４−アミノ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル収率９６．５モル％）が
得られた。
い、３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸４
６．８ｇ（０．２４６モル、対４−アミノ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル収率９６．５モル％）が
得られた。
【００５２】
【発明の効果】本発明の方法は、４−アミノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリルを酸の存在下に加熱す
ることを特徴とする３−アミノ−２，４，５−トリフル
オロ安息香酸の製法であり、高収率で目的とする３−ア
ミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を得ることが
できるという利点がある
６−トリフルオロフタロニトリルを酸の存在下に加熱す
ることを特徴とする３−アミノ−２，４，５−トリフル
オロ安息香酸の製法であり、高収率で目的とする３−ア
ミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸を得ることが
できるという利点がある
【図１】 実施例１で得られた３−アミノ−２，４，５
−トリフルオロ安息香酸の赤外吸収スペクトル図であ
る。
−トリフルオロ安息香酸の赤外吸収スペクトル図であ
る。
Claims (12)
- 【請求項１】 ４−アミノ−３，５，６−トリフルオロ
フタロニトリルを酸の存在化に加熱することを特徴とす
る３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製
法。 - 【請求項２】 該酸が水溶液である請求項１に記載の製
法。 - 【請求項３】 加熱温度が９０℃〜１７０℃である請求
項２に記載の製法。 - 【請求項４】 該酸が無機酸である請求項２に記載の製
法。 - 【請求項５】 該無機酸が硫酸、塩酸およびリン酸より
なる群から選択された少なくとも１種のものである請求
項４に記載の製法。 - 【請求項６】 該無機酸が硫酸である請求項５に記載の
製法。 - 【請求項７】 該酸の濃度が２０〜９０重量％である請
求項２に記載の製法。 - 【請求項８】 該水溶液の使用量が４−アミノ−３，
５，６−トリフルオロフタロニトリル１００重量部に対
して１００〜１０００重量部である請求項２に記載の製
法。 - 【請求項９】 ４−アミノ−３，５，６−トリフルオロ
フタロニトリルと酸水溶液を同時に仕込んで反応させる
請求項１に記載の製法。 - 【請求項１０】 ４−アミノ−３，５，６−トリフルオ
ロフタロニトリルを酸水溶液に連続的または間欠的に添
加して反応させる請求項１に記載の製法。 - 【請求項１１】 該酸または酸水溶液を４−アミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリルの水スラリー
液に連続的または間欠的に添加して反応させる請求項１
に記載の製法。 - 【請求項１２】 ４−アミノ−３，５，６−トリフルオ
ロフタロニトリルと低濃度の酸水溶液を同時に仕込み反
応を開始し、次いで酸または酸水溶液を連続的または間
欠的に添加して反応させる請求項１に記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13333194A JP2504390B2 (ja) | 1987-02-13 | 1994-06-15 | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-29582 | 1987-02-13 | ||
| JP2958287 | 1987-02-13 | ||
| JP13333194A JP2504390B2 (ja) | 1987-02-13 | 1994-06-15 | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63026676A Division JP2552319B2 (ja) | 1987-02-13 | 1988-02-09 | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196591A JPH07196591A (ja) | 1995-08-01 |
| JP2504390B2 true JP2504390B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=26367803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13333194A Expired - Lifetime JP2504390B2 (ja) | 1987-02-13 | 1994-06-15 | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2504390B2 (ja) |
-
1994
- 1994-06-15 JP JP13333194A patent/JP2504390B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07196591A (ja) | 1995-08-01 |
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