SU670559A1

SU670559A1 - Способ получени -диароксидиэтиловых эфиров диэтиленгликол

Info

Publication number: SU670559A1
Application number: SU782581616A
Authority: SU
Inventors: Михаил Григорьевич Воронков; Владимир Гаврилович Козырев; Станислав Михайлович Шостаковский; Ольга Борисовна Банникова
Original assignee: Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date: 1978-02-20
Filing date: 1978-02-20
Publication date: 1979-06-30

Description

раствора КОН перемешивают в течение 5 ч цри температуре 140° С. После охлаждени смесь .вл ют водой и экстрагируют эфпром. Из неорганического количественно регенерируют бромистый кал й . Экстракт промывают 2%-ным раствором сол иой кислоты, эф«р отгон ют, из остатка кристаллизацией из этанола получают 92,6 г р,|3-дифеноксидиэтилового эфира .

Выход 71 %, т. пл. 67° С.

Найдепо, %: С 74,50; Н 7,19.

Вычислено, %: С 74,41; Н 6,97.

Спектр ПЛШ а 6,98 м. д. (CaHs-мультиплет ), 4,20 (-ОСН2 - синглет).

Пример 2. Получение р,р-ди-(п-крезо-кси )-диэтилового эфира.

215 г 3-бромэтил-«-крезилового эфира, 3 г ТЭБА, 10 мл ДМСО и 480 мл 60%-него водного раствора КОН перемешивают в течение 5 ч при температуре 140° С.

После обработки по примеру 1 получают 104,4 г |3,|3-ди-(«-крезокси)-диэтилового эфира. Выход 73%, т. пл. 82° С.

Найдено, %: С 75,70; Н 7,80.

Вычислено, %; С 75,52; Н 7,69.

Спектр nMR а 6,81 м. д. {СбН4-мультиплет ), 4,17 ( -ОСНд - сипглет), 2,25 (СНз - синглет).

П р и м е р 3. Получение р,р-ди-(п-хлорфепокои ) -диэтилового эфира.

Смесь 235,5 г р-бром-л-хлорфеноксиэтапа , 3 г ТЭБА, 1,0 мл ДМСО « 480 мл 60%-ного водного раствора КОН перемеши/ва ст .в течение 5 ч п,р-и температуре 140° С. После обработки по примеру 1 получают 95,8 г р,р-ди-(/г-хлорфенокси)-диэтилового эфира.

Выход 67%, т. пл. 76° С.

Найдено, %: С 58,83; Н 4,95; С1 2,90.

:лено, %:

Выи:

С 58,71; Н 4,89; С 21,71.

Спектр (Т 6,96 м. д. (С(;Н4-мультиплет ); 4,20 ( -OCi --CHiii лет).

Спектры ПМК сп ты на спектрометре 1ESLA BS 487 В с рабочей частотой SO лгег. В качестве растворител используют ССЦ, а внутреннего эталона ТМС.

Claims

Формула изоб ретени

Способ получени р,|3-диароксидиэтиловых эфиров диэтиленгликол обш,ей формулы:

О-Г

.OCHjCHjO

R

где R Н, СНз, С1,

отличаюш,ийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода, соответствующий, р-бромэтилариловый эфир подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи при температуре 130- 150°С в среде диметилсульфоксида в присутствии каталитических количеств тризти л бензил аммоний хлорида.