JPH0146500B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0146500B2
JPH0146500B2 JP53101516A JP10151678A JPH0146500B2 JP H0146500 B2 JPH0146500 B2 JP H0146500B2 JP 53101516 A JP53101516 A JP 53101516A JP 10151678 A JP10151678 A JP 10151678A JP H0146500 B2 JPH0146500 B2 JP H0146500B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
following
compound according
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53101516A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5441828A (en
Inventor
De Fueo Furanchesuko
Burei Jiobanni
Chihori Roberuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ATSUIENDE KORORI NATSUIONAARI AFUIINI AKUNA SpA
Original Assignee
ATSUIENDE KORORI NATSUIONAARI AFUIINI AKUNA SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ATSUIENDE KORORI NATSUIONAARI AFUIINI AKUNA SpA filed Critical ATSUIENDE KORORI NATSUIONAARI AFUIINI AKUNA SpA
Publication of JPS5441828A publication Critical patent/JPS5441828A/ja
Publication of JPH0146500B2 publication Critical patent/JPH0146500B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、主に、繊維材料の染料を製造すると
きに用いられる新規な中間体に係わる。 特に、本発明は、下記一般式（）を有する新
規な中間体化合物の製造に係わる。 式中 ＲおよびR1は互いに同じか又は別異の基にし
て、 C1〜C4アルキルであり、 R2〜R4はＨであり、 R5はＨ又はC1〜C2アルキルであり、 Ｘは、随意COOHで置換されるOCO―C1〜C4
アルキル、OCOO―C1〜C4アルキル、OCOHN
―C1〜C4アルキル、随意ハロゲン若しくは
SO2NH2で置換されるOCOHNフエニル、ハロゲ
ン、
【式】
【式】随意ハロゲンで置 換されるOCONH―ナフチル、―OCONH―
C5H4N，―OCON（C1〜C4アルキル）2であり、 R7およびR8は互いに同じか又は別異の基にし
て、C1〜C4アルキルであり、或は一緒になつて、
窒素異原子を含有する環を構成し得、R9はアリ
ーレンである。 一般式（）の中間体化合物は、知られた反応
に従い、一般式（） の化合物を下記一般式： R10（CO）2O，（R11CO）2O，R12OOC Cl、 （） （） （） R14NCO，（R17）2NCOCl、 （） （） ［ここでＲ，R1，R2.R3，R4およびR5は上に定
義した通りであり、 R10はC1〜C4アルキルであり、 R11はC1〜C4アルキルであり、 R12はC1〜C4アルキルであり、 R14はC1〜C4アルキル、随意ハロゲンの１個又
は２個以上で置換されるアリール、C5H4Nであ
り、 R17はC1〜C4アルキルである］ を有する既知試薬と縮合又は付加反応させ、或は
例えば前記一般式（）の中間体からPOCl3との
反応により取得しうる一般式（） の化合物を下記一般式
【式】
【式】 （ここでＲ，R1，R2，R3，R4，R5，R7，R8お
よびR9は先に特定した意味を有する）を有する
誘導体と縮合反応させることによつて合成され
る。 一般式（）の化合物と式（）〜（）を有
する試薬との反応又は一般式（）の化合物と式
（）〜（）を有する試薬との反応は通常、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ｏ―ジクロルベンゼン、ピリジンン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチル―ホスホルアミドの如
き中性溶媒の存在下０〜140℃範囲の温度におい
てトリエチルアミンの如き水素受容体は第四アン
モニウム塩若しくはピリジンの如き塩基触媒の存
在又は不在で実施される。なお、反応混合物から
の生成物の分離は通常低温条件下簡単な過によ
つて遂行される。 このようにして得られた化合物は通常高い純度
を有し、而してそのまゝ後続の染料合成工程に用
いられる。 実際上、これらの中間体は主に、スチリルタイ
プ又はアゾタイプの分散染料を製造するのに用い
られる。また、アクリル繊維を染色するのに適し
たエチオニツク（eationic）染料、溶媒染料、直
接染料および酸性アゾ染料を得ることができる。 一般式（）の中間体は知られている。而し
て、このものは、Butler、Renfrewの両氏が例証
せる方法［J.Am.Chem.Soc.60（1938）1582〜
85］に従つて、一般式（） （ここでＲおよびR1は先に示した意味を有す
る）のフエノールを例えば、エチレンオキシド又
はエチレンクロルヒドリンでオキシエチル化反応
させることにより合成することができる。 下記の例は本発明を例示するものであつて、こ
れを限定するものではない。 特記せぬ限り「部」は重量によるものとする。 例 １ 中間体(A) 41.8部と無水酢酸30部を２時間還流下に保持
し、反応の動向を薄層クロマトグラフイー分析
（キヤリアー：シリカゲル；溶離剤：トルエン30
容、酢酸エチル10容、ピリジン８容、NH4OH2
容）によつてチエツクした。次いで、このクロマ
トグラフイープレートをジアゾニウム塩溶液で展
開させた。 そのあと、溶液を室温に冷却せしめたのち、こ
れを強力な撹拌下で氷300部上に注いだ。生成せ
る沈殿物を過によつて分離し、水洗して中性PH
にし、大気中で乾燥した。中間体 42.3部がmp54〜56℃の灰桃色の粉末形状で回
収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ66.906 Ｈ8.422 Ｎ5.573 実測値％ 66.4 8.35 5.49 例 ２ 例１の中間体(A)20.9部をｏ―ジクロルベンゼン
60mlの存在下80℃の温度でイソシアン酸フエニル
12.5部と反応させた。該反応は、例１に従つて実
施される薄層クロマトグラフイー分析により制御
した。約２時間持続させた付加反応のあと、溶液
を撹拌下冷却させ、得られた沈殿物を過分離
し、更に少量の石油エーテルで洗浄した。生成物 28.2部がmp114〜116℃の白色粉末として回収
された。このものは下記元素分析を有した： 計算値％ Ｃ69.488 Ｈ7.366 Ｎ8.531 実測値％ 69.6 7.3 8.5 かかる中間体23.6部を硫酸クロルヒドリン87部
に少しずつ加えて温度を40℃以下に保持するよう
にした。 次いで、反応混合物を２時間40℃に加熱し、０
℃にまで冷却したあと、これを氷200部上に注い
だ。生成せるスルホクロリドを過分離したの
ち、これを強力な撹拌下20℃で８時間
NH4OH150mlと反応させた。 先ず、完全な溶液が得られた。そのあと、沈殿
物が形成した。これを過し、水洗した。得られ
た塊を乾燥したところ、中間体 14.3部が、mp193〜194℃の白色粉末として回
収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ56.002 6.184 Ｎ10.313 実測値％ 55.6 6.08 10.2 例 ３ 例２に記載の方法と全く同じようにして、例１
の中間体(A)20.9部とイソシアン酸３，４―ジクロ
ルフエニル19.5部とをｏ―ジクロルベンゼン60ml
中で反応させた。 中間体 37.2部がmp123.5〜125℃の白色結晶粉末の形で
回収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ57.438 Ｈ5.581 Ｎ7.052 計算値％ CI17.848 実測値％ 57.4 5.6 7.0 実測値％ 18.3 例 ４ 例２に記載の方法に従つて、中間体(B) 22.3部とイソシアン酸フエニル12.5部とを溶媒
の不在で反応させた。中間体 31.3部がmp87〜89℃の白色結晶粉末の形で回
収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ70.149 Ｈ7.653 Ｎ8.181 実測値％ 70.1 7.8 8.2 かかる中間体25.7部を硫酸クロルヒドリン87部
に少しずつ加えて温度を40℃未満に保持するよう
にした。次いで、反応混合物を２時間40℃に加熱
し、0゜に冷却したのち、氷200部上に注いだ。得
られたスルホクロリドを過分離し、これを強力
な撹拌下20℃で約８時間NH4OH150部と反応さ
せた。先ず、溶液が得られた。そのあと、沈殿物
が形成した。これを過分離し、水洗した。塊
の乾燥によつて中間体 18.7部がmp97〜100℃の白色粉末形状で回収さ
れた。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ56.988 Ｈ6.457 Ｎ9.969 実測値％ 56.2 6.2 9.82 例 ５ 例１に記載の方法に従つて、例４の中間体(B)
22.3部とイソシアン酸３，４―ジクロルフエニル
19.5部とをｏ―ジクロルベンゼン50mlの存在で反
応させた。中間体 38.2部がmp115〜117℃の白色結晶粉末として
回収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ58.399 Ｈ5.881 Ｎ6.811 計算値％ CI17.240 実測値％ 58.1 5.82 6.47 実測値％ 17.9 例 ６ 例２に記載の方法に従つて例１の中間体(A)20.9
部とイソシアン酸ブチル11.0部とを溶媒の不在で
反応させた。中間体 26.4部がmp64〜65℃の白色結晶粉末形状で回
収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ66.203 Ｈ9.151 Ｎ9.083 実測値％ Ｃ66.3 Ｈ9.7 Ｎ9.2 例 ７ 例１の中間体(A)20.9部と無水こはく酸12部およ
びピリジ2.0部をキシレン60ml中90℃で約４時間
反応させた。この間、反応の動向を薄層クロマト
グラフイー分析（キヤリアー：シリカゲル；溶離
剤：ブチルアルコール20容、イソプロピルアルコ
ール20容、酢酸10容、水10容）によつてチエツク
し、次いでクロマトグラフイープレートをジアゾ
ニウム塩溶液で展開させた。 溶媒の蒸留後、中間体 28.2部が3.5mmHgの減圧下bp150〜152℃で紫の
濃厚液として回収された。このものは下記元素分
析を示した： 計算値％ Ｃ62.119 Ｈ7.494 Ｎ4.528 実測値％ 61.7 7.31 4.12 例 ８ 例１の中間体(A)20.9部をピリジン50mlに溶かし
た。この溶液を０〜10℃に冷却したのち、これに
クロルぎ酸メチル20mlを漸次加えた。反応を薄層
クロマトグラフイー分析（例１に示した条件下）
により制御し、また全体を０〜10℃で約３時間保
持した。次いで、該溶液を水400部中に注ぎ、こ
れを分離斗に移し、エチルエーテルで抽出し
た。溶媒の蒸留後、中間体 25.4部が3.5mmHgの減圧でbp133〜135℃で橙褐
色液体として回収された。このものは下記元素分
析を示した。 計算値％ Ｃ62.901 Ｈ7.918 Ｎ5.240 実測値％ 62.3 7.58 5.28 例 ９ 例１の中間体(A)20.9部を35℃でPOCl3153部に
加え、次いでこの混合物を80℃に１時間加熱し
た。 室温に冷却後、これを氷500部、水100部の混合
物に注ぎ入れ、20％の水酸化ナトリウムでアルカ
リ性にした。 これを約30分かき混ぜ、次いで分離斗に移
し、NaCl50部で処理して層分離を促進した。有
機上層を回収後精留プロセスに付して中間体 180部を得た。このものは、3.5mmHgの減圧下
bp128〜131℃で濃褐赤色の濃厚油状物として集
められた。 生成物は下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ63.288 Ｈ7.967 Ｎ6.151 計算値％ CI15.569 実測値％ 62.4 7.9 6.5 実測側％ 15.7 例 10 例９の中間体68.3部、２―メチルイミダゾール
82.1部およびトリエチルアミン38.3部をモノクロ
ルベンゼン300ml中115℃で４〜５時間反応させ
た。 反応終結後、反応混合物を室温に冷却させ、得
られたトリエチルアミン塩酸塩結晶を過し、
塊をモノクロルベンゼン50mlで洗浄した。褐色の
該溶液を蒸留に付した。 生成物 72部が回収された。このものは、冷却によつて
mp42〜46℃の褐色粉末形状で沈殿し、下記元素
分析を示した。 計算値％ Ｃ70.295 Ｈ8.480 Ｎ15.372 実測値％ 69.6 8.2 15.7 例 11 オートクレーブを用いて、例９の中間体68.3
部、ジメチルアミン45.1部およびトリエチルアミ
ン38.3部をモノクロルベンゼン300ml中2.5atmの
最大圧力下115℃で４〜５時間反応させた。次い
で、反応混合物を室温に冷却し、収集された暗色
液を分離斗に入れた。下部層を希HClで燥返し
抽出し、次いでこの水性酸溶液を30％NaOHで
処理してPH＝10にした。そのあと、該水性相を分
離斗で取出した。有機層の蒸留により、 中間体 56.4部が3.5mmHgの減圧にbp140〜142℃で暗褐
色の液体として回収された。このものは下記元素
分析を示した： 計算値％ Ｃ71.143 Ｈ10.253 Ｎ11.853 実測値％ 70.9 10.4 12.02 例 12 カリウムフタルイミド36部をジメチルスルホキ
シド120mlに加え、この混合物を95℃に加熱した。
かかる温度で、例９の中間体33.0部とジメチルス
ルホキシド30mlよりなる溶液を１時間で加えた。 温度を100℃にし、この温度で６時間反応混合
物をかき混ぜた。反応の動向を薄層クロマトグラ
フイー分析（例１にした条件に従い）によつてチ
エツクした。室温に冷却後、氷400部上に注いだ、
得られた沈殿物を過分離し、水洗した。塊の
乾燥によつて、中間体 43.6部がmp124〜125℃の黄色結晶粉末の形状
で得られた。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ70.984 Ｈ6.553 Ｎ8.279 実測値％ 70.6 6.5 8.1 例 13 例２に記載の方法と全く同じようにして、例１
の中間体(A)20.9部をｏ―ジクロルベンゼン30ml中
イソシア酸ナフチル16.9部と反応させた。 中間体 33.9部がmp103〜106℃の白色結晶粉末として
回収された。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ73.01 Ｈ6.88 Ｎ7.4 実測値％ 73.05 6.85 7.38 例 14 例１の中間体(A)20.9部、ジメチルカルバモイル
クロリド22部およびトリエチルアミン11部をｏ―
ジクロルベンゼン40ml中100℃で６〜７時間反応
させた。 反応終了後、反応混合物を室温に冷却させ、次
いで過しながら同時に溶媒を除去した。 塊を再び水に溶かし、而してこの分散体を１
時間かき混ぜ、次いで過し水洗した。この塊
を乾燥することによつて、中間体 42部がmp56〜58℃の灰白色粉末として回収さ
れた。このものは下記元素分析を示した： 計算値％ Ｃ64.28 Ｈ8.57 Ｎ10.0 実測値％ 64.2 8.49 9.88 例 15 イソニコチニルアジド14.8部を、窒素が完全に
除かれるまで沸とうトルエンで処理した。 窒素が放出し終つたとき（約20分後）、既に形
成しているイソシアン酸ピリジンのトルエン溶液
に例１の中間体(A)20.9部を添加し、次いで約４時
間常時沸とう温度でかき混ぜた。次いで、全体を
室温にまで冷せしめ、得られた沈殿物を過分離
したのち、少量の石油エーテルで洗浄した。 乾燥後、中間体 29.6部がmp167.5〜168.5℃の白色結晶固体とし
て回収された。このものは下記元素分析を示し
た： 計算値％ Ｃ65.65 Ｈ6.99 Ｎ14.59 実測値％ 66.1 7.05 14.6

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）を有する新規な中間体化合
    物。 ［但し、式中 ＲおよびR1は互いに同じか又は別異の基にし
    て、C1〜C4アルキルであり、 R2〜R4はＨであり R5はＨ又はC1〜C2アルキルであり、 Ｘは、随意COOHで置換されるOCO―C1〜C4
    アルキル、OCOO―C1〜C4アルキル、OCOHN
    ―C1〜C4アルキル、随意ハロゲン若しくは
    SO2NH2で置換されるOCOHNフエニル、ハロゲ
    ン、【式】【式】随意ハロゲンで置 換される―OCONH―ナフチル、―OCONH―
    C5H4N，―OCON（C1〜C4アルキル）2であり、 R7およびR8は互いに同じか又は別異の基にして、
    C1〜C4アルキルであり、或は一緒になつて、窒
    素異原子を含有する環を構成し得、R9はアリー
    レンである］。 ２ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８ 式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９ 一般式（） ［但し、式中 ＲおよびR1は互いに同じか又は別異の基にし
    て、C1〜C4アルキルであり、 R2〜R4はＨであり、 R5はＨ又はC1〜C2アルキルであり、 Ｘは、随意COOHで置換されるOCO―C1〜C4
    アルキル、OCOO―C1〜C4アルキル、OCOHN
    ―C1〜C4アルキル、随意ハロゲン若しくは
    SO2NH2で置換されるOCOHNフエニル、 随意ハロゲンで置換される―OCONH―ナフチ
    ル、―OCONH―C5H4N、―OCON（C1〜C4アル
    キル）2である］ の中間体化合物を製造する方法であつて、一般式
    （） の化合物を下記一般式： R10（CO）2O，（R11CO）2O，R12OOC Cl、 （） （） （） R14NCO，（R17）2NCOCl、 （） （） ［ここでＲ，R1，R2，R3，R4およびR5は上に
    定義した通りであり、 R10はC1〜C4アルキルであり、 R11はC1〜C4アルキルであり、 R12はC1〜C4アルキルであり、 R14はC1〜C4アルキル、随意ハロゲンの１個又
    は２個以上で置換されるアリール、C5H4Nであ
    り、 R17はC1〜C4アルキルである］ を有する既知試薬と縮合又は付加反応させること
    によつて、前記中間体が得られることを特徴とす
    る製造方法。 ２０ 一般式（）の化合物と式（）〜（）
    を有する試薬との反応がベンゼン、トルエン、キ
    シレン、クロルベンゼン、ｏ―ジクロルベンゼ
    ン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
    アセトアミド、ジメチルスルホキシド又はヘキサ
    メチル―ホスホルアミドよりなる中性溶媒の存在
    下０〜140℃範囲の温度においてトリエチルアミ
    ンよりなる水素受容体又は第四アンモニウム塩若
    しくはピリジンよりなる塩基触媒の存在又は不在
    で実施されることを特徴とする特許請求の範囲第
    １９項記載の製造方法。 ２１ 一般式（） ［但し、式中 ＲおよびR1は互いに同じか又は別異の基にし
    て、C1〜C4アルキルであり、 R2〜R4はＨであり、 R5はＨ又はC1〜C2アルキルであり、 Ｘは、【式】又は【式】であり、 R7およびR8は互いに同じか又は別異の基にして、
    C1〜C4アルキルであり、或は一緒になつて、窒
    素異原子を含有する環を構成し得、R9はアリー
    レンである］ の中間体化合物を製造する方法であつて、一般式
    （） の中間体からPOCl3との反応により取得しうる一
    般式（） の化合物を下記一般式【式】【式】 （ここでＲ，R1，R2，R3，R4，R5，R7，R8お
    よびR9は先に特定した意味を有する）を有する
    誘導体と縮合反応させることによつて、前記中間
    体が得られることを特徴とする製造方法。 ２２ 一般式（）の化合物と式（）又は
    （）を有する試薬との反応がベンゼン、トルエ
    ン、キシレン、クロルベンゼン、ｏ―ジクロルベ
    ンゼン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメ
    チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド又はヘ
    キサメチル―ホスホルアミドよりなる中性溶媒の
    存在下０〜140℃範囲の温度においてトリエチル
    アミンよりなる水素受容体又は第四アンモニウム
    塩若しくはピリジンよりなる塩基触媒の存在又は
    不在で実施されることを特徴とする特許請求の範
    囲第２１項記載の製造方法。
JP10151678A 1977-08-23 1978-08-22 Novel dye intermediate Granted JPS5441828A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT26872/77A IT1125793B (it) 1977-08-23 1977-08-23 Derivati del m-dialchil-aminofenolo quali intermedi per coloranti

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5441828A JPS5441828A (en) 1979-04-03
JPH0146500B2 true JPH0146500B2 (ja) 1989-10-09

Family

ID=11220418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10151678A Granted JPS5441828A (en) 1977-08-23 1978-08-22 Novel dye intermediate

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4335246A (ja)
JP (1) JPS5441828A (ja)
BE (1) BE869913A (ja)
CA (1) CA1105469A (ja)
CH (1) CH642051A5 (ja)
DE (1) DE2836330A1 (ja)
ES (1) ES472731A1 (ja)
FR (1) FR2475541A1 (ja)
GB (1) GB2003868B (ja)
IT (1) IT1125793B (ja)
NL (1) NL7808523A (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5152827A (en) * 1990-08-20 1992-10-06 Imperial Chemical Industries Plc Substituted phenyl carbamates and their use as herbicides
US5099059A (en) * 1990-08-20 1992-03-24 Baker Don R Substituted phenyl carbamates and their use as herbicides
JPH0575212U (ja) * 1992-03-13 1993-10-15 富士車輌株式会社 ゴミ投入装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1008786A (fr) * 1949-02-08 1952-05-21 Kodak Pathe Nouveaux développateurs photographiques
GB673509A (en) * 1949-06-08 1952-06-04 Smith Kline & French Internat ª‰-haloalkylamines
US2693407A (en) * 1951-11-23 1954-11-02 Dow Chemical Co Method and composition for the control of undesirable vegetation
US3076838A (en) * 1960-12-27 1963-02-05 Union Carbide Corp Chloro and nitro substituted 2-aryloxy-ethyl acrylate and methacrylates
JPS5118943B2 (ja) * 1972-07-05 1976-06-14
AU1127776A (en) * 1975-02-20 1977-08-25 Commw Scient Ind Res Org Water soluble dyestuffs containing the iso thiuronium group
ES473856A1 (es) * 1977-10-06 1979-04-16 Acna Procedimiento para la preparacion de azo-colorantes acuoin- solubles.

Also Published As

Publication number Publication date
GB2003868B (en) 1982-05-19
CH642051A5 (it) 1984-03-30
CA1105469A (en) 1981-07-21
DE2836330A1 (de) 1979-03-08
NL7808523A (nl) 1979-02-27
FR2475541A1 (fr) 1981-08-14
FR2475541B1 (ja) 1984-03-23
ES472731A1 (es) 1979-10-16
DE2836330C2 (ja) 1988-01-14
JPS5441828A (en) 1979-04-03
IT1125793B (it) 1986-05-14
GB2003868A (en) 1979-03-21
BE869913A (fr) 1979-02-23
US4335246A (en) 1982-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6263587A (ja) スピロ（インドリン）型ホトクロミツク化合物の製造法
RU2272036C2 (ru) Способ получения мезилатов производных пиперазина
JPH0641083A (ja) ４−フエノキシキノリン化合物の製造のための改善された方法
US6670478B2 (en) Process for preparing torsemide intermediate
AU2002250962A1 (en) Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives
JPH0146500B2 (ja)
JPS5821658B2 (ja) エンキセイオキサジンセンリヨウノセイホウ
US4925944A (en) Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones
JP2668816B2 (ja) ベンゾチアジアゾール誘導体の製法
JPS6377861A (ja) ４‐置換１‐アリール‐５‐アミノ‐ピラゾールの製造法
JPH0558985A (ja) シアノグアニジン誘導体の製造法
JP2527961B2 (ja) 安息香酸エステル誘導体及びその製造方法
JPH075555B2 (ja) ピリドン−３−カルボキサミドの製法
KR880000154B1 (ko) 아미노니트로피리딘의 제조방법
JPH10204084A (ja) ３−（３−ピリジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１ｈ）−キナゾリノン誘導体の製造方法及び中間体化合物
JPS6372676A (ja) アニリノフマレートの新規な製造方法
KR800001548B1 (ko) 2-하이드록시 벤조티아졸의 제조방법
JP3780436B2 (ja) α−テトラ置換フタロシアニンの製造法
JPS6248667A (ja) チオカルバメ−ト誘導体の製造法
JPS62209054A (ja) フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法
JPH0242039A (ja) フルオロフェノキシアルカン誘導体
JPH0212468B2 (ja)
JPH0649061A (ja) ピリミジニルチオキノリン誘導体の製造法
JPS60228467A (ja) ２−ベンゾチアゾリノン誘導体の製造法
KR20020030786A (ko) 치환 벤즈이소티아졸 화합물의 제조 방법