CN115490694B - 一种四嗪稠环含能化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种四嗪稠环含能化合物，结构式如式Ⅰ所示：以联咪唑作为原料，通过选择性硝化反应后将得到的4,4'‑二硝基‑1H,1'H‑2,2'‑联咪唑加入磷酸二氢钾和氢氧化钾，搅拌完全后缓慢加入羟胺O‑磺酸，反应完成后过滤干燥并充分溶解于乙酸乙酯中，滴加次氯酸叔丁酯，反应结束后加入1％的碳酸氢钠水溶液洗涤，收集有机相并旋蒸除去溶剂，纯化得到四嗪稠环含能化合物。本发明将氮杂环与四嗪环组合，一方面达到提升含能材料爆轰性能的目的，同时实现了感度和能量间的平衡；另一方面有效避免了卤代副反应的发生。
Description
技术领域
本发明属于含能材料合成技术领域，具体涉及一种四嗪稠环含能化合物及其制备方法。
背景技术
稠环含能材料是一种具有大共轭结构的多环化合物，相较于传统含能材料拥有独特优势。稠环含能材料通常具有较高的生成焓和大的环张力，保持多环共面的结构。这些特性赋予其良好的能量特性、高热稳定性和低机械感度，进而保证了含能材料在合成、运输和储存过程中的安全性，是近年来高能钝感含能材料的热点研究领域之一。其中，四嗪稠环化合物被广泛合成用以得到高性能含能材料。
发明内容
为了解决现有技术中的问题，本发明提供一种四嗪稠环含能化合物及其制备方法，得到一种非氯代、热稳定性好、能量较高的含能材料，进而全面提高含能材料的爆轰性能。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案实现的：
本发明第一个目的在于提供一种四嗪稠环含能化合物，其特征在于，所述四嗪稠环含能化合物为2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物，结构式如式Ⅰ所示：
本发明第二个目的在于提供一种四嗪稠环含能化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)联咪唑在浓硫酸和硝酸作用下进行硝化反应得到4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑；
2)将4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑溶于水中，升温至45℃并充分搅拌，加入磷酸二氢钾和氢氧化钾，搅拌完全后缓慢加入羟胺O-磺酸，反应完成后冷却至室温，静置后将固体过滤并干燥，得到1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑；
3)将1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑充分溶解于乙酸乙酯中，-10℃下滴加次氯酸叔丁酯，反应结束后加入1％的碳酸氢钠水溶液洗涤，收集有机相并旋蒸除去溶剂，将得到的固体通过柱层析纯化得到2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物。
进一步的，所述联咪唑选用2,2'-联咪唑。
进一步的，步骤1)中硝化反应的温度为40～50℃。
进一步的，步骤2)中4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑与磷酸二氢钾的摩尔比为1:20。
进一步的，步骤2)中体系的pH值控制在8～10。
进一步的，所述羟胺-O-磺酸与4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑的当量比为2.5，所述羟胺-O-磺酸的添加时间控制在30min以上。
进一步的，步骤3)中1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑与次氯酸叔丁酯的摩尔比为1:2。
与现有技术相比，本发明的有益技术效果在于：
本发明通过选择多元稠环体系，将氮杂环与四嗪环组合，得到同时具有良好热稳定性和高生成焓的含能骨架。通过硝化剂的旋转，利用选择性硝化实现硝基的部分引入，一方面达到提升含能材料爆轰性能的目的，同时实现了感度和能量间的平衡；另一方面有效避免了卤代副反应的发生。通过四嗪稠环的引入，很好的解决了含能材料能量与稳定性之间的矛盾，得到一种非氯代、热稳超过高能炸药黑索金、爆速超过钝感炸药TATB的四嗪稠环化合物，有望用于新一代高能低感材料。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举本发明的具体实施方式。
附图说明
图1为本发明2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的晶体结构图。
图2为本发明2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的DSC图。
图3为本发明2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的1HNMR(CD3CN)谱图。
图4为本发明4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑的晶体结构图。
图5为本发明4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑的1H NMR(DMSO)谱图。
图6为本发明1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑的晶体结构图。
图7为本发明1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑的1H NMR(DMSO)谱图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明技术方案作进一步详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
另外，除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备均可通过市场购买获得或现有方法制备得到。
实施例1：一种2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的制备方法
一种2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的制备方法步骤如下：
1)4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑的合成
将1.34g，10mmol的2,2'-联咪唑加入15ml、98％的浓硫酸中，待完全溶解后转移至冰盐浴中，低温下缓慢加入1.2ml、65％的硝酸，在低温下保持10min后，将反应温度升至40～50℃，充分搅拌2h。反应结束后将溶液倒入到20mL冰水中猝灭，伴随大量黄色固体析出。加入5ml乙酸乙酯后充分搅拌15min，过滤并干燥得到化合物4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑(1.26g产率56％)。化合物的晶体结构图见附图4。
4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑的结构式为：
2)1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑的合成
将步骤1)得到的称取4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑1.12g、0.5mmol溶于10ml水中，搅拌下加入1.36g、20mmol的磷酸二氢钾，升温至45℃后滴加20mol/l的氢氧化钾溶液，使体系pH控制在8～10并充分搅拌。反应10min后缓慢加入1.41g、1.25mmol的HSOA羟胺-O-磺酸，保证加料时间在30min以上。完成后继续搅拌2h，静置后将固体过滤并干燥，得到深棕色沉淀，为1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑(0.86g产率68％)。化合物的晶体结构图见附图6。
1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑的结构式为：
3)2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的合成
将步骤2)得到的1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑称取200mg、0.79mmol充分溶解于20ml乙酸乙酯中，待反应体系冷却至-10℃后滴加1.58mmol次氯酸叔丁酯，搅拌30min后倒入20ml、1％的碳酸氢钠水溶液中洗涤，有机相并回收，旋蒸除去溶剂得到红色固体。通过柱层析(EA:PE＝1:5)纯化可得到淡黄色固体，为2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物(85mg产率43％)。化合物的晶体结构图见附图1。
2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物的结构式为:
实施例2：
对本发明实施例1得到的4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑、2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪分别图谱分析，与晶体结构一致。并对2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪用差式扫描量热仪进行DSC分析，测试温度范围为40～400℃，升温速率其10℃/min。参见附图，可以看出，该化合物在294℃开始放热分解，放热分解峰的最高温度为301.56℃，放热量为1876.6J/g。
上述本发明实施例序号仅仅为了描述，不代表实施例的优劣。
上面结合附图对本发明的实施例进行了描述，但是本发明并不局限于上述的具体实施方式，上述的具体实施方式仅仅是示意性的，而不是限制性的，本领域的普通技术人员在本发明的启示下，在不脱离本发明宗旨和权利要求所保护的范围情况下，还可做出很多形式，这些均属于本发明的保护之内。
Claims (5)
1.一种四嗪稠环含能化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)联咪唑在98％的浓硫酸和65％的硝酸作用下进行选择性硝化反应得到4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑，硝化反应的温度为40～50℃；
2)将4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑溶于水中，升温至45℃并充分搅拌，加入磷酸二氢钾和氢氧化钾，搅拌完全后缓慢加入羟胺-O-磺酸，反应完成后冷却至室温，静置后将固体过滤并干燥，得到1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑；
3)将1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑充分溶解于乙酸乙酯中，-10℃下滴加次氯酸叔丁酯，反应结束后加入1％的碳酸氢钠水溶液洗涤，收集有机相并旋蒸除去溶剂，将得到的固体通过柱层析纯化得到2,9-二硝基联咪唑[1,2-d:2',1'-f][1,2,3,4]四嗪含能化合物，结构式如式Ⅰ所示：
2.如权利要求1所述一种四嗪稠环含能化合物的制备方法，其特征在于：步骤2)中4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑与磷酸二氢钾的摩尔比为1:20。
3.如权利要求1所述一种四嗪稠环含能化合物的制备方法，其特征在于：步骤2)中体系的pH值控制在8～10。
4.如权利要求1所述一种四嗪稠环含能化合物的制备方法，其特征在于：所述羟胺-O-磺酸与4,4'-二硝基-1H,1'H-2,2'-联咪唑的当量比为2.5，所述羟胺-O-磺酸的添加时间控制在30min以上。
5.如权利要求1所述一种四嗪稠环含能化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)中1,1'-二氨基-4,4'-二硝基-2,2'-联咪唑与次氯酸叔丁酯的摩尔比为1:2。
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| GR01 | Patent grant | ||
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