JP2517991B2 - ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノキシ酢酸 - Google Patents
４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノキシ酢酸Info
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- JP2517991B2 JP2517991B2 JP62284809A JP28480987A JP2517991B2 JP 2517991 B2 JP2517991 B2 JP 2517991B2 JP 62284809 A JP62284809 A JP 62284809A JP 28480987 A JP28480987 A JP 28480987A JP 2517991 B2 JP2517991 B2 JP 2517991B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフェノキシ酢酸誘導体に関するもので
ある。さらに詳しくは、特開昭61−76486号公報に記載
の除草剤等を製造する上で有用な製造原料である４−ア
セチルアミノ−３−フルオロフェノキシ酢酸（以下、本
発明化合物と記す）を提供するものである。
ある。さらに詳しくは、特開昭61−76486号公報に記載
の除草剤等を製造する上で有用な製造原料である４−ア
セチルアミノ−３−フルオロフェノキシ酢酸（以下、本
発明化合物と記す）を提供するものである。
まず、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、４−アセチルアミノ−３−フルオロ
フェノールとクロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸等の
ハロ酢酸とを、通常、脱ハロゲン化水素剤の存在下に反
応させることによって製造される。
フェノールとクロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸等の
ハロ酢酸とを、通常、脱ハロゲン化水素剤の存在下に反
応させることによって製造される。
該反応に使用される脱ハロゲン化水素剤としては水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化テトラメチルアンモニウム等の水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭素水素ナトリウム、
炭素水素カリウム等の炭酸水素塩、水素化ナトリウムな
どがあげられる。
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化テトラメチルアンモニウム等の水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭素水素ナトリウム、
炭素水素カリウム等の炭酸水素塩、水素化ナトリウムな
どがあげられる。
反応に供せられる試剤の量は、通常、４−アセチルア
ミノ−３−フルオロフェノール１当量に対して、ハロ酢
酸は１〜５当量であり、脱ハロゲン化水素剤は１〜５当
量である。反応に用いられる溶媒としては例えば、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン
等のケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、ヘキサメチルホスホルトリアミド等のリン化合物、
水などあるいはそれらの混合物があげられる。
ミノ−３−フルオロフェノール１当量に対して、ハロ酢
酸は１〜５当量であり、脱ハロゲン化水素剤は１〜５当
量である。反応に用いられる溶媒としては例えば、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン
等のケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、ヘキサメチルホスホルトリアミド等のリン化合物、
水などあるいはそれらの混合物があげられる。
反応温度は通常20〜200℃、好ましくは60〜120℃の範
囲である。反応終了後、反応液は酸性下で有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結
晶、クロマトグラフィー等の操作を行う。
囲である。反応終了後、反応液は酸性下で有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結
晶、クロマトグラフィー等の操作を行う。
なお、本発明化合物を製造する際の原料化合物である
４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノールは４−ア
ミノ−３−フルオロフェノールを塩化アセチル、無水酢
酸等のアセチル化剤と反応させることにより得ることが
できる。
４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノールは４−ア
ミノ−３−フルオロフェノールを塩化アセチル、無水酢
酸等のアセチル化剤と反応させることにより得ることが
できる。
本発明化合物は下記の経路により、有用な除草性化合
物である２−〔４−置換−７−フルオロ−2H−1,4−ベ
ンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル〕−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオンに
導かれる。
物である２−〔４−置換−７−フルオロ−2H−1,4−ベ
ンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル〕−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオンに
導かれる。
〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｒ′はアルキ
ル基を表わす。〕 以下、本発明化合物の製造例を具体例にて示すが、本
発明は下記の例のみに限定されるものではない。
基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｒ′はアルキ
ル基を表わす。〕 以下、本発明化合物の製造例を具体例にて示すが、本
発明は下記の例のみに限定されるものではない。
製造例 ４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノールを、重
曹1.26gを水5.33gに溶かした液に加え、30〜40℃で１時
間撹拌した。これに、水酸化ナトリウム1.10gとクロロ
酢酸2.28gとを水6.81gに溶かした液を加え、90℃で２時
間撹拌した。反応混合物を放冷した後濃塩酸でpH2と
し、酢酸エチルで抽出、抽出得を乾燥後、減圧下に溶媒
を留去して４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノキ
シ酢酸2.0gを得た。
曹1.26gを水5.33gに溶かした液に加え、30〜40℃で１時
間撹拌した。これに、水酸化ナトリウム1.10gとクロロ
酢酸2.28gとを水6.81gに溶かした液を加え、90℃で２時
間撹拌した。反応混合物を放冷した後濃塩酸でpH2と
し、酢酸エチルで抽出、抽出得を乾燥後、減圧下に溶媒
を留去して４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノキ
シ酢酸2.0gを得た。
mp 152〜153℃ 次に、本発明化合物を製造する際の原料化合物である
４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノールの製造例
を参考例として示す。
４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノールの製造例
を参考例として示す。
参考例 ４−アミノ−３−フルオロフェノール10.1gを酢酸81.
49gに溶かし、無水酢酸8.92gを加え75℃で２時間加熱撹
拌した。反応液を放冷後氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、水洗後乾燥、次いで減圧下に溶媒を留去して、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:1）に付し、４−アセチルアミノ−３
−フルオロフェノール6.3gを得た。
49gに溶かし、無水酢酸8.92gを加え75℃で２時間加熱撹
拌した。反応液を放冷後氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、水洗後乾燥、次いで減圧下に溶媒を留去して、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル：ヘキサン＝1:1）に付し、４−アセチルアミノ−３
−フルオロフェノール6.3gを得た。
mp 114〜115℃
Claims (1)
- 【請求項１】４−アセチルアミノ−３−フルオロフェノ
キシ酢酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284809A JP2517991B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノキシ酢酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284809A JP2517991B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノキシ酢酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01125354A JPH01125354A (ja) | 1989-05-17 |
| JP2517991B2 true JP2517991B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17683293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62284809A Expired - Lifetime JP2517991B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノキシ酢酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2517991B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210212A (en) * | 1991-06-25 | 1993-05-11 | Pfizer Inc | Process for 5-fluoro-6-chlorooxindole |
| US5166401A (en) * | 1991-06-25 | 1992-11-24 | Pfizer Inc | Intermediates for 5-fluoro-6-chlorooxindole |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP62284809A patent/JP2517991B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01125354A (ja) | 1989-05-17 |
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