JPH09227505A - ベンゾイルプロピオン酸誘導体の製法 - Google Patents
ベンゾイルプロピオン酸誘導体の製法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬品として有用な２−アセチルチオメチル
−３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸の改良さ
れた製法を提供する。 【構成】 式 【化１】 で表される化合物とチオ酢酸を３級アミンの存在下、非
水溶性溶媒を用いて反応させることを特徴とする、式 【化２】 で表される２−アセチルチオメチル−３−（４−メチル
ベンゾイル）プロピオン酸の製造方法。
−３−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸の改良さ
れた製法を提供する。 【構成】 式 【化１】 で表される化合物とチオ酢酸を３級アミンの存在下、非
水溶性溶媒を用いて反応させることを特徴とする、式 【化２】 で表される２−アセチルチオメチル−３−（４−メチル
ベンゾイル）プロピオン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗リウマチ作用などを
有し、医薬品として有用な２−アセチルチオメチル−３
−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸（以下、ＫＥ
−２９８と称する）の改良された製法に関する。
有し、医薬品として有用な２−アセチルチオメチル−３
−（４−メチルベンゾイル）プロピオン酸（以下、ＫＥ
−２９８と称する）の改良された製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、式
【０００３】
【化３】
【０００４】で表される化合物とチオ酢酸は炭酸カリウ
ムなどの無機塩基の存在下、アセトンなどの水溶性溶媒
を用いて反応させ、式
ムなどの無機塩基の存在下、アセトンなどの水溶性溶媒
を用いて反応させ、式
【０００５】
【化４】
【０００６】で表されるＫＥ−２９８を製造していた
（特開昭６０−２５８１６０号公報及び特開昭６２−１
３２８２５号公報）。
（特開昭６０−２５８１６０号公報及び特開昭６２−１
３２８２５号公報）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記公
報記載の方法によると、生成物であるＫＥ−２９８の分
離のための作業が煩雑であり、作業時の安全性が良くな
いという問題があり、またＫＥ−２９８の収率も低かっ
た。
報記載の方法によると、生成物であるＫＥ−２９８の分
離のための作業が煩雑であり、作業時の安全性が良くな
いという問題があり、またＫＥ−２９８の収率も低かっ
た。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、塩基として３級アミンを用い、かつ溶媒として
非水溶性溶媒特にトルエンを用いると、前記課題を解決
できることを見いだし、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物とチオ酢酸を３級
アミンの存在下、非水溶性溶媒を用いて反応させること
を特徴とする、式（II）の化合物（ＫＥ−２９８）の製
造方法である。
た結果、塩基として３級アミンを用い、かつ溶媒として
非水溶性溶媒特にトルエンを用いると、前記課題を解決
できることを見いだし、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物とチオ酢酸を３級
アミンの存在下、非水溶性溶媒を用いて反応させること
を特徴とする、式（II）の化合物（ＫＥ−２９８）の製
造方法である。
【０００９】本発明において、式（Ｉ）の化合物と反応
させるチオ酢酸の所要量は、１当量〜１．５当量であ
る。また、３級アミンとしてはトリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなどを用いる
ことができる。これらの使用量は溶媒の種類によっても
異なるが、概ね式（Ｉ）の化合物の０．０５モル〜等倍
モルであり、中でも０．２モル前後が好ましい。非水溶
性溶媒としては、トルエン、酢酸エチル、クロロホルム
などを挙げることができるが、中でも生成したＫＥ−２
９８を溶解させるに必要な量のトルエンを用いることが
好ましい。反応温度は４５〜６５℃であり、６０℃付近
が最も好ましい。
させるチオ酢酸の所要量は、１当量〜１．５当量であ
る。また、３級アミンとしてはトリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなどを用いる
ことができる。これらの使用量は溶媒の種類によっても
異なるが、概ね式（Ｉ）の化合物の０．０５モル〜等倍
モルであり、中でも０．２モル前後が好ましい。非水溶
性溶媒としては、トルエン、酢酸エチル、クロロホルム
などを挙げることができるが、中でも生成したＫＥ−２
９８を溶解させるに必要な量のトルエンを用いることが
好ましい。反応温度は４５〜６５℃であり、６０℃付近
が最も好ましい。
【００１０】
【発明の効果】本発明により、抗リウマチ剤として有用
なＫＥ−２９８を作業性よく（生成物の分離のための作
業が簡単であり、作業時の安全性も良く）、しかも高収
率で得ることが可能になった。
なＫＥ−２９８を作業性よく（生成物の分離のための作
業が簡単であり、作業時の安全性も良く）、しかも高収
率で得ることが可能になった。
【００１１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明する。 比較例 ３−（４−メチルベンゾイル）−２−メチレンプロピオ
ン酸２０．４ｇをジメチホルムアミド３０ｍｌに溶解
し、これにチオ酢酸８．０ｍｌを加えて室温で攪拌しな
がら３０％炭酸カリウム水溶液２．５ｍｌを３０分間で
滴下し、更に室温で３０分間攪拌して反応させた。反応
終了後、反応液に氷水を加え、希塩酸で中和したあと、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，和光純薬工業（株）製，展開溶媒：ヘキサン−ク
ロロホルム）で精製した後、ヘキサン−酢酸エチルから
再結晶してＫＥ−２９８の結晶１４．８ｇを得た（収率
５３％）。
らに詳細に説明する。 比較例 ３−（４−メチルベンゾイル）−２−メチレンプロピオ
ン酸２０．４ｇをジメチホルムアミド３０ｍｌに溶解
し、これにチオ酢酸８．０ｍｌを加えて室温で攪拌しな
がら３０％炭酸カリウム水溶液２．５ｍｌを３０分間で
滴下し、更に室温で３０分間攪拌して反応させた。反応
終了後、反応液に氷水を加え、希塩酸で中和したあと、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，和光純薬工業（株）製，展開溶媒：ヘキサン−ク
ロロホルム）で精製した後、ヘキサン−酢酸エチルから
再結晶してＫＥ−２９８の結晶１４．８ｇを得た（収率
５３％）。
【００１２】実施例１ ３−（４−メチルベンゾイル）−２−メチレンプロピオ
ン酸６１．２ｇにトルエン３３０ｍｌおよびチオ酢酸２
６ｍｌを加え、６０℃で撹拌下にトリエチルアミン８．
７ｍｌのトルエン４０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。
６０℃で４時間撹拌した後、３Ｎ硫酸、水、飽和食塩水
の順に各１００ｍｌで洗浄した。反応液を氷冷し、析出
した結晶を濾取した。これをイソプロピルエーテル５５
０ｍｌから再結晶し、乾燥してＫＥ−２９８ ５７．１
ｇを得た（収率６８％）。
ン酸６１．２ｇにトルエン３３０ｍｌおよびチオ酢酸２
６ｍｌを加え、６０℃で撹拌下にトリエチルアミン８．
７ｍｌのトルエン４０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。
６０℃で４時間撹拌した後、３Ｎ硫酸、水、飽和食塩水
の順に各１００ｍｌで洗浄した。反応液を氷冷し、析出
した結晶を濾取した。これをイソプロピルエーテル５５
０ｍｌから再結晶し、乾燥してＫＥ−２９８ ５７．１
ｇを得た（収率６８％）。
【００１３】実施例２ ３−（４−メチルベンゾイル）−２−メチレンプロピオ
ン酸６１．２ｇに酢酸エチル３００ｍｌおよびチオ酢酸
２６ｍｌを加え、６０℃で撹拌下にトリエチルアミン
８．７ｍｌを１５分間で滴下した。６０℃で２時間撹拌
した後、３Ｎ硫酸、水、飽和食塩水の順に各１００ｍｌ
で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去した。残渣をイソプロピルエーテル６００ｍｌから再
結晶し、乾燥してＫＥ−２９８ ６２．２ｇを得た（収
率７４％）。
ン酸６１．２ｇに酢酸エチル３００ｍｌおよびチオ酢酸
２６ｍｌを加え、６０℃で撹拌下にトリエチルアミン
８．７ｍｌを１５分間で滴下した。６０℃で２時間撹拌
した後、３Ｎ硫酸、水、飽和食塩水の順に各１００ｍｌ
で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去した。残渣をイソプロピルエーテル６００ｍｌから再
結晶し、乾燥してＫＥ−２９８ ６２．２ｇを得た（収
率７４％）。
【００１４】参考例 ニトロベンゼン３４０ｍｌに氷冷攪拌下無水塩化アルミ
ニウム２６７ｇを加えた後、無水イタコン酸１１２ｇを
加えた。１０分間攪拌後トルエン１２０ｍｌを氷冷攪拌
下に滴下し、その後徐々に加熱して液温を５０℃とし、
４０分間攪拌した。反応液を冷却し、濃塩酸−氷で分解
した後、ヘキサン７２０ｍｌを加え、析出した結晶を濾
取、希塩酸、水、イソプロピルエーテルの順で洗浄し、
乾燥して式（Ｉ）の化合物１２９ｇを得た（収率６３
％）。
ニウム２６７ｇを加えた後、無水イタコン酸１１２ｇを
加えた。１０分間攪拌後トルエン１２０ｍｌを氷冷攪拌
下に滴下し、その後徐々に加熱して液温を５０℃とし、
４０分間攪拌した。反応液を冷却し、濃塩酸−氷で分解
した後、ヘキサン７２０ｍｌを加え、析出した結晶を濾
取、希塩酸、水、イソプロピルエーテルの順で洗浄し、
乾燥して式（Ｉ）の化合物１２９ｇを得た（収率６３
％）。
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表される化合物とチオ酢酸を３級アミンの存在下、非
水溶性溶媒を用いて反応させることを特徴とする、式 【化２】 で表される２−アセチルチオメチル−３−（４−メチル
ベンゾイル）プロピオン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8028787A JPH09227505A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ベンゾイルプロピオン酸誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8028787A JPH09227505A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ベンゾイルプロピオン酸誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227505A true JPH09227505A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12258150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8028787A Pending JPH09227505A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ベンゾイルプロピオン酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227505A (ja) |
-
1996
- 1996-02-16 JP JP8028787A patent/JPH09227505A/ja active Pending
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