JPS606954B2 - １―（２―テトラハイドロフリル）―３―置換―５―フルオロウラシルの製造法 - Google Patents
１―（２―テトラハイドロフリル）―３―置換―５―フルオロウラシルの製造法Info
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- JPS606954B2 JPS606954B2 JP15820575A JP15820575A JPS606954B2 JP S606954 B2 JPS606954 B2 JP S606954B2 JP 15820575 A JP15820575 A JP 15820575A JP 15820575 A JP15820575 A JP 15820575A JP S606954 B2 JPS606954 B2 JP S606954B2
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- fluorouracil
- tetrahydrofuryl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１−（２−テトラハイドロフリル）−３
一層襖−５−フルオロゥラシルの製造法に関する。
一層襖−５−フルオロゥラシルの製造法に関する。
本発明により得られる化合物は一般式
（式中Ｒはアルキル基、置換アルキル基、アラルキル基
、置換ァラルキル基、ァシル基又は置換アシル基で、置
換基として環状アルキルオキサィド基、アルキルチオ基
、アルコキシカルボニル基又はニトリル基を示す）で表
わされ、新規化合物である。
、置換ァラルキル基、ァシル基又は置換アシル基で、置
換基として環状アルキルオキサィド基、アルキルチオ基
、アルコキシカルボニル基又はニトリル基を示す）で表
わされ、新規化合物である。
本発明の化合物は医薬品として、特に低毒性の抗ビール
ス剤、抗腫擬剤として有用である。
ス剤、抗腫擬剤として有用である。
本発明化合物は１−（２−テトラハイドロフリル）−５
−フルオロウラシルに一般式舷Ｘ（式中Ｘはハロゲン原
子、Ｒは前記に同じ）で表わされるハロゲン化合物を反
応させることにより得られる。本発明の原料である１一
（２一テトラハイドロフリル）−５−フルオロウラシル
は公知の化合物で、例えば５−フルオロウラシルに２−
アシロキシテトラハィドロフランを反応させることによ
り得られる。
−フルオロウラシルに一般式舷Ｘ（式中Ｘはハロゲン原
子、Ｒは前記に同じ）で表わされるハロゲン化合物を反
応させることにより得られる。本発明の原料である１一
（２一テトラハイドロフリル）−５−フルオロウラシル
は公知の化合物で、例えば５−フルオロウラシルに２−
アシロキシテトラハィドロフランを反応させることによ
り得られる。
本発明においては１−（２−テトラハイドロフリル）一
５ーフルオロウラシルはそのままで或いはそのアルカリ
金属塩としても用いることができる。本発明におけるも
う一方の原料である一般式虫Ｘで表わされるハロゲン化
合物も公知の化合物である。斯かるハロゲン化合物の官
能基Ｒの具体例としては置換若しくは非置換のァルキル
基、アラルキル基、アシル基が挙げられる。アルキシル
基としてはＣは、Ｃ２日５、Ｃ４日９、Ｃ，虹２，等を
「アラルキル基としてはペンジル基、フェネチル基等を
、アシル基としてはＣＨ３ＣＯ−「Ｃ２拡ＣＯ−、Ｃ６
公ＣＯ−等を例示できる。又該置換基としては環状アル
キルオキサィド基（テトラハイドロフリル基、テトラハ
イド。ピラニル基など）、アルキルチオ基（ＣはＳ−、
Ｃ２日５Ｓ−、Ｃ４＆Ｓ−など）、が挙げられる。本反
応は上記両成分を好ましくは溶媒中に溶解又は懸濁させ
て反応させることにより行われる。
５ーフルオロウラシルはそのままで或いはそのアルカリ
金属塩としても用いることができる。本発明におけるも
う一方の原料である一般式虫Ｘで表わされるハロゲン化
合物も公知の化合物である。斯かるハロゲン化合物の官
能基Ｒの具体例としては置換若しくは非置換のァルキル
基、アラルキル基、アシル基が挙げられる。アルキシル
基としてはＣは、Ｃ２日５、Ｃ４日９、Ｃ，虹２，等を
「アラルキル基としてはペンジル基、フェネチル基等を
、アシル基としてはＣＨ３ＣＯ−「Ｃ２拡ＣＯ−、Ｃ６
公ＣＯ−等を例示できる。又該置換基としては環状アル
キルオキサィド基（テトラハイドロフリル基、テトラハ
イド。ピラニル基など）、アルキルチオ基（ＣはＳ−、
Ｃ２日５Ｓ−、Ｃ４＆Ｓ−など）、が挙げられる。本反
応は上記両成分を好ましくは溶媒中に溶解又は懸濁させ
て反応させることにより行われる。
両成分の使用割合は一般式（１）の化合物に対してハロ
ゲン化合物を通常小過剰使用するのが好ましく、例えば
前者に対して後者を約１．１〜１．５当量使用するのが
望ましい。溶媒としては例えばジメチルスルホキサイド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ァセトニトリル、ジ
オキサン等の不活性な溶媒が好ましい。本反応は好まし
くは塩基の存在下で行われるが、出発原料として１一（
２−テトラハイドロフリル）−５ーフルオロウラシルの
アルカリ金属塩を用いるときは、更に塩基を加える必要
はない。塩基の例としてはアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩、アルカリ金属アミド、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン等が挙げられる。塩基
の使用量は１−（２−テトラハイドロフリル）一５ーフ
ルオロウラシルに対して１当量以上使用すればよく工業
的には１．２〜３．０当量使用するのが好ましい。反応
は室温〜１００ｏｏで十分に進行するが原料及び生成物
の分解を伴うことがあるため出釆るだけ低温で行なうこ
とが望ましく、このため反応系に少量の沃化ナトリウム
を触媒として加えることは、反応を低温で円滑に進める
上に好ましい場合がある。反応の進行経過は薄層クロマ
トグラフィーにより容易に確認することが出来る。本発
明化合物は任意の通常公知の方法により精製され得る。
ゲン化合物を通常小過剰使用するのが好ましく、例えば
前者に対して後者を約１．１〜１．５当量使用するのが
望ましい。溶媒としては例えばジメチルスルホキサイド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ァセトニトリル、ジ
オキサン等の不活性な溶媒が好ましい。本反応は好まし
くは塩基の存在下で行われるが、出発原料として１一（
２−テトラハイドロフリル）−５ーフルオロウラシルの
アルカリ金属塩を用いるときは、更に塩基を加える必要
はない。塩基の例としてはアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩、アルカリ金属アミド、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン等が挙げられる。塩基
の使用量は１−（２−テトラハイドロフリル）一５ーフ
ルオロウラシルに対して１当量以上使用すればよく工業
的には１．２〜３．０当量使用するのが好ましい。反応
は室温〜１００ｏｏで十分に進行するが原料及び生成物
の分解を伴うことがあるため出釆るだけ低温で行なうこ
とが望ましく、このため反応系に少量の沃化ナトリウム
を触媒として加えることは、反応を低温で円滑に進める
上に好ましい場合がある。反応の進行経過は薄層クロマ
トグラフィーにより容易に確認することが出来る。本発
明化合物は任意の通常公知の方法により精製され得る。
例えば反応終了後溶媒を留去するか又はそのまま水中に
加えクロロホルム、メチレンクロラィド、エーテル等で
抽出し、有機層をアルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩の
水溶液、次に水で洗浄し、濃縮後通常の方法例えば再結
晶、力ラムクロマトグラフィ−等の方法で精製できる。
次に実施例を挙げて詳細に説明する。実施例 １ １一（２一テトラハイドロフリル）−５−フルオロウラ
シル１０夕をジメチルスルホキサイド１００の‘に溶解
し、沃化メチル８夕及び炭酸カリウム２０夕を加え室温
で８時間燈拝する。
加えクロロホルム、メチレンクロラィド、エーテル等で
抽出し、有機層をアルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩の
水溶液、次に水で洗浄し、濃縮後通常の方法例えば再結
晶、力ラムクロマトグラフィ−等の方法で精製できる。
次に実施例を挙げて詳細に説明する。実施例 １ １一（２一テトラハイドロフリル）−５−フルオロウラ
シル１０夕をジメチルスルホキサイド１００の‘に溶解
し、沃化メチル８夕及び炭酸カリウム２０夕を加え室温
で８時間燈拝する。
反応終了後「水１５０の‘を加えてクロロホルムｌｏｏ
の‘で３回抽出する。クロロホルム層は希炭酸水素ナト
リウム水溶液、次に水で洗浄後濃縮し、残澄に水を加え
て結晶化させる。エタノールより再結晶することにより
白色結晶の１一（２一テトラハイドロフリル）−３−メ
チル−５−フルオロウラシル８．９夕を得る。収率８３
．２％ ｍ，ｐ，１１０〜１１１℃元素分析（Ｃ９日，
．Ｎ２０３Ｆとして）Ｈ ＣＮ 計算値（％） ５．１８５０．４７１３．０８分析値（
％） ５．４７５０．２１１３．１１実施例 ２１−（
２一テトラハイドロフリル）−５−フルオロウラシル１
０夕をジメチルスルホキサイド１００肌に溶解し、ｎ−
デシルブロマィド１６．６夕及び炭酸カリウム２０夕を
加え室温で８時間燈洋する。
の‘で３回抽出する。クロロホルム層は希炭酸水素ナト
リウム水溶液、次に水で洗浄後濃縮し、残澄に水を加え
て結晶化させる。エタノールより再結晶することにより
白色結晶の１一（２一テトラハイドロフリル）−３−メ
チル−５−フルオロウラシル８．９夕を得る。収率８３
．２％ ｍ，ｐ，１１０〜１１１℃元素分析（Ｃ９日，
．Ｎ２０３Ｆとして）Ｈ ＣＮ 計算値（％） ５．１８５０．４７１３．０８分析値（
％） ５．４７５０．２１１３．１１実施例 ２１−（
２一テトラハイドロフリル）−５−フルオロウラシル１
０夕をジメチルスルホキサイド１００肌に溶解し、ｎ−
デシルブロマィド１６．６夕及び炭酸カリウム２０夕を
加え室温で８時間燈洋する。
反応終了後実施例１と同様に処理し、白色結晶の１一（
２一テトラハイドロフリル）−３−ｎーデシル−５−フ
ルオロウラシル１５．６夕を得る。収率９１．８％ ｍ
，ｐ６３〜６４００元素分析値（Ｃ，８日２ぶ２０３Ｆ
として）Ｈ ＣＮ計算値（％） ８．５９６３．６１８
．２３分析値（％） ８．７７６３．紙８．２３実施例
３ １一（２一テトラハイドロフリル））−５ーフルオロウ
ラシル１０夕をジメチルスルホキサイド１００のＺに溶
解し８−クロルプロピオニトリル６５夕、炭酸カリウム
２０夕及び沃化ナトリウム３夕を加え４０〜５ぴ○で８
時間鷹拝する。
２一テトラハイドロフリル）−３−ｎーデシル−５−フ
ルオロウラシル１５．６夕を得る。収率９１．８％ ｍ
，ｐ６３〜６４００元素分析値（Ｃ，８日２ぶ２０３Ｆ
として）Ｈ ＣＮ計算値（％） ８．５９６３．６１８
．２３分析値（％） ８．７７６３．紙８．２３実施例
３ １一（２一テトラハイドロフリル））−５ーフルオロウ
ラシル１０夕をジメチルスルホキサイド１００のＺに溶
解し８−クロルプロピオニトリル６５夕、炭酸カリウム
２０夕及び沃化ナトリウム３夕を加え４０〜５ぴ○で８
時間鷹拝する。
反応終了後実施例１と同様に処理し、白色結晶の１一（
２一テトラハイドロフリル）一３ーシアノエチル−６ー
フルオロウラシル９．２夕を得る。収率７２．４％ ｍ
，、ｐ，２４０〜２４ぞ○元素分析値（Ｃ，．日，２Ｎ
３０５Ｆとして）Ｈ ＣＮ計算値（％） ４．７８５２
．１７１６．５９分析値（％） ４．８０５２．２１１
６．４３実施例 ４１一（２一テトラハイドロフリル）
−５ーフルオロウラシル１０夕をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５０の‘に溶解し、ベンジルクロラィド９夕、
炭酸カリウム２０夕及び沃化ナトリウム３夕を加え室温
で１畑時間蝿拝する。
２一テトラハイドロフリル）一３ーシアノエチル−６ー
フルオロウラシル９．２夕を得る。収率７２．４％ ｍ
，、ｐ，２４０〜２４ぞ○元素分析値（Ｃ，．日，２Ｎ
３０５Ｆとして）Ｈ ＣＮ計算値（％） ４．７８５２
．１７１６．５９分析値（％） ４．８０５２．２１１
６．４３実施例 ４１一（２一テトラハイドロフリル）
−５ーフルオロウラシル１０夕をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５０の‘に溶解し、ベンジルクロラィド９夕、
炭酸カリウム２０夕及び沃化ナトリウム３夕を加え室温
で１畑時間蝿拝する。
反応終了後実施例１と同様に処理し、白色結晶の１一（
２一テトラハイドロフリル）−３ーベンジルー６ーフル
オロウラシル１２．９夕を得る。収率８９．０％ ｍ，
ｐ，７７〜７７．５ｑ０元素分析値（Ｃ，３日，５Ｎ２
０３Ｆとして）Ｈ ＣＮ計算値（％） ５．２１６２．
０６９．６５分析値（％） ５．２６６２．００９．６
７実施例 ５１−（２一テトラハイドロフリル）一５ー
フルオロウラシル１０夕をジメチルスルホキサイド１０
０机上に溶解し、テトラハイドロフリルブロマィド１０
夕及び炭酸カリウム８．５夕を加え４０〜５０℃で１０
時間擬洋する。
２一テトラハイドロフリル）−３ーベンジルー６ーフル
オロウラシル１２．９夕を得る。収率８９．０％ ｍ，
ｐ，７７〜７７．５ｑ０元素分析値（Ｃ，３日，５Ｎ２
０３Ｆとして）Ｈ ＣＮ計算値（％） ５．２１６２．
０６９．６５分析値（％） ５．２６６２．００９．６
７実施例 ５１−（２一テトラハイドロフリル）一５ー
フルオロウラシル１０夕をジメチルスルホキサイド１０
０机上に溶解し、テトラハイドロフリルブロマィド１０
夕及び炭酸カリウム８．５夕を加え４０〜５０℃で１０
時間擬洋する。
反応終了後実施例１と同様に処理し白色結晶の１−（２
−テトラハイドロフリル）−３ーテトラハイドロフルフ
リル一５ーフルオロウラシル８．５夕を得る。収率６０
．０％ ｍ，ｐ，７２．５〜７３．５午○元素分析値（
Ｃ，３日，７Ｎ２０４Ｆとして）Ｈ ＣＮ計算値（％）
６．０３５４．９２９．８５分析値（％） ６．紙弘
．７０９．９５実施例 ６ １−（２一テトラハイドロフリル）一５ーフルオロウラ
シル１０夕をジメチルスルホキサイド１００の‘に溶解
し、ブロム酢酸メチルェステル１０夕及び炭酸水素ナト
リウム１２夕を加え室温で９時間鷹拝する。
−テトラハイドロフリル）−３ーテトラハイドロフルフ
リル一５ーフルオロウラシル８．５夕を得る。収率６０
．０％ ｍ，ｐ，７２．５〜７３．５午○元素分析値（
Ｃ，３日，７Ｎ２０４Ｆとして）Ｈ ＣＮ計算値（％）
６．０３５４．９２９．８５分析値（％） ６．紙弘
．７０９．９５実施例 ６ １−（２一テトラハイドロフリル）一５ーフルオロウラ
シル１０夕をジメチルスルホキサイド１００の‘に溶解
し、ブロム酢酸メチルェステル１０夕及び炭酸水素ナト
リウム１２夕を加え室温で９時間鷹拝する。
反応終了後実施例１と同様に処理し油状物質を得る。油
状物質はカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロ
ロホルム：エタノール＝１０：ＩＶ／Ｖ％）にて精製す
ることにより１一（２一テトラハイドロフリル）一３−
メトキシカルボニルメチルー５ーフルオロウラシル１２
．４夕を得る。収率斑．３％元素分析値（Ｃ，．日，３
Ｎ２０５Ｆ・１′が２０として）Ｈ ＣＮ計算値（％）
４．１６４６．職９．９６分析値（％） ４．１０４
６．９７９．７２実施例 ７１−（２一テトラハイドロ
フリル）一５−フルオロウラシル５夕をジメチルスルホ
キサイド５０泌に溶解し、クロルメチルメチルスルフィ
ド３．５夕及び炭酸カリウム７夕を加え室温で８時間燈
幹する。
状物質はカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロ
ロホルム：エタノール＝１０：ＩＶ／Ｖ％）にて精製す
ることにより１一（２一テトラハイドロフリル）一３−
メトキシカルボニルメチルー５ーフルオロウラシル１２
．４夕を得る。収率斑．３％元素分析値（Ｃ，．日，３
Ｎ２０５Ｆ・１′が２０として）Ｈ ＣＮ計算値（％）
４．１６４６．職９．９６分析値（％） ４．１０４
６．９７９．７２実施例 ７１−（２一テトラハイドロ
フリル）一５−フルオロウラシル５夕をジメチルスルホ
キサイド５０泌に溶解し、クロルメチルメチルスルフィ
ド３．５夕及び炭酸カリウム７夕を加え室温で８時間燈
幹する。
反応終了後実施例１と同様に処理し白色結晶の１一（２
一テトラハイドロフリル）一３一（メチルチオメチル）
−５ーフルオロウラシル５．９夕を得る。収率９０．８
％ ｍ，ｐ，７６〜７６．５ｑ○元素分析値（Ｃ，山，
３Ｎ２０３ＳＦとして）Ｈ ＣＮ計算値（％） ５．０
３４６．１５１０．７６分析値（％） ４．９７４５．
９２１０．５６実施例 ８１一（２一テトラハイドロフ
リル）−５ーフルオロウラシル１０９をジオキサン１０
０肌‘に溶解し、トリェチルアミン６．６夕を加え、次
にペンゾイルクロラィド９．１夕を加え室温で５時間蝿
拝する。
一テトラハイドロフリル）一３一（メチルチオメチル）
−５ーフルオロウラシル５．９夕を得る。収率９０．８
％ ｍ，ｐ，７６〜７６．５ｑ○元素分析値（Ｃ，山，
３Ｎ２０３ＳＦとして）Ｈ ＣＮ計算値（％） ５．０
３４６．１５１０．７６分析値（％） ４．９７４５．
９２１０．５６実施例 ８１一（２一テトラハイドロフ
リル）−５ーフルオロウラシル１０９をジオキサン１０
０肌‘に溶解し、トリェチルアミン６．６夕を加え、次
にペンゾイルクロラィド９．１夕を加え室温で５時間蝿
拝する。
反応終了後溶媒を減圧留去し残燈をク。ロホルム１００
の‘に溶解し、水、希炭酸水素ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。エ
タノールより再結晶し白色結晶の１−（２一テトラハイ
ドロフリル）−３ーベンゾィルー５−フルオロゥラシル
１３．２夕を得る。収率８６‐８％ ｍ，ｐ，１３４〜
１３５００元素分析値（Ｃ，５日，３Ｎ３０４Ｆとして
）Ｈ ＣＮ計算値（％） ４．３１５９．２１９．２１
分析値（％） ４．０９５９．０３９．１８実施例 ９
１一（２一テトラハイドロフリル）一５ーフルオロウラ
シル１０夕を４０〜５び○のＩＮ一ナトリウムェチラー
トのエタノール溶液５０の‘に加え３０分間嬢拝し、次
にエタノールを減圧下で留去し、１一（２一テトラハイ
ドロフリル）−５ーフルオロウラシルのナトリウム塩を
得る。
の‘に溶解し、水、希炭酸水素ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。エ
タノールより再結晶し白色結晶の１−（２一テトラハイ
ドロフリル）−３ーベンゾィルー５−フルオロゥラシル
１３．２夕を得る。収率８６‐８％ ｍ，ｐ，１３４〜
１３５００元素分析値（Ｃ，５日，３Ｎ３０４Ｆとして
）Ｈ ＣＮ計算値（％） ４．３１５９．２１９．２１
分析値（％） ４．０９５９．０３９．１８実施例 ９
１一（２一テトラハイドロフリル）一５ーフルオロウラ
シル１０夕を４０〜５び○のＩＮ一ナトリウムェチラー
トのエタノール溶液５０の‘に加え３０分間嬢拝し、次
にエタノールを減圧下で留去し、１一（２一テトラハイ
ドロフリル）−５ーフルオロウラシルのナトリウム塩を
得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（２−テトラハイドロフリル）−５−フルオロ
ウラシルに一般式Ｒ−Ｘ （式中Ｘはハロゲン原子、Ｒはアルキル基、置換アルキ
ル基、アラルキル基、置換アラルキル基、アシル基又は
置換アシル基で、置換基として環状アルキルオキサイド
基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基又はニト
リル基を示す）で表わされるハロゲン化合物を反応させ
ることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中Ｒは前記に同じ） で表わされる１−（２−テトラハイドロフリル）−３−
置換−５−フルオロウラシルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15820575A JPS606954B2 (ja) | 1975-12-27 | 1975-12-27 | １―（２―テトラハイドロフリル）―３―置換―５―フルオロウラシルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15820575A JPS606954B2 (ja) | 1975-12-27 | 1975-12-27 | １―（２―テトラハイドロフリル）―３―置換―５―フルオロウラシルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283387A JPS5283387A (en) | 1977-07-12 |
| JPS606954B2 true JPS606954B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=15666569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15820575A Expired JPS606954B2 (ja) | 1975-12-27 | 1975-12-27 | １―（２―テトラハイドロフリル）―３―置換―５―フルオロウラシルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606954B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711308Y2 (ja) * | 1988-09-08 | 1995-03-15 | 恒美 比江島 | 燃焼促進装置を備えたごみ焼却炉 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5379879A (en) * | 1976-12-23 | 1978-07-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 1,3-substituted-5-fluorouracils and process for their preparation |
-
1975
- 1975-12-27 JP JP15820575A patent/JPS606954B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711308Y2 (ja) * | 1988-09-08 | 1995-03-15 | 恒美 比江島 | 燃焼促進装置を備えたごみ焼却炉 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283387A (en) | 1977-07-12 |
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