JPS61197573A - ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ - Google Patents
５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３Info
- Publication number
- JPS61197573A JPS61197573A JP3531285A JP3531285A JPS61197573A JP S61197573 A JPS61197573 A JP S61197573A JP 3531285 A JP3531285 A JP 3531285A JP 3531285 A JP3531285 A JP 3531285A JP S61197573 A JPS61197573 A JP S61197573A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vitamin
- trans
- formula
- epoxidized
- chloroperbenzoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビタミンＤ様活性を膏する新規なビタミンＤ３
誘導体に関する。更に詳しくは、本発明は５．６−ニポ
キシー５．６−）ランスビタミンＤ３に関する。
誘導体に関する。更に詳しくは、本発明は５．６−ニポ
キシー５．６−）ランスビタミンＤ３に関する。
本発明の５．６−エポキンー５．６−）ランスビタミン
Ｄ３は新規化合物であり、例えば５，６−トランスビタ
ミンＤ３を不活性溶媒中ｍ−クロロ過安息香酸を反応さ
せることにより製造することができる。反応混合物中に
は本発明の化合物の他に対応する７、８−エポキシ化体
も含まれるが、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付すことにより容易に分離可能である。
Ｄ３は新規化合物であり、例えば５，６−トランスビタ
ミンＤ３を不活性溶媒中ｍ−クロロ過安息香酸を反応さ
せることにより製造することができる。反応混合物中に
は本発明の化合物の他に対応する７、８−エポキシ化体
も含まれるが、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付すことにより容易に分離可能である。
実施例
５．８−）ランスビタミンＤ３１．８２ｇを塩化メチレ
ン５０ｍ１に溶解し一７０℃に冷却する。これにｍ−ク
ロロ過安息香酸１．０２ ｇをゆっくり加える。２０分
後−７０℃に冷却した塩化メチレン１００ｍ１を追加し
ｍ−クロロ過安息香酸を全溶させる。１．５時間後５％
炭酸水素す） ＩＪウム水溶液を加え撹拌しつつ室温に
戻す。塩化メチレン層を分離し５％炭酸水素ナトリウム
水溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を留去する。残渣をシリカゾル（Ｃ−２００，５０ｇ）
を用いたカラムクロマトグラフィー（溶媒：１５％酢酸
エチル−ヘキサン）に付し５，６−エボキシー５．６−
）ランスビタミンＤ３ ４θ１ｍｇと７．８−エポキシ
化体２７０ｍｇを得る。
ン５０ｍ１に溶解し一７０℃に冷却する。これにｍ−ク
ロロ過安息香酸１．０２ ｇをゆっくり加える。２０分
後−７０℃に冷却した塩化メチレン１００ｍ１を追加し
ｍ−クロロ過安息香酸を全溶させる。１．５時間後５％
炭酸水素す） ＩＪウム水溶液を加え撹拌しつつ室温に
戻す。塩化メチレン層を分離し５％炭酸水素ナトリウム
水溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を留去する。残渣をシリカゾル（Ｃ−２００，５０ｇ）
を用いたカラムクロマトグラフィー（溶媒：１５％酢酸
エチル−ヘキサン）に付し５，６−エボキシー５．６−
）ランスビタミンＤ３ ４θ１ｍｇと７．８−エポキシ
化体２７０ｍｇを得る。
［５，６−エポキシ−５，６−トランスビタミンＤ３］
マススペクトルｍ／ｅ ：４００ （Ｍ ）、３８５
，３８２゜３１５．２８７゜ ’ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３）δ：０．５９ （
３Ｈ，ｓ）。
マススペクトルｍ／ｅ ：４００ （Ｍ ）、３８５
，３８２゜３１５．２８７゜ ’ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３）δ：０．５９ （
３Ｈ，ｓ）。
０、８８ （６Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝Ｅ３Ｈｚ）、 ３．４
４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８２（ＩＨ，ｍ
Ｌ ４．８０（ＩＨ，ｂｒｓ）＋４、９２ （ＩＨ，ｄ
）、 ５．０２ （ＩＨ，ｂｒｓ）。
４ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８２（ＩＨ，ｍ
Ｌ ４．８０（ＩＨ，ｂｒｓ）＋４、９２ （ＩＨ，ｄ
）、 ５．０２ （ＩＨ，ｂｒｓ）。
ＩＲスペクトルシｍａｘ （ＣＨＣ１３）： ３６００
，３４４０゜２９３０．２８８０ｃｍ ０
，３４４０゜２９３０．２８８０ｃｍ ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５，６−エポキシ−５，６−トランスビタミ
ンＤ３
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3531285A JPS61197573A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3531285A JPS61197573A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197573A true JPS61197573A (ja) | 1986-09-01 |
Family
ID=12438283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3531285A Pending JPS61197573A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197573A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001030751A3 (en) * | 1999-10-25 | 2002-06-13 | Strakan Ltd | USES OF 1,25-DIHYDROXY-5,6-trans VITAMIN D COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF |
| US8193249B2 (en) | 2000-10-02 | 2012-06-05 | Emory University | Triptolide analogs for the treatment of autoimmune and inflammatory disorders |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5115609A (en) * | 1974-07-27 | 1976-02-07 | Eisai Co Ltd | 5 66 toransuubitamin d noketsushokaho |
| JPS58216178A (ja) * | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3531285A patent/JPS61197573A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5115609A (en) * | 1974-07-27 | 1976-02-07 | Eisai Co Ltd | 5 66 toransuubitamin d noketsushokaho |
| JPS58216178A (ja) * | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001030751A3 (en) * | 1999-10-25 | 2002-06-13 | Strakan Ltd | USES OF 1,25-DIHYDROXY-5,6-trans VITAMIN D COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF |
| US8193249B2 (en) | 2000-10-02 | 2012-06-05 | Emory University | Triptolide analogs for the treatment of autoimmune and inflammatory disorders |
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