JP3010819B2 - ２，４−ジクロロ−３− エチル−６− ニトロフェノールの精製方法 - Google Patents
２，４−ジクロロ−３− エチル−６− ニトロフェノールの精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、2,4-ジクロロ-3- エチ
ル-6- ニトロフェノールの精製方法に関する。詳しく
は、粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールを
低級アルコール類、低級カルボン酸類、低級ケトン類か
ら選ばれる少なくとも１種の有機溶媒に溶解せしめた
後、一旦結晶を析出させ、次いで水を添加することによ
り更に結晶を析出させることを特徴とする2,4-ジクロロ
-3- エチル-6- ニトロフェノールの精製方法に関するも
のである。
ル-6- ニトロフェノールの精製方法に関する。詳しく
は、粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールを
低級アルコール類、低級カルボン酸類、低級ケトン類か
ら選ばれる少なくとも１種の有機溶媒に溶解せしめた
後、一旦結晶を析出させ、次いで水を添加することによ
り更に結晶を析出させることを特徴とする2,4-ジクロロ
-3- エチル-6- ニトロフェノールの精製方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】2,4-ジク
ロロ-3- アルキル-6- ニトロフェノールは、写真用カッ
プラー等の重要な中間体として知られ、その合成方法に
ついても２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−スルホ
フェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基に変
換する方法（例えば、特開昭４７−３４３２６号公
報）、３−アルキル−６−ニトロフェノールを塩素化す
る方法、２，３，６−トリクロロ−４−ニトロアルキル
ベンゼンをアルカリを用いて加水分解する方法（例え
ば、特開昭６１−６０６３４号公報）、４，６−ジクロ
ロ−５−アルキルフェノールをニトロ化する方法（例え
ば、特開昭６３−３０３９５８号公報）等の種々の方法
が知られている。
ロロ-3- アルキル-6- ニトロフェノールは、写真用カッ
プラー等の重要な中間体として知られ、その合成方法に
ついても２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−スルホ
フェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基に変
換する方法（例えば、特開昭４７−３４３２６号公
報）、３−アルキル−６−ニトロフェノールを塩素化す
る方法、２，３，６−トリクロロ−４−ニトロアルキル
ベンゼンをアルカリを用いて加水分解する方法（例え
ば、特開昭６１−６０６３４号公報）、４，６−ジクロ
ロ−５−アルキルフェノールをニトロ化する方法（例え
ば、特開昭６３−３０３９５８号公報）等の種々の方法
が知られている。
【０００３】しかし、このようにして得られる粗ニトロ
フェノールは、各種の不純物を含有しており純度を向上
せしめることが必要である。 本発明者らは、高純度の
ニトロフェノールを製造すべく、その精製方法について
鋭意検討を重ねた結果、再結晶方法が有効であり、低級
アルコール類、低級カルボン酸類、低級ケトン類等の有
機溶媒に溶解せしめた後、一旦結晶を析出させ、次いで
水を添加するという特定の方法を用いることにより、高
純度の目的物が容易にしかも高収率で得られることを見
出すとともに、さらに種々の検討を加えて本発明を完成
した。
フェノールは、各種の不純物を含有しており純度を向上
せしめることが必要である。 本発明者らは、高純度の
ニトロフェノールを製造すべく、その精製方法について
鋭意検討を重ねた結果、再結晶方法が有効であり、低級
アルコール類、低級カルボン酸類、低級ケトン類等の有
機溶媒に溶解せしめた後、一旦結晶を析出させ、次いで
水を添加するという特定の方法を用いることにより、高
純度の目的物が容易にしかも高収率で得られることを見
出すとともに、さらに種々の検討を加えて本発明を完成
した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、粗2,
4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールを低級アル
コール類、低級カルボン酸類、低級ケトン類から選ばれ
る少なくとも１種の有機溶媒に溶解せしめた後、一旦結
晶を析出させ、次いで水を添加することにより更に結晶
を析出させることを特徴とする2,4-ジクロロ-3- エチル
-6- ニトロフェノールの工業的に優れた精製方法を提供
するものである。
4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールを低級アル
コール類、低級カルボン酸類、低級ケトン類から選ばれ
る少なくとも１種の有機溶媒に溶解せしめた後、一旦結
晶を析出させ、次いで水を添加することにより更に結晶
を析出させることを特徴とする2,4-ジクロロ-3- エチル
-6- ニトロフェノールの工業的に優れた精製方法を提供
するものである。
【０００５】本発明で使用される粗ニトロフェノールと
しては、例えば２，４−ジクロロ−３−エチル−６−ス
ルホフェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基
に変換する方法、３−エチル−６−ニトロフェノールを
塩素化する方法、１，３，４−トリクロロ−２−エチル
−４−ニトロベンゼンをアルカリを用いて加水分解する
方法、４，６−ジクロロ−５−エチルフェノールをニト
ロ化する方法等で得られた粗生成物が挙げられる。４，
６−ジクロロ−５−エチルフェノールをニトロ化する方
法で得られた粗生成物が好ましく用いられる。これらの
方法においては、不純物の混入は避けられず、例えば副
反応によるもの、使用原料中の不純物に起因するもの
等、各種の不純物が混入する。
しては、例えば２，４−ジクロロ−３−エチル−６−ス
ルホフェノールのスルホン基を硝酸等を用いてニトロ基
に変換する方法、３−エチル−６−ニトロフェノールを
塩素化する方法、１，３，４−トリクロロ−２−エチル
−４−ニトロベンゼンをアルカリを用いて加水分解する
方法、４，６−ジクロロ−５−エチルフェノールをニト
ロ化する方法等で得られた粗生成物が挙げられる。４，
６−ジクロロ−５−エチルフェノールをニトロ化する方
法で得られた粗生成物が好ましく用いられる。これらの
方法においては、不純物の混入は避けられず、例えば副
反応によるもの、使用原料中の不純物に起因するもの
等、各種の不純物が混入する。
【０００６】本発明は、このような不純物を含有する粗
ニトロフェノールを低級アルコール類、低級カルボン酸
類、低級ケトン類等の有機溶媒に溶解せしめた後、一旦
結晶を析出させ、次いで水を添加することにより更に結
晶を析出させるものであるが、低級アルコール類として
は、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、tert- ブタノール等の低級アルコール類が挙げられ
る。低級カルボン酸類としては、例えば酢酸、プロピオ
ン酸等が、また低級ケトン類としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。 その使用量
は、ニトロフェノールに対して通常１〜10重量倍、好ま
しくは１〜６重量倍である。
ニトロフェノールを低級アルコール類、低級カルボン酸
類、低級ケトン類等の有機溶媒に溶解せしめた後、一旦
結晶を析出させ、次いで水を添加することにより更に結
晶を析出させるものであるが、低級アルコール類として
は、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、tert- ブタノール等の低級アルコール類が挙げられ
る。低級カルボン酸類としては、例えば酢酸、プロピオ
ン酸等が、また低級ケトン類としては、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等が挙げられる。 その使用量
は、ニトロフェノールに対して通常１〜10重量倍、好ま
しくは１〜６重量倍である。
【０００７】再結晶は、粗ニトロフェノールが溶媒に溶
解するまで加熱した後、結晶を一旦析出させ、次いで水
を添加して更に結晶を析出させることにより実施され
る。結晶を一旦析出させる温度は通常、室温〜10℃であ
り、必要に応じ種晶を添加することもできる。 水の添
加量は、溶媒に対して通常0.1 〜５重量倍、好ましくは
0.1 〜２重量倍であり、より好ましくは、メタノールを
用いた場合には0.1〜0.5 重量倍、エタノール、酢酸等
を用いた場合には0.1 〜0.7 重量倍、イソプロパノール
を用いた場合には0.4 〜1.5 重量倍、アセトンを用いた
場合には0.7〜1.5 重量倍である。粗ニトロフェノール
類が水分を含んでいる場合は、この水の量も加味して添
加される。
解するまで加熱した後、結晶を一旦析出させ、次いで水
を添加して更に結晶を析出させることにより実施され
る。結晶を一旦析出させる温度は通常、室温〜10℃であ
り、必要に応じ種晶を添加することもできる。 水の添
加量は、溶媒に対して通常0.1 〜５重量倍、好ましくは
0.1 〜２重量倍であり、より好ましくは、メタノールを
用いた場合には0.1〜0.5 重量倍、エタノール、酢酸等
を用いた場合には0.1 〜0.7 重量倍、イソプロパノール
を用いた場合には0.4 〜1.5 重量倍、アセトンを用いた
場合には0.7〜1.5 重量倍である。粗ニトロフェノール
類が水分を含んでいる場合は、この水の量も加味して添
加される。
【０００８】結晶を一旦析出させた後、水を添加するこ
とが重要であり、例えば結晶の析出が開始しないうちに
水を添加した場合や、溶媒として、前記有機溶媒に添加
すべき水を予め溶解させたものを用いた場合などは、層
分離が起こってオイルが析出し、冷却しても油滴が分散
された形で固化するため、ニトロフェノールの純度は殆
ど向上しない。
とが重要であり、例えば結晶の析出が開始しないうちに
水を添加した場合や、溶媒として、前記有機溶媒に添加
すべき水を予め溶解させたものを用いた場合などは、層
分離が起こってオイルが析出し、冷却しても油滴が分散
された形で固化するため、ニトロフェノールの純度は殆
ど向上しない。
【０００９】水を添加後、通常、室温〜−２０℃の温度
で結晶の析出を完結させる。析出した結晶は、例えば濾
過等の手段により溶媒と分離され、必要に応じて洗浄、
乾燥される。
で結晶の析出を完結させる。析出した結晶は、例えば濾
過等の手段により溶媒と分離され、必要に応じて洗浄、
乾燥される。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、高純度の2,4-ジクロロ
-3- エチル-6- ニトロフェノールが容易にしかも高収率
で得られるので、工業的規模での2,4-ジクロロ-3- エチ
ル-6-ニトロフェノールの精製方法として有利である。
-3- エチル-6- ニトロフェノールが容易にしかも高収率
で得られるので、工業的規模での2,4-ジクロロ-3- エチ
ル-6-ニトロフェノールの精製方法として有利である。
【００１１】
【実施例】次に、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。
【００１２】参考例１ 6-t-ブチル-3- エチルフェノール1465g(純度99％) とト
ルエン290gをフラスコに入れ、攪拌下、液温を25℃に保
ちながら、塩素ガス1157g を３時間かけて吹き込んだ
後、窒素ガスを吹き込み残存する塩素ガスを除去するこ
とにより6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノー
ルのトルエン溶液を得た。
ルエン290gをフラスコに入れ、攪拌下、液温を25℃に保
ちながら、塩素ガス1157g を３時間かけて吹き込んだ
後、窒素ガスを吹き込み残存する塩素ガスを除去するこ
とにより6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノー
ルのトルエン溶液を得た。
【００１３】次いで、これにトルエン1157g 、塩化アル
ミニウム429gを加え、攪拌下45℃で４時間保温しトラン
スアルキル化を行った後、これを 1287gの水に注いで塩
化アルミニウムを分解した。有機層を分液これを644gの
水で水洗した後、13％苛性ソーダ水溶液2888g を加えて
30℃で１時間攪拌した。次いで水層を分液し、これにト
ルエン2673g 、40％硫酸水溶液2300g を加えて30℃で0.
5 時間攪拌した後、有機層を分液し、これを30％硫酸ソ
ーダ水2084g で洗浄することにより、2,4-ジクロロ-3-
エチルフェノールのトルエン溶液4828g を得た。
ミニウム429gを加え、攪拌下45℃で４時間保温しトラン
スアルキル化を行った後、これを 1287gの水に注いで塩
化アルミニウムを分解した。有機層を分液これを644gの
水で水洗した後、13％苛性ソーダ水溶液2888g を加えて
30℃で１時間攪拌した。次いで水層を分液し、これにト
ルエン2673g 、40％硫酸水溶液2300g を加えて30℃で0.
5 時間攪拌した後、有機層を分液し、これを30％硫酸ソ
ーダ水2084g で洗浄することにより、2,4-ジクロロ-3-
エチルフェノールのトルエン溶液4828g を得た。
【００１４】次いで、攪拌下、これにトルエン2531g を
加えた後、50℃を保ちながら69％硝酸782gを３時間かけ
て滴下し、同温度で１時間攪拌した。 有機層を分液
し、これを水洗、減圧濃縮することにより2000g の2,4-
ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールを得た。 純
度を液体クロマトグラフィーで求めたところ90％であっ
た。
加えた後、50℃を保ちながら69％硝酸782gを３時間かけ
て滴下し、同温度で１時間攪拌した。 有機層を分液
し、これを水洗、減圧濃縮することにより2000g の2,4-
ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールを得た。 純
度を液体クロマトグラフィーで求めたところ90％であっ
た。
【００１５】実施例１ イソプロピルアルコール250gに参考例１で得られた粗2,
4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール100gを加
え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解した後、これを15℃
まで冷却し結晶が析出したのを確認した。次いで、水25
0gを１時間かけて滴下した後、更に10℃まで冷却した。
生成した結晶を濾過し、10℃の40％イソプロピルアル
コール水溶液90g で洗浄後、乾燥することにより精2,4-
ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール84.4g を得
た。 純度を液体クロマトグラフィーで求めたところ9
9.5％であり、精製収率は93.3％であった。
4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール100gを加
え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解した後、これを15℃
まで冷却し結晶が析出したのを確認した。次いで、水25
0gを１時間かけて滴下した後、更に10℃まで冷却した。
生成した結晶を濾過し、10℃の40％イソプロピルアル
コール水溶液90g で洗浄後、乾燥することにより精2,4-
ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール84.4g を得
た。 純度を液体クロマトグラフィーで求めたところ9
9.5％であり、精製収率は93.3％であった。
【００１６】実施例２ 実施例１において、滴下する水の量を107gとした以外は
実施例１に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール82.2g を得た。 純
度は99.6％であり、精製収率は91％であった。
実施例１に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール82.2g を得た。 純
度は99.6％であり、精製収率は91％であった。
【００１７】実施例３ 実施例１において、滴下する水の量を375gとした以外は
実施例１に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール87.2g を得た。 純
度は99.2％であり、精製収率は96.1％であった。
実施例１に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール87.2g を得た。 純
度は99.2％であり、精製収率は96.1％であった。
【００１８】比較例１ イソプロピルアルコール250gと水250gからなる溶液に参
考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロ
フェノール100gを加え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解
した。これを冷却したところ約25℃で層分離が起こって
オイルが析出し、更に冷却すると油滴が固化した。10℃
まで冷却して結晶を濾過、10℃の40％イソプロピルアル
コール水溶液90g で洗浄後、乾燥することにより2,4-ジ
クロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール91.6g を得た。
純度は93.3％であり、精製収率は95％であった。
考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロ
フェノール100gを加え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解
した。これを冷却したところ約25℃で層分離が起こって
オイルが析出し、更に冷却すると油滴が固化した。10℃
まで冷却して結晶を濾過、10℃の40％イソプロピルアル
コール水溶液90g で洗浄後、乾燥することにより2,4-ジ
クロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール91.6g を得た。
純度は93.3％であり、精製収率は95％であった。
【００１９】比較例２ イソプロピルアルコール250gに参考例１で得られた粗2,
4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール100gを加
え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解した後、これを10℃
まで冷却した。 生成した結晶を濾過し、10℃のイソプ
ロピルアルコール90g で洗浄後、乾燥することにより精
2,4-ジクロロ-3-エチル-6- ニトロフェノール30g を得
た。 純度は99.8％であり、精製収率は33.3％であっ
た。
4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール100gを加
え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解した後、これを10℃
まで冷却した。 生成した結晶を濾過し、10℃のイソプ
ロピルアルコール90g で洗浄後、乾燥することにより精
2,4-ジクロロ-3-エチル-6- ニトロフェノール30g を得
た。 純度は99.8％であり、精製収率は33.3％であっ
た。
【００２０】実施例４ メタノール375gに参考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3
-エチル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50
℃まで昇温して溶解した後、これを15℃まで冷却し結晶
が析出したのを確認した。次いで、水125gを１時間かけ
て滴下した後、更に10℃まで冷却した。 生成した結晶
を濾過し、10℃の50％メタノール水溶液90g で洗浄後、
乾燥することにより精2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニト
ロフェノール85g を得た。 純度は99.5％であり、精製
収率は94％であった。
-エチル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50
℃まで昇温して溶解した後、これを15℃まで冷却し結晶
が析出したのを確認した。次いで、水125gを１時間かけ
て滴下した後、更に10℃まで冷却した。 生成した結晶
を濾過し、10℃の50％メタノール水溶液90g で洗浄後、
乾燥することにより精2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニト
ロフェノール85g を得た。 純度は99.5％であり、精製
収率は94％であった。
【００２１】実施例５ 実施例４において、滴下する水の量を66g とする以外は
実施例４に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール81.7g を得た。 純
度は99.6％であり、精製収率は90.4％であった。
実施例４に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール81.7g を得た。 純
度は99.6％であり、精製収率は90.4％であった。
【００２２】実施例６ 実施例４において、滴下する水の量を160gとした以外は
実施例４に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール86.3g を得た。 純
度は99％であり、精製収率は94.9％であった。
実施例４に準拠して実施することにより、精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6-ニトロフェノール86.3g を得た。 純
度は99％であり、精製収率は94.9％であった。
【００２３】比較例３ メタノール375gと水125gからなる溶液に参考例１で得ら
れた粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール10
0gを加え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解した。これを
冷却したところ約25℃で層分離が起こってオイルが析出
し、更に冷却すると油滴が固化した。10℃まで冷却して
結晶を濾過、10℃の75％メタノール水90g で洗浄後、乾
燥することにより2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフ
ェノール92.4g を得た。 純度は92.9％であり、精製収
率は95.4％であった。
れた粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール10
0gを加え、攪拌下に50℃まで昇温して溶解した。これを
冷却したところ約25℃で層分離が起こってオイルが析出
し、更に冷却すると油滴が固化した。10℃まで冷却して
結晶を濾過、10℃の75％メタノール水90g で洗浄後、乾
燥することにより2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフ
ェノール92.4g を得た。 純度は92.9％であり、精製収
率は95.4％であった。
【００２４】比較例４ メタノール375gに参考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3
-エチル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50
℃まで昇温して溶解した後、これを10℃まで冷却した。
生成した結晶を濾過し、10℃のメタノール90g で洗浄
後、乾燥することにより精2,4-ジクロロ-3- エチル-6-
ニトロフェノール60gを得た。純度は99.7％であり、精
製収率は66.5％であった。
-エチル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50
℃まで昇温して溶解した後、これを10℃まで冷却した。
生成した結晶を濾過し、10℃のメタノール90g で洗浄
後、乾燥することにより精2,4-ジクロロ-3- エチル-6-
ニトロフェノール60gを得た。純度は99.7％であり、精
製収率は66.5％であった。
【００２５】実施例７ 酢酸350gに参考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3- エチ
ル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50℃まで
昇温して溶解した後、これを15℃まで冷却し結晶が析出
したのを確認した。次いで、水150gを１時間かけて滴下
した後、更に10℃まで冷却した。 生成した結晶を濾過
し、10℃の50％酢酸水溶液90g で洗浄後、乾燥すること
により精2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール
85.1g を得た。 純度は99.4％であり、精製収率は94％
であった。
ル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50℃まで
昇温して溶解した後、これを15℃まで冷却し結晶が析出
したのを確認した。次いで、水150gを１時間かけて滴下
した後、更に10℃まで冷却した。 生成した結晶を濾過
し、10℃の50％酢酸水溶液90g で洗浄後、乾燥すること
により精2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール
85.1g を得た。 純度は99.4％であり、精製収率は94％
であった。
【００２６】比較例５ 酢酸350gに参考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3- エチ
ル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50℃まで
昇温して溶解した後、10℃まで冷却した。 生成した結
晶を濾過し、10℃の酢酸90g で洗浄後、乾燥することに
より精2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール3
6.1g を得た。 純度は99.6％であり、精製収率は40％
であった。
ル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に50℃まで
昇温して溶解した後、10℃まで冷却した。 生成した結
晶を濾過し、10℃の酢酸90g で洗浄後、乾燥することに
より精2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェノール3
6.1g を得た。 純度は99.6％であり、精製収率は40％
であった。
【００２７】実施例８ アセトン200gに参考例１で得られた粗2,4-ジクロロ-3-
エチル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に40℃
まで昇温して溶解した後、これを10℃まで冷却し結晶が
析出したのを確認した。次いで、水300gを１時間かけて
滴下した。生成した結晶を濾過し、10℃の40％アセトン
水溶液90g で洗浄後、乾燥することにより精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6- ニトロフェノール81.3g を得た。 純
度は99.6％であり、精製収率は90％であった。
エチル-6- ニトロフェノール100gを加え、攪拌下に40℃
まで昇温して溶解した後、これを10℃まで冷却し結晶が
析出したのを確認した。次いで、水300gを１時間かけて
滴下した。生成した結晶を濾過し、10℃の40％アセトン
水溶液90g で洗浄後、乾燥することにより精2,4-ジクロ
ロ-3- エチル-6- ニトロフェノール81.3g を得た。 純
度は99.6％であり、精製収率は90％であった。
【００２８】比較例６ アセトン200gと水300gからなる溶液に参考例１で得られ
た粗2,4-ジクロロ-3-エチル-6- ニトロフェノール100g
を加え、攪拌下に40℃まで昇温して溶解した。これを冷
却したところ約25℃で層分離が起こってオイルが析出
し、更に冷却すると油滴が固化した。10℃まで冷却して
結晶を濾過、10℃の40％アセトン水90g で洗浄後、乾燥
することにより2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェ
ノール93.8g を得た。 純度は92.5％であり、精製収率
は96.4％であった。
た粗2,4-ジクロロ-3-エチル-6- ニトロフェノール100g
を加え、攪拌下に40℃まで昇温して溶解した。これを冷
却したところ約25℃で層分離が起こってオイルが析出
し、更に冷却すると油滴が固化した。10℃まで冷却して
結晶を濾過、10℃の40％アセトン水90g で洗浄後、乾燥
することにより2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェ
ノール93.8g を得た。 純度は92.5％であり、精製収率
は96.4％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 205/26 C07C 201/16
Claims (1)
- 【請求項１】粗2,4-ジクロロ-3- エチル-6- ニトロフェ
ノールを低級アルコール類、低級カルボン酸類、低級ケ
トン類から選ばれる少なくとも１種の有機溶媒に溶解せ
しめた後、一旦結晶を析出させ、次いで水を添加するこ
とにより更に結晶を析出させることを特徴とする2,4-ジ
クロロ-3- エチル-6- ニトロフェノールの精製方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3226945A JP3010819B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | ２，４−ジクロロ−３− エチル−６− ニトロフェノールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3226945A JP3010819B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | ２，４−ジクロロ−３− エチル−６− ニトロフェノールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558962A JPH0558962A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3010819B2 true JP3010819B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=16853079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3226945A Expired - Lifetime JP3010819B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | ２，４−ジクロロ−３− エチル−６− ニトロフェノールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3010819B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100356A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-04-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）類の精製方法 |
-
1991
- 1991-09-06 JP JP3226945A patent/JP3010819B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558962A (ja) | 1993-03-09 |
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