JPH03271262A - ４‐フルオロ‐３‐ニトロアニリン類の製造方法 - Google Patents
４‐フルオロ‐３‐ニトロアニリン類の製造方法Info
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- JPH03271262A JPH03271262A JP2069048A JP6904890A JPH03271262A JP H03271262 A JPH03271262 A JP H03271262A JP 2069048 A JP2069048 A JP 2069048A JP 6904890 A JP6904890 A JP 6904890A JP H03271262 A JPH03271262 A JP H03271262A
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- fluoro
- nitroanilines
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は４−フルオロ−３−ニトロアニリン類の新規な
製造方法に関する゛。
製造方法に関する゛。
４−フルオロ−３−ニトロアニリン類は、西独Ｈ，Ｎ
で示されるアニリン類をニトロ化することを特徴とする
、一般式 〔上記各式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕でボされる
４−フルオロ−３−ニトロアニリン類の製造方法。
、一般式 〔上記各式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕でボされる
４−フルオロ−３−ニトロアニリン類の製造方法。
性質を持つ化合物である。また、このものは医農薬の合
成中間体としても有用性が高い。
成中間体としても有用性が高い。
従来、４−フルオロ−３−ニトロアニリン類ノ製造方法
としては西独特許公開明細書第３５２１９９５号に記載
の方法、すなわち４−フルオロアニリン類をアセトアニ
リド誘導体とした後ニトロ化し、得られた４−フルオロ
−３−ニトロアセトアニリド誘導体を酸性条件下に脱ア
セチル反応を行なって得る方法が知られている。しかし
ながら、この方法では前記した通す保護基の導入を必要
として＞６、また脱保護基反応の収率も満足すべきもの
ではない等の欠点がある。
としては西独特許公開明細書第３５２１９９５号に記載
の方法、すなわち４−フルオロアニリン類をアセトアニ
リド誘導体とした後ニトロ化し、得られた４−フルオロ
−３−ニトロアセトアニリド誘導体を酸性条件下に脱ア
セチル反応を行なって得る方法が知られている。しかし
ながら、この方法では前記した通す保護基の導入を必要
として＞６、また脱保護基反応の収率も満足すべきもの
ではない等の欠点がある。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者らは４
−フルオロアニリン類を出発物質トシて４−フルオロ−
３−ニトロアニリン類を合成する方法について検討した
ところ、かかる合成を保護基を要することなく直接行い
得ることを見出し、本発明に到達した。
−フルオロアニリン類を出発物質トシて４−フルオロ−
３−ニトロアニリン類を合成する方法について検討した
ところ、かかる合成を保護基を要することなく直接行い
得ることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
一般式
で示される４−フルオロアニリン類をニトロ化し、−紋
穴 の製造方法を特徴とする。
穴 の製造方法を特徴とする。
上記の製造は一般に、４−フルオロアニリン類を濃硫酸
あるいは無水酢酸等の溶媒中、−３０〜８０℃、好筐し
くは０℃〜室温で１〜１０当量の濃硝酸、混酸あるは発
煙硝酸などのニトロ化剤によシ反応させることによって
行なわれる。そして、反応終了後の反応液は氷水中にそ
そぎ、析出した結晶を、濾過によシ単離するかあるいは
エーテル、酢酸エステル、クロロホルム、トルエンナト
の有機溶媒を用いる抽出処理に賦す等によう目的とする
４−フルオロ−３−ニトロアニリン類を高純度で得るこ
とができる。以下、実施例により本発明をさらに詳しく
説明する。
あるいは無水酢酸等の溶媒中、−３０〜８０℃、好筐し
くは０℃〜室温で１〜１０当量の濃硝酸、混酸あるは発
煙硝酸などのニトロ化剤によシ反応させることによって
行なわれる。そして、反応終了後の反応液は氷水中にそ
そぎ、析出した結晶を、濾過によシ単離するかあるいは
エーテル、酢酸エステル、クロロホルム、トルエンナト
の有機溶媒を用いる抽出処理に賦す等によう目的とする
４−フルオロ−３−ニトロアニリン類を高純度で得るこ
とができる。以下、実施例により本発明をさらに詳しく
説明する。
実施例１
２．４−ジフルオロ−５−ニトロアニリンの合成２．４
−ジフルオロアニリン２５０ｍ９を濃硫酸２Ｈ，Ｎ 〔上記各式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕 下
した後水冷下で１時間撹拌した。かくして得らで示され
る４−フルオロ−３−ニトロアニリン類 れた反応液
を氷にそそぎ、得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、
ついで分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後減圧下に濃縮したところ、褐色の固体２５３１１に
９を得た。このものはＩＨ−ＮＭＲ等の分析によう、２
．４−ジフルオロ−５ニトロアニリンであることが確認
された。
−ジフルオロアニリン２５０ｍ９を濃硫酸２Ｈ，Ｎ 〔上記各式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕 下
した後水冷下で１時間撹拌した。かくして得らで示され
る４−フルオロ−３−ニトロアニリン類 れた反応液
を氷にそそぎ、得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、
ついで分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後減圧下に濃縮したところ、褐色の固体２５３１１に
９を得た。このものはＩＨ−ＮＭＲ等の分析によう、２
．４−ジフルオロ−５ニトロアニリンであることが確認
された。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＩｓ） ； δ：４．８９（２
Ｈ，ｂｒ）、６．９７ （Ｉ Ｈ，ｄｄ、 Ｊｗ−ｒ
＝ １０ Ｈｚ ）、７．５０（ＩＨｐ ｄｄ＋ Ｊ
ｕ−、＝＝７．Ｌ ８．７Ｈｚ ）ｍ、 ｐ、 ９７
、５〜９８．４６Ｃ 実施例２ ２−リＯロー４−フルオロー５−ニトロアニリンの合成 ２−クロロ−４−フルオロアニリン２３１／を濃硫酸１
５ＱｙＬｔに溶解し、室温下に１時間撹拌した。
Ｈ，ｂｒ）、６．９７ （Ｉ Ｈ，ｄｄ、 Ｊｗ−ｒ
＝ １０ Ｈｚ ）、７．５０（ＩＨｐ ｄｄ＋ Ｊ
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、５〜９８．４６Ｃ 実施例２ ２−リＯロー４−フルオロー５−ニトロアニリンの合成 ２−クロロ−４−フルオロアニリン２３１／を濃硫酸１
５ＱｙＬｔに溶解し、室温下に１時間撹拌した。
ついで得られた反応溶液を一２０℃に冷却し、これに発
煙硝酸１０１Ｌｌを３０分かけて滴下した後−２０−０
℃で１．５時間撹拌した。かくして得られた反応液を氷
水にそそぎ、得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、つ
いで分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後減圧下に濃縮したところ、褐色の固体２３．２ Ｎを
得た。このものは’Ｈ−ＮＭＲ等の分析により、２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−ニトロアニリンであることが
確認された。
煙硝酸１０１Ｌｌを３０分かけて滴下した後−２０−０
℃で１．５時間撹拌した。かくして得られた反応液を氷
水にそそぎ、得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出し、つ
いで分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後減圧下に濃縮したところ、褐色の固体２３．２ Ｎを
得た。このものは’Ｈ−ＮＭＲ等の分析により、２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−ニトロアニリンであることが
確認された。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／、 、ｄ６−ＤＭＳＯ） ；δ：
４．６７（２Ｈ，ｂｒ）、７．２２ （Ｉ Ｈ，ｄ、
Ｊｇ−ｒ ＝ １０Ｈｚ）、７．５７ （Ｌ Ｈ，ｄ、
Ｊｕ−ｒ ＝ ７ Ｈｚ ）ＴＴｌ、 ｐ、 ９４．
２〜９５．０℃〔発明の効果〕 以上の説明からも明らかな通シ、本発明は４−フルオロ
アニリン類を直接ニトロ化反応に賦して４−フルオロ−
３−ニトロアニリン類を合成する構成としたため、保護
基の導入や脱保護基反応を省略することができ、これに
よシ簡単な操作で収率艮く目的化合物を得ることができ
る。
４．６７（２Ｈ，ｂｒ）、７．２２ （Ｉ Ｈ，ｄ、
Ｊｇ−ｒ ＝ １０Ｈｚ）、７．５７ （Ｌ Ｈ，ｄ、
Ｊｕ−ｒ ＝ ７ Ｈｚ ）ＴＴｌ、 ｐ、 ９４．
２〜９５．０℃〔発明の効果〕 以上の説明からも明らかな通シ、本発明は４−フルオロ
アニリン類を直接ニトロ化反応に賦して４−フルオロ−
３−ニトロアニリン類を合成する構成としたため、保護
基の導入や脱保護基反応を省略することができ、これに
よシ簡単な操作で収率艮く目的化合物を得ることができ
る。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアニリン類をニトロ化することを特徴とする
、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記各式中、Ｘはハロゲン原子を表わす〕で示される
４−フルオロ−３−ニトロアニリン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2069048A JPH03271262A (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | ４‐フルオロ‐３‐ニトロアニリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2069048A JPH03271262A (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | ４‐フルオロ‐３‐ニトロアニリン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03271262A true JPH03271262A (ja) | 1991-12-03 |
Family
ID=13391306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2069048A Pending JPH03271262A (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | ４‐フルオロ‐３‐ニトロアニリン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03271262A (ja) |
-
1990
- 1990-03-19 JP JP2069048A patent/JPH03271262A/ja active Pending
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