JPS6242978A - 複素環化合物の製造方法 - Google Patents
複素環化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS6242978A JPS6242978A JP19808986A JP19808986A JPS6242978A JP S6242978 A JPS6242978 A JP S6242978A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP S6242978 A JPS6242978 A JP S6242978A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid
- compound
- general formula
- merdrum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(I)
バJ
(式中、f”<+ 、R2,及び(く3は低級アルキル
基を示1−o)で表4つされる5−アシルメルトジノ、
前又はイの同族体ど種々の化合物との反応による複索環
化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式(I
)で表わされる化合物と一般式(II)(式中、R4は
水素原子、アルキル基又は首換基を右していてもよいフ
ェニル基を示す。)で表わされる化合物とを反応さ1ジ
ることからなる一般式(Itl) (式中、R1及びR4は先に定義したものと同一の意味
を示覆。)で表4つされる化合物の製造方法に関−りる
ものである。
基を示1−o)で表4つされる5−アシルメルトジノ、
前又はイの同族体ど種々の化合物との反応による複索環
化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式(I
)で表わされる化合物と一般式(II)(式中、R4は
水素原子、アルキル基又は首換基を右していてもよいフ
ェニル基を示す。)で表わされる化合物とを反応さ1ジ
ることからなる一般式(Itl) (式中、R1及びR4は先に定義したものと同一の意味
を示覆。)で表4つされる化合物の製造方法に関−りる
ものである。
本発明グラ法によって製造される前記一般式(III)
で表わされる複索環化合物は医薬、農薬等の中間体どじ
で有用な化合物である。
で表わされる複索環化合物は医薬、農薬等の中間体どじ
で有用な化合物である。
従来、一般式(III)で表わされる化合物の製造方法
とじては、β−グーへ酸ニスデル又はジケテンとスルノ
アミド等とを反応さける方法か知られている。(Org
anic 5ynthesis Co11.Vol、
2,422;J、American Chem、Soc
、、 67.2197,1945;Heterocy
clic Chem、973.1972) 。しかしな
がら、ジケテンは反[;ト、性の大きい、毒性、刺激・
[(Iの強い化合物であり、ジケテンを原料どじで前記
複素環類を合成した場合、前記一般式中、R+かメチル
基(ご限定される。また、ジケテンとスルノアミドとの
反応収率は20%程度の低収率である。β−グト酸エス
テルを経由する場合は、T稈か長り4I:す、操作も複
雑なうえ、低収率である。
とじては、β−グーへ酸ニスデル又はジケテンとスルノ
アミド等とを反応さける方法か知られている。(Org
anic 5ynthesis Co11.Vol、
2,422;J、American Chem、Soc
、、 67.2197,1945;Heterocy
clic Chem、973.1972) 。しかしな
がら、ジケテンは反[;ト、性の大きい、毒性、刺激・
[(Iの強い化合物であり、ジケテンを原料どじで前記
複素環類を合成した場合、前記一般式中、R+かメチル
基(ご限定される。また、ジケテンとスルノアミドとの
反応収率は20%程度の低収率である。β−グト酸エス
テルを経由する場合は、T稈か長り4I:す、操作も複
雑なうえ、低収率である。
本発明考らは、アシルメルドラム酸等の反応について種
々研究した結果、一般式(1)で表4′)される複素環
化合物の有利な製造法を完成した。本発明の方へにおい
ては、β−グl−酸王スチル又はジケテンの代りに、安
全で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体
を使用することにより、簡便な操作で好収率で、Fしと
して任意の低級アルキル基を6寸−る前述の複索環化合
物類か製造できる。また、一般式(I)て表わされる原
(′;1化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル
化一 3 − 覆ることにより容易に得られる。
々研究した結果、一般式(1)で表4′)される複素環
化合物の有利な製造法を完成した。本発明の方へにおい
ては、β−グl−酸王スチル又はジケテンの代りに、安
全で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体
を使用することにより、簡便な操作で好収率で、Fしと
して任意の低級アルキル基を6寸−る前述の複索環化合
物類か製造できる。また、一般式(I)て表わされる原
(′;1化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル
化一 3 − 覆ることにより容易に得られる。
本発明に係る一般式(III)で表わされる化合物の製
造にあたっては、前記一般式(I)で表わされるアシル
メルドラム酸類ど一般式(II)”r表わされるスルフ
ァミド類とを加熱、攪拌下で反応さける。必要ならば不
活性溶媒中で反応を打ってもよく、また、酸結合剤とし
て塩基を加えてもよい。
造にあたっては、前記一般式(I)で表わされるアシル
メルドラム酸類ど一般式(II)”r表わされるスルフ
ァミド類とを加熱、攪拌下で反応さける。必要ならば不
活性溶媒中で反応を打ってもよく、また、酸結合剤とし
て塩基を加えてもよい。
反応は通常100〜170°Cて 1〜数時間加熱づる
ことにより行われる32反応終了後、反応混合物を室温
に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機溶媒で洗浄
、再結晶して、目的とする一般式(III)で表わされ
る複索環化合物を得る。
ことにより行われる32反応終了後、反応混合物を室温
に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機溶媒で洗浄
、再結晶して、目的とする一般式(III)で表わされ
る複索環化合物を得る。
次に実施例を挙げて本発明方法を更に詳しく説LvI覆
る。
る。
実施例1.5−エチル−3−:Aギン−6l−i−2,
3−ジヒドロ−1,2,6−チアジアジン1,1−ジ第
1シト 2.2−ジメチル−5−プロピオニル−1,3−ジオキ
1ノンー4,6−ジAン1ogどスルファミド4.8g
を攪拌下120°Cて3時間反応させ、室温に冷却した
後、生成した結晶をメタノールで洗浄、メタノールから
再結晶して白色の目的物板状晶7.8gを(r?た。
3−ジヒドロ−1,2,6−チアジアジン1,1−ジ第
1シト 2.2−ジメチル−5−プロピオニル−1,3−ジオキ
1ノンー4,6−ジAン1ogどスルファミド4.8g
を攪拌下120°Cて3時間反応させ、室温に冷却した
後、生成した結晶をメタノールで洗浄、メタノールから
再結晶して白色の目的物板状晶7.8gを(r?た。
m、p、 140〜142°C
実施例?、 めチル−5−メチル−3−71・S−ソー
61−1−2.3−ジじドロー1.2.6−チ)7ジア
ジンー1.1−ジオキシド n−ブチルスル“ノアミド3.8gと2,2−ジメチル
−に注いて、クロロホルムで抽出をしクロロホルム溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥づる。溶媒を減圧で溜去
した後残渣をエタノールで再結晶プることにより、目的
物の白色リンベン品が1.5g得られた。
61−1−2.3−ジじドロー1.2.6−チ)7ジア
ジンー1.1−ジオキシド n−ブチルスル“ノアミド3.8gと2,2−ジメチル
−に注いて、クロロホルムで抽出をしクロロホルム溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥づる。溶媒を減圧で溜去
した後残渣をエタノールで再結晶プることにより、目的
物の白色リンベン品が1.5g得られた。
m、p、 116〜117°C
実施例3.5−メチル−6−(4−1−リル)−3−オ
キソ−61−1−2,3−ジヒドロ−1,2,6−ヂア
ジアジンー1.1−ジAキシド 4−1〜クリルルファミド3gと2,2−ジメチル−5
−アはチル−1,3−ジAキ」ノン−4,6一ジAン3
gを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラス]
に移し、150〜170°Cて1時間加熱、溶融した。
キソ−61−1−2,3−ジヒドロ−1,2,6−ヂア
ジアジンー1.1−ジAキシド 4−1〜クリルルファミド3gと2,2−ジメチル−5
−アはチル−1,3−ジAキ」ノン−4,6一ジAン3
gを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラス]
に移し、150〜170°Cて1時間加熱、溶融した。
反応液を室温に冷却した後、残渣をIタノールから再結
晶して白色の目的物の結晶1.3gを得た。
晶して白色の目的物の結晶1.3gを得た。
m、p、 185〜190°C
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2及びR_3は低級アルキル基を
示す。) で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は水素原子、アルキル基又は置換基を有
していてもよいフェニル基を示す。)で表わされる化合
物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1及びR_4は先に定義したものと同一の
意味を示す。)で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19808986A JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19808986A JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1154578A Division JPS54106466A (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Preparation of heterocyclic compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6242978A true JPS6242978A (ja) | 1987-02-24 |
JPH0314824B2 JPH0314824B2 (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=16385318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19808986A Granted JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6242978A (ja) |
-
1986
- 1986-08-26 JP JP19808986A patent/JPS6242978A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0314824B2 (ja) | 1991-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5922711B2 (ja) | ベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法 | |
JPS6242978A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
IL33920A (en) | Process for the manufacture of oximino-dithiolanes | |
JPS6323871A (ja) | ピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
CA1077497A (en) | 4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinones | |
JPS63501955A (ja) | ノルフロキサシン中間体 | |
JPH03141294A (ja) | 21―デスオキシプレドニゾロン―17―エステルの製造法 | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
JPS6323872A (ja) | 6−アミノ−1,2−ジヒドロ−1−ヒドロキシ−2−イミノ−4−ピペリジノピリミジンの製法 | |
JPS61112056A (ja) | イミダゾ−ル誘導体及びその製法 | |
JPS6242975A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
JPH0273055A (ja) | 置換グアニルチオ尿素の製造方法 | |
JPS59148770A (ja) | 2,4−ジクロロ−5−チアゾ−ルカルボキサルデヒドとその製造方法 | |
JPS62167754A (ja) | シアノメチルチオ酢酸類化合物の製造方法 | |
JPS62267267A (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびその製造法 | |
JPH01313471A (ja) | N−スルフアモイルアミジン化合物の製造法 | |
JPS61109771A (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびその製法 | |
JPS61263975A (ja) | 1,3−ジチオ−ル化合物 | |
JPS6344568A (ja) | 酪酸誘導体 | |
JPS58121251A (ja) | 5−〔2−(ジアルキルアミノ)エトキシ〕カルバクロ−ルアセテ−ト塩酸塩の製法 | |
JPH01143876A (ja) | フロベンゾイソオキサゾール誘導体の合成法 | |
JPH0399081A (ja) | チエノインドリジン誘導体 | |
JPS59181251A (ja) | ベンゾフエノン−2−カルバメ−ト誘導体 | |
JPH0827148A (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 |