JPS5917111B2 - ニトロ置換4,5−ジクロロナフタル酸イミド類 - Google Patents
ニトロ置換4,5−ジクロロナフタル酸イミド類Info
- Publication number
- JPS5917111B2 JPS5917111B2 JP824276A JP824276A JPS5917111B2 JP S5917111 B2 JPS5917111 B2 JP S5917111B2 JP 824276 A JP824276 A JP 824276A JP 824276 A JP824276 A JP 824276A JP S5917111 B2 JPS5917111 B2 JP S5917111B2
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- JP
- Japan
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- acid
- dichloronaphthalic
- product
- group
- nitro
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロ置換4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類に関する。
類に関する。
本発明の下記一般式〔D
/\
一中ヤ〜〜0
(式中、Xは水素原子またはニトロ基を示し、R15
は低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基または低級アルコキシ基
を示す。
は低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基または低級アルコキシ基
を示す。
)で表わされるニトロ置換4・5−ジクロロナフタフ0
ル酸イミド類はそれ自体新規な化合物であり、染料あ
るいは顔料の中間体として価値のあるものである。
ル酸イミド類はそれ自体新規な化合物であり、染料あ
るいは顔料の中間体として価値のあるものである。
本発明を詳細に説明するに本発明の化合物は例えば以下
のようにして製造される。
のようにして製造される。
ク5 即ち下記一般式l
/\
φφ 〜
(式中、Rは前示一般式〔υにおけると同一の意味を有
する。
する。
)盲【−
で表わされる4・5−ジクロロナフタル酸イミド類をモ
ノニトロ化またはジニトロ化することによつて製造でき
る。
ノニトロ化またはジニトロ化することによつて製造でき
る。
この製造の際に用いられるニトロ化の方法としては一般
的なニトロ化の方法を適用することができる。即ち、た
とえば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩によるニトロ化
、有機溶剤中での硝酸によるニトロ化あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。濃硫酸中でのニ
トロ化においては、使用される硝酸は比重1.4〜1.
52のものが好ましく、また硝酸塩としてはたとえば硝
酸ナトリウム、硝酸カリウムなどがあげられる。
的なニトロ化の方法を適用することができる。即ち、た
とえば濃硫酸中での硝酸あるいは硝酸塩によるニトロ化
、有機溶剤中での硝酸によるニトロ化あるいは硝酸単独
でのニトロ化などの方法があげられる。濃硫酸中でのニ
トロ化においては、使用される硝酸は比重1.4〜1.
52のものが好ましく、また硝酸塩としてはたとえば硝
酸ナトリウム、硝酸カリウムなどがあげられる。
該方法においては、4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類を濃硫酸中に溶解あるいは懸濁し、硝酸あるいは硝酸
塩を添加することにより実施される。この際硝酸あるい
は硝酸塩の量は原料のイミド1モルに対して、モノニト
ロ化の場合には1〜1.1モル、ジニトロ化の場合には
2〜2.5モル使用するのが好ましい。また反応温度は
20〜90℃の温度が適当である。有機溶剤中でのニト
ロ化においては、使用される硝酸は比重1.4〜1.5
2のものが好ましく、また適当な溶剤としては、たとえ
ば酢酸、無水酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロリド、ジメチルホルムアミドなどがあげられる。
該方法においては、4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類を溶剤中に溶解あるいは懸濁し、硝酸を場合により前
記の溶剤に希釈後滴下することにより実施される。この
際硝酸の量は原料のイミド1モルに対してモノニトロ化
の場合には1〜1.1モル、ジニトロ化の場合には2〜
2.5モル使用するのが好ましい。
類を濃硫酸中に溶解あるいは懸濁し、硝酸あるいは硝酸
塩を添加することにより実施される。この際硝酸あるい
は硝酸塩の量は原料のイミド1モルに対して、モノニト
ロ化の場合には1〜1.1モル、ジニトロ化の場合には
2〜2.5モル使用するのが好ましい。また反応温度は
20〜90℃の温度が適当である。有機溶剤中でのニト
ロ化においては、使用される硝酸は比重1.4〜1.5
2のものが好ましく、また適当な溶剤としては、たとえ
ば酢酸、無水酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロリド、ジメチルホルムアミドなどがあげられる。
該方法においては、4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類を溶剤中に溶解あるいは懸濁し、硝酸を場合により前
記の溶剤に希釈後滴下することにより実施される。この
際硝酸の量は原料のイミド1モルに対してモノニトロ化
の場合には1〜1.1モル、ジニトロ化の場合には2〜
2.5モル使用するのが好ましい。
また反応温度は使用される溶剤の種類に応じて広い範囲
に変化し得るが、特に20〜100℃の温度が適当であ
る。また硝酸単独でのニトロ化においては比重1.4〜
1.52の硝酸中に4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類を懸濁し、反応温度20〜70℃で行なうのが好まし
い。
に変化し得るが、特に20〜100℃の温度が適当であ
る。また硝酸単独でのニトロ化においては比重1.4〜
1.52の硝酸中に4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類を懸濁し、反応温度20〜70℃で行なうのが好まし
い。
この際硝酸の濃度と反応温度を適当に設定することによ
り、モノニトロ体またはジニトロ体を選択的に得ること
ができる。上記の方法によつて反応を行なつた後、反応
液を通常の方法によつて処理することにより反応生成物
を取り出すことができる。即ち、たとえば濃硫酸中での
反応においては、反応終了後反応液を冷却し、氷水中に
排出することにより析出する沈澱物をF取すれば良い。
また有機溶剤中での反応においては、反応終了後反応液
を冷却することにより、反応生成物は通常結晶として析
出してくるのでこれをF取すれば良い。
り、モノニトロ体またはジニトロ体を選択的に得ること
ができる。上記の方法によつて反応を行なつた後、反応
液を通常の方法によつて処理することにより反応生成物
を取り出すことができる。即ち、たとえば濃硫酸中での
反応においては、反応終了後反応液を冷却し、氷水中に
排出することにより析出する沈澱物をF取すれば良い。
また有機溶剤中での反応においては、反応終了後反応液
を冷却することにより、反応生成物は通常結晶として析
出してくるのでこれをF取すれば良い。
しかし反応生成物が溶剤中に多量溶解している場合には
、反応液を濃縮するかたとえば水とかメタノールのよう
な生成した目的物に対し溶解力の低い溶剤を加えること
により、反応生成物を析出させこれを沢取すれば良い。
、反応液を濃縮するかたとえば水とかメタノールのよう
な生成した目的物に対し溶解力の低い溶剤を加えること
により、反応生成物を析出させこれを沢取すれば良い。
このようにして得られた4・5−ジクロロナフタル酸イ
ミド類のモノニトロ化物あるいはジニト口化物は既に高
純度のもので充分な品位をそなえるものであるが、所望
ならば再結晶などの精製処理を施すことにより更に品位
を高めることができる。
ミド類のモノニトロ化物あるいはジニト口化物は既に高
純度のもので充分な品位をそなえるものであるが、所望
ならば再結晶などの精製処理を施すことにより更に品位
を高めることができる。
前記一般式〔〕で表わされる本発明の化合物において、
置換基Rのうち低級アルキル基としては具体的には、た
とえばメチル基、エチル基、n−プロピル基、IsO−
プロピル基、n−ブチル基、IsO−ブチル基などのよ
うな直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基が;ヒドロ
キシ低級アルキル基としては例えばβ−ヒドロキシエチ
ル基が;低級アルコキシ低級アルキル基としては例えば
βメトキシエチル基、r−メトキシプロピル基等が;カ
ルボキシ低級アルキル基としては例えばカルボキシメチ
ル基が;低級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、
エトキシ基等がそれぞれ挙げられる。
置換基Rのうち低級アルキル基としては具体的には、た
とえばメチル基、エチル基、n−プロピル基、IsO−
プロピル基、n−ブチル基、IsO−ブチル基などのよ
うな直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基が;ヒドロ
キシ低級アルキル基としては例えばβ−ヒドロキシエチ
ル基が;低級アルコキシ低級アルキル基としては例えば
βメトキシエチル基、r−メトキシプロピル基等が;カ
ルボキシ低級アルキル基としては例えばカルボキシメチ
ル基が;低級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、
エトキシ基等がそれぞれ挙げられる。
本発明のニトロ置換4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類は種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、たとえば下記一般式(式中、kおよびw
はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアルキル基を
示す。
類は種々の染料、顔料などの中間体としてきわめて価値
のあるもので、たとえば下記一般式(式中、kおよびw
はそれぞれ水素原子、置換または非置換のアルキル基を
示す。
)で表わされるm−アミノフエノール類との反応に(式
中、R,R’およびkは前記と同一の意味を有する。
中、R,R’およびkは前記と同一の意味を有する。
X’およびX″はそれぞれ水素原子またはニトロ基を示
す。ただし一方が水素原子の場合他方はニトロ基を示す
。)で表わされる化合物は、優れた堅牢度を有する螢.
光性の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料とし
て種々の有機基質の着色に使用される。
す。ただし一方が水素原子の場合他方はニトロ基を示す
。)で表わされる化合物は、優れた堅牢度を有する螢.
光性の橙〜赤色の鮮明な色素であり、新規染、顔料とし
て種々の有機基質の着色に使用される。
以下に本発明化合物の製造例、及び化合物の性質を具体
的に示す。実施例 1 濃硫酸140y中に4・5−ジクロロナフタル酸− N
−ーメチルイミド28tを室温で溶解し、この溶液に
比重1.5の硝酸7yを約15分間で滴下した。
的に示す。実施例 1 濃硫酸140y中に4・5−ジクロロナフタル酸− N
−ーメチルイミド28tを室温で溶解し、この溶液に
比重1.5の硝酸7yを約15分間で滴下した。
この際反応液の温度は65℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に2時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出し、析出した沈澱物を沢過し、硫酸
が完全になくなるまで水洗後乾燥し淡黄色の粉末30.
8yを得た。本品は融点240〜242℃で元素分析の
結果は次のとおり4・5−ジクロロナフタル酸−N−メ
チルイミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した
。実施例 2 濃硫酸140y中に4 ・5−ジクロロナフタル酸−N
−メチルイミド28yを室温で溶解し、この溶液に硝酸
カリウムの結晶10.6yを少量ずつ約15分間で添加
した。
同温度で更に2時間攪拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を氷水中に排出し、析出した沈澱物を沢過し、硫酸
が完全になくなるまで水洗後乾燥し淡黄色の粉末30.
8yを得た。本品は融点240〜242℃で元素分析の
結果は次のとおり4・5−ジクロロナフタル酸−N−メ
チルイミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した
。実施例 2 濃硫酸140y中に4 ・5−ジクロロナフタル酸−N
−メチルイミド28yを室温で溶解し、この溶液に硝酸
カリウムの結晶10.6yを少量ずつ約15分間で添加
した。
この際反応液の温度は70℃まで上昇した。添加終了後
同温度で更に1時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例1と同様の方法で反応を処理し、淡黄色の粉末30
.5yを得た。本品は実施例1で得たものと同じ融点を
示し、元素分析結果も3−ニトロ− 4 ・ 5 −ジ
クロロナフタル酸−N−メチルイミドの計算値によく合
致した。
同温度で更に1時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、実
施例1と同様の方法で反応を処理し、淡黄色の粉末30
.5yを得た。本品は実施例1で得たものと同じ融点を
示し、元素分析結果も3−ニトロ− 4 ・ 5 −ジ
クロロナフタル酸−N−メチルイミドの計算値によく合
致した。
実施例 3
酢酸200ゴ中に4・5−ジクロロナフタル酸−N−メ
チルイミド28yを室温で懸濁し、この懸濁液に比重1
.5の硝酸7tを約15分間で滴下した。
チルイミド28yを室温で懸濁し、この懸濁液に比重1
.5の硝酸7tを約15分間で滴下した。
この際反応液の温度は60℃まで上昇した。滴下終了後
同温度で更に3時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物をP取、水洗、乾
燥し、淡黄色の粉末29.5Vを得た。本品は実施例1
で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も3−ニト
ロ− 4 ・ 5 −ジクロロナニフタル酸− N −
メチルイミドの計算値とよく合致した。
同温度で更に3時間撹拌を続けた後室温まで冷却し、反
応液を水で希釈した。析出した沈澱物をP取、水洗、乾
燥し、淡黄色の粉末29.5Vを得た。本品は実施例1
で得たものと同じ融点を示し、元素分析結果も3−ニト
ロ− 4 ・ 5 −ジクロロナニフタル酸− N −
メチルイミドの計算値とよく合致した。
実施例 4
濃硫酸280t中に4・5−ジクロロナフタル酸−N−
メチルイミド28yを室温で溶解し、この溶液に比重1
.5の硝酸15yを約30分間で滴下した。
メチルイミド28yを室温で溶解し、この溶液に比重1
.5の硝酸15yを約30分間で滴下した。
この際反応液の温度は70℃まで上昇した。滴下終了後
80℃まで加熱し、同温度で3時間攪拌を続けた後室温
まで冷却し、実施例1と同様の方法で反応液を処理し、
淡黄色の粉末32.5vを得た。本品は融点358〜3
60℃で元素分析結果は次のとおり4・5−ジクロロナ
フタル酸−N=メチルイミドのジニトロ置換体の計算値
とよく合致した。
80℃まで加熱し、同温度で3時間攪拌を続けた後室温
まで冷却し、実施例1と同様の方法で反応液を処理し、
淡黄色の粉末32.5vを得た。本品は融点358〜3
60℃で元素分析結果は次のとおり4・5−ジクロロナ
フタル酸−N=メチルイミドのジニトロ置換体の計算値
とよく合致した。
実施例 5
実施例1の4・5−ジクロロナフタル酸−N一メチルイ
ミドのかわりに4 ・ 5 −ジクロロナフタル酸−
N −(γ−メトキシプロピル)イミド33.8yを用
い、他は実施例1と同様の方法により淡黄色粉末36y
を得た。
ミドのかわりに4 ・ 5 −ジクロロナフタル酸−
N −(γ−メトキシプロピル)イミド33.8yを用
い、他は実施例1と同様の方法により淡黄色粉末36y
を得た。
本品は融点203〜205℃で元素分析結果は次のとお
り4・5−ジクロロナフタル酸−N−(γ−メトキシプ
ロピル)イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致
した。
り4・5−ジクロロナフタル酸−N−(γ−メトキシプ
ロピル)イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致
した。
実施例 6
実施例1の4・5−ジクロロナフタル酸−N一メチルイ
ミドのかわりに4・5−ジクロロナフタル酸−N−シク
ロヘキシルイミド34.8yを用い、他は実施例1と同
様の方法により淡黄色粉末37.4yを得た。
ミドのかわりに4・5−ジクロロナフタル酸−N−シク
ロヘキシルイミド34.8yを用い、他は実施例1と同
様の方法により淡黄色粉末37.4yを得た。
本品は融点280〜283゜Cで元素分析結果は次のと
おり4・5−ジクロロナフタル酸−N−シクロヘキシル
イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
おり4・5−ジクロロナフタル酸−N−シクロヘキシル
イミドのモノニトロ置換体の計算値とよく合致した。
実施例 7
実施例4の4・5−ジクロロナフタル酸−Nメチルイミ
ドのかわりに4・5−ジクロロナフタル酸−N−メトキ
シイミド29.67を用いた他は実施例4と同様の方法
により淡黄色粉末31,47を得た。
ドのかわりに4・5−ジクロロナフタル酸−N−メトキ
シイミド29.67を用いた他は実施例4と同様の方法
により淡黄色粉末31,47を得た。
本品は融点360℃以上で元素分析結果は次のとおり4
・5−ジクロロナフタル酸−N−メトキシイミドのジニ
トロ置換体の計算値とよく合致した。
・5−ジクロロナフタル酸−N−メトキシイミドのジニ
トロ置換体の計算値とよく合致した。
参考例 1
ジメチルホルムアミド30m1中に、実施例1の方法に
従つて製造した、3−ニトロ−4・5−ジクロロナフタ
ル酸−N−メチルイミド3.3y,.N・N−ジメチル
−m−アミノフエノール2.1yおよび無水炭酸カリウ
ム2.17を加え、還流下5時間撹拌した後冷却し、反
応液に水を加え析出物を▲取し、褐色粉末1.8yを得
た。
従つて製造した、3−ニトロ−4・5−ジクロロナフタ
ル酸−N−メチルイミド3.3y,.N・N−ジメチル
−m−アミノフエノール2.1yおよび無水炭酸カリウ
ム2.17を加え、還流下5時間撹拌した後冷却し、反
応液に水を加え析出物を▲取し、褐色粉末1.8yを得
た。
本品をジメチルホルムアミドより再結晶精製し、下記式
で示されるベンゾキサンチンジカルボン酸イミド系化合
物の混合物(融点308〜310℃、橙色結晶)を得た
。および 次いで該混合物を含む染料0.5部をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物1部と高級アルコール硫
酸エステル2部を含む水3000部に分散させ染色浴を
調製した。
で示されるベンゾキサンチンジカルボン酸イミド系化合
物の混合物(融点308〜310℃、橙色結晶)を得た
。および 次いで該混合物を含む染料0.5部をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物1部と高級アルコール硫
酸エステル2部を含む水3000部に分散させ染色浴を
調製した。
この染色浴にポリエステル繊維100部を浸漬し、13
0℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥し
て耐光堅牢度4級および耐昇華堅牢度5級の鮮明なスカ
ーレツト色に染色されたポリエステル繊維が得られた。
0℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥し
て耐光堅牢度4級および耐昇華堅牢度5級の鮮明なスカ
ーレツト色に染色されたポリエステル繊維が得られた。
参考例 2
ピリジン50m1中に、実施例4の方法に従つて製造し
た、3・6−ジニトロ−4・5−ジクロロナフタル酸−
N−メチルイミド3.7f,.N−N−ジエチル−m−
アミノフエノール2.5yを加え、還流下5時間撹拌し
た後冷却し、反応液をメタノールで希釈して結晶をF取
し、メタノールで洗浄し、下記式で示されるベンゾキサ
ンチンジカルボン酸イミド系化合物の純品2.57(融
点305〜308℃、赤色結晶)を得た。
た、3・6−ジニトロ−4・5−ジクロロナフタル酸−
N−メチルイミド3.7f,.N−N−ジエチル−m−
アミノフエノール2.5yを加え、還流下5時間撹拌し
た後冷却し、反応液をメタノールで希釈して結晶をF取
し、メタノールで洗浄し、下記式で示されるベンゾキサ
ンチンジカルボン酸イミド系化合物の純品2.57(融
点305〜308℃、赤色結晶)を得た。
次いで、参考例1の方法に従つて、染色浴を調製し、ポ
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度4級および耐
昇華堅牢度5級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度4級および耐
昇華堅牢度5級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
参考例 3
実施例5の方法に従つて製造した、3・6−ジニトロ−
4・5−ジクロロナフタル酸−N−(r−メトキシプロ
ピル)イミド4.3f7を用いる以外は、参考例2の方
法に従つて下記式で示されるベンゾキサンチンジカルボ
ン酸イミド系化合物の純品2.7y(融点203〜20
5℃、赤色結晶)を得た。
4・5−ジクロロナフタル酸−N−(r−メトキシプロ
ピル)イミド4.3f7を用いる以外は、参考例2の方
法に従つて下記式で示されるベンゾキサンチンジカルボ
ン酸イミド系化合物の純品2.7y(融点203〜20
5℃、赤色結晶)を得た。
次いで、参考例1の方法に従つて、染色浴を調製し、ポ
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度4級および耐
昇華堅牢度5級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
リエステル繊維を染色したが、耐光堅牢度4級および耐
昇華堅牢度5級の鮮明な赤色に染色されたポリエステル
繊維が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…………〔 I 〕(
式中、Xは水素原子またはニトロ基を示し、Rは低級ア
ルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基を示す)で表
わされるニトロ置換4・5−ジクロロナフタル酸イミド
類。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP824276A JPS5917111B2 (ja) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | ニトロ置換4,5−ジクロロナフタル酸イミド類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP824276A JPS5917111B2 (ja) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | ニトロ置換4,5−ジクロロナフタル酸イミド類 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5291029A JPS5291029A (en) | 1977-08-01 |
JPS5917111B2 true JPS5917111B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=11687666
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP824276A Expired JPS5917111B2 (ja) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | ニトロ置換4,5−ジクロロナフタル酸イミド類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5917111B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0451952Y2 (ja) * | 1985-12-21 | 1992-12-07 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2263301A1 (en) * | 1996-11-01 | 1998-05-14 | Warner-Lambert Company | Isoquinolones |
-
1976
- 1976-01-28 JP JP824276A patent/JPS5917111B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0451952Y2 (ja) * | 1985-12-21 | 1992-12-07 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5291029A (en) | 1977-08-01 |
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