TWI574964B - A multiplier, a pigment composition containing the same, and a colorant - Google Patents

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TWI574964B
TWI574964B TW105109190A TW105109190A TWI574964B TW I574964 B TWI574964 B TW I574964B TW 105109190 A TW105109190 A TW 105109190A TW 105109190 A TW105109190 A TW 105109190A TW I574964 B TWI574964 B TW I574964B
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Description

相乘劑、含有其的顏料組成物及色膏
本發明是有關於一種相乘劑、含有其的顏料組成物及色膏，特別是指一種適用於與紅色有機顏料組合使用的相乘劑、含有其的顏料組成物及色膏。
有機顏料除了被廣泛用於油墨、塗料、塑料著色等領域外，近來也被大量使用於彩色濾光片、噴墨用油墨等領域，所以，有機顏料更被嚴格地要求需具備高透明性、高對比度、良好分散性等性質。
以彩色濾光片為例，為了提高色彩再現性及亮度，通常會希望彩色濾光片中，由紅、綠、藍三原色之著色圖案所構成的著色層可以具備高濃度及良好的光穿透率。然而，高濃度的著色層必須使用含有高濃度有機顏料的著色組成物，當有機顏料含量提高時，著色組成物之其他成分的含量就需相對地減少，如此又會衍生有機顏料分散安定性不佳及著色組成物無法穩定儲存的問題，反而導致著色層的光穿透率下降。因此，有機顏料之分散安定性成為提高光穿透率的首要改善方案。
現有已知的改善有機顏料之分散安定性的方案，例如對顏料進行改質、使用顏料分散輔助劑(又稱相乘劑)等。多數文獻及專利已提出與紅色有機顏料併用的顏料分散輔助劑，例如TW I447177揭露一種彩色濾光片用顏料分散光阻劑組成物，含有下式(I)或(II)所示的顏料分散輔助劑：
式(I)及(II)中，M0表示H、Na、K、NH4或NR11R12R13R14，R11、R12、R13及R14為相同或不同且各自表示可經其他取代基所取代之C1~C10飽和或不飽和脂肪族烴基、或可經其他取代基所取代之C6~C10芳香族烴基；m0表示1以上之整數。前述的顏料分散輔助劑主要是用於與紅色著色顏料(例如C.I.顏料紅2)併用。然而，於實際使用時，上述的式(I)及式(II)所示的顏料分散輔助劑與其所搭配的C.I.顏料紅2因為耐熱性不佳，在光阻加烤製程中可能會產生裂解或昇華，更可能讓光阻的色調偏黃，並導致亮度降低。
由以上說明可知，與紅色著色顏料併用、同時可讓後續製得的顏料組成物具備良好分散性、安定性、不會發生色調偏黃現象且能維持亮度的顏料分散輔助劑(相乘劑)仍有繼續研發的需求。
因此，本發明之目的，即在提供一種適用於與紅色有機顏料組合使用的相乘劑。
於是，本發明相乘劑，包含至少一種由化學式1所示的化合物： 其中，表示或，X1、X2、X3及X4為相同或不同且各自表示氫、鹵素原子、烷基或醯基，其條件是X1、X2、X3及X4不可同時為氫，X5、X6、X7、X8、X9、及X10為相同或不同且各自表示氫、鹵素原子、烷基或醯基；Y1及Y2分別連接至萘環、或前述兩環，各自為不同且表示SO3H、[SO3]nM、SO2-(CH2)p-L1、SO2NH-(CH2)q-L2、 SO2N-[(CH2)r-L3][(CH2)s-L4]；其中，M表示n價金屬；n表示1至3的整數；p、q、r、s各自表示1至8的整數；L1表示氫、COOH、NR1R2、嗎啉基(morpholinyl)、N-甲基六氫吡嗪基(N-methylpiperazinyl)、六氫吡嗪基(piperazinyl)、吡唑基(pyrazolyl)、咪唑基(imidazolyl)或六氫吡啶基(piperidinyl)；L2、L3及L4各自表示COOH、NR1R2、嗎啉基、N-甲基六氫吡嗪基、六氫吡嗪基、吡唑基、咪唑基或六氫吡啶基；R1及R2各自表示氫、C1~C8烷基、苄基或C3~C5環烷基；及m1及m2分別表示0至4之整數，且m1+m2為1至4之整數。
本發明之另一目的，即在提供一種具備良好分散性、良好安定性的顏料組成物。
於是，本發明的顏料組成物，包含紅色有機顏料及該相乘劑。
本發明之又另一目的，即在提供一種具備良好分散性、良好安定性的色膏。
於是，本發明的色膏，包含紅色有機顏料、上述的相乘劑、溶劑及分散劑。
本發明之功效在於：透過使用具有特殊結構設計的相乘劑，得以讓含有該相乘劑的顏料組成物具備良好的分散性及安定性，符合後續應用之需求。另外，更值得一提的是，本發明顏料組 成物可選擇地進一步避免色調偏黃現象的發生，更能同時讓後續所製得的色膏適合應用在要求呈現高亮度且高對比色調的彩色濾光片或噴墨油墨等領域中。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
[相乘劑]
較佳地，m1+m2為1至3之整數。
較佳地，p、q、r及s各自表示2至6的整數；更佳地，p、q、r及s各自表示2至4的整數。
較佳地，於該化學式1所示的化合物中，m2為0，結構如下所示：
較佳地，於該化學式1所示的化合物中，表示，該X1、X2、X3及X4為相同或不同且各自表示氫或鹵素原子，其條件是X1、X2、X3及X4不可同時為氫，結構如下所示： 。更佳地，該m2為0，結構如下所示：
又更佳地，於該化學式1所示的化合物中，表示，該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO3H、[SO3]nM或SO2NH-(CH2)q-L2，m2為0。於本發明的一合成例中，該化學式1中的X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO3H[如以下化學式1-1所示，m1為1或2]。於本發明的另一合成例中，該化學式1中的X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示[SO3]nM[如以下化學式1-2所示]。於本發明的另一合成例中，該化學式1中的X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO2NH-(CH2)q-L2[如以下化學式1-3所示]。
較佳地，該化學式1-2中的M表示Al、Mg、Ca、Sr或Ba。於本發明的一合成例中，該M表示Al且n=3，m1為1或2。
較佳地，該化學式1-3中的q為3，及L2為NR1R2。於本發明的一合成例中，該L2為N(CH3)2，m1為1或2。
較佳地，該化學式1所示的化合物的結構為 ，X1、X2、X3及X4為相同或不同且各自表示氫或鹵素原子，其條件是X1、X2、X3及X4不可同時為氫，及m1與m2不為0。更佳地，X1、X2、X3及X4為氯原子，該Y1表示SO3H，及該Y2表示SO2NH-(CH2)q-L2(如以下化學式1-4所示)。又更佳地，L2為NR1R2。於本發明的一合成例中，該L2為N(CH3)2，q=3，m1為1及m2為1。
較佳地，於化學式1所示的化合物中，該表示，該X5、X6、X7、X8、X9及X10為相同或不同且各自表示氫或鹵素原子，結構如下所示： 。更佳地，該m2為0，結構如下所示： 又更佳地，該X5、X6、X7、X8、X9及X10分別為氫原子，該Y1表示SO3H[如以下化學式1-5所示，m1為1或2]：
該相乘劑包含一種、二種或二種以上之由化學式1所示的化合物。於本發明的一具體例中，該相乘劑包含一種由化學式1所示的化合物(也就是該由化學式1所示化合物的種類為一種)，該化學式1是如化學式1-1所示。於本發明的另一具體例中，該相乘劑包含一種由化學式1所示的化合物，該化學式1是如化學式1-2所示。於本發明的另一具體例中，該相乘劑包含一種由化學式1所示的化合物，該化學式1是如化學式1-3所示。於本發明的另一具體例 中，該相乘劑包含一種由化學式1所示的化合物，該化學式1是如化學式1-5所示。於本發明的另一具體例中，該相乘劑包含二種由化學式1所示的化合物(也就是該由化學式1所示化合物的種類為二種)，於其中一種化合物的該化學式1是如化學式1-3所示，於另一種化合物的該化學式1是如化學式1-4所示。
當該相乘劑含有二種或二種以上之由化學式1所示化合物時，每種化合物的用量可以依據m1(及/或m2)值大小及後續應用進行調整。例如，當該相乘劑含有一種由化學式1-1所示化合物P1、一種由化學式1-3所示化合物P3及一種由化學式1-4所示化合物P4時，P1/(P3+P4)的用量比值範圍為0.25~4；較佳地，P1/(P3+P4)的用量比值範圍為0.3~3.1。
本發明相乘劑的製備方法可以依據一般化學合成方式進行，以該化學式1-1所示化合物為例，可透過使C.I.溶劑紅135[化學名為8,9,10,11-四氯-12H-酞迫位-12-酮(8,9,10,11-tetrachloro-12H-phthaloperin-12-one)，如下述化學式所示]進行磺酸化反應而獲得：
以化學式1-2所示化合物為例，可透過使C.I.溶劑紅135先進行磺酸化反應，再與含有M的鹽類進行沉澱反應而獲得。於本發明之一具體例中，該含有M的鹽類為硫酸鋁。
以化學式1-3及化學式1-4所示化合物為例，可透過使C.I.溶劑紅135先進行磺酸化反應，經亞硫醯氯(SOCl2)生成磺醯氯後，再與NH2-(CH2)q-L2進行磺胺化反應而獲得。於本發明之一具體例中，NH2-(CH2)q-L2為NH2-(CH2)3-N(CH3)2。
以化學式1-5所示化合物為例，可透過使C.I.溶劑紅179{化學名為14H-苯并[4,5]異苯醌[2,1-a]呸啶-14-酮(14H-benzo[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one)，如下述化學式所示}進行磺酸化反應而獲得：
[顏料組成物]
本發明顏料組成物包含紅色有機顏料及該至少一種相乘劑。
該相乘劑的用量是依據該紅色有機顏料的成分組合及用量進行變化，較佳地，以該紅色有機顏料的用量為100重量份計，該相乘劑的用量為0.1至30重量份。
較佳地，該紅色有機顏料是選自於二酮吡咯并吡咯類(diketopyrrolopyrroles)顏料、蒽醌(anthraquinone)類顏料或前述的組合。該二酮吡咯并吡咯類顏料的市售商品例如但不限於C.I.顏料紅254(如BASF Irgaphor® Red S3611 CF)、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅272等。該蒽醌類顏料的市售商品例如但 不限於C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅83、C.I.顏料紅85、C.I.顏料紅89、C.I.顏料紅168、C.I.顏料紅194、C.I.顏料紅194、C.I.顏料紅195、C.I.顏料紅196等。前述的各種紅色有機顏料可以單獨一種進行使用或組合二種或二種以上來使用。於本發明之一具體例中，該紅色有機顏料是C.I.顏料紅254及C.I.顏料紅177的組合。
較佳地，該顏料組成物還包含調色有機顏料，該調色有機顏料與紅色有機顏料不同，為其他不影響顏料組成物的分散性、安定性、光穿透性等性質之其他色彩的顏料。該調色顏料的市售商品例如但不限於C.I.顏料橙73、C.I.顏料橙40、C.I.顏料橙51、C.I.顏料橙77等。前述的各種調色有機顏料可以單獨一種進行使用或組合二種或二種以上來使用。
[色膏]
本發明色膏包含紅色有機顏料、相乘劑、溶劑及分散劑。
該紅色有機顏料如前述【0033】所載，該相乘劑如前述【0015】~【0029】所載。該溶劑例如但不限於丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇甲醚、環己酮、正丁醇等。前述的各種溶劑可以單獨一種進行使用或組合二種或二種以上來使用。於本發明的具體例中，該溶劑為丙二醇甲醚醋酸酯及正丁醇。
該分散劑例如但不限於BYK Chemie公司所製造的LP-N-21324及LP-N-21116、LP-N-21208、LP-N-6919、Disperbyk-2000、Disperbyk-2001；BASF公司所製造的EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4340、EFKA-4400、 EFKA-4401、EFKA-4402、EFKA-4046、EFKA-4060；Ajinomoto公司所製造的Ajisper PB821、PB822、PB880；Lubrizol公司所製造的Solsperse 20000、Solsperse 24000、Solsperse 27000、Solsperse 28000等。前述的各種分散劑可以單獨一種進行使用或組合二種或二種以上來使用。於本發明的具體例中，該分散劑為BYK Chemie公司所製造的LP-N-21324及LP-N-21116。
該色膏可選擇地還包含分散樹脂、調色有機顏料或前述兩者的組合。該分散樹脂例如但不限於聚丙烯酸(polyacrylate)樹脂、卡多(cardo)樹脂、聚酯(polyester)樹脂、聚醯亞胺(polyimide)樹脂等。前述的各種分散樹脂可以單獨一種進行使用或組合二種或二種以上來使用。該調色有機顏料如前述【0034】所載。
於色膏中，該紅色有機顏料、相乘劑、溶劑及分散劑的用量可以依據實際需要進行調整。較佳地，以該色膏的總重為100wt%計算，該紅色有機顏料的用量範圍為5~20wt%，該相乘劑的用量範圍為0.1~4wt%，該分散劑的用量範圍為5~15wt%，該溶劑的用量範圍為70~85wt%。更佳地，該紅色有機顏料的用量範圍為10~18wt%，該相乘劑的用量範圍為0.1~2wt%，該分散劑的用量範圍為7~10wt%，該溶劑的用量範圍為75~80wt%。
本發明將就以下實施例作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
<實施例>
[實施例1]由化學式1-1所示化合物所組成之相乘劑的製備
將480份、20%SO3的發煙硫酸放置於圓底瓶中，於該圓底瓶中放入磁石進行攪拌，再將該圓底瓶放置於水浴鍋中。取70.5份C.I.溶劑紅135並緩慢加入上述的圓底瓶中，並讓水浴溫度低於40℃。待圓底瓶中的C.I.溶劑紅135完全溶解後即形成反應液，再使該反應液於室溫下反應1小時。抽取0.5mL反應液並加入10mL水中，確認該反應物已可全數溶於水，接著，於燒杯中加入2000份的丁酮並將燒杯放置於冰浴中，再將上述的反應液緩慢加入燒杯內形成一混合液，並讓燒杯內的液體溫度低於40℃。使該混合液進行過濾獲得粗產物，再利用丁酮反覆清洗粗產物。於每次清洗後，收集清洗液，並將1份清洗液與4份水進行混合獲得測試液，再利用電導度計(購自EUTECH公司，型號為COND 6+)使該測試液進行導電率測試。直到測試液的導電率小於200μS/cm即結束清洗步驟，將清洗後的粗產物放置於60℃的烘箱中進行烘乾，最後再進行粉碎並於150℃烘箱中烘烤1小時，即獲得99.6份的暗紅色固體產物。
使上述的暗紅色固體產物進行以下分析：
1. 每分子磺酸化值：利用元素分析儀(委託台灣檢驗科技股份有限公司SGS)測定，測得硫原子占該分子的10.4%(=×100%)，即每分子磺酸化值為 1.8。
2. IR光譜分析：將該暗紅色固體產物與KBr放置於瑪瑙研缽中研磨成粉末後，再取出粉末製成鹽片。將該鹽片放置於紅外線光譜測試儀(購自Perkin Elmer公司，型號為Spectrum 100)進行測試並得到IR光譜。將此IR光譜與C.I.溶劑紅135的IR光譜進行比較，可以發現此暗紅色固體產物於1030cm-1處有強烈的S=O訊號，且基於上述第1點的元素分析及每分子磺酸化值的測試，可以確認該暗紅色固體產物為該化學式1-1所示化合物(m1為1)及該化學式1-1所示化合物(m1為2)所組成。
[實施例2]由化學式1-2所示化合物所組成之相乘劑的製備
取3.0重量份的實施例1產物，加入85.9重量份且濃度為0.1722N的KOH水溶液並攪拌均勻，之後慢慢加入1.52重量份的Al2(SO4)3˙16H2O得到反應液。將反應液靜置隔夜後，可觀察到固體析出。過濾該反應液並以水洗數次，烘乾後得到2.54重量份的紅色粉末。
依據實施例1的IR光譜分析步驟進行分析，由所獲得的IR光譜可觀察到磺酸根訊號在1036cm-1，由此可以確認該紅色粉末為該化學式1-2所示化合物(M=Al，n=3，m1=1)及該化學式1-2所示化合物(M=Al，n=3，m1=2)所組成。每分子磺酸化值與實施例1相同，為1.8。
[實施例3]由化學式1-3所示化合物及化學式1-4所示化合物所組成之相乘劑的製備
取一雙頸瓶，加入10.0重量份的實施例1產物，加入30.0重量份的亞硫醯氯及60重量份的二甲基甲醯胺而得到反應液。使反應液加熱至90℃並反應5小時。待反應液冷卻至室溫後，將反應液滴入冰水中，收集固體，並以水洗3次。將固體置於200重量份的冰水中(冰/水=1/1)。於冰浴下，將16.0重量份的N,N-二甲基胺基丙基胺緩慢加入該固體中，攪拌5分鐘後得到混合液。將混合液的溫度升高至90℃並反應1.5小時。將混合液冰浴並以濃硫酸調整pH=1~2後，有固體析出，以水洗固體直至水濾液導電度小於200μS/cm後，乾燥得到10.6重量份的褐色固體。
依據實施例1的IR光譜分析步驟進行分析，由所獲得的IR光譜可觀察到磺醯胺訊號在1027cm-1及磺酸根訊號在1036cm-1，由此可以確認該褐色固體包含該化學式1-3所示化合物(q=3，L2=N(CH3)2，m1=1)、該化學式1-3所示化合物(q=3，L2=N(CH3)2，m1=2)及該化學式1-4所示化合物(q=3，L2=N(CH3)2，m1=1及m2=1)。
使上述的褐色固體進行以下分析：利用元素分析儀(委託台灣檢驗科技股份有限公司，SGS公司)測定，測得硫原子占8.29%，氮原子占10.58%，透過下表1的元素分析數據及表1下方的三個算式計算可得該化學式1-3所示化合物(q=3，L2=N(CH3)2，m1=2)占62%，以及該化學式1-4所示化合物(q=3，L2=N(CH3)2，m1=1及m2=1)占18%，該化學式1-3所示化合物(q=3，L2=N(CH3)2，m1=1)占20%，每分子磺酸化值為0.18，每分子磺醯胺化值為1.62。
11.41a+8.59b+9.79c=10.58、8.71a+9.83b+5.60c=8.29及a+b+c=1[a為化學式1-3所示化合物(m1=2)所占含量百分比；b為化學式1-4所示化合物(m1=1及m2=1)所占含量百分比；c為化學式1-3所示化合物(m1=1)所占含量百分比]。
由化學式1-5所示化合物所組成之相乘劑的製備
除將實施例1中所用之C.I.溶劑紅135更改為C.I.溶劑紅179外，其餘步驟及條件如實施例1所示，即獲得113.1份的紅色固體產物。該紅色固體產物是由該化學式1-5所示化合物(m1=1)及該化學式1-5所示化合物(m1=2)所組成。
使上述的紅色固體產物進行以下分析：每分子磺酸化值：利用元素分析儀(委託GHS)測定，測得硫原子占該分子的13.0%，意即每分子磺酸化值為1.9。
[比較例1]下述化學式2所示化合物
比較例1的化合物是購自日本Daiwa公司，型號為254SR。
[應用例1至4]及[比較應用例1及2]色膏的製備
應用例1至3及比較應用例1與2的色膏共同製法：依據下表2的用量比例，將紅色有機顏料(使用BASF公司製造的Irgaphor®Red S3611 CF)、相乘劑、溶劑(丙二醇單甲基醚醋酸酯與正丁醇)及分散劑(由LP-N-21324及LP-N-21116所組成)於室溫下加入4倍色膏重量的0.3mm鋯球，置於適當大小PP研磨罐中，利用紅魔鬼塗料混合機(購自red devil equipment company，型號為1400-OH)混合1小時，過濾去除鋯球後，得到色膏。
應用例1是使用實施例1的相乘劑(由化學式1-1所示化合物所組成)，應用例2是使用實施例2的相乘劑(由化學式1-2所示化合物所組成)，應用例3是使用實施例3的相乘劑(由化學式1-3所示化合物及化學式1-4所示化合物所組成)，應用例4是使用實施例4的相乘劑(由化學式1-5所示化合物所組成)，比較應用例1未使用相乘劑，比較應用例2是使用比較例1的相乘劑。
3. 測試：
應用例1至4與比較應用例1及2的色膏分別進行以下測試，結果整理於表3中：
(1)理論固含量及實際固含量(wt%)：理論固含量是將表1中的紅色有機顏料、相乘劑及分散劑的用量進行加總所獲得。取1克色膏放置於鋁皿上得到測試樣品，再將該測試樣品進行秤重得到烘烤前重量；之後，將測試樣品放置於150℃加熱板加熱60 分鐘並進行秤重，得到烘烤後重量。實際固含量(wt%)=×100%。
(2)粒徑(nm)：利用丙二醇單甲基醚醋酸酯，將色膏稀釋500倍後，以動態雷射光散射儀(DKSH公司製造，型號為Zetasizer 1000HSA)量測平均粒徑(Zave)。
(3)原始黏度(cp)：利用黏度計(由東機產業公司製造，型號為TVE-20L)在25℃、轉子轉速60rpm條件下量測色膏的黏度。
(4)室溫1週後的黏度及黏度變化率：將色膏於室溫(溫度範圍為23~28℃)下放置1週後，再利用黏度計量測色膏的黏度。再計算黏度變化率=×100%。
(5)C.I.E.色度座標圖：使用旋轉塗佈機(TOBI株式會社製造，型號MSC-450)，將色膏塗佈於厚度0.7mm之玻璃基板上。其後，於100℃之加熱板上乾燥3分鐘。接著利用顯微分光測定裝置(大塚電子株式會社製造，型號為LCF-6000，分光器型號為MCPD-2000)量測，可獲得C.I.E.色度座標(Y、x、y)。
【表2】
由表2及3的結果可知，將應用例1至4與比較應用例1及2進行比較，可以發現應用例1至4的粒徑及黏度變化率皆低於比較應用例1並與比較應用例2幾乎一致，顯示添加本發明的相乘劑確實可以改善紅色有機顏料的分散性及色膏的安定性，同時可以符合市售相乘劑(如比較應用例2)的標準。與比較應用例1比較，添加化學式1~5的應用例1~4，其黏度安定性均可獲得改善。與比較應用例2比較，雖然其黏度安定性可獲得改善，但相較於未使用相乘劑的比較應用例1會有亮度(Y值)下降較多的狀況。將比較應用例2與 添加化學式1~5的應用例1~4進行比較，也可發現應用例1~4的亮度(Y值)表現較佳。
將應用例1及2與比較應用例2進行比較，可以發現應用例1及2的黏度變化率低於比較應用例2，證明本發明的相乘劑(特別是由化學式1-1或1-2所示化合物所組成的相乘劑)可以讓後續製得的色膏的安定性優於市售相乘劑。
[應用例5至8]及[比較應用例3及4]色膏的製備
除了將紅色有機顏料置換為先尼科化工公司(Cinic Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd)所製造的C.I.顏料紅177(型號為SR4C)、分散劑使用LP-N-21116及改變部分成分的用量外，應用例5至8之色膏是依據應用例1至3的步驟進行製備。
除了將紅色有機顏料置換為先尼科化工公司(Cinic Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd)所製造的C.I.顏料紅177(型號為SR4C)、分散劑使用LP-N-21116及依據表4改變部分成分的用量外，比較應用例3及4之色膏是依據比較應用例1及2的步驟進行製備。
應用例5至8與比較應用例3及4所製得的色膏分別進行應用例1的同樣測試，結果整理於表5中。
【表4】
由表4及5的結果可知，將應用例5至8與比較應用例3進行比較，可以發現應用例5至8的黏度變化率皆低於比較應用例3，顯示添加本發明的相乘劑確實可以改善紅色有機顏料的分散性及色膏的安定性。相較於未使用相乘劑的比較應用例3或使用254SR的比較應用例4，應用例5至8的亮度(Y值)表現較為佳或相等。
將應用例5與比較應用例4進行比較，可以發現應用例5的粒徑、黏度變化率皆低於比較應用例4，顯示本發明相乘劑(特別是由化學式1-1所示化合物所組成的相乘劑)可讓後續製得的色膏之分散性及安定性優於市售相乘劑。
[應用例9至11]色膏的製備
除了將相乘劑置換為使用實施例1的相乘劑(由化學式1-1所示化合物所組成)與實施例3的相乘劑(由化學式1-3所示化合物及化學式1-4所示化合物所組成)的組合外，應用例9至11之色膏是依據應用例1至3的步驟進行製備。應用例9至11所製得的色膏分別進行應用例1的同樣測試，結果整理於表6中。
由表6的結果可知，將應用例9至11與表1的實施例1至4、比較應用例1及2進行比較，可以發現應用例9至11的黏度變化率等於0%或低於0%，顯示添加含有兩種以上化合物的相乘劑(特別是由化學式1-1所示化合物、化學式1-3所示化合物與化學式1-4所示化合物的組合)更能提升色膏的安定性。將比較應用例2與應用例9至11進行比較，也可發現應用例9至11的亮度(Y值)表現較佳。
[應用例12至14]色膏的製備
除了將紅色有機顏料置換為先尼科化工公司(Cinic Chemicals(Shanghai)Co.,Ltd)所製造的C.I.顏料紅177(型號為SR4C)、分散劑使用LP-N-21116及改變部分成分的用量外，應用例12至14之色膏是依據應用例9至11的步驟進行製備。應用例12至14所製得的色膏分別進行應用例1的同樣測試，結果整理於表7及表8中。
【表8】
由表7及8的結果可知，將應用例12至14與表2的實施例5至8、比較應用例3及4進行比較，可以發現應用例12至14的黏度變化率等於0%或低於0%，顯示添加含有兩種以上化合物的相乘劑(特別是由化學式1-1所示化合物、化學式1-3所示化合物與化學式1-4所示化合物的組合)更能提升色膏的安定性。相較於未使用相乘劑的比較應用例3或使用254SR的比較應用例4，應用例12至14的亮度(Y值)表現較為佳或相等。
綜上所述，本發明透過使用具有特殊結構設計的相乘劑，得以讓含有該相乘劑的顏料組成物具備良好的分散性及安定性；此外，本發明顏料組成物可選擇地進一步避免色調偏黃現象的發生而能維持不錯亮度，並同時讓後續所製得的色膏更適於應用在要求呈現高對比色調的彩色濾光片或噴墨油墨等領域中，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明 書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (12)

  1. 一種相乘劑，包含至少一種由化學式1所示的化合物： 其中，表示，X1、X2、X3及X4為相同或不同且各自表示氫、鹵素原子、烷基或醯基，其條件是X1、X2、X3及X4不可同時為氫；Y1及Y2分別連接至萘環、或前述兩環，各自為不同且表示SO3H、[SO3]nM、SO2-(CH2)p-L1、SO2NH-(CH2)q-L2、SO2N-[(CH2)r-L3][(CH2)s-L4]；其中，M表示n價金屬；n表示1至3的整數；p、q、q、r、s各自表示1至8的整數；L1表示COOH、NR1R2、嗎啉基、N-甲基六氫吡嗪基、六氫吡嗪基、吡唑基、咪唑基或六氫吡啶基； L2、L3及L4各自表示COOH、NR1R2、嗎啉基、N-甲基六氫吡嗪基、六氫吡嗪基、吡唑基、咪唑基或六氫吡啶基；R1及R2各自表示氫、C1~C8烷基、苄基或C3~C5環烷基；及m1及m2分別表示0至4之整數，且m1+m2為1至4之整數。
  2. 如請求項1所述的相乘劑，其中，於該化學式1所示的化合物中，該表示，該X1、X2、X3及X4為相同或不同且各自表示氫或鹵素原子，其條件是X1、X2、X3及X4不可同時為氫。
  3. 如請求項2所述的相乘劑，其中，於該化學式1所示的化合物中，該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO3H、[SO3]nM或SO2NH-(CH2)q-L2，m2為0。
  4. 如請求項3所述的相乘劑，其中，於該化學式1所示的化合物中，該Y1表示SO2NH-(CH2)q-L2，q為3，及L2為NR1R2。
  5. 如請求項1所述的相乘劑，其中，該由化學式1所示化合物的種類為一種，該化學式1中的該表示，該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO3H，m2為0。
  6. 如請求項1所述的相乘劑，其中，該由化學式1所示化合物的種類為一種，該化學式1中的該表示，該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示[SO3]nM。
  7. 如請求項1所述的相乘劑，其中，該由化學式1所示化合物的種類為一種，該化學式1中的該表示，該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO2NH-(CH2)q-L2。
  8. 如請求項1所述的相乘劑，其中，該由化學式1所示化合物的種類為三種，該化學式1中的該表示，於其中一種化合物的該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO3H；於另一種化合物的該化學式1中的該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO2NH-(CH2)q-L2；於另一種化合物的該化學式1中的該X1、X2、X3及X4分別為氯原子，該Y1表示SO3H，及Y2表示SO2NH-(CH2)q-L2且m1及m2不為0。
  9. 一種顏料組成物，包含：紅色有機顏料；及相乘劑，包含至少一種由化學式1所示的化合物： 其中，表示或，X1、X2、X3及X4為相同或不同且各自表示氫、鹵素原子、烷基或醯基，其條件是X1、X2、X3及X4不可同時為氫，X5、X6、X7、X8、X9、及X10為相同或不同且各自表示氫、鹵素原子、烷基或醯基；Y1及Y2分別連接至萘環、或前述兩環，各自為不同且表示SO3H、[SO3]nM、SO2-(CH2)p-L1、SO2NH-(CH2)q-L2、SO2N-[(CH2)r-L3][(CH2)s-L4]；其中，M表示n價金屬；n表示1至3的整數；p、q、q、r、s各自表示1至8的整數；L1表示氫、COOH、NR1R2、嗎啉基、N-甲基六氫吡嗪基、六氫吡嗪基、吡唑基、咪唑基或六氫吡啶基；L2、L3及L4各自表示COOH、NR1R2、嗎啉基、N-甲基六氫吡嗪基、六氫吡嗪基、吡唑基、咪唑基或六氫吡啶基；R1及R2各自表示氫、C1~C8烷基、苄基或C3~C5環烷基；及 m1及m2分別表示0至4之整數，且m1+m2為1至4之整數。
  10. 如請求項9所述的顏料組成物，其中，以該紅色有機顏料的用量為100重量份計，該相乘劑的用量為0.1至30重量份。
  11. 如請求項9所述的顏料組成物，其中，該紅色有機顏料是選自於吡咯并吡咯類顏料、蒽醌類顏料或前述的組合。
  12. 一種色膏，包含：如請求項9所述的顏料組成物；溶劑；及分散劑。
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