SU711071A1 - Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов - Google Patents

Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов Download PDF

Info

Publication number
SU711071A1
SU711071A1 SU772462128A SU2462128A SU711071A1 SU 711071 A1 SU711071 A1 SU 711071A1 SU 772462128 A SU772462128 A SU 772462128A SU 2462128 A SU2462128 A SU 2462128A SU 711071 A1 SU711071 A1 SU 711071A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dyes
concentration
brown
acid
dicarboxylic acid
Prior art date
Application number
SU772462128A
Other languages
English (en)
Inventor
Людмила Анатольевна Александрова
Лидия Михайловна Быкова
Андрей Васильевич Ельцов
Лидия Павловна Ковжина
Нина Ивановна Талдыкина
Original Assignee
Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета filed Critical Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority to SU772462128A priority Critical patent/SU711071A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU711071A1 publication Critical patent/SU711071A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

да, известные красители имеют р$щ недостатков - ограниченность цветовой гам мы, разнооттенрчность, св занна  с различным соотношением азосоединений в смесовом красителе; сложность получени обусловленна  многостадийностью процес са синтеза и использованием высокого давлени  и температутзы и вызванн   эти высока  стоимость красител . Целью изофетени   вл етс  получение азопроизводных 4,5-имидазрпдтасарбо новой кислоты ойаей формулы ( ) НООб N. 1 «i 8de. Cl,Bi,KO 3j B2 Hy iljN02 . Б качестве азокрасител  дл  полиамидны материалов. Они окрашивают полиамидны материалы в желтый или коричневый цве та. соед1шеки  получают сочетанием 4,5 .- ш 1идазолдшсарбоновой кислоты с производными феншщиазони , которые по лучают диазотиоованием соответствук ци Шу1иков нитритом натри  в сол ной кисло те Hooti.w, dr ; KI Н, «ibBi-, ИОг , ,С1,Н02 Реакцию азосочетани  ведут в водной щелочной среде при комнатной темп ату ре. Продукт азосочетани  выпадает в осадок, его отфильтровывают, промывают водой и .сушат на воздухе. Сухой продук кип т т 10 минут с 1%-ной серной кисл той и очищают переосаждениек из 3%иого раствора щелочи 10%-ным раствором сол нойкислоты. Полученные соединени  окрашивают полиамидное волокно игз кислых водных ванн в желтые или коричневые цвета. Пример. 2-(2,4-Дихлорфенилазо )Имидазол- 4,5-дикарбоновй  кислот В смеси iO мл воды и 12,5 мл кон юл ной кислоты раствор ют 8..1 г 2,4Раствор охлаждают до -дихлоранилина 04-5° и при перемешивании прикапывают к нему раствор 3,8 гнитрита натри  в 5 мл воды. Этот раствор после ЗО минутной выдержки прикапывают при комнатной температуре к раствору 7,8 г 4,5-имидаэолдикарбоновой кислоты и 13,25 г безводной Na,Og в ЗОО мл воды (рН 7-, 5). Реакционную массу выдерживают при перемешивании в течение 3, часов. Проба на вытек со щелочным раствором А - нафтола отрицательна. Выпавши й- в осадок продукт азосочетанк  фильтруют, промывают водой (Зх5О мл) сушат на воздухе. Полученную динатриевую соль кип т т с 2ОО мл 1%-ной в течение 1О минут. Нерастворившийс  осайок фильтруют, промывают водой на фильтре, сушат на воздухе. Очищают переосаждением 10%-ной сол ной кислотой из 3%-ного водного раствора щелочи. Не плавитс , разлагаетс  выше 5ОО С Выход 98%. Найдено, %: N 17.О4. 17,23, С 21,80, 21,7 5. .рф ВычисленоД: Н17:04, С1 21,61. УФ-спектрЛ ():250 (4,33), 365 (4,60). П р и м е р 2. 2-(4-хлорфенилазо)-имидазол-4 ,5-дикарбонова  кислота. Отличаетс  от 1 тем, что в качестве диазосоставл5пощей вместо 2,4-дИхлорашшина брали п-хлоранилин. Выделение и очистку проводили аналогично. Выход 98%. Температура плавлени  250 С (разл.). Найдено,%: С1 12.50, N18.78. Вычислено,%: С1 12,ОЗ, N19,01. Дл  дкнатриевой соли вычислено,%: С1 . Найдено,%: С1 10, 41 УФ спектр, Л max ) (4,66), 360 (4,73). П р и м е р 3. 2-(4-Бромфенилазо)-имндазол-4 ,5-дикарбонова  кислота. Отл ичаетс  от примера 1 тем, что в качестве диазосоставл ющей брали п-броманилин Выделение и очистку целевого продукта проводили аналогично. Выход 9в%.Т. пл. 233-235С.Найдеш ,%: Вг 23,50, Ы16,89. Вычислено,%: , N16,52. УФ-спектр, A.tMQX, нм ( 0- 6 ): 242 (4,35). 362 (4,67). 5 е р 4, 2-(4-Нитрофенилазо П р и м -имидазол-4,5-дикарбонова  кислота. Отличаетс  от примера 1 тем, что качестве диаэосоставл ющей брали п-«йт анилин. Выделение и очистку целевого продукта проводили аналогично. Выход 74%. Т. пл. 248-249 0. Найдено,%: N22,71, 22,75. С. Н N О Вь1числено,%: N22,95. УФ-спектр,ДщахНм (g-g):232 (4,23) 267 (4,25), 375 (4,60). Прим ер 5. 2-фенилазоимидазо -4,5-дикарбонова  кислота. Отличаетс  от примера 1 тем, что качестве диазокомпоненты брала, анили Вьщеление и очистку целевого продукт проводили аналогично. Выход 80%. Т. Ш1. . Найдено,%: N21,27, 21,2О. С НцЫдОд Вычислено,%: N 21,5 3 УФ-спектр,Д,ат1,нм ():245 (4,2О , 358(4,51). П р и м е р 6. 2(2-нитро-4-хлорфенилазо ) -имидазол-4,5-дикарбонова  лота. Отличаетс  от примера 1 тем, что качестве диазокомпоненты брали 2-нит -4-хлоранилин. Выделение и очистку ц левого продукта проводили аналогично, Выход 80%. Т. пл. 275-276°С (разл Найдено,%; С1 9,51, 9,60. 1 Вычислено,ДЛЯ динатриевой соли,%: С1 9,24 УФ-спектр,Л им (%,) :246 (4,88). 368 (4,70) Предложенные желтые красители ( Br. , ) представл ют значительный интерес, так как благодар  введению имидазольного остатка оии имеют специфическую спектральную характеристику . Присущие им коротковолновые максимумы (235 нм у , RrH; 243 нм,,; R t Bt-jR, 232 км у Р МО ; RS 235 нм y,R.,H, R,) и длинноволновые максимумы (375 нм у R N0, 365 нм у R,(C1, ) отсутствуют в красител х промышленного ассортим ент а. Эти специфические спектральные данные позвол ют использовать предлагаемые азокрасители в качестве фильтрующих добавок при изготовлении цветных пленок, так как при создании пленочных светофильтров часто требуетс  введение добавок органических красителей со строго заданными спектральными характеристиками . Испытани , проведенньте на полиамидно и пленке, окрашенной предлагаемьпли .красител ми в концентрации 0,25-1%, показали хорошее распределение краситеЬ  в пленке и достаточную интенсивность даже в концентрации 0,25%. В результате испытаний были получены следующие данные:

Claims (2)

  1. Ассортимент отечественных кислотных коричневых кpacитeлeй( 1, ,) включает два вида: 1)кислотный коричневьЙ К, имеющий прочность к свету 5 при концентрации 2/1, 4 - при концентрации 1/1, 3 - при концентрации 1/6. 2)кислотный красно-коричневый 5К, имеющий прочность к свету 3 - при концентрапии 1/6, 4 - при котадентрации 1/1 4 - при концентрации 2/1. Предложенные желтые и коричневые красители имеют прочность к свету 6 (R С1, R,f 0) и 5-6 (R С1, Н2.-) -ни превосход т по светопрочности отечественные красители промышленного ассортимента, используемые дл  крашени  шерсти в коричневый цвет. Формула изобретени  Азопроизводныё 4 5-имидаэолдикарбоновой кислоты общей формулы rVK . N «/Х- - V НКг Н, (il,Br,N02 j гд&: R H,ii,NOi .
    7 „ ; 7110718
    в качестве красител  дл  полиамидных 1. К, Венкатарамана. Хими  синтетиматериалов .ческих красителей Л. Хими , 1974, т, ,
    Источники информации,
  2. 2. Авторское свидетельство СССР
    прин тые во внимание при экспертизе 5 № 291942, кл. С О9 В 39/ОО, 1968.
    с. 2О64.
SU772462128A 1977-03-14 1977-03-14 Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов SU711071A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772462128A SU711071A1 (ru) 1977-03-14 1977-03-14 Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772462128A SU711071A1 (ru) 1977-03-14 1977-03-14 Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU711071A1 true SU711071A1 (ru) 1980-01-25

Family

ID=20699316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772462128A SU711071A1 (ru) 1977-03-14 1977-03-14 Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU711071A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1064916A (en) Process for the preparation of xanthene dyestuffs
DE2342197C2 (de) Reaktivfarbstoffe
US4085097A (en) Process for the manufacture of chromium complexes from metallizable azo or azo methine dyes
SU420185A3 (ru)
JPS6390572A (ja) レーキ化アゾ染料からなる混晶
SU711071A1 (ru) Изопроизводные 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты в качестве красител дл полиамидных материалов
HU182574B (en) Process for producing 1:2 metal complexes of bis-diazo-compounds
US4009156A (en) Hydroxynaphthalene trisazo dyestuffs
US3829439A (en) Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series
EP0387579B1 (de) Verdoppelte Reaktivfarbstoffe
DE4206040A1 (de) Neue reaktivfarbstoffe
DE4214945A1 (de) Neue Reaktivfarbstoffe
EP0387589B1 (de) Reaktivfarbstoffe, die drei reaktive Gruppen aufweisen
US2835674A (en) Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid
US1565229A (en) Georg kalischer
US1841636A (en) Amino and nitro derivatives of ortho-hydroxy-carboxy-diphenyl sulphides, and process of preparing same
DE842091C (de) Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen
US1020670A (en) Disazo dye and process of making the same.
JPS5857463B2 (ja) スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ
US1755667A (en) Vat dyestuff
US888852A (en) Brown vat dye.
US3238210A (en) Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment
US4008215A (en) Sulfonic-acid substituted disazo dyestuffs
DE2623361A1 (de) Reaktivfarbstoffe
AT222261B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, eine oder mehrere Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden organischen Farbstoffen