SU1122658A1 - Способ получени адамантилпроизводных тиофена или фурана - Google Patents
Способ получени адамантилпроизводных тиофена или фурана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1122658A1 SU1122658A1 SU823473841A SU3473841A SU1122658A1 SU 1122658 A1 SU1122658 A1 SU 1122658A1 SU 823473841 A SU823473841 A SU 823473841A SU 3473841 A SU3473841 A SU 3473841A SU 1122658 A1 SU1122658 A1 SU 1122658A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adamantyl
- thiophene
- derivatives
- furan
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЦАМАНТШ1ПРОИЗВОДНЫХ ТИОФЕНА ИЛИ ФУРАНА общей формулы(М JX Ad X R где AJ -адамантил; R - нитрогруппа или карбоксил, когда X - сера, или R - ацетил, когда X - кислород, на основе производных адамантана, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта , упрощени процесса и расширени ассортимента целевых продуктов, в качестве производного адамантана используют нитрат адамантанола, который подвергают взаимодейстзию с сое- динением общей формулы (П) П X R где R и X имеют указанные значени в концентрированной серной кислоте при (-15)-0с в течение 1-3 ч.
Description
Изобретение относитс к улучшенному способу получени адамантилпро водных тиофена или фурана, который может найти применение в органической химии. Известен способ получени 2-(ада мантил-1)-5-нитротиофена реакцией тиофена с 1-бромадамантаном в прису ствии четьфеххлористого олова, разд лением смеси об - и /J -изомеров и ни рованием 2-(адамантил 1)тиофена без водной азотной кислотой в уксусной кислоте. Вьгкод целевого продукта на тиофен не превышает 5-7% Q1 3Недостатками известного способа вл ютс низкий выход целевого продукта , сложность процесса, св занна с необходимостью разделени изомеро а также то, что по нему получают то ко один продукт. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и расширение ассортимента |левых продуктов. Поставленна цель достигаетс те что согласно способу получени производных тиофена или фурана общей формулы Х1 Ad X R где АсЭ - адаман-тил; R - нитрогруппа или карбоксил, когда X - сера или R - ацетил, когда X - кислород, заключающемус в том, что в качеств производного адамантана используют нитрат адамантанола, которьй подвергают взаимодействию с соединение общей формулы г X R где R и X имеют указанные значени в концентрированной серной кислоте при (-15)-0°С в течение 1-3 ч. При температуре ниже (-15)°С реа ци протекает с низким выходом продукта , выше 0°С образуютс смолисты вещества. При проведении реакции более 3 ч выход продукта не измен е с , а при времени реакции менее 1 ч выход продукта резко снижаетс . Пример 1. Синтез 2-(адаман тил-1)-5-ацетилфурана. В трехгорлую колбу, снабженную термометром и мешалкой, помещают 15 мл 98%-ной-серной кислоты, охлаж дают до (-15) и порци ми при перемешивании прибавл ют 1,97 г (0,01 моль) нитрата адамантанола. К полученному раствору добавл ют по капл м 1,32 г (0,012 моль) 2-ацетилфурана , поддержива температуру (-15)0°С . Реак1щонную массу вьщерживают 1 ч и выливают на лед. Образовавшийс масл нистый продукт экстрагируют бензолом, сушат безводным сернокислым натрием. Бензол отгон ют, остаток перекристаллизовывают из спирта. Выход 2-(адамантил-1)5-ацетилфурана 0,18 г (32%), т.пл. 169-170С (из зтанола ) . Найдено, %: С 78,6; Н 8,3. Q Вычислено, %: С 78,7; Н 8,2. ИК-спектр: 2810 (СН адамантанового кольца), 1670 (), Rf 0,72 в системе (г.ексан - ацетон 4:1). Пример 2. Синтез 2-(адамантил-1 )-5-нитротиофена. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром помещают 15мл 98%-ной серной кислоты, охлаждают до (-15)-10 С и порци ми при перемешивании добавл ют 0,98 г (0,005 моль) нитрата адамантанола. К полученному раствору прибавл ют в течение 30 мин 0,77 г (0,006 моль) 2-нитротиофена, поддержива температуру (-15)-(-10)С и выдерживают реакционную массу при этой тег-шературе 2 ч, выливают на пед. Выпавший осадок отфильтровывают сушат и перекристаллизовывают из спирта . Выход 2-(адамантил-1)-5-нитро-тиофена 0,58 г (44,1%) т.пл. 130-132°С. Найдено,%: С 63,8, Н 6,6, N 5,2, Вычислено,%: С 63,9; Н 6,5; N5,3 ИК-спектр: 2812 см(СН адамантанового кольца), 1512, 1310 (NOj), Rf 0,79 в системе (гексанацетон 4:1). Пример 3. Синтез 2-(адамантил-1 )-5-тиофенкарбоновой кислоты. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром помещают 10 мл концентрированной серной кислоты, охлаждают до и порци ми при перемешивании добавл ют 1,96 г (0,010 моль) нитрата адамантанола. Затем при охлаждении (-15)°С и переешивании постепенно добавл ют 1,53 г (0,012 моль) 2-тиофенкарбоновой кисоты . Реакционную массу выдерживают ри той же температуре 3 ч и выливают на лед. Выпавишй осадок отфильт311226584
ррвывают, сушат и перекристаллизовы-0,51 в системе (четыреххлористый
вают из бензола. Выход 2-(адамантил-1)углерод - эфир 4:1). 5 тиофенкарбон.овой кислоты 0,65 г
(41%), т.пл. 264-26бС (по литера-. Предлагаемый способ позвол ет потурным данным 266-268С) . 5высить выход целевых продуктов (с Найдено,%: С 67,9; Н 6,5.6% до 44%), исключить разделение .изомеров, таК как реакци по предВычислено ,%: С 68,2; Н 6,7.лагаемому способу идет с обрвзоваИК-спектр; 2900 (СН адаманта-нием одного изомера, а также полунового кольца), 1673 (), .Rf шчить новые соединени (пример 1).
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛПРОИЗВОДНЫХ формулы(г)ТИОФЕНА ИЛИ ФУРАНА общейAct X R ) где AJ -адамантил; R - нитрогруппа или карбоксил, когда X - сера, или R - ацетил, когда X - кислород, на основе производных адамантана, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве производного адамантана используют нитрат адамантанола, который подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (П)R , где R и X имеют указанные значения в концентрированной серной кислоте при (-15)-0°С в течение 1-3 ч.ьэ ьэ а» сл □о ί
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823473841A SU1122658A1 (ru) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Способ получени адамантилпроизводных тиофена или фурана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823473841A SU1122658A1 (ru) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Способ получени адамантилпроизводных тиофена или фурана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1122658A1 true SU1122658A1 (ru) | 1984-11-07 |
Family
ID=21023517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823473841A SU1122658A1 (ru) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Способ получени адамантилпроизводных тиофена или фурана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1122658A1 (ru) |
-
1982
- 1982-07-19 SU SU823473841A patent/SU1122658A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Hock et al W. Synthesis of w-functiona lized l-adamantyl alkanes. Rec.trav., chim. Pays-Bas §5 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
FR2844795A1 (fr) | Nouveau procede de synthese industriel du ranelate de strontium et de ses hydrates | |
EP0169688B1 (en) | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives | |
SU1122658A1 (ru) | Способ получени адамантилпроизводных тиофена или фурана | |
SU516341A3 (ru) | Способ получени замещенных бензофенонов | |
US3280120A (en) | Substituted benzoxazines, process therefor and intermediates | |
Bradshaw et al. | Convenient method for the preparation of naphthyl ethers and sulfides | |
Sheehan et al. | The Decarbonylation of α-Anilino-α, α-diphenylacetic Acid by p-Toluenesulfonyl Chloride and Pyridine | |
JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
RU1810343C (ru) | 4,4-Динитро-2,3-диокситетрагидрофуран и способ его получени | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
US5200531A (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5- (arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
SU677330A1 (ru) | Способ получени -замещенныхСОЕдиНЕНий ТиОфЕНА | |
JP4368494B2 (ja) | カルボン酸3級アルキルエステルの製造方法 | |
US4031136A (en) | Process for the preparation of trans, trans-muconic acid | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
US3026349A (en) | Production of trans-beta-styrylthioglycolic acid | |
SU999490A1 (ru) | Способ получени алкил(фенил)сульфонилацетонитрилов | |
SU149419A1 (ru) | Способ получени эфиров дихлоруксусной кислоты | |
SU670559A1 (ru) | Способ получени -диароксидиэтиловых эфиров диэтиленгликол | |
SU619479A1 (ru) | Способ получени п-терфенилов | |
JPH0586042A (ja) | 2−メルカプト−フエノチアジンの製造方法 | |
JPS5929052B2 (ja) | トリケトン水加物の製法 | |
RU1786024C (ru) | Способ получени ароилцианидов |