SU740747A1 - Способ получени ароилпировиноградных кислот - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  ароилпировиноградных кислот ,  вл ющихс  исходными веществами дл  синтеза гетероциклических систем , которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Известен способ получени  йроилпировиноградных кислот, в частности бензоилпировиноградной кислоты, заключающийс  во взаимодействии смеси эквивалентных количеств диэтилоксалата и ацетофенона с теплым раствором этилата натри : греют 30 мин, разбавл ют спиртом, остаток раствор  ют в воде, подкисл ют лед ной уксусной кислотой и из фильтрата выдел ют бензоилпировиноградную кислоту 20%-ной сол ной кислотой. Выход 4050% 1, Недостатком данного способа  вл етс  невысокий выход целевого продук та, а также многостадийность процесса . Область применени  этого способа  вл етс  ограниченной, так как он дает возможность получать соединени  содержащие в фенильном  дре только алкильные заместители, а также алкоксигруппы , галогены и нитрогруппы. Реакцию не удаетс  осуществить при наличии фенильных, амино, трифторметильных групп, а также получить соединени , содержащие заместители в положении 3. Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  ароилпировиноградных кислот общей формулы RCOCHjCGCOOH, где R- , CH,,Cj,H, , отличительной особенностью которого  вл етс  то, что 5-арилфуран-2,3-дион общей формулы где R имеет указанное значение, нагревают при 90-100°С в присутствии воды с последующим выделением целевого продукта -О вСойНгйойоон -ь нон j Полученные соединени  идентичны ароилпировиноградным кислотам, полученным известньлли методами.

Пример I. Бензоилпировиноградна  кислота.

К 1 г (0,0057 моль) 5-фенилфуран2 ,3-диона добавл ют воду и нагреваю при ЭО-ЮО С 10-25 мин. После охлаждени  реакционной выдел ют 0,91 г (83%) кристаллического продукта с т.пл.156-157с (из спирта. 1:1).

Найдено,%; С 62,7; Н 3,73, С оНдОд

Вычислено,% С 62,5,- Н 4,2. Пример 2, п-Метилбензоилпировиноградна  кислота.

К 1 г (0,0057 моль) 5-метилфенилфуран-2 ,3-диона добавл ют воду и нагревают при 90-100°С 10-25 мин. Поели охлаждени  реакционной массы выдел ют 0,80 г (77%) кристаллического

139-140 с (из спирпродукта с т.пл. та 1:1). С 58,8; Н 5,4.

Найдено,%:

04

Вычислено,%: С 58,9; Н,5,3.

Пример 3. п-Метоксибензоилпировиноградна  кислота.

К 1 г (0,0057 моль) 5-метоксифенифуран-2 ,3-диона добавл ют воду и нагревают при 90-100 0 10-25 мин. Посл охлаждени  реакционной массы выдел ю 0,81 г (80%) кристаллического продукта с т.пл. (из- спирта, 1:1) .

Найдено, %: С 61,7; Н 4,5.

c-,

Вычислено,%: С 64,3; Н 4,8, Эффективность предлагаемого способа получени  ароиллировиногра.цных кислот заключаетс  в простоте осуществлени  процесса и получении целевого продукта с высоким выходом.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  ароилпировиноградных кислот общей формулы R COCHgCOCOOH,

   где R - CjH, СН,,СбН,

   отличающийс  тем, что, с 5 целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, 5-арилфуран-2,3-дион общей формулы:

   .

   R

   где R имеет указанное значение, нагревают при 90-100с в присутствии воды с последующим выделением целевого продукта.

   Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Bromme, .c: aisen. Bar, 1888,21, 1132 (прототип).