JPS594411B2 - ナフタル酸誘導体 - Google Patents
ナフタル酸誘導体Info
- Publication number
- JPS594411B2 JPS594411B2 JP648976A JP648976A JPS594411B2 JP S594411 B2 JPS594411 B2 JP S594411B2 JP 648976 A JP648976 A JP 648976A JP 648976 A JP648976 A JP 648976A JP S594411 B2 JPS594411 B2 JP S594411B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- anhydride
- dichloronaphthalic
- acid derivatives
- naphthalic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な構造を有するナフタル酸誘導体５ に関
するものである。
するものである。
即ち本発明は下記一般式〔Ｉ〕または〔■〕Ｈ００ＣＣ
００Ｈ〜ヰ中〜〜 〜や奈〜０− （式中Ｘは水素原子またはニトロ基を示す。
００Ｈ〜ヰ中〜〜 〜や奈〜０− （式中Ｘは水素原子またはニトロ基を示す。
）で表わされるそれ自体新規なナフタル酸誘導体に関２
５するものであり、これらの化合物は種々の染料、顔料
などの中間体として極めて有用なものである。本発明を
詳細に説明するに、本発明のナフタル酸誘導体は、例え
ば、４・５−０クロロナフタル酸またはその無水物をニ
トロ化することによつて３０製造される。この製造の際
に用いられるニトロ化としては一般に行われている方法
が適用される。例えば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩
によるニトロ化、有機溶剤中での硝酸あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。あ 硝酸は比重
１．４〜１．５２のものが好ましく、出発物質である４
・５−ジクロロナフタル酸またはこれに相当する無水物
１モルに対し、モノニトロ化の場合には、１〜１．１モ
ル、ジニトロ化の場合は２〜２．５モル使用するのが好
ましい。
５するものであり、これらの化合物は種々の染料、顔料
などの中間体として極めて有用なものである。本発明を
詳細に説明するに、本発明のナフタル酸誘導体は、例え
ば、４・５−０クロロナフタル酸またはその無水物をニ
トロ化することによつて３０製造される。この製造の際
に用いられるニトロ化としては一般に行われている方法
が適用される。例えば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩
によるニトロ化、有機溶剤中での硝酸あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。あ 硝酸は比重
１．４〜１．５２のものが好ましく、出発物質である４
・５−ジクロロナフタル酸またはこれに相当する無水物
１モルに対し、モノニトロ化の場合には、１〜１．１モ
ル、ジニトロ化の場合は２〜２．５モル使用するのが好
ましい。
有機溶剤を用いる場合は溶剤として例えば酢酸、無水酢
酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、
ジメチルホルムアミド等があげられる。
酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、
ジメチルホルムアミド等があげられる。
反応温度は、上記各二トロ化方法により、また、溶剤の
種類により変化しうるが、濃硫酸中では２０〜９０℃、
有機溶剤中では２０〜１００℃、硝酸単独の場合は２０
〜７０℃が好ましい。
種類により変化しうるが、濃硫酸中では２０〜９０℃、
有機溶剤中では２０〜１００℃、硝酸単独の場合は２０
〜７０℃が好ましい。
硝酸の濃度と反応温度を適当に設定することにより、モ
ノニトロ体、ジニトロ体を選択的に得ることができる。
ニトロ化反応後、反応生成物は、反応液を冷却し、その
後▲取すればよい。
ノニトロ体、ジニトロ体を選択的に得ることができる。
ニトロ化反応後、反応生成物は、反応液を冷却し、その
後▲取すればよい。
また反応生成物が溶剤中に多量に溶解している場合は反
応液を濃縮するか、生成物に対し溶解力の低い溶剤、例
えば水、メタノールを加えることにより反応生成物を析
出させ、これを▲取すればよい。その後、充分加熱乾燥
する。上記のようにして得られた３−ニトロ−４・５−
ジクロロナフタル酸および／または３・６−ジニトロ−
４・５−ジクロロナフタル酸、またはこれらの無水物は
高純度で充分な品位を備えているが、所望によつては、
再結晶等の精製処理を施して更に品位を高めることがで
きる。
応液を濃縮するか、生成物に対し溶解力の低い溶剤、例
えば水、メタノールを加えることにより反応生成物を析
出させ、これを▲取すればよい。その後、充分加熱乾燥
する。上記のようにして得られた３−ニトロ−４・５−
ジクロロナフタル酸および／または３・６−ジニトロ−
４・５−ジクロロナフタル酸、またはこれらの無水物は
高純度で充分な品位を備えているが、所望によつては、
再結晶等の精製処理を施して更に品位を高めることがで
きる。
本発明のナフタル酸誘導体はそれ自体新規な化合物であ
り、種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、例えば下記一般式（１）（式中、Ｒ１お
よびＲ２はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアル
キル基を示す。
り、種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、例えば下記一般式（１）（式中、Ｒ１お
よびＲ２はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアル
キル基を示す。
）で表わされるｍ−アミノフエノール類との反応によつ
て得られる下記一般式（２）（式中、Ｒ１およびＲ２は
前記と同一の意味を有する。
て得られる下記一般式（２）（式中、Ｒ１およびＲ２は
前記と同一の意味を有する。
Ｘ１およびＸ２は水素原子またはニトロ基を示す。ただ
し一方が水素原子の場合、他方はニトロ基を示す。）で
表わされるベンゾキサンチンジカルボン酸類または相当
する無水物を更に、第１級アミン類と反応させることに
よつて得られる下記一般式（３）（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｘ１およびＸ２は前記と同一の意味を有し、Ｒ３は第１
級アミンの残基を示す。
し一方が水素原子の場合、他方はニトロ基を示す。）で
表わされるベンゾキサンチンジカルボン酸類または相当
する無水物を更に、第１級アミン類と反応させることに
よつて得られる下記一般式（３）（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｘ１およびＸ２は前記と同一の意味を有し、Ｒ３は第１
級アミンの残基を示す。
）で表わされる化合物は、優れた竪牢度を有する螢光性
の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料として種
々の有機基質の着色に使用される。以下に本発明化合物
の製造例及び化合物の性質を具体的に示す。実施例 １ 濃硫酸１４０ｙ中に４・５−ジクロロナフタル酸無水物
２６．７ｆを室温で溶解し、この溶液に比重１．５の硝
酸７ｙを約１５分間で滴下した。
の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料として種
々の有機基質の着色に使用される。以下に本発明化合物
の製造例及び化合物の性質を具体的に示す。実施例 １ 濃硫酸１４０ｙ中に４・５−ジクロロナフタル酸無水物
２６．７ｆを室温で溶解し、この溶液に比重１．５の硝
酸７ｙを約１５分間で滴下した。
この際反応液の温度は６５℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に２時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出した。析出した沈澱物を▲過し、硫
酸が完全になくなるまで水洗後乾燥し３−ニトロ−４・
５−ジクロロナフタル酸無水物２９．３ｙを得た。本品
は融点２０９〜２１１℃の淡黄色の粉末で元素分析の結
果は次のとおりで４・５−ジクロロナフタル酸無水物の
モノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
同温度で更に２時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出した。析出した沈澱物を▲過し、硫
酸が完全になくなるまで水洗後乾燥し３−ニトロ−４・
５−ジクロロナフタル酸無水物２９．３ｙを得た。本品
は融点２０９〜２１１℃の淡黄色の粉末で元素分析の結
果は次のとおりで４・５−ジクロロナフタル酸無水物の
モノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
実施例 ２
濃硫酸１４０ｙ中に４・５−ジクロロナフタル酸無水物
２６．７ｒを室温で溶解し、この溶液に硝酸カリウムの
結晶１０．６７を少量づつ約１５分間で添加した。
２６．７ｒを室温で溶解し、この溶液に硝酸カリウムの
結晶１０．６７を少量づつ約１５分間で添加した。
この際反応液の温度は７０℃まで上昇した。添加終了後
同温度で更に１時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例１と同様の方法で反応液を処理し、淡黄色の粉末２
９．５７を得た。本品は実施例１で得たものと同じ融点
を示し、元素分析結果も３−ニトロ−４・５−ジクロロ
ナフタル酸無水物の計算値によく合致した。実施例 ３ 酢酸２００７ｆＬ１中に４・５−ジクロロナフタル酸無
水物２６．７ｙを室温で懸濁し、この懸濁液に比重１．
５の硝酸７ｆを約１５分間で滴下した。
同温度で更に１時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例１と同様の方法で反応液を処理し、淡黄色の粉末２
９．５７を得た。本品は実施例１で得たものと同じ融点
を示し、元素分析結果も３−ニトロ−４・５−ジクロロ
ナフタル酸無水物の計算値によく合致した。実施例 ３ 酢酸２００７ｆＬ１中に４・５−ジクロロナフタル酸無
水物２６．７ｙを室温で懸濁し、この懸濁液に比重１．
５の硝酸７ｆを約１５分間で滴下した。
この際反応液の温度は６０℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に３時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物を沢過し、水洗後
乾燥し、淡黄色の粉末２８．２７を得た。本品は実施例
１で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も３−ニ
トロ−４・５−ジクロロナフタル酸無水物の計算値とよ
く合致した。実施例 ４濃硫酸２８０ｙ中に４・５−ジ
クロロナフタル酸無水物２６．７ｔを室温で溶解し、こ
の溶液に比重１．５の硝酸１５７を約３０分間で滴下し
た。
同温度で更に３時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物を沢過し、水洗後
乾燥し、淡黄色の粉末２８．２７を得た。本品は実施例
１で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も３−ニ
トロ−４・５−ジクロロナフタル酸無水物の計算値とよ
く合致した。実施例 ４濃硫酸２８０ｙ中に４・５−ジ
クロロナフタル酸無水物２６．７ｔを室温で溶解し、こ
の溶液に比重１．５の硝酸１５７を約３０分間で滴下し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔 I 〕または〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕▲数式
、化学式、表等があります▼……〔II〕（式中Ｘは水素
原子またはニトロ基を示す。 ）で表わされるナフタル酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP648976A JPS594411B2 (ja) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | ナフタル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP648976A JPS594411B2 (ja) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | ナフタル酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5289661A JPS5289661A (en) | 1977-07-27 |
| JPS594411B2 true JPS594411B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=11639878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP648976A Expired JPS594411B2 (ja) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | ナフタル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594411B2 (ja) |
-
1976
- 1976-01-23 JP JP648976A patent/JPS594411B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5289661A (en) | 1977-07-27 |
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