SU648096A3 - Способ получени -(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)- -фенил (или замещенный фенил) мочевин - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных бензотиазолмочевин , конкретно К-(6-ацилоксибензотиазол-2-ил )-N-фенил (или замещенный фенил) мочевин общей форО

мулы

.И

|| с-1 н-с-1зн.5где R - водород, галоген,

С -С -алкил , или С -Сд-алкоксил;

С -С -алкил или фенил, которые могут использоватьс  в качестве препаратов, подавл ющих иммунную реакцию и которые оказывают специфическое, действие против клеток , участвующих в иммунной реакции

Предлагаемые новые соединени  повол ют расширить арсенал средств водействи  на живой организм.

Предлагаемый способ основан на ивестной химической реакции ацилировани  ангидридами карбоновых кислот 1 ,

Однако использование в качестве одного из исходных веществ соединени  общей формулы П

C--NH-C-1JH

где R имеет указанные значени , позвол ет получить новые соединени , которые могут быть использованы в качестве иммунных регул торов. Целью изобретени   вл, етс  способ получени  новых соединений, конкретно производных N-(6-ацилоксибензотиазол .-2-ил)-N-фенил (или замещенный фенил) мочевин.

Поставленна  цель достигаетс 

описываемым способом получени  N-(6-ацилоксибензотиазол-2-ил )-N -фенил (или замещенный фенил) мочевин, отличительна  особенность которого

состоит в том, что N-(6-оксибензотиазол-2-ил )-N-фенилмочевину общей формулы II подвергают взаимодействию с ангидридом уксусной, пропионовой, изопропионовой, масл ной, изомасл ной или бензойной кислоты в присут-ствии пиридина.

Примеры 1-4 (процесс осуществл ют при температуре окружающей среды).

Синтез N-(6-aцилoкcибeнзoтиaзoл-2-ил ) -N -фенилмочевин (обща  процедура ) .

0,01 моль соответствующей N-(6-оксибензотиазол-2-ил )-N-фенил (или

Claims (1)

1. замещенный фенил) мочевины раство ..-,. .. ----- -зГ, ,. . - -it р ют и .пиридина, добавл ют 1 экзftrfj iiilHaf, 1 ЭКВо (0,01 мол уксусного ангидрида, пропионового ангидрида, масл ного ангидрида ил изомасл ного ангидрида, и реакцио смесь перемешивают в течение 12 ч Смесь выливают на лёд. Выделивший в бС йдок продукт отфильтровывают, промывают водой и диэтиловым эфир и затем сушат. Описанным выше методом.были пр товлены следующие соединени : N- (б-ацетоксибензотиазол-2-ил) -фенилмочевина с т.пл. 210-213°С. ход продукта составл ет 2,3 г (70 Вычислено, %: С 58,70; Н 4,00,N I2,84v (мол,вес 327). Найдено,%: С 58,98; Н 4,22; N 12,86. N-(6-пропионилокси6ензотиазол-ил )-N-фенилмочевина с т.пл .212-2 выход 2,8 г (81,6%), Вычислено,%: С 59,81; Я 4,43; N 12,31. NjOg (мол.вес 341). Найдено,%: С 59,60; Я 4,69; N 11,99. N-(6-БутирилоксибензотиазЬл-2-Н фени5тмочевина с т. пл. 20 7-211° выход 2,3 г (65%). Вычислено,%: С 60,49; Н 5,36; N И.,76. (мо:п.вес 354). Найдено,%: С 60,11; Н 5,30; N 11,39. Н-(6-Изо6утирилоксибецзотиазол -ил) К-фенилмочевина с т .пл.212-2 выход 3,4 г (96%) . ВЫЧйСлейо,%: С 60,49; Я 5,36; N 11, (мол.вес 354.). Найдено, %: С 60,59; Я 5,24; N 11,50. , .. Пример 5,Синтез N-(6-6e зоилоксибензотиазол-2-ил)-N-фени . ; 96 2,8 г (0,01 моль) N-(6-оксибензотиазол-2-ил )-N - фенилмочевины раствор ют в 25 мл пиридина. К раствору добавл ют 2,3 г (0,01 моль) бензойного ангидрида и полученную смесь перемешивают,в течение 12 ч. Затем смесь выливают на лед. ВьодёлившиЙс  в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и диэтиловым эфиром и сушат. Выход составл ет 2,3 г (59%) N-(6-бензоилоксибензотиазол-2-ил)-N-фенилмочевины с т.пл, 245-249с, Вычислено,%: С 64,77; Н 3,88; st ioifsi; . Найдено,%: С 64,36; Н 4,19; N 10,60. Формула изобретени  Способ получени  N-(6-ацилоксибензотиазол-2-ил )-N-фенил (или замещенный фенил) мочевин формулы 0 II 1 ч II Г Т С-Ш-С-Т Н-f 5 I-с-о-Ц S X / -i . где R - водород, галоген, С -С.-алкил или С -Cj-алкоксил, д- ад(сил или фенил, отличающийс   тем, что N-(6-оксибензотиазол-2-ил)-Ы-фенилмочевину формулы II C--NH-C-TSIH-// где R имеет указанные выше значени , подвергают взаимодействию с ангидридом уксусной,пропионовой,изопропионовой ,масл ной,изомасл нрй или бензойной кислоты в присутствии пиридина. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3299085, кл. 260-305, 1967.