JPS6242975A - 複素環化合物の製造方法 - Google Patents
複素環化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS6242975A JPS6242975A JP61198088A JP19808886A JPS6242975A JP S6242975 A JPS6242975 A JP S6242975A JP 61198088 A JP61198088 A JP 61198088A JP 19808886 A JP19808886 A JP 19808886A JP S6242975 A JPS6242975 A JP S6242975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- general formula
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明Ｇ、−１、一般式（Ｉ）
（式中、ｌ’＜＋、Ｒ２及び’Ｆ＜３は低級アルキル基
を示す。）で表わされるトアシルメルドレ１１酸又はそ
の同族体と種々の（ブオ）尿素化合物との反応による複
素環化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式
（Ｉ＞で表わされる化合物と一般式（ＩＴ） Ｒ４Ｎ１−ＩＸＮＨ２’ （ＩＴ ）（式
中、Ｒ４は水素原子、アルキル基、又は置換基を有して
いてもよい）丁ニル基を、×は−Ｃ〇−又は−Ｃ８−示
す。）で表わされる化合物とを反応させることからなる
一般式（Ｉ） ■ （式中、Ｒ＋、Ｘ及びＲ４は先に定義したものと同一の
意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法に関覆る
ものである。
を示す。）で表わされるトアシルメルドレ１１酸又はそ
の同族体と種々の（ブオ）尿素化合物との反応による複
素環化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式
（Ｉ＞で表わされる化合物と一般式（ＩＴ） Ｒ４Ｎ１−ＩＸＮＨ２’ （ＩＴ ）（式
中、Ｒ４は水素原子、アルキル基、又は置換基を有して
いてもよい）丁ニル基を、×は−Ｃ〇−又は−Ｃ８−示
す。）で表わされる化合物とを反応させることからなる
一般式（Ｉ） ■ （式中、Ｒ＋、Ｘ及びＲ４は先に定義したものと同一の
意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法に関覆る
ものである。
本発明方法によって製造される前記一般式（ＩＩＩ）で
表わされる複素環化合物は医薬、農薬等の中間体として
有用な化合物である。
表わされる複素環化合物は医薬、農薬等の中間体として
有用な化合物である。
従来、一般式（１）で表わされる化合物の製造方法とし
ては、β−ケト酸ニスデル又はジグテンとウレア、チオ
ウレア等とを反応させる方法か知られている。（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏ１１．Ｖｏｌ、
２゜４２２ ；Ｊ、八１ｉｌｅｌ”ＩＣａｎ Ｃ１
１ｅｌ１１．ＳＱＣ，，６７，２１９７，１９１１５ｊ
ｌｌｅｔｃｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｃｍ、；９７３，１
９７２） 。しかしながら、ジグテンは反応士（Ｉの人
ぎい、毒・［４、刺激Ｈの強い化合物であり、ジグテン
を原料として前記複素環類を合成した場合、前記一般式
中、 Ｒ５がメチル基に限定される。β−ケ１〜酸−［スプル
を経由する場合は、工程か長くなり、操作も複雑なうえ
、低収率である。
ては、β−ケト酸ニスデル又はジグテンとウレア、チオ
ウレア等とを反応させる方法か知られている。（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏ１１．Ｖｏｌ、
２゜４２２ ；Ｊ、八１ｉｌｅｌ”ＩＣａｎ Ｃ１
１ｅｌ１１．ＳＱＣ，，６７，２１９７，１９１１５ｊ
ｌｌｅｔｃｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｃｍ、；９７３，１
９７２） 。しかしながら、ジグテンは反応士（Ｉの人
ぎい、毒・［４、刺激Ｈの強い化合物であり、ジグテン
を原料として前記複素環類を合成した場合、前記一般式
中、 Ｒ５がメチル基に限定される。β−ケ１〜酸−［スプル
を経由する場合は、工程か長くなり、操作も複雑なうえ
、低収率である。
本発明者らは、アシルメルドラム酸等の反応につい−Ｃ
種々研究した結果、一般式（Ｉｎ ）で表わされる複素
環化合物の有利な製造法を完成した。本ｌの方法におい
ては、β−ケト酸ニスｊル又はジケテンの代りに、安全
で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体を
使用づることにより、簡便な操作て好収率で、Ｒ＋どじ
で任意の低級アルキル基を有する前述の複素環化合物類
か製造できる。また、一般式（Ｉ）で表わされる原料化
合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル化−３＝ することにより容易に得られる。
種々研究した結果、一般式（Ｉｎ ）で表わされる複素
環化合物の有利な製造法を完成した。本ｌの方法におい
ては、β−ケト酸ニスｊル又はジケテンの代りに、安全
で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体を
使用づることにより、簡便な操作て好収率で、Ｒ＋どじ
で任意の低級アルキル基を有する前述の複素環化合物類
か製造できる。また、一般式（Ｉ）で表わされる原料化
合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル化−３＝ することにより容易に得られる。
本発明に係る一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の製
造にあたつでは、前記一般式（Ｉ）で表わされるアシル
メルドラム酸類と一般式（ｎ）で表わされるウレア、チ
オウレア類とを加熱、攪拌下で反応させる。必要ならば
不活性溶媒中で反応を行ってもよく、また、酸結合剤と
して塩基を加えてもよい。反応は通常１００〜１７０°
Ｃて１〜数時間加熱することにより行われる。反応終了
後、反応混合物を室温に冷却し、析出する結晶を濾取し
適当な有機溶媒で洗浄、再結晶して、目的と覆る一般式
（ＩＩＩ）で表わされる複素環化合物を（ｑる。
造にあたつでは、前記一般式（Ｉ）で表わされるアシル
メルドラム酸類と一般式（ｎ）で表わされるウレア、チ
オウレア類とを加熱、攪拌下で反応させる。必要ならば
不活性溶媒中で反応を行ってもよく、また、酸結合剤と
して塩基を加えてもよい。反応は通常１００〜１７０°
Ｃて１〜数時間加熱することにより行われる。反応終了
後、反応混合物を室温に冷却し、析出する結晶を濾取し
適当な有機溶媒で洗浄、再結晶して、目的と覆る一般式
（ＩＩＩ）で表わされる複素環化合物を（ｑる。
次に実施例を挙げて本発明方法を更に詳しく説明する。
実施例１．６−ニチルウラシル
２．２−ジメチル−５−プロピオニル−１，３−ジＡキ
ザンー４，６−シオン５ｇとウレア１．５ｇをクロルベ
ンゼン２０ｄ、ピリジン１ｍρの溶液に混合し、攪拌下
１１０°Ｃで３時間加熱後室温に冷却し析出した結晶を
濾過し、エタノールから再結晶して白色プリズム品の目
的物３Ｊを（■だ。
ザンー４，６−シオン５ｇとウレア１．５ｇをクロルベ
ンゼン２０ｄ、ピリジン１ｍρの溶液に混合し、攪拌下
１１０°Ｃで３時間加熱後室温に冷却し析出した結晶を
濾過し、エタノールから再結晶して白色プリズム品の目
的物３Ｊを（■だ。
ｍ、ｐ、 ２００〜２０１°Ｃ
実施例２． ６−ｎ−プロピルチオウラシル２．２−ジ
メチル−５〜ｎ−ブチリル−１，３−ジオキサン−４，
６−シオン２．７ｇと”）７１ウレア１７を攪拌下１７
０°ＣＦ２時間反応さく±、室温に冷却後少量のメタノ
ールで生成した結晶を濾過、エタノールより再結して黄
色の目的物結晶１．３７を得た。
メチル−５〜ｎ−ブチリル−１，３−ジオキサン−４，
６−シオン２．７ｇと”）７１ウレア１７を攪拌下１７
０°ＣＦ２時間反応さく±、室温に冷却後少量のメタノ
ールで生成した結晶を濾過、エタノールより再結して黄
色の目的物結晶１．３７を得た。
ｍ、ｔ）、 ２１０〜２１１℃
実施例３．．１．６−シメチルウラシル２．２−ジメチ
ル−５−ア廿デルー１．３−ジオキザン−４，６−ジオ
ン５ｑとメヂルウレア２ｇを乳鉢よくすりつぶして混合
した後、反応フラス」に移し、１３０〜１６０ ’Ｃて
１時間加熱、溶融づる。
ル−５−ア廿デルー１．３−ジオキザン−４，６−ジオ
ン５ｑとメヂルウレア２ｇを乳鉢よくすりつぶして混合
した後、反応フラス」に移し、１３０〜１６０ ’Ｃて
１時間加熱、溶融づる。
反応液を室温に冷却１ノだ後、少量のエタノールで洗浄
し、生成した結晶を濾取する。
し、生成した結晶を濾取する。
エタノールで再結晶を行い、白色プリズム晶の［」約物
３．２ｇを得た。
３．２ｇを得た。
ｍ、ｐ、２１５〜２１７ °Ｃ
ラシル
２．２−ジメチル−５−アセデル−１，３−ジＡキリ−
ン−４，６−ジオン５ｇとパラクロロフェニルウレア５
ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラスコ
に移し、１６０〜１８０°Ｃで１時間加熱、溶融する。
ン−４，６−ジオン５ｇとパラクロロフェニルウレア５
ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラスコ
に移し、１６０〜１８０°Ｃで１時間加熱、溶融する。
反応液を室温に冷却した後、残渣をエタノールで再結晶
して目的物の針状結晶１．８３を得た。
して目的物の針状結晶１．８３を得た。
…、ｐ、 １４０〜１４２°Ｃ
実施例５．６−エヂルー１−（２−クロロフェニル）ヂ
オウラシノル ２．２−ジメチル−プロピオニル−１，３−ジオキリン
丁 −４，６−ジオン３ｇとオルトクロロフＪニルヂ襄［フ
レア３ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フ
ラス］に移し、１６０〜１８０°Ｃで１時間加熱、溶融
した。室温に冷却した後、残渣をエタノールで再結晶し
て黄色の結晶、１．２ｇを得た。
オウラシノル ２．２−ジメチル−プロピオニル−１，３−ジオキリン
丁 −４，６−ジオン３ｇとオルトクロロフＪニルヂ襄［フ
レア３ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フ
ラス］に移し、１６０〜１８０°Ｃで１時間加熱、溶融
した。室温に冷却した後、残渣をエタノールで再結晶し
て黄色の結晶、１．２ｇを得た。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、及びＲ＿３は低級アルキル基
を示す。） で表わされる化合物と一般式 Ｒ＿４ＮＨＸＮＨ＿２ （式中、Ｒ＿４は水素原子、アルキル基、又は置換基を
有していてもよいフェニル基を、Ｘは−ＣＯ−又は−Ｃ
Ｓ−を示す。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿４及びＸは先に定義したものと同
一の意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61198088A JPS6242975A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61198088A JPS6242975A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1154578A Division JPS54106466A (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Preparation of heterocyclic compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242975A true JPS6242975A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0246582B2 JPH0246582B2 (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=16385301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61198088A Granted JPS6242975A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6242975A (ja) |
-
1986
- 1986-08-26 JP JP61198088A patent/JPS6242975A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0246582B2 (ja) | 1990-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| EP0052333B1 (en) | 4-fluoro-5-oxypyrazole derivate and preparation thereof | |
| JP2668816B2 (ja) | ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 | |
| JPS6242975A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| SU1498390A3 (ru) | Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина | |
| JPS63501955A (ja) | ノルフロキサシン中間体 | |
| US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
| JPS6242978A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| JP2719604B2 (ja) | フッ素置換ピリジン誘導体 | |
| JPH0273055A (ja) | 置換グアニルチオ尿素の製造方法 | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| JPS604176B2 (ja) | ２，３−ジヒドロ−４（１ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 | |
| JPS5916878A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 | |
| JPH10204084A (ja) | ３−（３−ピリジルメチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２（１ｈ）−キナゾリノン誘導体の製造方法及び中間体化合物 | |
| JPH0827148A (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 | |
| JPS59216882A (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン誘導体の製造方法 | |
| JPS62212368A (ja) | 複素環式化合物の製造 | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| JPH01313471A (ja) | Ｎ−スルフアモイルアミジン化合物の製造法 | |
| EP0134245A1 (en) | Process for preparing 3-chloro-1-formyl-4-phenyl-pyrroles | |
| JPS62209054A (ja) | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 | |
| JPH101451A (ja) | ３，４−ジヒドロキシベンツアルデヒド又は３−アルキルオキシ−４−ヒドロキシベンツアルデヒドの製造方法 | |
| JPS59122449A (ja) | 芳香族カルボン酸アミド誘導体の製造方法 | |
| JPS63270681A (ja) | ６−ｎ−ベンジルアミノ−９−ベンジルプリン類の製造法 |