JPS58216178A - 5,6−エポキシ化ビタミンd↓3誘導体 - Google Patents
5,6−エポキシ化ビタミンd↓3誘導体Info
- Publication number
- JPS58216178A JPS58216178A JP57099375A JP9937582A JPS58216178A JP S58216178 A JPS58216178 A JP S58216178A JP 57099375 A JP57099375 A JP 57099375A JP 9937582 A JP9937582 A JP 9937582A JP S58216178 A JPS58216178 A JP S58216178A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vitamin
- compound
- epoxidized
- formula
- derivative
- Prior art date
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- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(I)で示される5、6−エポキシ化ビ
タミンD3誘導体に関する。
タミンD3誘導体に関する。
(式中Rは水素原子または水酸基を意味する)本発明の
一般式(1)で示される化合物は新規化合物であり2例
えばビタミンD3または25−ヒドロキシビタミンD3
等の対応するビタミンD3類金ベンゼン等の不活性溶媒
中過酸化物を用いた反応9例)2〕による反応に付し製
造することができる。反応混合物から目的化合物の単離
は常、法により反応液を洗浄後、溶媒を留去し残渣をカ
ラムクロマトグラフィー等の手段に付すことにより行な
われる。
一般式(1)で示される化合物は新規化合物であり2例
えばビタミンD3または25−ヒドロキシビタミンD3
等の対応するビタミンD3類金ベンゼン等の不活性溶媒
中過酸化物を用いた反応9例)2〕による反応に付し製
造することができる。反応混合物から目的化合物の単離
は常、法により反応液を洗浄後、溶媒を留去し残渣をカ
ラムクロマトグラフィー等の手段に付すことにより行な
われる。
このようにして製造した本発明の化合物(1)は人の骨
髄性白血病H’L −60細胞に対し強い顆粒球への分
化誘導能を有し例えば脱癌剤等の医薬として有用である
。
髄性白血病H’L −60細胞に対し強い顆粒球への分
化誘導能を有し例えば脱癌剤等の医薬として有用である
。
実施例1゜
ビタミンD3100 mg、バナジルアセチルアセトネ
ー)3rny’e乾燥ベンゼン2wt1K溶解し冷却す
る。
ー)3rny’e乾燥ベンゼン2wt1K溶解し冷却す
る。
次いで無水t−ブチル六イドロバーオキサイド104μ
m1つくり加える。室温に戻し3時間攪拌後亜硫酸ナト
リウム50〜/水1 ml f加え、分液ロートで十分
振る。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナト;3o%酢酸エチル
ー2−ヘキサン)に付しビタミン珈−5,6−エボキシ
ド(II) 94■を得る。
m1つくり加える。室温に戻し3時間攪拌後亜硫酸ナト
リウム50〜/水1 ml f加え、分液ロートで十分
振る。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナト;3o%酢酸エチル
ー2−ヘキサン)に付しビタミン珈−5,6−エボキシ
ド(II) 94■を得る。
NMRスペクトル(CDCl2)δ;0.47(3H,
S)。
S)。
3.62(IH,d) 、3.90(IH,m) 、4
.65(IH。
.65(IH。
d 、J=9Hz) 、4.91(2H,b、5)−q
X X ヘク) /’ ”/。;400(M”)、3
85,382゜357.315.287 tOH UVスペクトルλ ;2147L筑旬taz 実施例2 25−ヒドロキシビタミンD32 ON 、バナジルア
セチルアセトネートlν’If’を乾燥ベンゼン1.5
atに溶解し室温で無水t−ブチルハイドロパーオキ
サイド17μλをゆっくり加える。そのまま3時間撹拌
後亜硫酸ナトリウム10〜/水1 at f加え、酢酸
エチルで抽出する。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナトリウム
で乾燥し溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(シリカゲル621溶媒;40%酢酸エ
チル−n−ヘキサン)に付し25−ヒドロキシビタばン
C)3−5.6−エポキシド(ill) 12僧を得る
・ NMRスペクトル(ODOfi3)δ;0.48(3)
1.S)。
X X ヘク) /’ ”/。;400(M”)、3
85,382゜357.315.287 tOH UVスペクトルλ ;2147L筑旬taz 実施例2 25−ヒドロキシビタミンD32 ON 、バナジルア
セチルアセトネートlν’If’を乾燥ベンゼン1.5
atに溶解し室温で無水t−ブチルハイドロパーオキ
サイド17μλをゆっくり加える。そのまま3時間撹拌
後亜硫酸ナトリウム10〜/水1 at f加え、酢酸
エチルで抽出する。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナトリウム
で乾燥し溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(シリカゲル621溶媒;40%酢酸エ
チル−n−ヘキサン)に付し25−ヒドロキシビタばン
C)3−5.6−エポキシド(ill) 12僧を得る
・ NMRスペクトル(ODOfi3)δ;0.48(3)
1.S)。
1.20 (6H,s ) 、3.63(LH,d 、
J=9Hz) 。
J=9Hz) 。
3.90 (IH,b、s) 、4.66 (IH、d
、J=M、4.94−3= (2H,b、s) マススペクトルシ; 416(M+) 、398.38
3 。
、J=M、4.94−3= (2H,b、s) マススペクトルシ; 416(M+) 、398.38
3 。
3B0,355,316,287
出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- (式中Rは水素原子または水酸基を意味する)で示され
る5、6−エポキシ化ビタミンD3誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57099375A JPS58216178A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 5,6−エポキシ化ビタミンd↓3誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57099375A JPS58216178A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 5,6−エポキシ化ビタミンd↓3誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58216178A true JPS58216178A (ja) | 1983-12-15 |
JPH0318625B2 JPH0318625B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=14245779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57099375A Granted JPS58216178A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 5,6−エポキシ化ビタミンd↓3誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58216178A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61197573A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-09-01 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 5,6−エポキシ化トランスビタミンd3 |
US5254538A (en) * | 1989-10-04 | 1993-10-19 | Trustees Of Boston University | Method of treating periodontal disease |
WO2011079249A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Glycomyr, Inc. | Use of vitamin d glycosides and sulfates for treatment of disease |
WO2012076429A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin d3 |
-
1982
- 1982-06-11 JP JP57099375A patent/JPS58216178A/ja active Granted
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61197573A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-09-01 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 5,6−エポキシ化トランスビタミンd3 |
US5254538A (en) * | 1989-10-04 | 1993-10-19 | Trustees Of Boston University | Method of treating periodontal disease |
WO2011079249A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Glycomyr, Inc. | Use of vitamin d glycosides and sulfates for treatment of disease |
WO2011079249A3 (en) * | 2009-12-23 | 2011-08-18 | Glycomyr, Inc. | Vitamin d glycosides and sulfates for treating diseases |
EP2695617A2 (en) | 2009-12-23 | 2014-02-12 | Glycomyr Inc. | Vitamin D glycosides and sulfates for treating intestinal diseases |
EP2695617A3 (en) * | 2009-12-23 | 2014-12-10 | Glycomyr Inc. | Vitamin D glycosides and sulfates for treating intestinal diseases |
WO2012076429A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin d3 |
KR20130135868A (ko) * | 2010-12-06 | 2013-12-11 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 25-하이드록시비타민 d3을 사용한, 증가된 에오탁신과 관련된 질환의 치료 |
US10357501B2 (en) | 2010-12-06 | 2019-07-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin D3 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0318625B2 (ja) | 1991-03-13 |
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