JPH0629238B2 - フエニルチオグリコ−ル酸誘導体の製造法 - Google Patents
フエニルチオグリコ−ル酸誘導体の製造法Info
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- JPH0629238B2 JPH0629238B2 JP19555385A JP19555385A JPH0629238B2 JP H0629238 B2 JPH0629238 B2 JP H0629238B2 JP 19555385 A JP19555385 A JP 19555385A JP 19555385 A JP19555385 A JP 19555385A JP H0629238 B2 JPH0629238 B2 JP H0629238B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または相異なり低級アルキル
基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるチオカルボン酸Ｓ−フェニルエステル誘導体
に塩基存在下、一般式 YCH2COOH （II） （式中、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるハロ酢酸を反応させることによる一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるフェニルチオグリコール酸誘導体の製造法に
関する。
基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるチオカルボン酸Ｓ−フェニルエステル誘導体
に塩基存在下、一般式 YCH2COOH （II） （式中、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるハロ酢酸を反応させることによる一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるフェニルチオグリコール酸誘導体の製造法に
関する。
一般式（III）で示されるフェニルチオグリコール酸誘
導体は除草活性を有する一般式 〔式中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シク
ロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基またはフェニ
ル基を表わし、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインド
ール−１，３−ジオン誘導体（特開昭５９−２１２４７
２号公報）の製造中間体として有用な化合物である。
導体は除草活性を有する一般式 〔式中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シク
ロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基またはフェニ
ル基を表わし、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインド
ール−１，３−ジオン誘導体（特開昭５９−２１２４７
２号公報）の製造中間体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草活性を有する一般式（II）で示され
る化合物の工業的にも有利な製造方法について鋭意検討
した結果、一般式（III）で示される化合物が上記一般
式（II）で示される化合物の中間体として有要であるこ
とおよび前記の本発明方法により、一般式（III）で示
される化合物が有利に製造できることを見い出し本発明
に至った。
る化合物の工業的にも有利な製造方法について鋭意検討
した結果、一般式（III）で示される化合物が上記一般
式（II）で示される化合物の中間体として有要であるこ
とおよび前記の本発明方法により、一般式（III）で示
される化合物が有利に製造できることを見い出し本発明
に至った。
従来、前記一般式（III）で示される化合物の製造法と
しては、５−Ｎ−アセチルアミノ−２−ハロゲノ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸を、塩酸と加熱して分解後、
水酸化ナトリウムでpH４に調整し、析出してくる結晶を
集し、水洗、乾燥することによって一般式（III）で
示される化合物を得る方法が知られている（ヨーロッパ
特許公開第１２６４１９号）。しかしながら、該製法は
収率が低く、またその原料の製造において煩雑な操作を
要する等の点で充分な方法とは言い難い。
しては、５−Ｎ−アセチルアミノ−２−ハロゲノ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸を、塩酸と加熱して分解後、
水酸化ナトリウムでpH４に調整し、析出してくる結晶を
集し、水洗、乾燥することによって一般式（III）で
示される化合物を得る方法が知られている（ヨーロッパ
特許公開第１２６４１９号）。しかしながら、該製法は
収率が低く、またその原料の製造において煩雑な操作を
要する等の点で充分な方法とは言い難い。
一方、本発明方法によれば、前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物に前記一般式（II）で示される化合物を反応さ
せることにより、目的の一般式（III）で示されるフェ
ニルチオグリコール酸誘導体が高収率で得られ、また、
その原料である一般式（Ｉ）で示される化合物も効率よ
く得られることから、殊に工業規模での生産時に有利で
ある。
る化合物に前記一般式（II）で示される化合物を反応さ
せることにより、目的の一般式（III）で示されるフェ
ニルチオグリコール酸誘導体が高収率で得られ、また、
その原料である一般式（Ｉ）で示される化合物も効率よ
く得られることから、殊に工業規模での生産時に有利で
ある。
以下、本発明につき説明する。
本発明方法に供される原料である一般式（Ｉ）で示され
る化合物において置換基Ｒ１としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、またＲ２と
してはメチル基、エチル基が好ましく、ハロ酢酸として
は、例えばクロル酢酸、ブロム酢酸等があげられ、塩基
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等が
あげられる。
る化合物において置換基Ｒ１としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、またＲ２と
してはメチル基、エチル基が好ましく、ハロ酢酸として
は、例えばクロル酢酸、ブロム酢酸等があげられ、塩基
としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等が
あげられる。
また、反応に供される試剤の量は、通常、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物１当量に対して、夫々ハロ酢酸
は1.0〜1.5当量および塩基は５〜１０当量である。
（Ｉ）で示される化合物１当量に対して、夫々ハロ酢酸
は1.0〜1.5当量および塩基は５〜１０当量である。
また、該反応においては、必要に応じ不活性溶媒を用い
ることもでき、そのような溶媒としては例えば水また
は、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、クロロホルム、ジクコルエタン、クロルベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ンテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物またはそれらの混合物があげられる。
ることもでき、そのような溶媒としては例えば水また
は、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、クロロホルム、ジクコルエタン、クロルベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ンテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物またはそれらの混合物があげられる。
上記反応において、反応温度および反応時間は通常０〜
１６０℃の範囲、0.5〜２４時間の範囲で充分目的を達
することができる。
１６０℃の範囲、0.5〜２４時間の範囲で充分目的を達
することができる。
反応終了後の反応液は例えば塩酸、硫酸等の鉱酸で酸性
とし、析出した結晶を集するか、または不活性溶媒で
抽出および濃縮等の通常の後処理操作により、一般式
（III）で示される化合物を得ることができる。
とし、析出した結晶を集するか、または不活性溶媒で
抽出および濃縮等の通常の後処理操作により、一般式
（III）で示される化合物を得ることができる。
本発明の製造法によって得られる一般式（III）で示さ
れる化合物から下記ルートによって一般式（II）で示さ
れる化合物が得られる。
れる化合物から下記ルートによって一般式（II）で示さ
れる化合物が得られる。
（式中、Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を表わす。） 即ち、１当量の一般式（III）で示される化合物に1.0〜
2.0当量の３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水
物を不活性溶媒中、８０〜１２０℃で0.5〜２４時間反
応させることによって一般式（IV）で示される化合物を
得ることができる。次に１当量の一般式（IV）で示され
る化合物と１〜１０当量のアルコール類とを溶媒中、例
えば濃硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤
0.01〜１当量の存在下、また必要ならば例えば４−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩
基0.01〜1.0当量の存在下、０℃〜２００℃で１〜２４
時間反応させることによって一般式（II）で示される前
記除草活性を有する化合物が得られる。
2.0当量の３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水
物を不活性溶媒中、８０〜１２０℃で0.5〜２４時間反
応させることによって一般式（IV）で示される化合物を
得ることができる。次に１当量の一般式（IV）で示され
る化合物と１〜１０当量のアルコール類とを溶媒中、例
えば濃硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド等の脱水剤
0.01〜１当量の存在下、また必要ならば例えば４−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン等のアミノピリジン等の塩
基0.01〜1.0当量の存在下、０℃〜２００℃で１〜２４
時間反応させることによって一般式（II）で示される前
記除草活性を有する化合物が得られる。
また、原料である一般式（Ｉ）で示される化合物は例え
ば以下の製造法によって得ることができる。
ば以下の製造法によって得ることができる。
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） 即ち、１当量の一般式（Ｖ）で示される化合物に８〜１
０当量のクロル硫酸を反応させ、次に該反応物に１〜５
モルの発煙硫酸または三酸化イオウを作用させるか、あ
るいはさらに塩化チオニル、塩化イオウ等の塩素化剤0.
2〜3.0モルを反応させることによって一般式（VI）で示
される化合物が得られる。
０当量のクロル硫酸を反応させ、次に該反応物に１〜５
モルの発煙硫酸または三酸化イオウを作用させるか、あ
るいはさらに塩化チオニル、塩化イオウ等の塩素化剤0.
2〜3.0モルを反応させることによって一般式（VI）で示
される化合物が得られる。
上記反応において反応温度および反応時間は０〜５０℃
の範囲、0.5〜２４時間の範囲で充分目的を達すること
ができる。次に、上記で得られた１当量の一般式（VI）
で示される化合物に例えばヨウ素、ヨウ化水素酸水溶
液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素系触
媒0.01〜0.2当量の存在下、1.5〜3.0当量の赤リンおよ
び例えば酢酸、プロピオン酸等の低級アルキルカルボン
酸類1.0当量以上を反応させることにより一般式（Ｉ）
で示される化合物が得られる。上記反応において反応温
度および反応時間は通常５０〜１３０℃の範囲、0.5〜
２４時間の範囲で充分目的を達することができる。
の範囲、0.5〜２４時間の範囲で充分目的を達すること
ができる。次に、上記で得られた１当量の一般式（VI）
で示される化合物に例えばヨウ素、ヨウ化水素酸水溶
液、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ素系触
媒0.01〜0.2当量の存在下、1.5〜3.0当量の赤リンおよ
び例えば酢酸、プロピオン酸等の低級アルキルカルボン
酸類1.0当量以上を反応させることにより一般式（Ｉ）
で示される化合物が得られる。上記反応において反応温
度および反応時間は通常５０〜１３０℃の範囲、0.5〜
２４時間の範囲で充分目的を達することができる。
以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１ Ｓ−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロベンゼン）チオアセテート４０ｇ（0.153モル）、
クロル酢酸18.9ｇ（0.199モル）および水２００ｇを反
応容器に入れ、これに４４％水酸化ナトリウム水溶液9
0.4ｇ（0.995モル）を２０〜３０℃で３０分間を要し滴
下した。滴下後、昇温し、９０〜１００℃で５時間保温
した。冷却後、反応液を濃塩酸で酸性にし、生成した結
晶を集し、冷水で洗浄、乾燥することにより５−アミ
ノ−２−クロル−４−フルオロフェニルチオ酢酸33.6ｇ
（収率９３％）を得た。
オロベンゼン）チオアセテート４０ｇ（0.153モル）、
クロル酢酸18.9ｇ（0.199モル）および水２００ｇを反
応容器に入れ、これに４４％水酸化ナトリウム水溶液9
0.4ｇ（0.995モル）を２０〜３０℃で３０分間を要し滴
下した。滴下後、昇温し、９０〜１００℃で５時間保温
した。冷却後、反応液を濃塩酸で酸性にし、生成した結
晶を集し、冷水で洗浄、乾燥することにより５−アミ
ノ−２−クロル−４−フルオロフェニルチオ酢酸33.6ｇ
（収率９３％）を得た。
NMR(CDCl3+D6-DMSO)δppm 3.60(2H、s)；5.30〜5.70(3H、br) 6.94(1H、d)；7.01(1H、d) Ｉ．Ｒ．νｃｍ −１（流動パラフィン）３４００、３３
００、１６７０ 実施例２ Ｓ−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−ブロモ−４−フル
オロベンゼン）チオアセテート3.0ｇ（0.0098モル）、
クロル酢酸1.11ｇ（0.012モル）および水２０ｇを仕込
み、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液4.90ｇ（0.05
9モル）を２０〜３０℃で１０分間を要し滴下した。滴
下後、昇温し９０〜９５℃で１時間保温した。反応液を
冷却後、濃塩酸で酸性にし、生成した結晶を集し、冷
水で洗浄、乾燥することにより５−アミノ−２−ブロモ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸2.55ｇ（収率９３％）
を得た。
００、１６７０ 実施例２ Ｓ−（５−Ｎ−アセチルアミノ−２−ブロモ−４−フル
オロベンゼン）チオアセテート3.0ｇ（0.0098モル）、
クロル酢酸1.11ｇ（0.012モル）および水２０ｇを仕込
み、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液4.90ｇ（0.05
9モル）を２０〜３０℃で１０分間を要し滴下した。滴
下後、昇温し９０〜９５℃で１時間保温した。反応液を
冷却後、濃塩酸で酸性にし、生成した結晶を集し、冷
水で洗浄、乾燥することにより５−アミノ−２−ブロモ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸2.55ｇ（収率９３％）
を得た。
NMR(CDCl3+D6-CMSO)δppm 3.59(2H、s)6.0〜7.0(3H、br) 6.88(1H、d)7.10(1H、d) Ｉ．Ｒ．νｃｍ −１（流動パラフィン）３３８０、３２
８０、１６７０ 実施例３ Ｓ−（５−Ｎ−プロピオンアミド−２−クロル−４−フ
ルオロベンゼン）チオプロピオネートとＳ−（５−Ｎ−
アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン）
チオプロピオネートとの混合物（液体クロマトグラフィ
ーによる面積百分率による組成が夫々、25.1％および7
1.2％）4.0ｇ、クロル酢酸1.66ｇおよび水２０ｇを反応
溶器に入れ、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液7.25
ｇを１５分間を要して滴下した。滴下後昇温し８０〜９
０℃で２時間保温した。冷却後、反応液を濃塩酸で酸性
にし、生成した結晶を集し、冷水で洗浄、乾燥するこ
とにより、５−アミノ−２−クロル−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸2.69ｇを得た。
８０、１６７０ 実施例３ Ｓ−（５−Ｎ−プロピオンアミド−２−クロル−４−フ
ルオロベンゼン）チオプロピオネートとＳ−（５−Ｎ−
アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン）
チオプロピオネートとの混合物（液体クロマトグラフィ
ーによる面積百分率による組成が夫々、25.1％および7
1.2％）4.0ｇ、クロル酢酸1.66ｇおよび水２０ｇを反応
溶器に入れ、これに４８％水酸化ナトリウム水溶液7.25
ｇを１５分間を要して滴下した。滴下後昇温し８０〜９
０℃で２時間保温した。冷却後、反応液を濃塩酸で酸性
にし、生成した結晶を集し、冷水で洗浄、乾燥するこ
とにより、５−アミノ−２−クロル−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸2.69ｇを得た。
NMR(CDCl3+D6-CMSO)δppm 3.60(2H、s)；5.30〜5.70(3H、br) 6.94(1H、d)；7.01(1H、d) Ｉ．Ｒ．νｃｍ −１（流動パラフィン）３４００、３３
００、１６７０ 参考例１（一般式（Ｉ）で示される化合物の製造） ４−クロル−２−フルオロアセトアニリド５０ｇ（0.
267モル）をクロル硫酸155.3ｇ（1.33モル）に氷冷下に
加えた。次に反応液を室温まで昇温後、これに９０％発
煙硫酸71.2ｇ（0.801モル）を２０〜３５℃で５０分間
かけて滴下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌
した後、これに塩化チオニル31.8ｇ（0.267モル）を加
え、さらに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注
ぎ生成した結晶を別し水洗、乾燥することにより、４
−クロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセト
アニリド69.7ｇ（収率９１％）を得た。
００、１６７０ 参考例１（一般式（Ｉ）で示される化合物の製造） ４−クロル−２−フルオロアセトアニリド５０ｇ（0.
267モル）をクロル硫酸155.3ｇ（1.33モル）に氷冷下に
加えた。次に反応液を室温まで昇温後、これに９０％発
煙硫酸71.2ｇ（0.801モル）を２０〜３５℃で５０分間
かけて滴下した。得られた反応液を同温度で５時間攪拌
した後、これに塩化チオニル31.8ｇ（0.267モル）を加
え、さらに同温度で２時間攪拌した。反応液を氷水に注
ぎ生成した結晶を別し水洗、乾燥することにより、４
−クロル−２−フルオロ−５−クロルスルホニルアセト
アニリド69.7ｇ（収率９１％）を得た。
m.p. 140.5〜１４２℃ 赤リン10.9ｇ（0.35モル）、ヨウ素0.9ｇ（0.0035モ
ル）および酢酸５０ｍとを仕込み、８０℃で３０分間
攪拌した。これに上記で得られた４−クロル−２−フ
ルオロ−５−クロルスルホニルアセトアニリド５０ｇ
（0.175モル）を酢酸１５０ｍに溶解した溶液を１時
間３０分かけて滴下した。滴下後、反応液を還流温度迄
昇温後、同温度で３時間攪拌した。その後反応液を室温
迄冷却し未反応の赤リンを別した後、液を濃縮し、
得られた残渣を氷水に注ぎ、これにチオ硫酸ナトリウム
を加えてヨウ素を還元して除いた後、生成した結晶を
集し水洗後乾燥することによりＳ−（５−Ｎ−アセチル
アミノ−２−クロル−４−フルオロベンゼン）チオアセ
テート44.2ｇ（収率９７％）を得た。
ル）および酢酸５０ｍとを仕込み、８０℃で３０分間
攪拌した。これに上記で得られた４−クロル−２−フ
ルオロ−５−クロルスルホニルアセトアニリド５０ｇ
（0.175モル）を酢酸１５０ｍに溶解した溶液を１時
間３０分かけて滴下した。滴下後、反応液を還流温度迄
昇温後、同温度で３時間攪拌した。その後反応液を室温
迄冷却し未反応の赤リンを別した後、液を濃縮し、
得られた残渣を氷水に注ぎ、これにチオ硫酸ナトリウム
を加えてヨウ素を還元して除いた後、生成した結晶を
集し水洗後乾燥することによりＳ−（５−Ｎ−アセチル
アミノ−２−クロル−４−フルオロベンゼン）チオアセ
テート44.2ｇ（収率９７％）を得た。
m.p. １４４〜147.5℃ 参考例２（一般式（II）で示される化合物の製造） ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ
酢酸55.0ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無
水物38.1ｇとを酢酸２５０ｍに溶解した後、１時間加
熱還流した。反応混合物が冷えてから、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧下留去し、２−
（５−カルボキシルメチルチオ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イソインドール−１，３−ジオン46.8ｇを得た。
酢酸55.0ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無
水物38.1ｇとを酢酸２５０ｍに溶解した後、１時間加
熱還流した。反応混合物が冷えてから、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧下留去し、２−
（５−カルボキシルメチルチオ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イソインドール−１，３−ジオン46.8ｇを得た。
m.p. １３８−１３９℃ 上記で得られたイソインドール化合物1.2ｇとエタ
ノール1.0ｇをトルエン２０ｍに溶かし、これにｐ−
トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した後、こ
れに水を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン0.1ｇを得た。
ノール1.0ｇをトルエン２０ｍに溶かし、これにｐ−
トルエンスルホン酸を少量加え、３時間還流した後、こ
れに水を加え、トルエン層を分離、乾燥、濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムで精製して２−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン0.1ｇを得た。
ｎ18 D 1.5670
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または相異なり低級アルキル
基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるチオカルボン酸Ｓ−フェニルエステル誘導体
に塩基存在下 一般式 YCH2COOH （式中、Ｙは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるハロ酢酸を反応させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるフェニルチオグリコール酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19555385A JPH0629238B2 (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | フエニルチオグリコ−ル酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19555385A JPH0629238B2 (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | フエニルチオグリコ−ル酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256467A JPS6256467A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH0629238B2 true JPH0629238B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=16343018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19555385A Expired - Lifetime JPH0629238B2 (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | フエニルチオグリコ−ル酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629238B2 (ja) |
-
1985
- 1985-09-04 JP JP19555385A patent/JPH0629238B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6256467A (ja) | 1987-03-12 |
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