JPH0418066A - チオ尿素誘導体及びその製造方法 - Google Patents
チオ尿素誘導体及びその製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殺虫剤として有用な２−ターシャリ−ブチル
イミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５
，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン
−４−オン（一般名：フブロフェジン、以下ブプロフェ
ジンという）の製造中間体として有用な構造式（Ｉ）又
は（１′） Ｈ３ 又は で表されるチオ尿素誘導体及びその不活性溶媒包接化体
並びにその製造方法に関するものである。
イミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５
，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン
−４−オン（一般名：フブロフェジン、以下ブプロフェ
ジンという）の製造中間体として有用な構造式（Ｉ）又
は（１′） Ｈ３ 又は で表されるチオ尿素誘導体及びその不活性溶媒包接化体
並びにその製造方法に関するものである。
従来、特公昭５５−１９２１３号公報にはブプロフェジ
ン類の製造方法が開示されているが、本発明の化合物は
全く開示されていない。又Ｐｕｒｅ＆ Ａｐｐｌ、 Ｃ
ｈｅｍ、誌（Ｖｏｌ、５９． Ｎｏ、８． ｐｐ、１０
２７−１０３２）にブプロフェジン類の製造方法が記載
されており、その反応図式中に本発明化合物の推定構造
が提案されているが、その化合物を特定する物性等は全
く記載されていない。
ン類の製造方法が開示されているが、本発明の化合物は
全く開示されていない。又Ｐｕｒｅ＆ Ａｐｐｌ、 Ｃ
ｈｅｍ、誌（Ｖｏｌ、５９． Ｎｏ、８． ｐｐ、１０
２７−１０３２）にブプロフェジン類の製造方法が記載
されており、その反応図式中に本発明化合物の推定構造
が提案されているが、その化合物を特定する物性等は全
く記載されていない。
本発明者等はブプロフェジンを製造する段階においてこ
の反応を詳細に検討した結果、構造式（ＩＩ ）で表さ
れるアニリン類と構造式（ＩＴＪ）で表されるチオ尿素
類とを反応させる際に、塩基の不存在下及び比較的低温
下の反応温度では反応生成物としてブプロフェジンの塩
酸塩が生成するのではなく、構造式（Ｉ）又は（工′）
で表されるチオ尿素誘導体が生成し、該誘導体が塩基の
存在下に閉環反応を行いブプロフェジンを生成すること
を見出し、本発明を完成させたものである。
の反応を詳細に検討した結果、構造式（ＩＩ ）で表さ
れるアニリン類と構造式（ＩＴＪ）で表されるチオ尿素
類とを反応させる際に、塩基の不存在下及び比較的低温
下の反応温度では反応生成物としてブプロフェジンの塩
酸塩が生成するのではなく、構造式（Ｉ）又は（工′）
で表されるチオ尿素誘導体が生成し、該誘導体が塩基の
存在下に閉環反応を行いブプロフェジンを生成すること
を見出し、本発明を完成させたものである。
本発明の構造式（Ｉ）又は（工′）で表される化合物は
互変異性を示すものである。
互変異性を示すものである。
Ｈ３
ｌｉ
本発明の構造式（Ｉ）又は（■′）で表されるチオ尿素
誘導体を単離することにより、従来よりも温和な反応条
件で、且つ得られるブプロフェジンも再結晶等の精製操
作をすることなく高純度で得ることができる。
誘導体を単離することにより、従来よりも温和な反応条
件で、且つ得られるブプロフェジンも再結晶等の精製操
作をすることなく高純度で得ることができる。
本発明の構造式（Ｉ）又は（■′）で表されるチオ尿素
誘導体は下記に図示する方法により製造することができ
る。
誘導体は下記に図示する方法により製造することができ
る。
（ＩＩ ） （ＩＩＩ ）Ｓ
ＣＨ。
又は
即ち、構造式（ＩＩ）で表されるアニリン類と構造式（
■■）で表されるチオ尿素類とを不活性溶媒の存在下に
反応させることにより、構造式（１）又は（■′）で表
されるチオ尿素誘導体を製造することができる。
■■）で表されるチオ尿素類とを不活性溶媒の存在下に
反応させることにより、構造式（１）又は（■′）で表
されるチオ尿素誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン
、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテル等
のエーテル類、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノー
ル、プロパツール等のアルコール類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキシド、水等を
例示することができる。これらの不活性溶媒は単独で若
しくは混合して使用することもでき、例えば水と他の不
活性有機溶媒、２種以上の不活性有機溶媒等の混合溶媒
を使用することもできる。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン
、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテル等
のエーテル類、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノー
ル、プロパツール等のアルコール類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキシド、水等を
例示することができる。これらの不活性溶媒は単独で若
しくは混合して使用することもでき、例えば水と他の不
活性有機溶媒、２種以上の不活性有機溶媒等の混合溶媒
を使用することもできる。
反応温度は一１０℃乃至６０℃の範囲から適宜選択すれ
ば良く、好ましくは０℃乃至室温の範囲から選択すれば
良い。
ば良く、好ましくは０℃乃至室温の範囲から選択すれば
良い。
本反応は等モル反応であるので構造式（ＩＩ）で表され
るアニリン類及び構造式（ＩＩＩ ）で表されるチオ尿
素類を等モル使用すれば良いが、何れか一方の反応剤を
過剰に使用することもできる。
るアニリン類及び構造式（ＩＩＩ ）で表されるチオ尿
素類を等モル使用すれば良いが、何れか一方の反応剤を
過剰に使用することもできる。
反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、
数分乃至４８時間の範囲から適宜選択すれば良い。
数分乃至４８時間の範囲から適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応液より常法により、目的
物を単離すれば良いが、本反応で単離される目的物は反
応に使用された不活性溶媒を包接化しており、包接化の
割合は構造式（１）又は（１′）で表わされるチオ尿素
誘導体１重量部に対して０乃至４倍程度の不活性溶媒な
包接化することができる。
物を単離すれば良いが、本反応で単離される目的物は反
応に使用された不活性溶媒を包接化しており、包接化の
割合は構造式（１）又は（１′）で表わされるチオ尿素
誘導体１重量部に対して０乃至４倍程度の不活性溶媒な
包接化することができる。
これらの包接化チオ尿素誘導体を、例えば真空乾燥等を
繰り返すことにより、不活性溶媒な包接化していない構
造式（Ｉ）又は（１′）で表わされるチオ尿素誘導体を
製造することができる。
繰り返すことにより、不活性溶媒な包接化していない構
造式（Ｉ）又は（１′）で表わされるチオ尿素誘導体を
製造することができる。
構造式（ＩＩ ）で表されるアニリン類及び構造式（Ｉ
ＩＩ ）で表されるチオ尿素類は、特公昭５５−１９２
１３号公報記載の製法により製造することができる。
ＩＩ ）で表されるチオ尿素類は、特公昭５５−１９２
１３号公報記載の製法により製造することができる。
以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
実施例■
Ｎ −ｔｅｒｔ −、ブチル−Ｎ′−イソプロピルチオ
尿素１７．４ ｇを四塩化炭素１００ｍ ｆ２中に懸濁
し、Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−クロロメチルアニリン
２０．４ｇを水冷下１０℃て滴下し、滴下終了後１時間
撹拌反応した。
尿素１７．４ ｇを四塩化炭素１００ｍ ｆ２中に懸濁
し、Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−クロロメチルアニリン
２０．４ｇを水冷下１０℃て滴下し、滴下終了後１時間
撹拌反応した。
反応終了後、反応液中に析出した目的物の結晶を濾集し
、四塩化炭素で洗浄した。得られた結晶を２日間真空乾
燥した。
、四塩化炭素で洗浄した。得られた結晶を２日間真空乾
燥した。
物性 ｍ、ｐ、 ６５．８〜６７．９℃収量 ４９．１
ｇ 得られた結晶は３１％の四塩化炭素を含有する。
ｇ 得られた結晶は３１％の四塩化炭素を含有する。
実施例２
Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−イソプロピルチオ尿素
１７．４ ｇを四塩化炭素１００ｍ Ｉ２中に懸濁し、
Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−クロロメチルアニリン２０
．４ ｇを室温下に滴下し、滴下終了後１時間撹拌反応
した。
１７．４ ｇを四塩化炭素１００ｍ Ｉ２中に懸濁し、
Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−クロロメチルアニリン２０
．４ ｇを室温下に滴下し、滴下終了後１時間撹拌反応
した。
反応終了後、反応液に濃塩酸３０ｍ Ｒを加え、塩酸層
を分液し少量の水を加え冷却した。
を分液し少量の水を加え冷却した。
析出した目的物の結晶を製果し、得られた結晶を洗浄、
乾燥して目的物を得た。
乾燥して目的物を得た。
物性 ｍ、ｐ、 ７３．３〜７６．８℃収量 ３７．８
ｇ 得られた結晶は１２．６％の水を特徴する特許出願人
日本農薬株式会社 （ばか２名）
ｇ 得られた結晶は１２．６％の水を特徴する特許出願人
日本農薬株式会社 （ばか２名）
Claims (6)
- （１）構造式（ I ）又は（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） で表わされるチオ尿素誘導体。
- （２）不活性溶媒の包接化体である請求項第１項記載の
チオ尿素誘導体。 - （３）不活性溶媒が四塩化炭素、水から選択される溶媒
である請求項第２項記載のチオ尿素誘導体。 - （４）構造式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるアニリン類と構造式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表されるチオ尿素類を不活性溶媒の存在下に反応させ
ることを特徴とする構造式（ I ）又は（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） で表されるチオ尿素誘導体の製造方法。 - （５）反応温度が０℃乃至６０℃である請求項第４項記
載のチオ尿素誘導体の製造方法。 - （６）不活性溶媒の包接化体チオ尿素誘導体である請求
項第５項記載のチオ尿素誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12164490A JP2719841B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | チオ尿素誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12164490A JP2719841B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | チオ尿素誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418066A true JPH0418066A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2719841B2 JP2719841B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=14816359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12164490A Expired - Fee Related JP2719841B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | チオ尿素誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2719841B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05272061A (ja) * | 1992-03-17 | 1993-10-19 | Kanebo Ltd | 温度により透湿度をコントロールする布帛 |
| KR100329700B1 (ko) * | 1994-12-30 | 2002-10-25 | 주식회사 엘지씨아이 | 테트라히드로-1,3,5-티아디아진-4-온화합물의제조방법 |
| KR20150015535A (ko) | 2012-07-06 | 2015-02-10 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 투습 방수 포백 |
| KR20160143878A (ko) | 2012-07-06 | 2016-12-14 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 투습 방수 포백 및 그 제법 |
-
1990
- 1990-05-11 JP JP12164490A patent/JP2719841B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH05272061A (ja) * | 1992-03-17 | 1993-10-19 | Kanebo Ltd | 温度により透湿度をコントロールする布帛 |
| JP2582742B2 (ja) * | 1992-03-17 | 1997-02-19 | 鐘紡株式会社 | 温度により透湿度をコントロールする布帛 |
| KR100329700B1 (ko) * | 1994-12-30 | 2002-10-25 | 주식회사 엘지씨아이 | 테트라히드로-1,3,5-티아디아진-4-온화합물의제조방법 |
| KR20150015535A (ko) | 2012-07-06 | 2015-02-10 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 투습 방수 포백 |
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