JP3013528B2 - ２−ニトロ−４，６− ジクロロ−５− メチルフェノールの精製方法 - Google Patents
２−ニトロ−４，６− ジクロロ−５− メチルフェノールの精製方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、2-ニトロ-4,6- ジクロ
ロ-5- メチルフェノールの精製方法に関し、詳しくは、
粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールを含水
低級アルコール類より再結晶せしめることを特徴とする
2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールの精製方
法に関するものである。
ロ-5- メチルフェノールの精製方法に関し、詳しくは、
粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールを含水
低級アルコール類より再結晶せしめることを特徴とする
2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールの精製方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】2-ニトロ
-4,6- ジクロロ-5- アルキルフェノールは、写真用カッ
プラー等の重要な中間体として知られ、その合成方法に
ついても２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−スルホ
フェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基に変
換する方法（例えば、特開昭４７−３４３２６号公
報）、３−アルキル−６−ニトロフェノールを塩素化す
る方法、２，３，６−トクロロ−４−ニトロアルキルベ
ンゼンをアルカリを用いて加水分解する方法（例えば、
特開昭６１−６０６３４号公報）、４，６−ジクロロ−
５−アルキルフェノールをニトロ化する方法（例えば、
特開昭６３−３０３９５８号公報）等の種々の方法が知
られている。
-4,6- ジクロロ-5- アルキルフェノールは、写真用カッ
プラー等の重要な中間体として知られ、その合成方法に
ついても２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−スルホ
フェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基に変
換する方法（例えば、特開昭４７−３４３２６号公
報）、３−アルキル−６−ニトロフェノールを塩素化す
る方法、２，３，６−トクロロ−４−ニトロアルキルベ
ンゼンをアルカリを用いて加水分解する方法（例えば、
特開昭６１−６０６３４号公報）、４，６−ジクロロ−
５−アルキルフェノールをニトロ化する方法（例えば、
特開昭６３−３０３９５８号公報）等の種々の方法が知
られている。
【０００３】しかし、このようにして得られる粗ニトロ
フェノール類は、各種の不純物を含有しており純度を向
上せしめることが必要である。 本発明者らは、高純度
のニトロフェノール類を製造すべく、その精製方法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、再結晶方法が有効であり、
その溶媒として、特定の含水率を有する含水低級アルコ
ール類を用いれば、目的物が高純度で得られるのみなら
ず収率も高位に維持し得ることを見出すとともに、さら
に種々の検討を加えて本発明を完成した。
フェノール類は、各種の不純物を含有しており純度を向
上せしめることが必要である。 本発明者らは、高純度
のニトロフェノール類を製造すべく、その精製方法につ
いて鋭意検討を重ねた結果、再結晶方法が有効であり、
その溶媒として、特定の含水率を有する含水低級アルコ
ール類を用いれば、目的物が高純度で得られるのみなら
ず収率も高位に維持し得ることを見出すとともに、さら
に種々の検討を加えて本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、粗2-
ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールを含水率２
〜50％の含水低級アルコール類より再結晶せしめること
を特徴とする工業的に優れた2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5
- メチルフェノールの精製方法を提供するものである。
ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールを含水率２
〜50％の含水低級アルコール類より再結晶せしめること
を特徴とする工業的に優れた2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5
- メチルフェノールの精製方法を提供するものである。
【０００５】本発明で使用される粗ニトロフェノールと
しては、例えば２，４−ジクロロ−３−メチル−６−ス
ルホフェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基
に変換する方法、３−メチル−６−ニトロフェノールを
塩素化する方法、１，３，４−トリクロロ−２−メチル
−４−ニトロベンゼンをアルカリを用いて加水分解する
方法、４，６−ジクロロ−５−メチルフェノールをニト
ロ化する方法等で得られた粗生成物が挙げられる。４，
６−ジクロロ−５−メチルフェノールをニトロ化する方
法で得られた粗生成物が好ましく用いられる。これらの
方法においては、不純物の混入は避けられず、例えば副
反応によるもの、使用原料中の不純物に起因するもの
等、各種の不純物が混入する。
しては、例えば２，４−ジクロロ−３−メチル−６−ス
ルホフェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基
に変換する方法、３−メチル−６−ニトロフェノールを
塩素化する方法、１，３，４−トリクロロ−２−メチル
−４−ニトロベンゼンをアルカリを用いて加水分解する
方法、４，６−ジクロロ−５−メチルフェノールをニト
ロ化する方法等で得られた粗生成物が挙げられる。４，
６−ジクロロ−５−メチルフェノールをニトロ化する方
法で得られた粗生成物が好ましく用いられる。これらの
方法においては、不純物の混入は避けられず、例えば副
反応によるもの、使用原料中の不純物に起因するもの
等、各種の不純物が混入する。
【０００６】本発明は、このような不純物を含有する粗
ニトロフェノールを含水率２〜50％の含水低級アルコー
ル類という特定の溶媒より再結晶せしめものであるが、
低級アルコール類としては、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、イソブタノール、tert- ブタノール等の低級ア
ルコール類が挙げられる。
ニトロフェノールを含水率２〜50％の含水低級アルコー
ル類という特定の溶媒より再結晶せしめものであるが、
低級アルコール類としては、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、イソブタノール、tert- ブタノール等の低級ア
ルコール類が挙げられる。
【０００７】再結晶は、粗ニトロフェノールが溶媒に溶
解するまで加熱した後、冷却することにより実施され
る。含水率は通常、再結晶前に溶媒を所定量の水で希釈
することにより調製されるが、粗ニトロフェノールが溶
解した後に水を加える事により調製することもできる
し、冷却後に水を加えて調製することもできる。粗ニト
ロフェノールが水分を含んでいる場合は、この水の量も
加味して調製される。
解するまで加熱した後、冷却することにより実施され
る。含水率は通常、再結晶前に溶媒を所定量の水で希釈
することにより調製されるが、粗ニトロフェノールが溶
解した後に水を加える事により調製することもできる
し、冷却後に水を加えて調製することもできる。粗ニト
ロフェノールが水分を含んでいる場合は、この水の量も
加味して調製される。
【０００８】溶媒の含水率は重要であり、２〜50％の範
囲になるように調製される。２％未満の場合は、純度面
では良好であるが収率が著しく低下し、逆に、50％を超
えると収率面では良好であるが純度が著しく低下する。
好ましくは、５〜40％である。溶媒の使用量は、粗生成
物中のニトロフェノールに対して通常１〜５重量倍、好
ましくは２〜４重量倍である。
囲になるように調製される。２％未満の場合は、純度面
では良好であるが収率が著しく低下し、逆に、50％を超
えると収率面では良好であるが純度が著しく低下する。
好ましくは、５〜40％である。溶媒の使用量は、粗生成
物中のニトロフェノールに対して通常１〜５重量倍、好
ましくは２〜４重量倍である。
【０００９】冷却温度は通常、室温〜−２０℃程度であ
り、必要に応じ種晶を添加することもできる。析出した
結晶は、例えば濾過等の手段により溶媒と分離され、必
要に応じて洗浄、乾燥される。
り、必要に応じ種晶を添加することもできる。析出した
結晶は、例えば濾過等の手段により溶媒と分離され、必
要に応じて洗浄、乾燥される。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、99％以上の高純度2-ニ
トロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールが得られるの
みならず収率も高位に維持し得る。
トロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノールが得られるの
みならず収率も高位に維持し得る。
【００１１】
【実施例】次に、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
【００１２】参考例１ 6-t-ブチル- 3-メチルフェノール500g (純度99％) とト
ルエン102gとをフラスコに入れ、攪拌下、液温を25℃に
保ちながら、塩素ガス199gを３時間かけて吹き込んだ
後、窒素ガスを吹き込んで残存する塩素ガスを除去する
ことにより、805gの6-t-ブチル-2,4- ジクロロ- 3-メチ
ルフェノールのトルエン溶液を得た（含量85.4％）。
ルエン102gとをフラスコに入れ、攪拌下、液温を25℃に
保ちながら、塩素ガス199gを３時間かけて吹き込んだ
後、窒素ガスを吹き込んで残存する塩素ガスを除去する
ことにより、805gの6-t-ブチル-2,4- ジクロロ- 3-メチ
ルフェノールのトルエン溶液を得た（含量85.4％）。
【００１３】次いで、これにトルエン208g、塩化アルミ
ニウム156gを加え、攪拌下、45℃で４時間保温しトラン
スアルキル化反応を行った後、30℃に冷却して水510gを
添加することにより、塩化アルミニウムを分解した。次
いで、有機層を分液し、これを水 150ｇで洗浄した後、
20％苛性ソーダ水溶液560gを加えて30℃で１時間攪拌し
た。水層を分液し、これにトルエン1235g 、20％硫酸水
溶液830gを加えて30℃で0.5 時間攪拌した。次いで、有
機層を分液し、これを30％硫酸ソーダ水 870ｇで洗浄す
ることにより、1746g の2,4-ジクロロ- 3-メチルフェノ
ールのトルエン溶液を得た（含量 29.1％）。
ニウム156gを加え、攪拌下、45℃で４時間保温しトラン
スアルキル化反応を行った後、30℃に冷却して水510gを
添加することにより、塩化アルミニウムを分解した。次
いで、有機層を分液し、これを水 150ｇで洗浄した後、
20％苛性ソーダ水溶液560gを加えて30℃で１時間攪拌し
た。水層を分液し、これにトルエン1235g 、20％硫酸水
溶液830gを加えて30℃で0.5 時間攪拌した。次いで、有
機層を分液し、これを30％硫酸ソーダ水 870ｇで洗浄す
ることにより、1746g の2,4-ジクロロ- 3-メチルフェノ
ールのトルエン溶液を得た（含量 29.1％）。
【００１４】次いで、これにトルエン540gを加えた後、
50℃に保ちながら攪拌下に68％硝酸水溶液305gを３時間
かけて滴下し、更に同温度で１時間保温した。次いで、
有機層を分液した後これを水洗、減圧濃縮することによ
り、2,4-ジクロロ-3- メチル-6- ニトロフェノール694.
3gを得た。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
トルエンのニトロ化物は認められなかった。純度は 90
％であった。
50℃に保ちながら攪拌下に68％硝酸水溶液305gを３時間
かけて滴下し、更に同温度で１時間保温した。次いで、
有機層を分液した後これを水洗、減圧濃縮することによ
り、2,4-ジクロロ-3- メチル-6- ニトロフェノール694.
3gを得た。ガスクロマトグラフィーで分析したところ、
トルエンのニトロ化物は認められなかった。純度は 90
％であった。
【００１５】実施例１ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに５％含水イソプロピルアルコール
350 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール83.4ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9％で
あり、精製収率は92.6％であった。
ルフェノール100 ｇに５％含水イソプロピルアルコール
350 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール83.4ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9％で
あり、精製収率は92.6％であった。
【００１６】実施例２ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに15％含水イソプロピルアルコール
350 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール85.5ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9％で
あり、精製収率は94.9％であった。
ルフェノール100 ｇに15％含水イソプロピルアルコール
350 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール85.5ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9％で
あり、精製収率は94.9％であった。
【００１７】実施例３ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに50％含水イソプロピルアルコール
400 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール86.6ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9％で
あり、精製収率は96.2％であった。
ルフェノール100 ｇに50％含水イソプロピルアルコール
400 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール86.6ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9％で
あり、精製収率は96.2％であった。
【００１８】比較例１ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに0.1 ％含水イソプロピルアルコー
ル350 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却
し、生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピ
ルアルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-
ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール71.6ｇを得
た。ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9
％であり、精製収率は79.5％であった。
ルフェノール100 ｇに0.1 ％含水イソプロピルアルコー
ル350 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却
し、生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピ
ルアルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-
ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール71.6ｇを得
た。ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ99.9
％であり、精製収率は79.5％であった。
【００１９】比較例２ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに70％含水イソプロピルアルコール
480 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール88.1ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ98.0％で
あり、精製収率は97.9％であった。
ルフェノール100 ｇに70％含水イソプロピルアルコール
480 ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、
生成した結晶を濾過し、10℃の50％含水イソプロピルア
ルコール90ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニト
ロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール88.1ｇを得た。
ガスクロマトグラフィーで純度を求めたところ98.0％で
あり、精製収率は97.9％であった。
【００２０】実施例４ 粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール100 ｇ
( 純度 70 ％) に15％含水イソプロピルアルコール275
ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成
した結晶を濾過し、10℃の15％含水イソプロピルアルコ
ール50ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニトロ-
4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール66.4ｇを得た。ガ
スクロマトグラフィーで純度を求めたところ98.8％であ
り、精製収率は94.7％であった。
( 純度 70 ％) に15％含水イソプロピルアルコール275
ｇを加えて70℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成
した結晶を濾過し、10℃の15％含水イソプロピルアルコ
ール50ｇで洗浄後、乾燥することにより、精2-ニトロ-
4,6- ジクロロ-5- メチルフェノール66.4ｇを得た。ガ
スクロマトグラフィーで純度を求めたところ98.8％であ
り、精製収率は94.7％であった。
【００２１】実施例５ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに５％含水メタノール350 ｇを加え
て60℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成した結晶
を濾過し、10℃の50％含水メタノール90ｇで洗浄後、乾
燥することにより、精2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール82.7ｇを得た。 ガスクロマトグラフィー
で純度を求めたところ99.9％であり、精製収率は91.8％
であった。
ルフェノール100 ｇに５％含水メタノール350 ｇを加え
て60℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成した結晶
を濾過し、10℃の50％含水メタノール90ｇで洗浄後、乾
燥することにより、精2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール82.7ｇを得た。 ガスクロマトグラフィー
で純度を求めたところ99.9％であり、精製収率は91.8％
であった。
【００２２】実施例６ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに30％含水メタノール350 ｇを加え
て60℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成した結晶
を濾過し、10℃の50％含水メタノール90ｇで洗浄後、乾
燥することにより、精2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール85.8ｇを得た。 ガスクロマトグラフィー
で純度を求めたところ99.7％であり、精製収率は95.1％
であった。
ルフェノール100 ｇに30％含水メタノール350 ｇを加え
て60℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成した結晶
を濾過し、10℃の50％含水メタノール90ｇで洗浄後、乾
燥することにより、精2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール85.8ｇを得た。 ガスクロマトグラフィー
で純度を求めたところ99.7％であり、精製収率は95.1％
であった。
【００２３】比較例３ 参考例１で得られた粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチ
ルフェノール100 ｇに0.1 ％含水メタノール350 ｇを加
えて60℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成した結
晶を濾過し、10℃の50％含水メタノール90ｇで洗浄後、
乾燥することにより、精2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メ
チルフェノール75.0ｇを得た。 ガスクロマトグラフィ
ーで純度を求めたところ99.9％であり、精製収率は83.2
％であった。
ルフェノール100 ｇに0.1 ％含水メタノール350 ｇを加
えて60℃まで昇温した後、10℃まで冷却し、生成した結
晶を濾過し、10℃の50％含水メタノール90ｇで洗浄後、
乾燥することにより、精2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メ
チルフェノール75.0ｇを得た。 ガスクロマトグラフィ
ーで純度を求めたところ99.9％であり、精製収率は83.2
％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 間 資雄 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化 学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 205/26 C07C 201/16
Claims (1)
- 【請求項１】粗2-ニトロ-4,6- ジクロロ-5- メチルフェ
ノールを含水率２〜50％の含水低級アルコール類より再
結晶せしめることを特徴とする2-ニトロ-4,6- ジクロロ
-5- メチルフェノールの精製方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20933591A JP3013528B2 (ja) | 1991-08-21 | 1991-08-21 | ２−ニトロ−４，６− ジクロロ−５− メチルフェノールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20933591A JP3013528B2 (ja) | 1991-08-21 | 1991-08-21 | ２−ニトロ−４，６− ジクロロ−５− メチルフェノールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05208938A JPH05208938A (ja) | 1993-08-20 |
| JP3013528B2 true JP3013528B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=16571249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20933591A Expired - Lifetime JP3013528B2 (ja) | 1991-08-21 | 1991-08-21 | ２−ニトロ−４，６− ジクロロ−５− メチルフェノールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3013528B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100356A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-04-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）類の精製方法 |
-
1991
- 1991-08-21 JP JP20933591A patent/JP3013528B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05208938A (ja) | 1993-08-20 |
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