JPH0318625B2 - - Google Patents
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- JPH0318625B2 JPH0318625B2 JP57099375A JP9937582A JPH0318625B2 JP H0318625 B2 JPH0318625 B2 JP H0318625B2 JP 57099375 A JP57099375 A JP 57099375A JP 9937582 A JP9937582 A JP 9937582A JP H0318625 B2 JPH0318625 B2 JP H0318625B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）で示される５，６−エポ
キシ化ビタミンD3誘導体に関する。
キシ化ビタミンD3誘導体に関する。
（式中Ｒは水素原子または水酸基を意味する）
本発明の一般式（）で示される化合物は新規
化合物であり、例えばビタミンD3または25−ヒ
ドロキシビタミンD3等の対応するビタミンD3類
をベンゼン等の不活性溶媒中過酸化物を用いた反
応例えばｔ−ブチルハイドロパーオキサイドとバ
ナジルアセチルアセトネート〔VO
（CH3COCH2COCH2）2〕による反応に付し製造
することができる。反応混合物から目的化合物の
単離は常法により反応液を洗浄後、溶媒を留去し
残渣をカラムクロマトグラフイー等の手段に付す
ことにより行なわれる。このようにして製造した
本発明の化合物（）は人の骨髄性白血病HL−
60細胞に対し強い顆粒球への分化誘導能を有し例
えば脱癌剤等の医薬として有用である。
化合物であり、例えばビタミンD3または25−ヒ
ドロキシビタミンD3等の対応するビタミンD3類
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（CH3COCH2COCH2）2〕による反応に付し製造
することができる。反応混合物から目的化合物の
単離は常法により反応液を洗浄後、溶媒を留去し
残渣をカラムクロマトグラフイー等の手段に付す
ことにより行なわれる。このようにして製造した
本発明の化合物（）は人の骨髄性白血病HL−
60細胞に対し強い顆粒球への分化誘導能を有し例
えば脱癌剤等の医薬として有用である。
実施例 １
ビタミンD3100mg、バナジルアセチルアセトネ
ート３mgを乾燥ベンゼン２mlに溶解し冷却する。
次いで無水ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド
104μlをゆつくり加える。室温に戻し３時間撹拌
後亜硫酸ナトリウム50mg／水１mlを加え、分液ロ
ートで十分振る。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル３ｇ，
溶媒；30％酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）に付しビ
タミンD3−５，６−エポキシド（）94mgを得
る。
ート３mgを乾燥ベンゼン２mlに溶解し冷却する。
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104μlをゆつくり加える。室温に戻し３時間撹拌
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ートで十分振る。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル３ｇ，
溶媒；30％酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）に付しビ
タミンD3−５，６−エポキシド（）94mgを得
る。
NMRスペクトル（CDCl3）δ；0.47（3H，
ｓ）， 3.62（1H，ｄ），3.90（1H，ｍ），4.65（1H， ｄ，Ｊ＝９Hz），4.91（2H，b.s） マススペクトルｍ／ｅ；400（M+），385，382， 357，315，287 UVスペクトルλEtOH nax；214nm 実施例 ２ 25−ヒドロキシビタミンD320mg，バナジルセ
チルアセトネート１mgを乾燥ベンゼン1.5mlに溶
解し室温で無水ｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド17μlをゆつくり加える。そのまま３時間撹拌後
亜硫酸ナトリウム10mg／水１mlを加え、酢酸エチ
ルで抽出する。飽和食塩水で洗浄後硫酸ナトリウ
ムで乾燥し溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（シリカゲル６ｇ，溶
媒：40％酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）に付し25−
ヒドロキシビタミンD3−５，６−エポキシド
（）12mgを得る。
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媒：40％酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）に付し25−
ヒドロキシビタミンD3−５，６−エポキシド
（）12mgを得る。
NMRスペクトル（CDCl3）δ；0.48（3H，
ｓ）， 1.20（6H，ｓ），3.63（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）， 3.90（1H，ｂ，ｓ），4.66（1H，ｄ，Ｊ＝９
Hz），4.94 （2H，ｂ，ｓ） マススペクトルｍ／ｅ；416（M+），398，383， 380，355，316，287 UVスペクトルλEtOH nax；215nm
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子または水酸基を意味する） で示される５，６−エポキシ化ビタミンD3誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57099375A JPS58216178A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57099375A JPS58216178A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216178A JPS58216178A (ja) | 1983-12-15 |
| JPH0318625B2 true JPH0318625B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=14245779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57099375A Granted JPS58216178A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | ５，６−エポキシ化ビタミンｄ↓３誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216178A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197573A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-09-01 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ |
| US5254538A (en) * | 1989-10-04 | 1993-10-19 | Trustees Of Boston University | Method of treating periodontal disease |
| EP2515913A2 (en) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | Glycomyr Inc. | Use of vitamin d glycosides and sulfates for treatment of disease |
| US20130252927A1 (en) * | 2010-12-06 | 2013-09-26 | Dsm Ip Assets, B.V. | Treating conditions associated with increased eotaxin with 25-hydroxyvitamin d3 |
-
1982
- 1982-06-11 JP JP57099375A patent/JPS58216178A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58216178A (ja) | 1983-12-15 |
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