RU2069656C1 - Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола - Google Patents
Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2069656C1 RU2069656C1 RU94035335/04A RU94035335A RU2069656C1 RU 2069656 C1 RU2069656 C1 RU 2069656C1 RU 94035335/04 A RU94035335/04 A RU 94035335/04A RU 94035335 A RU94035335 A RU 94035335A RU 2069656 C1 RU2069656 C1 RU 2069656C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diaminobenzene
- nitro
- diacet
- hydrolysis
- nitration
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
4-нитро-1,3-диаминобензол получают из 1,3-диаминобензола путем ацетилирования уксусным ангидридом с последующим нитрованием полученного N, N'-диацет-1,3-диаминобензола и гидролизом полученного 4-нитро-N, N'-диацет-1,3-диаминобензола, причем на стадии ацетилирования и нитрования в качестве расстворителя используют хлористый метилен, а гидролиз осуществляют в 6-8%-ном водном растворе NаОН. Предлагаемый способ позволяет упростить аппаратурное и технологическое оформление процесса, а также значительно уменьшить количество сернокислотных стоков.
Description
Изобретение относится к способу получения 4-нитро-1,3-диаминобензола, который используется в качестве полупродукта в производстве красителей для кожи.
Способ включает диацетилирование 1,3-диаминобензола, нитрование получающегося N, N'-диацет-1,3-диаминобензола и гидролиз образующегося при нитровании 4-нитро-N, N'- -диацет-1,3-диаминобензола.
Известны способы получения N, N'-диацет-1,3-диаминобензола реакцией 1,3-диаминобензола с избытком уксусного ангидрида (2 моль на 1 моль амина) [1] или с уксусным ангидридом в воде [2]
Известны также способы получения 4-нитро-N, N'- диацет-1,3-диаминобензола нитрованием N, N'-диацет-1,3-диаминобензола в концентрированной азотной кислоте [3] или дымящей азотной кислотой в среде уксусной кислоты [4]
Кроме того, известно, что 4-нитро-1,3-диаминобензол может быть получен гидролизом 4-нитро-N,N'-диацет-1,3-диаминобензола в разбавленном водном растворе NаОН при нагревании [5]
С точки зрения технологии основным недостатком синтеза 4-нитро-1,3-диаминобензола из 1,3-диаминобензола с использованием приведенных выше способов является необходимость включения дополнительных стадий выделения промежуточных продуктов (после стадий ацетилирования и нитрования).
Известны также способы получения 4-нитро-N, N'- диацет-1,3-диаминобензола нитрованием N, N'-диацет-1,3-диаминобензола в концентрированной азотной кислоте [3] или дымящей азотной кислотой в среде уксусной кислоты [4]
Кроме того, известно, что 4-нитро-1,3-диаминобензол может быть получен гидролизом 4-нитро-N,N'-диацет-1,3-диаминобензола в разбавленном водном растворе NаОН при нагревании [5]
С точки зрения технологии основным недостатком синтеза 4-нитро-1,3-диаминобензола из 1,3-диаминобензола с использованием приведенных выше способов является необходимость включения дополнительных стадий выделения промежуточных продуктов (после стадий ацетилирования и нитрования).
Ближайшим техническим решением к предлагаемому является способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола [6] в котором 1,3-диаминобензол ацетилируют с помощью уксусного ангидрида при 120-130oС с последующей отгонкой образующейся при реакции уксусной кислоты сначала непосредственно из реакционной массы, а затем после разбавления ее водой. Получаемый после фильтрования в виде 85% водной пасты N,N'-диацет-1,3-диаминобензол нитруют затем с помощью смеси азотной и серной кислот (соответственно, 33 и 67%) в среде серной кислоты при 0-5oС. Выделением на воду и фильтрацией получают 4-нитро-N,N'-диацет-1,3-диаминобензол (30% -ная паста), Последний подвергают гидролизу в среде 7% -ной соляной кислоты при 90oС. 4-нитро-1,3-диаминобензол отделяю фильтрованием в виде 70%-ной водной пасты. Выход от теории на исходный диаминобензол составляет около 79%
К недостаткам способа относится большое число технологических стадий, что обусловлено необходимостью выделения промежуточных продуктов в виде водных паст. Кроме того, способ связан с большим расходом серной кислоты и, как следствие, с образованием большого объема сернокислотных стоков.
К недостаткам способа относится большое число технологических стадий, что обусловлено необходимостью выделения промежуточных продуктов в виде водных паст. Кроме того, способ связан с большим расходом серной кислоты и, как следствие, с образованием большого объема сернокислотных стоков.
Целью изобретения является разработка такого способа получения 4-нитро-1,3-диаминобензола, который позволил бы упростить процесс, а также снизить количество сернокислых стоков.
Это достигается тем, что синтез 4-нитро-1,3-диаминобензола из 1,3-диаминобензола проводится по схеме, включающей ацетилирование 1,3-диаминобензола, нитрование N,N'- диацет-1,3-диаминобензола и гидролиз 4-нитро-N,N'-диацет-1,3-диаминобензола, причем на стадиях ацетилирования и нитрования в качестве растворителя используют хлористый метилен, а гидролиз осуществляют в 6-8%-ном водном растворе NаОН. Уменьшение концентрации NаОН ниже 6% приводит к неполному превращению, а при концентрации NаОН выше 8% к снижению выхода из-за потерь при выделении.
Пример 1. Получение N,N'-диацет-1,3-диаминобензола.
К раствору 5,41 г (0,05 моль) 1,3-диаминобензола в 50 мл хлористого метилена прибавляют при 41oС (температура кипения растворителя) 10,7 (0,105 моль) уксусного ангидрида и выдерживают при этих условиях в течение 2 ч.
Получение 4-нитро-N,N'-диацет-1,3-диаминобензола.
К охлажденной до 0oС реакционной массе со стадии ацетилирования придают 16,4 г (0,26 моль в расчете на азотную кислоту) меланжа и затем выдерживают при 0-5oС в течение 2 ч.
Получение 4-нитро-1,3-диаминобензола.
Нитромассу разбавляют 30 мл воды и после нейтрализации отгоняют хлористый метилен. В полученную смесь вносят 26 мл 40%-ного раствора NаОН (соответствует концентрации NаОН 6%) и в течение 1,5 ч выдерживают при 90oС. Реакционную массу охлаждают до 20oС, осадок 4-нитро-1,3-диаминобензола отделяют фильтрованием и сушат. Получают 5,01 г (0,0327 моль) продукта с температурой плавления 158-9oС (лит. 161 (157o) С). Выход от теории на исходный 1,3 диаминобензол 65,4%
Пример 2.
Пример 2.
Процесс проводят в условиях, аналогичных описанным в примере 1, но в реакционную массу после отгонки хлористого метилена вносят 34 мл 40% NаОН (соответствует концентрации NаОН в растворе 8%). Получают 4,92 г продукта с температурой плавления 159-9oС (выход от теории 64,2%).
Таким образом, предлагаемый способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола по сравнению с прототипом позволяет упростить аппаратурное и технологическое оформление процесса за счет исключения стадий выделения промежуточных продуктов; кроме того, применение в качестве среды на стадии нитрования хлористого метилена позволяет резко уменьшить образование сернокислотных стоков.
Claims (1)
- Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола, включающий ацетилирование 1,3-диаминобензола уксусным ангидридом при кипении реакционной смеси, нитрование полученного N,N'-диацет-1,3-диаминобензола и гидролиз полученного 4-нитро-N, N'-диацет-1,3-диаминобензола при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что ацетилирование проводят в среде хлористого метилена и полученную реакционную массу, содержащую N,N'-диацет-1,3-диаминобензол, непосредственно обрабатывают меланжем, а гидролиз осуществляют в 6 8%-ном водном растворе NaOH.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94035335/04A RU2069656C1 (ru) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94035335/04A RU2069656C1 (ru) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94035335A RU94035335A (ru) | 1996-07-20 |
RU2069656C1 true RU2069656C1 (ru) | 1996-11-27 |
Family
ID=20160735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94035335/04A RU2069656C1 (ru) | 1994-09-22 | 1994-09-22 | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2069656C1 (ru) |
-
1994
- 1994-09-22 RU RU94035335/04A patent/RU2069656C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1.Патент США N 3639358, кл. C 08 C 20/20, 1973. 2.ЖОХ. - Т.14, с. 812 (1944). 3.Ber.- 30,1912 (1897). 4.Ber.- 7, 1259 (1874). 5.J.Chem. Soc. - 87, 1941 (1905). 6.Заявка ФРГ N 3339922, кл. C 07 C 87/60, 1985. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94035335A (ru) | 1996-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8680329B2 (en) | Process for preparation of α-ketoglutaric acid | |
CH620914A5 (en) | Process for preparing 2,5-dimethyl-3(2H)-furanone | |
CA2299364A1 (en) | Process for the preparation of l-ascorbic acid | |
RU2069656C1 (ru) | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола | |
JP2011098975A (ja) | キラル純n−(トランス−4−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル)−d−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
US4743704A (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
EP0224902B1 (de) | Verbesserte Verfahren zur Herstellung von D-threo-1-(p-Methylsulfonylphenyl)-2-dichloracetamido-propandiol-1,3-(Thiamphenicol)sowie Verwendung geeigneter Zwischenprodukte | |
SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
RU2041189C1 (ru) | Способ получения бромистого этила | |
SU1456407A1 (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
US3420876A (en) | Process for preparing 1-amino-3-carboxypropane-2-sulfonic acid | |
SU642294A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-5хлорбензойной кислоты | |
DE2449870C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,6'-Dichlor-6,6'-didesoxy-saccharose | |
SU670559A1 (ru) | Способ получени -диароксидиэтиловых эфиров диэтиленгликол | |
RU2015137C1 (ru) | Способ получения 3-нитросалицилового альдегида | |
RU2192413C1 (ru) | Способ получения 1-(2-хлорэтил)-3-циклогексил-1-нитрозомочевины | |
RU2009121C1 (ru) | Способ получения 2-метил-6-нитрофенола | |
JPH07196610A (ja) | 5−クロロ−2−オキシンドールの製造法 | |
SU734206A1 (ru) | Способ получени 8,10-изопропил -2,3,6,7-тетрагидро-1н,5н-бензо ( , )хинолизина | |
SU915423A1 (ru) | Способ получения 1-аминотетразола1 | |
SU424856A1 (ru) | Способ получения ацетилензамещенных фенилуксуснб1х кислот | |
SU455943A1 (ru) | Способ получени этилового эфира =нитробензойной кислоты | |
SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050923 |