JPS594411B2 - ナフタル酸誘導体 - Google Patents
ナフタル酸誘導体Info
- Publication number
- JPS594411B2 JPS594411B2 JP648976A JP648976A JPS594411B2 JP S594411 B2 JPS594411 B2 JP S594411B2 JP 648976 A JP648976 A JP 648976A JP 648976 A JP648976 A JP 648976A JP S594411 B2 JPS594411 B2 JP S594411B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- anhydride
- dichloronaphthalic
- acid derivatives
- naphthalic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な構造を有するナフタル酸誘導体5 に関
するものである。
するものである。
即ち本発明は下記一般式〔I〕または〔■〕H00CC
00H〜ヰ中〜〜 〜や奈〜0− (式中Xは水素原子またはニトロ基を示す。
00H〜ヰ中〜〜 〜や奈〜0− (式中Xは水素原子またはニトロ基を示す。
)で表わされるそれ自体新規なナフタル酸誘導体に関2
5するものであり、これらの化合物は種々の染料、顔料
などの中間体として極めて有用なものである。本発明を
詳細に説明するに、本発明のナフタル酸誘導体は、例え
ば、4・5−0クロロナフタル酸またはその無水物をニ
トロ化することによつて30製造される。この製造の際
に用いられるニトロ化としては一般に行われている方法
が適用される。例えば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩
によるニトロ化、有機溶剤中での硝酸あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。あ 硝酸は比重
1.4〜1.52のものが好ましく、出発物質である4
・5−ジクロロナフタル酸またはこれに相当する無水物
1モルに対し、モノニトロ化の場合には、1〜1.1モ
ル、ジニトロ化の場合は2〜2.5モル使用するのが好
ましい。
5するものであり、これらの化合物は種々の染料、顔料
などの中間体として極めて有用なものである。本発明を
詳細に説明するに、本発明のナフタル酸誘導体は、例え
ば、4・5−0クロロナフタル酸またはその無水物をニ
トロ化することによつて30製造される。この製造の際
に用いられるニトロ化としては一般に行われている方法
が適用される。例えば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩
によるニトロ化、有機溶剤中での硝酸あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。あ 硝酸は比重
1.4〜1.52のものが好ましく、出発物質である4
・5−ジクロロナフタル酸またはこれに相当する無水物
1モルに対し、モノニトロ化の場合には、1〜1.1モ
ル、ジニトロ化の場合は2〜2.5モル使用するのが好
ましい。
有機溶剤を用いる場合は溶剤として例えば酢酸、無水酢
酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、
ジメチルホルムアミド等があげられる。
酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、
ジメチルホルムアミド等があげられる。
反応温度は、上記各二トロ化方法により、また、溶剤の
種類により変化しうるが、濃硫酸中では20〜90℃、
有機溶剤中では20〜100℃、硝酸単独の場合は20
〜70℃が好ましい。
種類により変化しうるが、濃硫酸中では20〜90℃、
有機溶剤中では20〜100℃、硝酸単独の場合は20
〜70℃が好ましい。
硝酸の濃度と反応温度を適当に設定することにより、モ
ノニトロ体、ジニトロ体を選択的に得ることができる。
ニトロ化反応後、反応生成物は、反応液を冷却し、その
後▲取すればよい。
ノニトロ体、ジニトロ体を選択的に得ることができる。
ニトロ化反応後、反応生成物は、反応液を冷却し、その
後▲取すればよい。
また反応生成物が溶剤中に多量に溶解している場合は反
応液を濃縮するか、生成物に対し溶解力の低い溶剤、例
えば水、メタノールを加えることにより反応生成物を析
出させ、これを▲取すればよい。その後、充分加熱乾燥
する。上記のようにして得られた3−ニトロ−4・5−
ジクロロナフタル酸および/または3・6−ジニトロ−
4・5−ジクロロナフタル酸、またはこれらの無水物は
高純度で充分な品位を備えているが、所望によつては、
再結晶等の精製処理を施して更に品位を高めることがで
きる。
応液を濃縮するか、生成物に対し溶解力の低い溶剤、例
えば水、メタノールを加えることにより反応生成物を析
出させ、これを▲取すればよい。その後、充分加熱乾燥
する。上記のようにして得られた3−ニトロ−4・5−
ジクロロナフタル酸および/または3・6−ジニトロ−
4・5−ジクロロナフタル酸、またはこれらの無水物は
高純度で充分な品位を備えているが、所望によつては、
再結晶等の精製処理を施して更に品位を高めることがで
きる。
本発明のナフタル酸誘導体はそれ自体新規な化合物であ
り、種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、例えば下記一般式(1)(式中、R1お
よびR2はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアル
キル基を示す。
り、種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、例えば下記一般式(1)(式中、R1お
よびR2はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアル
キル基を示す。
)で表わされるm−アミノフエノール類との反応によつ
て得られる下記一般式(2)(式中、R1およびR2は
前記と同一の意味を有する。
て得られる下記一般式(2)(式中、R1およびR2は
前記と同一の意味を有する。
X1およびX2は水素原子またはニトロ基を示す。ただ
し一方が水素原子の場合、他方はニトロ基を示す。)で
表わされるベンゾキサンチンジカルボン酸類または相当
する無水物を更に、第1級アミン類と反応させることに
よつて得られる下記一般式(3)(式中、R1、R2、
X1およびX2は前記と同一の意味を有し、R3は第1
級アミンの残基を示す。
し一方が水素原子の場合、他方はニトロ基を示す。)で
表わされるベンゾキサンチンジカルボン酸類または相当
する無水物を更に、第1級アミン類と反応させることに
よつて得られる下記一般式(3)(式中、R1、R2、
X1およびX2は前記と同一の意味を有し、R3は第1
級アミンの残基を示す。
)で表わされる化合物は、優れた竪牢度を有する螢光性
の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料として種
々の有機基質の着色に使用される。以下に本発明化合物
の製造例及び化合物の性質を具体的に示す。実施例 1 濃硫酸140y中に4・5−ジクロロナフタル酸無水物
26.7fを室温で溶解し、この溶液に比重1.5の硝
酸7yを約15分間で滴下した。
の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料として種
々の有機基質の着色に使用される。以下に本発明化合物
の製造例及び化合物の性質を具体的に示す。実施例 1 濃硫酸140y中に4・5−ジクロロナフタル酸無水物
26.7fを室温で溶解し、この溶液に比重1.5の硝
酸7yを約15分間で滴下した。
この際反応液の温度は65℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に2時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出した。析出した沈澱物を▲過し、硫
酸が完全になくなるまで水洗後乾燥し3−ニトロ−4・
5−ジクロロナフタル酸無水物29.3yを得た。本品
は融点209〜211℃の淡黄色の粉末で元素分析の結
果は次のとおりで4・5−ジクロロナフタル酸無水物の
モノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
同温度で更に2時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出した。析出した沈澱物を▲過し、硫
酸が完全になくなるまで水洗後乾燥し3−ニトロ−4・
5−ジクロロナフタル酸無水物29.3yを得た。本品
は融点209〜211℃の淡黄色の粉末で元素分析の結
果は次のとおりで4・5−ジクロロナフタル酸無水物の
モノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
実施例 2
濃硫酸140y中に4・5−ジクロロナフタル酸無水物
26.7rを室温で溶解し、この溶液に硝酸カリウムの
結晶10.67を少量づつ約15分間で添加した。
26.7rを室温で溶解し、この溶液に硝酸カリウムの
結晶10.67を少量づつ約15分間で添加した。
この際反応液の温度は70℃まで上昇した。添加終了後
同温度で更に1時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例1と同様の方法で反応液を処理し、淡黄色の粉末2
9.57を得た。本品は実施例1で得たものと同じ融点
を示し、元素分析結果も3−ニトロ−4・5−ジクロロ
ナフタル酸無水物の計算値によく合致した。実施例 3 酢酸2007fL1中に4・5−ジクロロナフタル酸無
水物26.7yを室温で懸濁し、この懸濁液に比重1.
5の硝酸7fを約15分間で滴下した。
同温度で更に1時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例1と同様の方法で反応液を処理し、淡黄色の粉末2
9.57を得た。本品は実施例1で得たものと同じ融点
を示し、元素分析結果も3−ニトロ−4・5−ジクロロ
ナフタル酸無水物の計算値によく合致した。実施例 3 酢酸2007fL1中に4・5−ジクロロナフタル酸無
水物26.7yを室温で懸濁し、この懸濁液に比重1.
5の硝酸7fを約15分間で滴下した。
この際反応液の温度は60℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に3時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物を沢過し、水洗後
乾燥し、淡黄色の粉末28.27を得た。本品は実施例
1で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も3−ニ
トロ−4・5−ジクロロナフタル酸無水物の計算値とよ
く合致した。実施例 4濃硫酸280y中に4・5−ジ
クロロナフタル酸無水物26.7tを室温で溶解し、こ
の溶液に比重1.5の硝酸157を約30分間で滴下し
た。
同温度で更に3時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物を沢過し、水洗後
乾燥し、淡黄色の粉末28.27を得た。本品は実施例
1で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も3−ニ
トロ−4・5−ジクロロナフタル酸無水物の計算値とよ
く合致した。実施例 4濃硫酸280y中に4・5−ジ
クロロナフタル酸無水物26.7tを室温で溶解し、こ
の溶液に比重1.5の硝酸157を約30分間で滴下し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式〔 I 〕または〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕▲数式
、化学式、表等があります▼……〔II〕(式中Xは水素
原子またはニトロ基を示す。 )で表わされるナフタル酸誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP648976A JPS594411B2 (ja) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | ナフタル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP648976A JPS594411B2 (ja) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | ナフタル酸誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5289661A JPS5289661A (en) | 1977-07-27 |
JPS594411B2 true JPS594411B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=11639878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP648976A Expired JPS594411B2 (ja) | 1976-01-23 | 1976-01-23 | ナフタル酸誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS594411B2 (ja) |
-
1976
- 1976-01-23 JP JP648976A patent/JPS594411B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5289661A (en) | 1977-07-27 |
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