JPS5857463B2 - スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ - Google Patents
スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウInfo
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- JPS5857463B2 JPS5857463B2 JP14984075A JP14984075A JPS5857463B2 JP S5857463 B2 JPS5857463 B2 JP S5857463B2 JP 14984075 A JP14984075 A JP 14984075A JP 14984075 A JP14984075 A JP 14984075A JP S5857463 B2 JPS5857463 B2 JP S5857463B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な水溶性染料の製造方法に関するもので
ある。
ある。
更に詳しくは、本発明は一般式ＣＩ）
（式中、Ａは置換基としてアルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を有していてもよいアリー
レン基、Ｍ′およびＭ′′は水素原子またはアルカリ金
属を示す。
ニトロ基またはハロゲン原子を有していてもよいアリー
レン基、Ｍ′およびＭ′′は水素原子またはアルカリ金
属を示す。
）で表わされる新規な水溶性染料を工業的有利に製造す
ることを目的とするものである。
ることを目的とするものである。
しかしてこの目的は本発明の方法に従って一般式（Ｉｔ
） （式中、Ａは前売一般式ＣＩ） におけると同一の意
義を有し、Ｘはハロゲン原子を示す。
） （式中、Ａは前売一般式ＣＩ） におけると同一の意
義を有し、Ｘはハロゲン原子を示す。
）で表わされる化合物を
一般式（Ｉｆ）
（式中、Ｍはアルカリ金属を示す。
）で表わされる亜硫酸塩と反応させることによって達成
される。
される。
本発明の詳細な説明する。
本発明方法の一方の原料である前売一般式ＣＩ） で
表わされる化合物において、該式中のＡとしては、たと
えばＯ−フェニレン基、２，３−ナフチレン基、１，２
−ナフチレン基または１，８−ナフチレン基などのアリ
ーレン基があげられ、これらの基は更に置換分トシてハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはニトロ基
を有していてもよい。
表わされる化合物において、該式中のＡとしては、たと
えばＯ−フェニレン基、２，３−ナフチレン基、１，２
−ナフチレン基または１，８−ナフチレン基などのアリ
ーレン基があげられ、これらの基は更に置換分トシてハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはニトロ基
を有していてもよい。
これらの置換基の具体例としては、４−クロロ−フェニ
レン基、４−メチル−フェニレン基、４−メトキシ−フ
ェニレン基、４−ニトロ−フェニレン基、ナフチレン基
などがあげられる。
レン基、４−メチル−フェニレン基、４−メトキシ−フ
ェニレン基、４−ニトロ−フェニレン基、ナフチレン基
などがあげられる。
Ｘで表わされるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原
子などがあげられる。
子などがあげられる。
また、他方の原料である前売一般式（１）で表わされる
亜硫酸塩としては亜硫酸すｌ−ＩＪウム、亜硫酸カリウ
ムなどがあげられる。
亜硫酸塩としては亜硫酸すｌ−ＩＪウム、亜硫酸カリウ
ムなどがあげられる。
本発明方法においてスルホン化反応は一般に行なわれて
いる方法が適用される。
いる方法が適用される。
すなわち、前売一般式ＣＩ） で表わされる化合物を
前売一般式（ＩＩＩ） で表わされる亜硫酸塩と水中で
常圧ないしは加圧下で８０〜２５０℃に加熱すればよい
。
前売一般式（ＩＩＩ） で表わされる亜硫酸塩と水中で
常圧ないしは加圧下で８０〜２５０℃に加熱すればよい
。
亜硫酸塩の使用量は理論量以上ならば特に限定されない
が、通常理論量の２〜５倍で充分である。
が、通常理論量の２〜５倍で充分である。
反応時間は反応温度、亜硫酸塩の使用量に依存するが３
〜２０時間である。
〜２０時間である。
反応後、反応生成物を取り出すには、析出結晶をそのま
ま炉取するか、あるいは溶解している場合には塩化ナト
リウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウムのような塩また
は塩酸のような鉱酸で塩析または酸析後、析出物を炉取
すればよい。
ま炉取するか、あるいは溶解している場合には塩化ナト
リウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウムのような塩また
は塩酸のような鉱酸で塩析または酸析後、析出物を炉取
すればよい。
前売一般式ＣＩ） で表わされる化合物が極めて収率
よく高純度で得られるが、所望によっては再結晶その他
精製処理によって更に純度を高めることができる。
よく高純度で得られるが、所望によっては再結晶その他
精製処理によって更に純度を高めることができる。
本発明方法によって得られた水溶性染料は水に易溶で、
中性ないし酸性浴から、羊毛のような含窒素系繊維材料
を黄色ないし青味赤色に染色する。
中性ないし酸性浴から、羊毛のような含窒素系繊維材料
を黄色ないし青味赤色に染色する。
またこの染料の分子中に存在するスルホン酸基またはそ
の塩の基を、適当な水に不溶性の基で置換すれば、ポリ
エステル系繊維のような疎水性繊維材料の染色に好適な
分散染料が得られる。
の塩の基を、適当な水に不溶性の基で置換すれば、ポリ
エステル系繊維のような疎水性繊維材料の染色に好適な
分散染料が得られる。
以下本発明を実施例にもとづいてさらに詳しく説明する
が、本法はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約
されるものではない。
が、本法はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約
されるものではない。
実施例 １
水４００ｍ１．亜硫酸ナトリウム５０．４ ｇの混合溶
液に下記構造式 で表わされる化合物３３．９ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、１５０℃で２０時間反応させた。
液に下記構造式 で表わされる化合物３３．９ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、１５０℃で２０時間反応させた。
反応後一旦済過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナ
トリウム８０ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を済取乾
燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４６．２ｇを得た。
トリウム８０ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を済取乾
燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４６．２ｇを得た。
本品の極大吸収波長λｍ ａ ｘ （アセトン）は４２
０ ｎｍであり、純度は８６％であった。
０ ｎｍであり、純度は８６％であった。
なお本品はｐＨ４の酸性浴から羊毛を鮮明な赤味黄色に
染めた。
染めた。
実施例 ２
水３００ｒｎｌ、亜硫酸ナトリウム５０．４ｇの混合液
に下記構造式 で表わされる化合物３５．３ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、１８０℃で１２時間反応させた。
に下記構造式 で表わされる化合物３５．３ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、１８０℃で１２時間反応させた。
反応後一旦濾過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナ
トリウム６０．９を加えて塩析し、析出する結晶をＦ取
乾燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４７．６９を得た。
トリウム６０．９を加えて塩析し、析出する結晶をＦ取
乾燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４７．６９を得た。
本品の極大吸収波長λｍａｘ（アセトン）は４３０ ｎ
ｍであり、純度は８５％であった。
ｍであり、純度は８５％であった。
なお本品は酸性浴から羊毛を鮮明な橙色に染めた。
実施例 ３
水４００縦、亜硫酸ナトリウム７５．６．！９の混合溶
液に下記構造式 で表わされる化合物３６．９ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、２５０℃で６時間反応させた０反応後
一旦済過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナトリウ
ム８０ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を炉取乾燥して
下記構造式 で表わされる水溶性染料４５．３９を得た。
液に下記構造式 で表わされる化合物３６．９ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、２５０℃で６時間反応させた０反応後
一旦済過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナトリウ
ム８０ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を炉取乾燥して
下記構造式 で表わされる水溶性染料４５．３９を得た。
本品の極大吸収波長λｍ ａ ｘ （アセトン）は４５
６ｎｍであり、純度は８１％であった。
６ｎｍであり、純度は８１％であった。
なお本品は酸性浴から羊毛を鮮明な橙色に染めた。
実施例 ４
水６００−１亜硫酸ナトリウム１００．８ｇの混合溶液
に下記構造式 で表わされる化合物３８．４ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、２００℃で１０時間反応させた。
に下記構造式 で表わされる化合物３８．４ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、２００℃で１０時間反応させた。
反応後一旦済過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナ
トリウム１００ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を炉取
乾燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４３．６ｇを得た。
トリウム１００ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を炉取
乾燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４３．６ｇを得た。
本品の極大吸収波長λｍａｘ（アセトン）ば４１３ ｎ
ｍであり、純度は７８％であった。
ｍであり、純度は７８％であった。
なお、本品は羊毛を鮮明な赤味黄色に染めた。
実施例 ５
水４００ｍ１！、亜硫酸ナトリウム１１６．４ｇの混合
液に構造式 で表わされる化合物４７．８ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、１６０℃で１５時間反応させた。
液に構造式 で表わされる化合物４７．８ｇを加え、オートクレーブ
中で攪拌加熱し、１６０℃で１５時間反応させた。
反応後一旦済過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナ
トリウム８０ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を済取乾
燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料５４．５ｇを得た。
トリウム８０ｇを加えて塩析し、析出する沈殿を済取乾
燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料５４．５ｇを得た。
本品の極大吸収波長λｍａｘ（アセトン）は４４８ ｎ
ｍであり、純度は８４％であった。
ｍであり、純度は８４％であった。
なお本品は羊毛を鮮明な橙色に染めた。
実施例 ６
水３００ｍ、亜硫酸ナトリウム５０．４．Ｆの混合溶液
に下記構造式 で表わされる化合物３８．９ ｇを加え、オートクレー
ブ中で攪拌加熱し、２２０℃で１０時間反応させた。
に下記構造式 で表わされる化合物３８．９ ｇを加え、オートクレー
ブ中で攪拌加熱し、２２０℃で１０時間反応させた。
反応後一旦濾過して微量の不溶分を除去した後、塩化ナ
トリウム６０．９を加えて塩析し、析出する沈殿を炉取
乾燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４９．２ ｇを得た。
トリウム６０．９を加えて塩析し、析出する沈殿を炉取
乾燥して下記構造式 で表わされる水溶性染料４９．２ ｇを得た。
本品の極大吸収波長λｍａｘ（アセトン）は５１１ ｎ
ｍであり、純度は８６％であった。
ｍであり、純度は８６％であった。
なお、本品は羊毛を青味赤色に染めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式ＣＩ） （式中、Ａは置換基としてアルキル基、アルコキシ基ま
たはニトロ基を有していてもよいＯ−フェニレン基、１
，２−ナフチレン基、１，８−ナフチレン基を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。 ）で表わされる化合物を一般式（Ｉ［［） ％式％） （式中、Ｍはアルカリ金属を示す。 ）で表わされる亜硫酸塩と反応させることを特徴とする
一般式ＣＩ） （式中、Ａは前示一般式（ＩＤ におけると同一の意
義を有し、Ｍ′およびＭ“は水素原子またはアルカリ金
属を示す。 ）で表わされる水溶性染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14984075A JPS5857463B2 (ja) | 1975-12-16 | 1975-12-16 | スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14984075A JPS5857463B2 (ja) | 1975-12-16 | 1975-12-16 | スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5272726A JPS5272726A (en) | 1977-06-17 |
| JPS5857463B2 true JPS5857463B2 (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=15483794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14984075A Expired JPS5857463B2 (ja) | 1975-12-16 | 1975-12-16 | スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857463B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6358746B1 (en) * | 1999-11-08 | 2002-03-19 | Nalco Chemical Company | Fluorescent compounds for use in industrial water systems |
| RU2002117253A (ru) * | 2002-06-28 | 2003-12-20 | ООО "Оптива-Технологи " | Сульфопроизводные 1,8-нафтоилен-1',2'-бензимидазола, лиотропная жидкокристаллическая система и анизотропная пленка на их основе |
| TWI574964B (zh) * | 2016-03-24 | 2017-03-21 | Daxin Mat Corp | A multiplier, a pigment composition containing the same, and a colorant |
-
1975
- 1975-12-16 JP JP14984075A patent/JPS5857463B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5272726A (en) | 1977-06-17 |
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