JPS6233149A - ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法 - Google Patents
ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法Info
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- JPS6233149A JPS6233149A JP17391485A JP17391485A JPS6233149A JP S6233149 A JPS6233149 A JP S6233149A JP 17391485 A JP17391485 A JP 17391485A JP 17391485 A JP17391485 A JP 17391485A JP S6233149 A JPS6233149 A JP S6233149A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）
で示されるアセトアニド誘導体をクロル硫酸と反応させ
次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを反応さ
せることによる一般式（式中、Ｘは前記と同じ意味を表
わす。）で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体
の製造法に関する。
次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを反応さ
せることによる一般式（式中、Ｘは前記と同じ意味を表
わす。）で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体
の製造法に関する。
一般式（Ｉ）で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘
導体は、除草活性を有する一般式（式中、Ｒ１は０１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃアシクロアルキル基、Ｃδ〜
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ□〜Ｃ４
）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ工
〜Ｃ３）アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘは前
記と同じ意味を表わす。）で示される４、５．６．７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
誘導体（特開昭５９ ２１２４７２号公報）の製造中間
体として有用な化合物である。
導体は、除草活性を有する一般式（式中、Ｒ１は０１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃアシクロアルキル基、Ｃδ〜
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ□〜Ｃ４
）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ工
〜Ｃ３）アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘは前
記と同じ意味を表わす。）で示される４、５．６．７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
誘導体（特開昭５９ ２１２４７２号公報）の製造中間
体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草活性を有する一般式（ＩＩ）で示さ
れる化合物の工業的にも有利な製造方法について鋭意検
討した結果、一般式（１）で示される化合物が上記一般
式（ｎ）で示される化合物の中間体として重要であるこ
とおよび前記の本発明方法（こより、一般式（Ｉｌで示
される化合物が有利に製造できろことを見い出し本発明
に至った。
れる化合物の工業的にも有利な製造方法について鋭意検
討した結果、一般式（１）で示される化合物が上記一般
式（ｎ）で示される化合物の中間体として重要であるこ
とおよび前記の本発明方法（こより、一般式（Ｉｌで示
される化合物が有利に製造できろことを見い出し本発明
に至った。
従来、前記一般式（りで示される化合物の製造法として
は、前記一般式間で示されるアセトアニリド誘導体を発
煙硫酸でスルホン化し、次いでスルホン酸のアルカリ金
可塩またはピリジン塩にした後、五塩化リン等の塩素化
剤を反応させる方法が知られている（特開昭６０−８１
１６３号公＠１）。しかしながら該製法は、操作が繁雑
であり、また収率が低い等の欠点を有しており、工業的
には必ずしも充分な方法とは言い難い。
は、前記一般式間で示されるアセトアニリド誘導体を発
煙硫酸でスルホン化し、次いでスルホン酸のアルカリ金
可塩またはピリジン塩にした後、五塩化リン等の塩素化
剤を反応させる方法が知られている（特開昭６０−８１
１６３号公＠１）。しかしながら該製法は、操作が繁雑
であり、また収率が低い等の欠点を有しており、工業的
には必ずしも充分な方法とは言い難い。
一方、本発明法によれば、前記一般式（Ｖｌで示される
アセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応させた後、該
反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを反応させること
により容易に効率よく一般式ｉＩ）の化合物が得られる
。
アセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応させた後、該
反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを反応させること
により容易に効率よく一般式ｉＩ）の化合物が得られる
。
以下に、本発明につき説明する。
本発明の反応に供される発煙硫酸の濃度は６０〜９０％
であり、反応に供される試剤の量はアセトアニリド詞導
体（ｖ）１モルに対して夫々クロル硫酸は３〜１０モル
、発煙硫酸または三酸化イオウは１〜５モルである。又
、本発明において、反応温度および反応時間は夫々通常
Ｏ〜５０℃の範囲、０．５〜２４時間の範囲で充分目的
を達することができる。反応終了後の反応液を氷水に注
加した後、そのまま沖過するか、あるいは水に藩溶な溶
媒たとえば酢酸エチル、トルエン、キシ１ノン、クロロ
ホルム等による抽出およびａ縮などの通常の後処理操作
により目的の一般式（Ｉｌで示される化合物が得られる
。
であり、反応に供される試剤の量はアセトアニリド詞導
体（ｖ）１モルに対して夫々クロル硫酸は３〜１０モル
、発煙硫酸または三酸化イオウは１〜５モルである。又
、本発明において、反応温度および反応時間は夫々通常
Ｏ〜５０℃の範囲、０．５〜２４時間の範囲で充分目的
を達することができる。反応終了後の反応液を氷水に注
加した後、そのまま沖過するか、あるいは水に藩溶な溶
媒たとえば酢酸エチル、トルエン、キシ１ノン、クロロ
ホルム等による抽出およびａ縮などの通常の後処理操作
により目的の一般式（Ｉｌで示される化合物が得られる
。
本発明の製造法によって得られる一般式（Ｉ）で示され
る配合物から下記ルートによって一般式ｆＩ［）で示さ
れる除草活性を有する化合物が得られる。
る配合物から下記ルートによって一般式ｆＩ［）で示さ
れる除草活性を有する化合物が得られる。
（Ｉ） （ＩＩＩ
）（ＶＩ） （ＩＩ） （式中、ＩＥ”、Ｒ’ およびＸは前記と同じ意味を
表わし、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） 即ち、本発明の製造法によって得られる一般式（Ｉ）で
示される化合物１当量を、例えばヨウ素、ヨウ化水素酸
水溶液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素
系触媒０．０１〜０．２当量ン酸類１．０当爪以上とを
通常５０〜１３０℃で０．５〜２４時間反応させること
により一般式＠）で示される化合物を得ることができる
。次いで溶媒の存在下または非存在下に上記で得られる
一般式傳）で示される化合物１当爪と、例えばクロル酢
酸、ブロム酢酸等のハロ酢酸１．０〜１．５当量とを、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基５．０
〜１０．０当量の存在下に通常０°Ｃ〜１００℃で０．
５〜２４時間反応させることによって一般式（ＩＶ）で
示される化合物を得ることができる。さらに、ここで得
られる一般式（１”／）で示される化合物１当量と３．
４゜５．６−チトラヒドロフタル酸無水物１．０〜２．
０当量とを不活性溶媒中、８０〜１２０℃で０．５〜２
４時間反応させることによって一般式（ＶＩ）で示され
る化合物を得ることができる。
）（ＶＩ） （ＩＩ） （式中、ＩＥ”、Ｒ’ およびＸは前記と同じ意味を
表わし、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） 即ち、本発明の製造法によって得られる一般式（Ｉ）で
示される化合物１当量を、例えばヨウ素、ヨウ化水素酸
水溶液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素
系触媒０．０１〜０．２当量ン酸類１．０当爪以上とを
通常５０〜１３０℃で０．５〜２４時間反応させること
により一般式＠）で示される化合物を得ることができる
。次いで溶媒の存在下または非存在下に上記で得られる
一般式傳）で示される化合物１当爪と、例えばクロル酢
酸、ブロム酢酸等のハロ酢酸１．０〜１．５当量とを、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基５．０
〜１０．０当量の存在下に通常０°Ｃ〜１００℃で０．
５〜２４時間反応させることによって一般式（ＩＶ）で
示される化合物を得ることができる。さらに、ここで得
られる一般式（１”／）で示される化合物１当量と３．
４゜５．６−チトラヒドロフタル酸無水物１．０〜２．
０当量とを不活性溶媒中、８０〜１２０℃で０．５〜２
４時間反応させることによって一般式（ＶＩ）で示され
る化合物を得ることができる。
さらに１当量の一般式（ＶＩ）で示される化合物と１〜
１０当量のアルコール類とを溶媒中、例えば濃硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の鉱酸、ジシクロへキシルカル
ボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤０．０１〜１
当量の存在下また、必要ならば例えば４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩基０．０
１〜１．０当量の存在下、０°Ｃ〜２００℃で１〜２４
時間反応させることによって一般式（ｎ）で示される前
記除草活性を有する化合物が得られる。
１０当量のアルコール類とを溶媒中、例えば濃硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の鉱酸、ジシクロへキシルカル
ボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤０．０１〜１
当量の存在下また、必要ならば例えば４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩基０．０
１〜１．０当量の存在下、０°Ｃ〜２００℃で１〜２４
時間反応させることによって一般式（ｎ）で示される前
記除草活性を有する化合物が得られる。
尚、一般式（Ｉ）で示される化合物の原料である一般式
（Ｖ）で示される化ａ物は特開昭５１−５１５２１
号公報に記載の製造法によって得ることができる。
（Ｖ）で示される化ａ物は特開昭５１−５１５２１
号公報に記載の製造法によって得ることができる。
以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１
４−クロル−２−フルオロアセトアニリド５．０ 、Ｆ
（０，０２７モル）をクロル硫酸１５．６ 、Ｆ（０
，１３３モル）に水冷下に加えた。次に反応液を室温ま
で！Ａ−温後、これに９０％発煙硫酸？、１５ 、Ｆ
（０，０８０モル）を２０〜３５℃で３０分間かけて滴
下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌した後、
反応液を氷水に注ぎ生成した結晶を戸別し水洗、乾かす
ることにより、４−クロル−２−フルオロ−５−クロル
スルホニルアセトアニリド５．１１８１ （収率７７％
）を得た。
（０，０２７モル）をクロル硫酸１５．６ 、Ｆ（０
，１３３モル）に水冷下に加えた。次に反応液を室温ま
で！Ａ−温後、これに９０％発煙硫酸？、１５ 、Ｆ
（０，０８０モル）を２０〜３５℃で３０分間かけて滴
下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌した後、
反応液を氷水に注ぎ生成した結晶を戸別し水洗、乾かす
ることにより、４−クロル−２−フルオロ−５−クロル
スルホニルアセトアニリド５．１１８１ （収率７７％
）を得た。
ｍＰ １４０．５〜１４２°Ｃ
実施例２
４−ブロム−２−フルオロアセトアニリド５．０１ （
０，０２２モル）をクロル硫酸１２．６ Ｆ（０，１０
８モル）に水冷下に加えた。次に反応液を室温迄昇温後
、これに９０多発煙硫酸５．７ 、Ｆ （０，０６５モ
ル）を２０〜３０℃で１０分間かけて滴下した。得られ
た反応液を同温度で５時間攪拌した後、反応液を氷水に
注ぎ、生成した結晶）ｉ−戸別し水洗後乾燥することに
よって４−ブロム−２−フルオロ−５−クロロスルホニ
ルアセトアニリド５．３４ 、Ｆ （収ｓ７５チ）を得
た。
０，０２２モル）をクロル硫酸１２．６ Ｆ（０，１０
８モル）に水冷下に加えた。次に反応液を室温迄昇温後
、これに９０多発煙硫酸５．７ 、Ｆ （０，０６５モ
ル）を２０〜３０℃で１０分間かけて滴下した。得られ
た反応液を同温度で５時間攪拌した後、反応液を氷水に
注ぎ、生成した結晶）ｉ−戸別し水洗後乾燥することに
よって４−ブロム−２−フルオロ−５−クロロスルホニ
ルアセトアニリド５．３４ 、Ｆ （収ｓ７５チ）を得
た。
ｌｕＰ １５８．５〜１６０℃
参考例 （一般式［ＩＩ）で示される化合物の製造例
）■ 赤リン２１．７ Ｊ！（０，７０モル）、ヨウ素
１．８１ （０，００７モル）および酢酸１００−とを
仕込み、８０℃で３０分間攪拌した。これに４−クロル
−２−−７−ルオロー５−クロルスルホニルアセトアニ
リド１００ 、Ｆ （０，３５モル）を酢酸３００−に
、＠解した溶液を１時同３０分かけて滴下した。滴下後
、反応液を還流温度迄昇温後、同温度で３時間攪拌した
。その後反応液を室温迄冷却し未反応の赤リンを戸別し
た後、炉液を濃縮し、得られた残渣を氷水に注ぎ、これ
にチオ硫酸ナトリウムを加えてヨウ素を還元して除いた
後、生成した結晶を沖果し水洗後乾燥することにより５
−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロル−４−フルオ
ロベンゼン）チオアセテート８８．４ ｉ （収率９７
％）を得た。
）■ 赤リン２１．７ Ｊ！（０，７０モル）、ヨウ素
１．８１ （０，００７モル）および酢酸１００−とを
仕込み、８０℃で３０分間攪拌した。これに４−クロル
−２−−７−ルオロー５−クロルスルホニルアセトアニ
リド１００ 、Ｆ （０，３５モル）を酢酸３００−に
、＠解した溶液を１時同３０分かけて滴下した。滴下後
、反応液を還流温度迄昇温後、同温度で３時間攪拌した
。その後反応液を室温迄冷却し未反応の赤リンを戸別し
た後、炉液を濃縮し、得られた残渣を氷水に注ぎ、これ
にチオ硫酸ナトリウムを加えてヨウ素を還元して除いた
後、生成した結晶を沖果し水洗後乾燥することにより５
−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロル−４−フルオ
ロベンゼン）チオアセテート８８．４ ｉ （収率９７
％）を得た。
ｍｐ １４４〜１４７．５°Ｃ
■ 上記■で得られたチオアセテート化合物４０ ＃
（０，１５３モル）、クロル酢酸１８．１（０，１９９
モル）および水２００ 、Ｆとを仕込みこれに４４％水
酸化ナトリウム水溶水溶液種１１ （０，９９５モル）
を２０〜３０℃で３０分間で滴下した。滴下後、反応液
を昇温し９０−１００℃で５時間攪拌した。反応終了後
、反応液を濃塩酸で酸性化し、生成した結晶を沖果し、
水洗乾燥することによって５−アミノ−２−クロル−４
−フルオロフ二ニルチオ酢酸 ３３．６ ｙ （収率９
３チ）を得た。
（０，１５３モル）、クロル酢酸１８．１（０，１９９
モル）および水２００ 、Ｆとを仕込みこれに４４％水
酸化ナトリウム水溶水溶液種１１ （０，９９５モル）
を２０〜３０℃で３０分間で滴下した。滴下後、反応液
を昇温し９０−１００℃で５時間攪拌した。反応終了後
、反応液を濃塩酸で酸性化し、生成した結晶を沖果し、
水洗乾燥することによって５−アミノ−２−クロル−４
−フルオロフ二ニルチオ酢酸 ３３．６ ｙ （収率９
３チ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩＺ＋Ｄ６−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ３．６
０（２Ｈ，８）、５．３０〜５．７０（３Ｈｂｒ；Ｓ）
６．９４（ＩＨ，ｄ） 、 ７．０１（ＩＨ，ｄ）
１ 、Ｒ，νｃｍ（流動パラフィン） ３４００ 、 ３３００ 、 １６７０■ 上記■
で得られた５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフヱ
ニルチオ酢酸３０．０／と３，４，５．６−チトラヒド
ロフタル酸無水物２０．８１とを酢酸１５０ｔｎｌに溶
解した後１時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから
、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
０（２Ｈ，８）、５．３０〜５．７０（３Ｈｂｒ；Ｓ）
６．９４（ＩＨ，ｄ） 、 ７．０１（ＩＨ，ｄ）
１ 、Ｒ，νｃｍ（流動パラフィン） ３４００ 、 ３３００ 、 １６７０■ 上記■
で得られた５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフヱ
ニルチオ酢酸３０．０／と３，４，５．６−チトラヒド
ロフタル酸無水物２０．８１とを酢酸１５０ｔｎｌに溶
解した後１時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから
、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水洗、乾
燥後、溶媒を減圧上留去し、２−（５−カルボキシルメ
チルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４，
５゜６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１
，３−ジオン２５．５１１を得た。
燥後、溶媒を減圧上留去し、２−（５−カルボキシルメ
チルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４，
５゜６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１
，３−ジオン２５．５１１を得た。
ｍＰ １３８〜１３９℃
■ 上記■で得られたイソインドール化合物１．２１と
エタノール１．０ｇをトルエン２〇−に溶カし、これに
ｐ−トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した後
、これに水を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−４゜５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイ
ンドール−１，３−ジオン０．ＩＩを得た。
エタノール１．０ｇをトルエン２〇−に溶カし、これに
ｐ−トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した後
、これに水を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−４゜５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイ
ンドール−１，３−ジオン０．ＩＩを得た。
ｎＤｌ、５６７０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるアセトアニリド誘導体をクロル硫酸と反応さ
せ次いで該反応物に発煙硫酸または三酸化イオウを反応
させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17391485A JPH0623169B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17391485A JPH0623169B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233149A true JPS6233149A (ja) | 1987-02-13 |
| JPH0623169B2 JPH0623169B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15969416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17391485A Expired - Lifetime JPH0623169B2 (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623169B2 (ja) |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP17391485A patent/JPH0623169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0623169B2 (ja) | 1994-03-30 |
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