JPS62209054A - フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents
フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法Info
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- JPS62209054A JPS62209054A JP5230086A JP5230086A JPS62209054A JP S62209054 A JPS62209054 A JP S62209054A JP 5230086 A JP5230086 A JP 5230086A JP 5230086 A JP5230086 A JP 5230086A JP S62209054 A JPS62209054 A JP S62209054A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、中間体特に農薬用中間体として有ＮＯ１
で示される２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシ
アセトニトリルおよびその製造法に関する。
アセトニトリルおよびその製造法に関する。
〈従来の技術〉
従来より、農薬特に強い殺草活性を有する化合物として
２−（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル）
−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドールー１．
８−ジオン等のテトラヒドロフタルイミド誘導体が知ら
れてイルカ、該化合物は２−ニトロ−５−フルオロフェ
ノキシ酢酸等を出発原料とするものであるため、その製
造のためには多くの工程を経なければならず、操作的に
も非常に繁雑となって、工業的製法として十分に満足し
得るものではなかった。
２−（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル）
−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドールー１．
８−ジオン等のテトラヒドロフタルイミド誘導体が知ら
れてイルカ、該化合物は２−ニトロ−５−フルオロフェ
ノキシ酢酸等を出発原料とするものであるため、その製
造のためには多くの工程を経なければならず、操作的に
も非常に繁雑となって、工業的製法として十分に満足し
得るものではなかった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
このようなことから、本発明者は上記テトラヒドロフタ
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、新規化合物であると記式で示さ
れる２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセト
ニトリルの開発に成功し、該化合物はこれを還元環化、
アルキル化つづいてイミド化を行うことにより容易にテ
トラヒドロフタルイミド誘導体を与え、その中間体とし
て極めて有用であることを見出し、本発明に至った。
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、新規化合物であると記式で示さ
れる２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセト
ニトリルの開発に成功し、該化合物はこれを還元環化、
アルキル化つづいてイミド化を行うことにより容易にテ
トラヒドロフタルイミド誘導体を与え、その中間体とし
て極めて有用であることを見出し、本発明に至った。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は上記式で示される２、４−ジニトロ−５−フル
オロフェノキシアセトニトリルヲ提供するものであり、
また、その製造法として１゜５−ジフルオロ−２，４−
ジニトロベンゼンをグリコロニトリルと反応させる方法
を提供するものである。
オロフェノキシアセトニトリルヲ提供するものであり、
また、その製造法として１゜５−ジフルオロ−２，４−
ジニトロベンゼンをグリコロニトリルと反応させる方法
を提供するものである。
１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼンとグリ
コロニトリルとの反応において、グリコロニトリルは１
．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼンに対して
１〜１．５当量倍使用される。
コロニトリルとの反応において、グリコロニトリルは１
．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼンに対して
１〜１．５当量倍使用される。
この反応においては通常塩基触媒が使用されチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどが例示され、かかる触
媒の使用量は１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベ
ンゼンに対して触媒温から２当量倍、好ましくは１〜１
．２当量倍である。
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどが例示され、かかる触
媒の使用量は１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベ
ンゼンに対して触媒温から２当量倍、好ましくは１〜１
．２当量倍である。
酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベン
ゼン、アセトニトリル Ｎ 、 Ｎ Ｉ ＊メチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒、ある
いは水またはそれらの混合溶媒が用いられる。
ゼン、アセトニトリル Ｎ 、 Ｎ Ｉ ＊メチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒、ある
いは水またはそれらの混合溶媒が用いられる。
反応温度は−５０〜２００°Ｃ１好ましくは一２０〜１
５０″Ｃであり、反応時間は一般的には１〜１０時間で
ある。
５０″Ｃであり、反応時間は一般的には１〜１０時間で
ある。
〈発明の効果〉
かくして、本発明の方法によれば農薬等の有用中間体で
ある２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセト
ニトリルが好収率で容易に得ることができ、また該化合
物はたとえばこれを還元環化、アルキル化、イミド化す
ることによりテトラヒドロフタルイミド誘導体を容易に
導くことができるため、その工業的利用価値は非常に高
い。
ある２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセト
ニトリルが好収率で容易に得ることができ、また該化合
物はたとえばこれを還元環化、アルキル化、イミド化す
ることによりテトラヒドロフタルイミド誘導体を容易に
導くことができるため、その工業的利用価値は非常に高
い。
〈実施例〉
以下実施例（こより本発明を説明する。
実施例１
１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン７．４
ｆおよびトリエチルアミン４．４）をトルエンＴ４ｆに
溶かし、室温下、グリコロニトリル３．１１とトルエン
６．２Ｆの混合液を滴下した。室温で更に２時間撹拌し
た後、５％塩酸水溶液中にあけて、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗した後、濃縮し、８．２Ｆの２゜４−
ジニトロ−５−フルオロ−フェノキシアセトニトリルを
得た。
ｆおよびトリエチルアミン４．４）をトルエンＴ４ｆに
溶かし、室温下、グリコロニトリル３．１１とトルエン
６．２Ｆの混合液を滴下した。室温で更に２時間撹拌し
た後、５％塩酸水溶液中にあけて、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗した後、濃縮し、８．２Ｆの２゜４−
ジニトロ−５−フルオロ−フェノキシアセトニトリルを
得た。
収率：９Ｂ、８％
融点：１１２〜１１８℃（酢酸エチル−ヘキサンより再
結晶） ＮＭＲδＣＣＤＣ１３ＣＣＤＣ１３−Ｄ ） ８．８８
（ＬＨ，ｄ。
結晶） ＮＭＲδＣＣＤＣ１３ＣＣＤＣ１３−Ｄ ） ８．８８
（ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝３Ｈｚ）、７．８４ （Ｉ Ｈ−ｄｏ Ｊ＝ １８
Ｈｚ ）、５．４０（２Ｈ，８） Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ） １６００ｃｙｒ−１（ベンゼン
核） 、１５１０および１８４０．、、ｔにトロ基） ＥＩ−ＭＳ Ｍ／Ｚ ２４１（Ｍ ）、１８６．
１６９、実施例２ １．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン８．８
ｙおよび無水炭酸カリウム８．１ｙをアセトニトリル５
０ ｍｌ中に懸濁した。室温で撹拌下にグリコロニトリ
ル１．５ｙをアセトニトリル１０ｎ＋１に溶かした溶液
を滴下した。室温にて１時間攪拌した後、昇温し、３０
分間還流（内温８３℃）させた。冷却後、水にあけて酢
酸エチルで抽出し、有ａ層を水洗した後濃縮して４．０
ｇの２．４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセト
ニトリルの結晶を得た。（収率 ８９．１％） 得られた結晶は、融点、ＮＭＲ，ＴＲおよびＧＬＣから
実施例１で得た化合物と同一であることをｍ認した。
Ｈｚ ）、５．４０（２Ｈ，８） Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｌ） １６００ｃｙｒ−１（ベンゼン
核） 、１５１０および１８４０．、、ｔにトロ基） ＥＩ−ＭＳ Ｍ／Ｚ ２４１（Ｍ ）、１８６．
１６９、実施例２ １．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン８．８
ｙおよび無水炭酸カリウム８．１ｙをアセトニトリル５
０ ｍｌ中に懸濁した。室温で撹拌下にグリコロニトリ
ル１．５ｙをアセトニトリル１０ｎ＋１に溶かした溶液
を滴下した。室温にて１時間攪拌した後、昇温し、３０
分間還流（内温８３℃）させた。冷却後、水にあけて酢
酸エチルで抽出し、有ａ層を水洗した後濃縮して４．０
ｇの２．４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセト
ニトリルの結晶を得た。（収率 ８９．１％） 得られた結晶は、融点、ＮＭＲ，ＴＲおよびＧＬＣから
実施例１で得た化合物と同一であることをｍ認した。
実施例３
１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン２ｇ、
アセトン２０ｇおよび５０％グリコロニトリル水溶液１
．２ｇを混合し、攪拌しながら、これに炭酸水素ナトリ
ウム０゜９ｇを水１８ｇに溶かした溶液を２７〜３０℃
、５分で滴下した。その後更に２７〜４１℃で４．５時
間攪拌を続けた。
アセトン２０ｇおよび５０％グリコロニトリル水溶液１
．２ｇを混合し、攪拌しながら、これに炭酸水素ナトリ
ウム０゜９ｇを水１８ｇに溶かした溶液を２７〜３０℃
、５分で滴下した。その後更に２７〜４１℃で４．５時
間攪拌を続けた。
反応終了後、反応液を１％塩酸水にあけ、酢酸エチルで
抽出した後抽出液を濃縮した。
抽出した後抽出液を濃縮した。
濃縮液を濾過して析出結晶を分離し、乾燥して２．０ｇ
の２．４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセトニ
トリルを得た。
の２．４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシアセトニ
トリルを得た。
（収率 ８３．０％）
得られた結晶は、融点、ＩＲ，ＮＭＲおよびＧＬＣから
実施例Ｉで得た化合物と同一であることを確認した。
実施例Ｉで得た化合物と同一であることを確認した。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシ
アセトニトリル。 - （２）１，５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン
とグリコロニトリルを反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシ
アセトニトリルアセトニトリルの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5230086A JPH0657687B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
| US07/023,387 US4803270A (en) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Process of producing fluoroaniline derivatives |
| EP19870103324 EP0237899B1 (en) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Production of fluoroaniline derivatives |
| DE8787103324T DE3772802D1 (de) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Herstellung von fluoranilin-derivaten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5230086A JPH0657687B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209054A true JPS62209054A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0657687B2 JPH0657687B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=12910941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5230086A Expired - Lifetime JPH0657687B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657687B2 (ja) |
-
1986
- 1986-03-10 JP JP5230086A patent/JPH0657687B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0657687B2 (ja) | 1994-08-03 |
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