RU1786024C - Способ получени ароилцианидов - Google Patents
Способ получени ароилцианидовInfo
- Publication number
- RU1786024C RU1786024C SU904832908A SU4832908A RU1786024C RU 1786024 C RU1786024 C RU 1786024C SU 904832908 A SU904832908 A SU 904832908A SU 4832908 A SU4832908 A SU 4832908A RU 1786024 C RU1786024 C RU 1786024C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl ester
- hydroxyimino
- acid methyl
- aroylcyanides
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность: получение ароилциэнидов. Реагент: метиловый эфир З-оксиимино-4- арил-2,4-диоксобутэновых кислот. Услови : подвергают термолизу при 120-140°С. Исключаетс использование токсичных веществ , окиси хрома и уксусной кислоты.
Description
Пример 1, Получение исходного метилового эфира З-оксиимино-4-п-толил- 2,4-диоксобутзновой кислоты.
4,4 г метилового эфира 4-п-т.олил-2,4-ди- оксобутановой кислоты раствор ют в 10 мл хлороформа, охлаждают и добавл ют двухкратный избыток амилнитрита и 3 мл спиртового раствора сол ной кислоты. Через 15 мин приливают 20 мл гексана, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из бензола, т.пл. 130-132°С, выход 64 %.
Аналогично получают метиловый эфир 3-оксиимино-4-п-метоксибензол-2,4-диокс- обутановой кислоты.
Пример 2, Получение п-метилбензо- иугцианида.
0,5r(0,Q02 моль) метилового эфира 3-ок- сиимино-4-(п-толил)-2.4-диоксобутановой кислоты выдерживают при Т20°С до окончани газовыделени , после чего реакционную массу охлаждают.
. Полученный продукт перек-ристаллизо- вывают из гексана. Выход ОТ25 г (83%), т. пл. 45-47°С.
Вычислено, %: С 74,47; Н 4,86; N 9,65.
Найдено, %: С 74,99, 74,51 ;Н 4,56, 4,81; N9,48,9,70.
Пример 2. Получение п-метоксибен- З01 лцианидз.
0,5 г(0,002 моль) метилового эфира 3-ок- сиимино-4-(п-метоксибензол)-2,4-диоксобу тановой кислоты выдерживают при 140°С до окончани газовыделени ,после чего реакционную массу охлаждают. Полученный продукт перекристаллизовывают из гекса н.э. Выход 0.25 г (86%), т.пл. 52-54°С.
Вычислено, %; С 67,07; Н 4,38; N 8,69.
Найдено, %: С 67,21, С 66,93; Н 4,24, 4,11; N 8,52,8,75..
-
В ИК-спектрах этих соединений наблюдаютс полосы поглощени ароильного кар- бонила в области 1660-1665 см 1 и нитрйльной группы в области 2230-2235 см .
Проведение процесса при температуре ниже 120°С не приводит к образованию целевого продукта; выдел етс исходное соединение . Проведение термолиза при температурах выше 140°С приводит к снижению выхода продукта из-за осмолени
реакционной массы. Ниже приведены примеры получени ароилицианидов в отличных от предлагаемых услови х.
Пример 3. Получение п-метилбензо- илцианида.
0,5 г (0,002 моль) метилового эфира 3-ок- сиимино-4-п-толил-2,3-диоксобутановой кислоты выдерживают при 100°С. После охлаждени реакционную массу перекристал- лизовывают из бензола. Получают исходный продукт.
П р и м е р 4. Получение п-метилбензо- илцианида.
0,5 г (0,002 моль) метилового эфира 3-ок- сиимино-4-п-толил-2,3-диоксобутановой кислоты выдерживают при 150°Сдо окончани газовыделени , после чего реакционную массу охлаждают.
Полученный продукт перекристаллизо- вывают из гексана. Выход 0,17 г (59%).
Вычислено, %: С 74,47; Н 4,86; N 9,65. Найдено, %: С 74,13, 74,26; Н 4,71, 4,53; N9,17,9,28.
. Как видно из приведенных примеров, предложенный способ не требует использовани токсичных веществ, целевой продукт очищают кристаллизацией из гексана, тогда как в известном способе необходимо использовать токсичные вещества, а выделе- ние целевого продукта требует отгонки уксусной кислоты, отделение соединений хрома и продуктов осмолени .
35
40
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени ароилцианидов общей формулыО/- 1| (5 -С-СМ ,гдеК-СНз-, СНзО-,из. кислородсодержащих ароматических соединений , отличающийс тем, что, сцелью упрощени процесса, в качестве кислородсодержащего ароматического соединени используют соответствующий метиловый эфир 3-оксиимино-4-ароил-2,4- диоксобутановых кислот, который подвергают термолизу при 120-140°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904832908A RU1786024C (ru) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Способ получени ароилцианидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904832908A RU1786024C (ru) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Способ получени ароилцианидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1786024C true RU1786024C (ru) | 1993-01-07 |
Family
ID=21517391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904832908A RU1786024C (ru) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Способ получени ароилцианидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1786024C (ru) |
-
1990
- 1990-05-29 RU SU904832908A patent/RU1786024C/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4080449A (en) | 1,2,4,5-Tetrahydro-3H-2-benzazepin-3-ones | |
SU628812A3 (ru) | Способ получени органических содинений | |
Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
RU1786024C (ru) | Способ получени ароилцианидов | |
JPS6045631B2 (ja) | フエニルグリオキザル酸エステの製造法 | |
US3466296A (en) | Process for the preparation of alkyl 3,5-disubstituted-isoxazole-4-carboxylates | |
US5047553A (en) | Tetrafluoro-N-phenylphthalimide | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
US4200757A (en) | Process for the production of 3-aminoisoxazoles | |
US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
Noyce et al. | Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid | |
SU1017167A3 (ru) | Способ получени @ -5-ацетамидо-4,5,6,7-тетрагидро-2н-бензо/с/пиррола | |
US2572020A (en) | Dialkyl-delta-acylaminobutylmalonate and process for preparing same | |
HU214086B (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof | |
IE45345B1 (en) | Procress for preparing an acetonitrile derivative | |
RU1810343C (ru) | 4,4-Динитро-2,3-диокситетрагидрофуран и способ его получени | |
US2794836A (en) | Process for producing nitroacetophenone compounds | |
US4421756A (en) | Quinolinoneimine carboxylic acid anti-inflammatory and analgesic composition containing the compound | |
SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
KR900004909B1 (ko) | 디히드로-3-메틸-1,4-옥사티인 유도체의 제조방법 | |
KR900004908B1 (ko) | 알파-(히드록시)-1,3-옥사티올란 유도체 및 그 제조방법 | |
SU740747A1 (ru) | Способ получени ароилпировиноградных кислот | |
NO144667B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 0-(2,6-diklor-anilino)-fenyleddiksyre og dens salter |