JPS6261967A - チオカルバメ−ト誘導体の製法 - Google Patents
チオカルバメ−ト誘導体の製法Info
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- JPS6261967A JPS6261967A JP20306685A JP20306685A JPS6261967A JP S6261967 A JPS6261967 A JP S6261967A JP 20306685 A JP20306685 A JP 20306685A JP 20306685 A JP20306685 A JP 20306685A JP S6261967 A JPS6261967 A JP S6261967A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は０−アリールＮ−（６−アルコキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートの製法に関する
。
ジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートの製法に関する
。
該化合物は医薬例えば水虫治療薬、農薬例えば除草剤あ
るいは、それらの中間原料として有用な化合物である。
るいは、それらの中間原料として有用な化合物である。
就中、０−２−ナフチルＮ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカルバメートは農薬、特に水田
用除草剤の有効成分として有用な化合物であることが知
られている。
ジル）−Ｎ−メチルチオカルバメートは農薬、特に水田
用除草剤の有効成分として有用な化合物であることが知
られている。
（従来の技術）
従来、０−アリールＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートを製造する方法と
しては例えば式（Ａ）で表わされるＮ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバモイルハライ
ドト２−す７トール。
ル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートを製造する方法と
しては例えば式（Ａ）で表わされるＮ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバモイルハライ
ドト２−す７トール。
ちるいは６−メドキシー２−メチルアミノピリジンと式
（Ｂ）で表わされる２−す７チルハロチオホルメイトを
不活性溶媒の存在上、あるいは不存在下に反応させる方
法が知られている。（特開昭５８−（Ｘはハロゲン原子
を示す。） ［−かし前述の反応で原料として用いる一般式（Ａ）、
（Ｂ）で表わされる化合物を工業的に得るのは非常に
困難である。
（Ｂ）で表わされる２−す７チルハロチオホルメイトを
不活性溶媒の存在上、あるいは不存在下に反応させる方
法が知られている。（特開昭５８−（Ｘはハロゲン原子
を示す。） ［−かし前述の反応で原料として用いる一般式（Ａ）、
（Ｂ）で表わされる化合物を工業的に得るのは非常に
困難である。
何故ならば一般式（Ａ）で表わされる化合物は、チオカ
ルバモイルノ・ライド基（）Ｎ−Ｃ−Ｘ）を、け 一般式（Ｂ）で 表わされる化合物はチオカルボニルハ
ライド基（−Ｃ−Ｘ）を含んでいるがこれらの基を持つ
化合物を得るためには、猛毒性のチオホスゲンを使用し
なければならない。
ルバモイルノ・ライド基（）Ｎ−Ｃ−Ｘ）を、け 一般式（Ｂ）で 表わされる化合物はチオカルボニルハ
ライド基（−Ｃ−Ｘ）を含んでいるがこれらの基を持つ
化合物を得るためには、猛毒性のチオホスゲンを使用し
なければならない。
例えば一般式（Ａ）で表わされる化合物は、６−メドキ
シー２−メチルアミノピリジンにチオホスゲンを、一般
式（Ｂ）で表わされる化合物は２−ナフトールにチオホ
スゲンをそれぞれ労働安全衛生面で厳重な管理下に反応
させねばならない。
シー２−メチルアミノピリジンにチオホスゲンを、一般
式（Ｂ）で表わされる化合物は２−ナフトールにチオホ
スゲンをそれぞれ労働安全衛生面で厳重な管理下に反応
させねばならない。
このことは工業的生産には非常に厄介なことである。ま
たこの際、谷々の反応において副生ずる下記構造式で示
されるチオカルバメートト目的物の物理的性状がよく似
ているため、目的物を純度良く得るのが非常に困難であ
る。
たこの際、谷々の反応において副生ずる下記構造式で示
されるチオカルバメートト目的物の物理的性状がよく似
ているため、目的物を純度良く得るのが非常に困難であ
る。
（Ａ） （Ｂ）前述の理由よ
り明らかなように従来の技術は、０−２−ナフチルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカル
バメートを工業的に製造するには適当な方法とはいえな
い。
り明らかなように従来の技術は、０−２−ナフチルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカル
バメートを工業的に製造するには適当な方法とはいえな
い。
本発明者らは前記欠点を排除して工業的に安価かつ安全
に該化合物を製造する方法について鋭意検討した結果、
６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンを原料と
する新しい工程を見出し本発明に至った。
に該化合物を製造する方法について鋭意検討した結果、
６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンを原料と
する新しい工程を見出し本発明に至った。
（問題点を解決するだめの手段）
即ち本発明の目的は、工業的に有利な０−アリールＮ−
（６−フルフキシー２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオ
カルバメートの製法を提供するにあたり、６−アルコキ
シ−２−アルキルアミノピリジンに溶媒、強塩基の存在
下で二硫化炭素を反応させ、Ｎ−（６−アルコキシ−２
−ピリジル）−Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカ
リ金属塩とし、引き続きこの塩にアリール−（２，４−
ジニトロフェニル）−エーテルを反応させることを特徴
とするＯ−アリール Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートの製造法である
。
（６−フルフキシー２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオ
カルバメートの製法を提供するにあたり、６−アルコキ
シ−２−アルキルアミノピリジンに溶媒、強塩基の存在
下で二硫化炭素を反応させ、Ｎ−（６−アルコキシ−２
−ピリジル）−Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカ
リ金属塩とし、引き続きこの塩にアリール−（２，４−
ジニトロフェニル）−エーテルを反応させることを特徴
とするＯ−アリール Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートの製造法である
。
一般式（［１）
上記の種類の反応は以前に報告された例がなく、一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物を出発原料とし、上式のよ
うに２段の反応で、一般式（１）で表わされる化合物を
製造する全く新規な方法である。
（ＩＩ）で表わされる化合物を出発原料とし、上式のよ
うに２段の反応で、一般式（１）で表わされる化合物を
製造する全く新規な方法である。
副生ずる２、４−ジニトロチオフェノールのアルカリ金
属塩の目的物からの分離は容易であり、このものもまた
医薬、農薬等の原料物質として有用な化合物である。
属塩の目的物からの分離は容易であり、このものもまた
医薬、農薬等の原料物質として有用な化合物である。
即ち、本発明のもう一つの特徴は、二硫化炭素のイオウ
源を無駄にすることなく、１つの反応により同時に２つ
の有用な含イオウ化合物を製造しうろことを挙げること
ができる。
源を無駄にすることなく、１つの反応により同時に２つ
の有用な含イオウ化合物を製造しうろことを挙げること
ができる。
本発明のジチオカルバミル化に用いる強塩基としては、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド。
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド。
水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム
、リチウムアミド、水素化リチウム、水素化カリウム等
を挙げることができる。二硫化炭素および強塩基はいず
れも６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンに対
し、ｔ、ｏ−ｉ、ｉ倍モル使用すると好結果が得られる
。１．０倍モル未満では、収率が低く、１．１倍モルを
超えてもさしたる効果がなく、不経済である。溶媒とし
ては、Ｎ。
、リチウムアミド、水素化リチウム、水素化カリウム等
を挙げることができる。二硫化炭素および強塩基はいず
れも６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンに対
し、ｔ、ｏ−ｉ、ｉ倍モル使用すると好結果が得られる
。１．０倍モル未満では、収率が低く、１．１倍モルを
超えてもさしたる効果がなく、不経済である。溶媒とし
ては、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、ベンゼン。
極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、ベンゼン。
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等が使用できる
、 反応温度は、通常約り℃〜約３０℃、好ましくけ約り℃
〜約２０゛Ｃの範囲洗保つ。温度が低すざると反応速度
が遅く、高すぎると副反応が起こり収率低下の原因とな
る。反応で得られたＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金、１
１塩は、単離することも可能であるが、反応液のｉｆ、
ま次工程に用いることも可能でちる。即ち該アルカリ金
属塩に引きＨキ７１Ｊ −ルー （λ４−ジニトロフェ
ニル）−エーテルを反応させると容易ＶＣＯＣブーール
Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキ
ルチオカルバメートを製造することができる。
、 反応温度は、通常約り℃〜約３０℃、好ましくけ約り℃
〜約２０゛Ｃの範囲洗保つ。温度が低すざると反応速度
が遅く、高すぎると副反応が起こり収率低下の原因とな
る。反応で得られたＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金、１
１塩は、単離することも可能であるが、反応液のｉｆ、
ま次工程に用いることも可能でちる。即ち該アルカリ金
属塩に引きＨキ７１Ｊ −ルー （λ４−ジニトロフェ
ニル）−エーテルを反応させると容易ＶＣＯＣブーール
Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキ
ルチオカルバメートを製造することができる。
アリール−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテルの
アリール基としては、一般式（Ｖ−１）で表わされるフ
ェニル基および各種核置換フェニル基、一般式（、Ｖ−
２）で表わされるナフチル基および各種核置換ナフチル
基等はとんどすべてのアリール基を用いることができる
。
アリール基としては、一般式（Ｖ−１）で表わされるフ
ェニル基および各種核置換フェニル基、一般式（、Ｖ−
２）で表わされるナフチル基および各種核置換ナフチル
基等はとんどすべてのアリール基を用いることができる
。
一般式（Ｖ−１） 一般式（Ｖ−２）（ＹＩ
Ｔ ｙ２１ ｙ３ は相互に依存せず水素、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシ基、
アセチル基等を示す。） アリール−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテルは
、Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキ
ルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩に対し、１．０−
１．１倍モル使用すると好結果が得られる。１．０倍モ
ル未満では、収率が低く１．１倍モルを超えてもさした
る効果がなく不経済である。
Ｔ ｙ２１ ｙ３ は相互に依存せず水素、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシ基、
アセチル基等を示す。） アリール−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテルは
、Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキ
ルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩に対し、１．０−
１．１倍モル使用すると好結果が得られる。１．０倍モ
ル未満では、収率が低く１．１倍モルを超えてもさした
る効果がなく不経済である。
反応溶媒としては、メタノール、エタノール。
インプロパツール等の低級アルコール、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類。
ラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類。
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、クロルベ
ンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類等７を挙げることができるが
％ＫＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドあるいはこれらと上記反応溶媒との混合系で行なう
と好結果が得られる。
ンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類等７を挙げることができるが
％ＫＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドあるいはこれらと上記反応溶媒との混合系で行なう
と好結果が得られる。
反応温度は、約り０℃〜約１００°Ｃ１好ましくは約り
０℃〜約８０℃の範囲に保つ。温度が低すぎると反応速
度が遅く、高すぎると副反応が起こり収率低下の原因と
なる。
０℃〜約８０℃の範囲に保つ。温度が低すぎると反応速
度が遅く、高すぎると副反応が起こり収率低下の原因と
なる。
次に実施例でもって本発明の詳細な説明するが本発明は
、これら実施例のみに限定されるものではない。
、これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例−１
窒素雰囲気下で、６０％水素化ナトリウム４２．０ｇ（
１，０５モル）、テトラヒドロフラン１７７ｇを２℃４
つロフラスコに仕込み、これに６−メドキシー２−メチ
ルアミノピリジン １３８．０ｇ（１，００モル）を含
むテトラヒドロフラン溶液４９２ｇを室温で滴下し、さ
らに水素を系外に放出しながら還流下１時間３０分攪拌
した。
１，０５モル）、テトラヒドロフラン１７７ｇを２℃４
つロフラスコに仕込み、これに６−メドキシー２−メチ
ルアミノピリジン １３８．０ｇ（１，００モル）を含
むテトラヒドロフラン溶液４９２ｇを室温で滴下し、さ
らに水素を系外に放出しながら還流下１時間３０分攪拌
した。
次に冷却下１０゛Ｃ前後で、二硫化炭素７９．８ｇ（１
，０５モル）を滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
，０５モル）を滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
その後、一部テトラヒドロフランを留去して反応物を構
縮、ジエチルエーテルを添加し析出した結晶をｆ別、洗
浄、乾燥し、薄黄白色のＮ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム ２
２７゜３ｇ（収率９６．３％）を得た。
縮、ジエチルエーテルを添加し析出した結晶をｆ別、洗
浄、乾燥し、薄黄白色のＮ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム ２
２７゜３ｇ（収率９６．３％）を得た。
次にＮ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
ジチオカルパミン酸ナトリウム ４７．２ｇ（０２０モ
ル）、２．４−ジニトロフェニル−２−ナフチルエーテ
ル ６２．０ｇ（０，２０モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド １５０ｇを１ｆ！、４つロフラスコに仕込
み、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷
却した後、冷水中に注ぎ生成物をベンゼンで抽出した。
ジチオカルパミン酸ナトリウム ４７．２ｇ（０２０モ
ル）、２．４−ジニトロフェニル−２−ナフチルエーテ
ル ６２．０ｇ（０，２０モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド １５０ｇを１ｆ！、４つロフラスコに仕込
み、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷
却した後、冷水中に注ぎ生成物をベンゼンで抽出した。
ベンゼン溶液を水洗後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をメタノールで再結晶し、白色結晶５０．８ｇを
得た。
得た。
このものは下記の如く元素分析値、核磁気共鳴吸収スペ
クトル、赤外吸収スペクトル、物理的性状より、０−２
−ナフチル Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカルバメートと同定した。
クトル、赤外吸収スペクトル、物理的性状より、０−２
−ナフチル Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカルバメートと同定した。
その収率ば、Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ
−メチルジチオカルバミン酸ナトリウムに対し７８．４
％、出発原料である６−メドキシー２−メチルアミノピ
リジンに対し７５．５％であった。
−メチルジチオカルバミン酸ナトリウムに対し７８．４
％、出発原料である６−メドキシー２−メチルアミノピ
リジンに対し７５．５％であった。
０元素分析値（Ｃｌ８Ｈ１６Ｎ２０２Ｓとして）ＣＨＮ
Ｓ 分析値（％） ６６．４９ ４．９３ ８．５８ ９
．９４理論値（％） ６６．６７ ４．９４ ８．６
４ ９．８８０核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ！
、３．内部標準ＴＭＳ）ａ −ｐｐｍ δ ３．７５ （３Ｈ，Ｓ） Ｊ ３．９２ （３ｆ（、Ｓ） δ ６．５８−６Ｊ５６ （ＩＨ，ｄ ）ｌｊ ６
．８９−７．８７ （９Ｈ，ｍ ）０赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法） ０ｍ １６１０、１４６５．１４３０．１３８０．１３３５．
１２７０゜１１８０、１０４０．８２０．７５０ ｏ Ｇ Ｃ−Ｍ Ｓによる分子量 ３２４０物理的性状 融 点 ９５，６°Ｃ〜９６．５℃溶解性 ベ
ンゼン、クロロホルム、 Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等に易溶。
Ｓ 分析値（％） ６６．４９ ４．９３ ８．５８ ９
．９４理論値（％） ６６．６７ ４．９４ ８．６
４ ９．８８０核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ！
、３．内部標準ＴＭＳ）ａ −ｐｐｍ δ ３．７５ （３Ｈ，Ｓ） Ｊ ３．９２ （３ｆ（、Ｓ） δ ６．５８−６Ｊ５６ （ＩＨ，ｄ ）ｌｊ ６
．８９−７．８７ （９Ｈ，ｍ ）０赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法） ０ｍ １６１０、１４６５．１４３０．１３８０．１３３５．
１２７０゜１１８０、１０４０．８２０．７５０ ｏ Ｇ Ｃ−Ｍ Ｓによる分子量 ３２４０物理的性状 融 点 ９５，６°Ｃ〜９６．５℃溶解性 ベ
ンゼン、クロロホルム、 Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等に易溶。
低級アルコールに可溶。
水、ヘキサンに難溶。
実施例２〜５
出発原料の６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジ
ンとして、６−メドキシー２−メチルアミノピリジン、
６−ニトキシー２−メチルアミノヒリシン、アリール−
（λ４−ジニトロフェニル）−エーテルトシテ、フェニ
ル−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテル、ナフチ
ル−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテル、５，６
，７．８−テトラヒ）” ０ す７ チル−（２，４−
ジニトロフェニル）−エーテルを使用し、反応は実施例
−１と同様な条件で行なった。
ンとして、６−メドキシー２−メチルアミノピリジン、
６−ニトキシー２−メチルアミノヒリシン、アリール−
（λ４−ジニトロフェニル）−エーテルトシテ、フェニ
ル−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテル、ナフチ
ル−（２，４−ジニトロフェニル）−エーテル、５，６
，７．８−テトラヒ）” ０ す７ チル−（２，４−
ジニトロフェニル）−エーテルを使用し、反応は実施例
−１と同様な条件で行なった。
得られた目的物を実施例−１と同様な方法で同定した。
表１にその結果ならびＶＣ分子式、 ＧＣ−ＭＳ によ
って測定した分子量、融点を示した。表２には元素分析
値、 ＮＭＲスペクトル、赤外線吸収スペクトルを示し
た。
って測定した分子量、融点を示した。表２には元素分析
値、 ＮＭＲスペクトル、赤外線吸収スペクトルを示し
た。
（発明の効果）
本発明の方法は医薬、農薬の中間体として有用なＯ−ア
リール Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
アルキルチオカルバメートを製造するに際して、イオウ
源として猛毒性のチオホスゲンを使用することなく、始
めに６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンに二
硫化炭素を反応させる一連の工程からなる新しい製造法
を提供するものである。各工程では温和な条件で反応が
進み収率よく高純度の目的物を得ることができる。
リール Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
アルキルチオカルバメートを製造するに際して、イオウ
源として猛毒性のチオホスゲンを使用することなく、始
めに６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンに二
硫化炭素を反応させる一連の工程からなる新しい製造法
を提供するものである。各工程では温和な条件で反応が
進み収率よく高純度の目的物を得ることができる。
二硫化炭素中のイオウの一原子は最終工程でチオフェノ
ール誘導体として回収され、このものもまた医薬、農薬
の中間原料として有用である。
ール誘導体として回収され、このものもまた医薬、農薬
の中間原料として有用である。
出願人 製鉄化学工業株式会社
代表者増田裕治
千＆Ｃネ市正書（自発）
昭和６０年１２月１０日
く
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＿１、Ｒ＿２は相互に依存せずＣ＿２〜Ｃ＿３のア
ルキル基を、Ａｒはアリール基を示す。） で表わされるＯ−アリール Ｎ−（６−アルコキシ−２
−ピリジル〕−Ｎ−アルキルチオカルバメートを製造す
る工程が （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＿１、Ｒ＿２は一般式（ I ）と同様なアルキル基
を示す。） で表わされる６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリ
ジンに強塩基の存在下、溶媒中で二硫化炭素を反応させ
、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （Ｒ＿１、Ｒ＿２は一般式（ I ）と同様なアルキル基
を、Ｍはアルカリ金属を示す。） で表わされるＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩を製造
する工程。 - （２）次いで、前記式（III）で表わされるアルカリ金
属塩に 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるアリール−（２，４−ジニトロフェニル）
−エーテルを反応させて、Ｏ−アリール Ｎ−（６−ア
ルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメ
ートを製造する工程。 から成ることを特徴とするＯ−アリールＮ−（６−アル
コキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメー
トの製法。 （２）一般式（ I ）、（II）、（III）のＲ＿１、Ｒ＿
２がともにメチル基である特許請求の範囲（１）記載の
方法。 - （３）一般式（ I ）のＡｒが２−ナフチル基である特
許請求の範囲（１）記載の方法。 - （４）一般式（III）のＭがナトリウムである特許請求
の範囲（１）記載の方法。 - （５）一般式（III）で表わされるアルカリ金属塩を製
造する際に、強塩基として水素化ナトリウムを使用する
特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （６）一般式（III）で表わされるアルカリ金属塩を製
造する際に溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
使用する特許請求の範囲（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20306685A JPH0674250B2 (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | チオカルバメ−ト誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20306685A JPH0674250B2 (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | チオカルバメ−ト誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261967A true JPS6261967A (ja) | 1987-03-18 |
| JPH0674250B2 JPH0674250B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=16467772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20306685A Expired - Lifetime JPH0674250B2 (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | チオカルバメ−ト誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674250B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006062201A1 (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Zenyaku Kogyo Kabushikikaisha | チオカルバメート誘導体の製造方法 |
| US9638149B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-05-02 | Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha | Air intake duct of saddle-ridden vehicle |
-
1985
- 1985-09-12 JP JP20306685A patent/JPH0674250B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006062201A1 (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Zenyaku Kogyo Kabushikikaisha | チオカルバメート誘導体の製造方法 |
| JPWO2006062201A1 (ja) * | 2004-12-10 | 2008-06-12 | 全薬工業株式会社 | チオカルバメート誘導体の製造方法 |
| US7803947B2 (en) | 2004-12-10 | 2010-09-28 | Zenyaku Kogyo Kabushikikaisha | Method for producing thiocarbamate derivative |
| US9638149B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-05-02 | Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha | Air intake duct of saddle-ridden vehicle |
| US9651005B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-05-16 | Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha | Air intake duct of saddle-ridden vehicle |
| US9677516B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-06-13 | Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha | Saddle-ridden vehicle engine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674250B2 (ja) | 1994-09-21 |
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