JPS6279A - ニトロフタライド類の製造法 - Google Patents
ニトロフタライド類の製造法Info
- Publication number
- JPS6279A JPS6279A JP13718985A JP13718985A JPS6279A JP S6279 A JPS6279 A JP S6279A JP 13718985 A JP13718985 A JP 13718985A JP 13718985 A JP13718985 A JP 13718985A JP S6279 A JPS6279 A JP S6279A
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- nitric acid
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- general formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はニトロ７タライド類の製造法に関し、さらに詳
しくは、抗アレルギー等の作用を有するトリトクアリン
製造のため中間体、等として有用なニド筒フタライド類
の製造法に関する。
しくは、抗アレルギー等の作用を有するトリトクアリン
製造のため中間体、等として有用なニド筒フタライド類
の製造法に関する。
（従来の技術と解決すべき問題点）
従来、下記一般式０１）で示されるニトロフタライド類
は、下記一般式（１）で示畜れるフタライド類を酢酸中
発煙硝酸とＪｏ−ｇｏ℃で反応させて得る方法が知られ
ている（たとえば、英国特許第ｚｔ２ｔ、ｙ１号明細書
）。しかしながら、との方法には、必ずしも満足すべき
収率が達成されない（〜Ｊｊ％）という難点がある。
は、下記一般式（１）で示畜れるフタライド類を酢酸中
発煙硝酸とＪｏ−ｇｏ℃で反応させて得る方法が知られ
ている（たとえば、英国特許第ｚｔ２ｔ、ｙ１号明細書
）。しかしながら、との方法には、必ずしも満足すべき
収率が達成されない（〜Ｊｊ％）という難点がある。
（１） α】
（一般式（１）、（Ｉｔ）中で、Ｒ１％Ｈ１及びＲ１は
低級アルキル基を表わす） （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、収率の向上を目的として種々検討した結
果、特定の温度で反応させることが顕著な効果をもたら
すことを見出し、本発明に到達した。
低級アルキル基を表わす） （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、収率の向上を目的として種々検討した結
果、特定の温度で反応させることが顕著な効果をもたら
すことを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）（式中、
Ｂｌ 、 Ｈａ及びＲ１は低級アルキル基を示す）で表
わされるフタライド類を、酢酸中で１０℃以上の温度で
硝酸と反応させることを特徴とする下記一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１、？及びＨａ Ｆｉ、上記一般式ｍ中で定
義したとおシである）で表わされるニトロフタライド類
の製造法にある。
Ｂｌ 、 Ｈａ及びＲ１は低級アルキル基を示す）で表
わされるフタライド類を、酢酸中で１０℃以上の温度で
硝酸と反応させることを特徴とする下記一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１、？及びＨａ Ｆｉ、上記一般式ｍ中で定
義したとおシである）で表わされるニトロフタライド類
の製造法にある。
以下、本発明の詳細な説明する。
まず、上記一般式（１）において、Ｒ＄ 、 Ｈａ及び
Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１８０−
プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数ｌ〜６の低級アル
キル基であυ Ｒ１％＋ Ｈａ 、Ｒ１は異なっていて
もよい。
Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１８０−
プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数ｌ〜６の低級アル
キル基であυ Ｒ１％＋ Ｈａ 、Ｒ１は異なっていて
もよい。
たとえば、トリトクアリンの原料としてのニトロフタラ
イドを得る場合には、Ｒ’ 、 Ｒ’、 Ｒ”がともに
エチル基のものが選ばれる。
イドを得る場合には、Ｒ’ 、 Ｒ’、 Ｒ”がともに
エチル基のものが選ばれる。
本発明においては、一般式（１）で示されるフタライド
類を、酢酸中で７０℃以上、通常、反応系の還流温度以
下の温度で硝酸と反応させる。
類を、酢酸中で７０℃以上、通常、反応系の還流温度以
下の温度で硝酸と反応させる。
反応温度が７０℃より低いと収率が低下する。
硝酸としては通常、発煙硝酸が使用される。
酢酸量は原料の７タライド類に対し、ノー２０倍量（重
量比）、好ましく１Ｓｔ３−４倍量（重量比）である。
量比）、好ましく１Ｓｔ３−４倍量（重量比）である。
また、発煙硝酸は原料の７タライド類に対して、／−７
０倍モル用いられる。
０倍モル用いられる。
反応は、通常、７０℃〜ＩＪＯ℃の油浴中で行なわれ、
反応時間は、通常、ＪＯ’分〜ｌコ時間である。
反応時間は、通常、ＪＯ’分〜ｌコ時間である。
反応終了後、精製は有機化学の常法に従って行なわれる
。
。
さらに、たとえば、一般式（１）においてＲ″ Ｈａ、
Ｒ１がエチル基の場合、得られるニトロ７タライド類は
、次いで浴媒中でコタルニン（Ｏｏｔａｒｎｉｎａ）と
反応させ、得られるフタライドインキノリン類金錫等に
よって還元することによって、トリトクアリンに導くこ
とができる。
Ｒ１がエチル基の場合、得られるニトロ７タライド類は
、次いで浴媒中でコタルニン（Ｏｏｔａｒｎｉｎａ）と
反応させ、得られるフタライドインキノリン類金錫等に
よって還元することによって、トリトクアリンに導くこ
とができる。
（実施例）
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
（”＋！＋＆ ）リエトキシーク一二トロフタライド
の合成）４ｔ＋ｊ＋４− ）リエトキシフタライドｌれ
０Ｉｌ（ｏ、ｏグ！モル）を氷酢酸ｇｏ−に加え、９５
℃のオイルバスで加温し、 ５ｉｓｅガスを反ＥＦｔに
通じさせながら、発煙硝酸（比重１．５２）ｉ。
の合成）４ｔ＋ｊ＋４− ）リエトキシフタライドｌれ
０Ｉｌ（ｏ、ｏグ！モル）を氷酢酸ｇｏ−に加え、９５
℃のオイルバスで加温し、 ５ｉｓｅガスを反ＥＦｔに
通じさせながら、発煙硝酸（比重１．５２）ｉ。
―を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、同温度でｌ
ｓ分間反応させた後、室温まで冷却し、反応液を水４ｔ
ｏｏ−に徐々にあけた。析出した結晶を濾過し、水洗す
ることによってｇ、ｊｊ−トリエトキシ−７−二トロフ
タライド＆、７！Ｊｌ（収率ｇｙ％）が得られた。
ｓ分間反応させた後、室温まで冷却し、反応液を水４ｔ
ｏｏ−に徐々にあけた。析出した結晶を濾過し、水洗す
ることによってｇ、ｊｊ−トリエトキシ−７−二トロフ
タライド＆、７！Ｊｌ（収率ｇｙ％）が得られた。
（ｍｐ、 ｔ ｏ、ｒ −ｔ 、ｙ、ｓ°）実施例コ
実施例１と同様にして、１３０℃（反応系の沸点よシや
や低い）のオイルバス中で反応を行ない、収率的５０％
で＆、ｊｊ−）リエトキシーク一二トロ７タライドを得
た。
や低い）のオイルバス中で反応を行ない、収率的５０％
で＆、ｊｊ−）リエトキシーク一二トロ７タライドを得
た。
（発明の効果）
本発明方法によれば、発煙硝酸を用いるニトロフタライ
ド類の製造方法において、収率を向上させることができ
る。
ド類の製造方法において、収率を向上させることができ
る。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基
を示す）で表わされるフタライド類を、酢酸中で７０℃
以上の温度で硝酸と反応させることを特徴とする 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、上記一般式（
I ）中で定義したとおりである）で表わされるニトロフ
タライド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13718985A JPS6279A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | ニトロフタライド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13718985A JPS6279A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | ニトロフタライド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6279A true JPS6279A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15192879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13718985A Pending JPS6279A (ja) | 1985-06-24 | 1985-06-24 | ニトロフタライド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6279A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102018108572A1 (de) | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Spurwechselunterstützungsvorrichtung für ein fahrzeug |
-
1985
- 1985-06-24 JP JP13718985A patent/JPS6279A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102018108572A1 (de) | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Spurwechselunterstützungsvorrichtung für ein fahrzeug |
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