JPS58216178A - ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 - Google Patents

５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体

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JPS58216178A
JPS58216178A JP57099375A JP9937582A JPS58216178A JP S58216178 A JPS58216178 A JP S58216178A JP 57099375 A JP57099375 A JP 57099375A JP 9937582 A JP9937582 A JP 9937582A JP S58216178 A JPS58216178 A JP S58216178A
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JP
Japan
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vitamin
compound
epoxidized
formula
derivative
Prior art date
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JP57099375A
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English (en)
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JPH0318625B2 (ja
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Hiroaki Takayama
浩明 高山
Sachiko Yamada
幸子 山田
Keiko Nakayama
中山　恵子
Tatsuo Suda
立雄 須田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ）で示される５、６−エポキシ化ビ
タミンＤ３誘導体に関する。
（式中Ｒは水素原子または水酸基を意味する）本発明の
一般式（１）で示される化合物は新規化合物であり２例
えばビタミンＤ３または２５−ヒドロキシビタミンＤ３
等の対応するビタミンＤ３類金ベンゼン等の不活性溶媒
中過酸化物を用いた反応９例）２〕による反応に付し製
造することができる。反応混合物から目的化合物の単離
は常、法により反応液を洗浄後、溶媒を留去し残渣をカ
ラムクロマトグラフィー等の手段に付すことにより行な
われる。
このようにして製造した本発明の化合物（１）は人の骨
髄性白血病Ｈ’Ｌ　−６０細胞に対し強い顆粒球への分
化誘導能を有し例えば脱癌剤等の医薬として有用である
。
実施例１゜ ビタミンＤ３１００　ｍｇ、バナジルアセチルアセトネ
ー）３ｒｎｙ’ｅ乾燥ベンゼン２ｗｔ１Ｋ溶解し冷却す
る。
次いで無水ｔ−ブチル六イドロバーオキサイド１０４μ
ｍ１つくり加える。室温に戻し３時間攪拌後亜硫酸ナト
リウム５０〜／水１　ｍｌ　ｆ加え、分液ロートで十分
振る。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナト；３ｏ％酢酸エチル
ー２−ヘキサン）に付しビタミン珈−５，６−エボキシ
ド（ＩＩ）　９４■を得る。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２）δ；０．４７（３Ｈ，
Ｓ）。
３．６２（ＩＨ，ｄ）　、３．９０（ＩＨ，ｍ）　、４
．６５（ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝９Ｈｚ）　、４．９１（２Ｈ，ｂ、５）−ｑ
　Ｘ　Ｘ　ヘク）　／’　”／。；４００（Ｍ”）、３
８５，３８２゜３５７．３１５．２８７ ｔＯＨ ＵＶスペクトルλ　　　；２１４７Ｌ筑旬ｔａｚ 実施例２ ２５−ヒドロキシビタミンＤ３２　ＯＮ　、バナジルア
セチルアセトネートｌν’Ｉｆ’を乾燥ベンゼン１．５
　ａｔに溶解し室温で無水ｔ−ブチルハイドロパーオキ
サイド１７μλをゆっくり加える。そのまま３時間撹拌
後亜硫酸ナトリウム１０〜／水１　ａｔ　ｆ加え、酢酸
エチルで抽出する。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナトリウム
で乾燥し溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル６２１溶媒；４０％酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサン）に付し２５−ヒドロキシビタばン
Ｃ）３−５．６−エポキシド（ｉｌｌ）　１２僧を得る
・ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯｆｉ３）δ；０．４８（３）
１．Ｓ）。
１．２０　（６Ｈ，ｓ　）　、３．６３（ＬＨ，ｄ　、
Ｊ＝９Ｈｚ）　。
３．９０　（ＩＨ，ｂ、ｓ）　、４．６６　（ＩＨ、ｄ
　、Ｊ＝Ｍ、４．９４−３＝ （２Ｈ，ｂ、ｓ） マススペクトルシ；　４１６（Ｍ＋）　、３９８．３８
３　。
３Ｂ０，３５５，３１６，２８７ 出願人　　中外製薬株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （式中Ｒは水素原子または水酸基を意味する）で示され
    る５、６−エポキシ化ビタミンＤ３誘導体。
JP57099375A 1982-06-11 1982-06-11 ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 Granted JPS58216178A (ja)

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JPH0318625B2 JPH0318625B2 (ja) 1991-03-13

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197573A (ja) * 1985-02-26 1986-09-01 Chugai Pharmaceut Co Ltd ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３
US5254538A (en) * 1989-10-04 1993-10-19 Trustees Of Boston University Method of treating periodontal disease
WO2011079249A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Glycomyr, Inc. Use of vitamin d glycosides and sulfates for treatment of disease
WO2012076429A1 (en) * 2010-12-06 2012-06-14 Dsm Ip Assets B.V. Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin d3

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197573A (ja) * 1985-02-26 1986-09-01 Chugai Pharmaceut Co Ltd ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３
US5254538A (en) * 1989-10-04 1993-10-19 Trustees Of Boston University Method of treating periodontal disease
WO2011079249A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Glycomyr, Inc. Use of vitamin d glycosides and sulfates for treatment of disease
WO2011079249A3 (en) * 2009-12-23 2011-08-18 Glycomyr, Inc. Vitamin d glycosides and sulfates for treating diseases
EP2695617A2 (en) 2009-12-23 2014-02-12 Glycomyr Inc. Vitamin D glycosides and sulfates for treating intestinal diseases
EP2695617A3 (en) * 2009-12-23 2014-12-10 Glycomyr Inc. Vitamin D glycosides and sulfates for treating intestinal diseases
WO2012076429A1 (en) * 2010-12-06 2012-06-14 Dsm Ip Assets B.V. Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin d3
KR20130135868A (ko) * 2010-12-06 2013-12-11 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 25-하이드록시비타민 d3을 사용한, 증가된 에오탁신과 관련된 질환의 치료
US10357501B2 (en) 2010-12-06 2019-07-23 Dsm Ip Assets B.V. Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin D3

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JPH0318625B2 (ja) 1991-03-13

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