JPS6242978A - 複素環化合物の製造方法 - Google Patents

複素環化合物の製造方法

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JPS6242978A
JPS6242978A JP19808986A JP19808986A JPS6242978A JP S6242978 A JPS6242978 A JP S6242978A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP S6242978 A JPS6242978 A JP S6242978A
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JP
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acid
compound
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merdrum
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Isao Iwataki
功 岩滝
Shigeo Makisawa
牧沢 茂夫
Kenji Saito
斎藤 建司
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(I) バJ (式中、f”<+ 、R2,及び(く3は低級アルキル
基を示1−o)で表4つされる5−アシルメルトジノ、
前又はイの同族体ど種々の化合物との反応による複索環
化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式(I
)で表わされる化合物と一般式(II)(式中、R4は
水素原子、アルキル基又は首換基を右していてもよいフ
ェニル基を示す。)で表わされる化合物とを反応さ1ジ
ることからなる一般式(Itl) (式中、R1及びR4は先に定義したものと同一の意味
を示覆。)で表4つされる化合物の製造方法に関−りる
ものである。
本発明グラ法によって製造される前記一般式(III)
で表わされる複索環化合物は医薬、農薬等の中間体どじ
で有用な化合物である。
従来、一般式(III)で表わされる化合物の製造方法
とじては、β−グーへ酸ニスデル又はジケテンとスルノ
アミド等とを反応さける方法か知られている。(Org
anic 5ynthesis Co11.Vol、 
2,422;J、American Chem、Soc
、、  67.2197,1945;Heterocy
clic Chem、973.1972) 。しかしな
がら、ジケテンは反[;ト、性の大きい、毒性、刺激・
[(Iの強い化合物であり、ジケテンを原料どじで前記
複素環類を合成した場合、前記一般式中、R+かメチル
基(ご限定される。また、ジケテンとスルノアミドとの
反応収率は20%程度の低収率である。β−グト酸エス
テルを経由する場合は、T稈か長り4I:す、操作も複
雑なうえ、低収率である。
本発明考らは、アシルメルドラム酸等の反応について種
々研究した結果、一般式(1)で表4′)される複素環
化合物の有利な製造法を完成した。本発明の方へにおい
ては、β−グl−酸王スチル又はジケテンの代りに、安
全で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体
を使用することにより、簡便な操作で好収率で、Fしと
して任意の低級アルキル基を6寸−る前述の複索環化合
物類か製造できる。また、一般式(I)て表わされる原
(′;1化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル
化一  3 − 覆ることにより容易に得られる。
本発明に係る一般式(III)で表わされる化合物の製
造にあたっては、前記一般式(I)で表わされるアシル
メルドラム酸類ど一般式(II)”r表わされるスルフ
ァミド類とを加熱、攪拌下で反応さける。必要ならば不
活性溶媒中で反応を打ってもよく、また、酸結合剤とし
て塩基を加えてもよい。
反応は通常100〜170°Cて 1〜数時間加熱づる
ことにより行われる32反応終了後、反応混合物を室温
に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機溶媒で洗浄
、再結晶して、目的とする一般式(III)で表わされ
る複索環化合物を得る。
次に実施例を挙げて本発明方法を更に詳しく説LvI覆
る。
実施例1.5−エチル−3−:Aギン−6l−i−2,
3−ジヒドロ−1,2,6−チアジアジン1,1−ジ第
1シト 2.2−ジメチル−5−プロピオニル−1,3−ジオキ
1ノンー4,6−ジAン1ogどスルファミド4.8g
を攪拌下120°Cて3時間反応させ、室温に冷却した
後、生成した結晶をメタノールで洗浄、メタノールから
再結晶して白色の目的物板状晶7.8gを(r?た。
m、p、 140〜142°C 実施例?、 めチル−5−メチル−3−71・S−ソー
61−1−2.3−ジじドロー1.2.6−チ)7ジア
ジンー1.1−ジオキシド n−ブチルスル“ノアミド3.8gと2,2−ジメチル
−に注いて、クロロホルムで抽出をしクロロホルム溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥づる。溶媒を減圧で溜去
した後残渣をエタノールで再結晶プることにより、目的
物の白色リンベン品が1.5g得られた。
m、p、 116〜117°C 実施例3.5−メチル−6−(4−1−リル)−3−オ
キソ−61−1−2,3−ジヒドロ−1,2,6−ヂア
ジアジンー1.1−ジAキシド 4−1〜クリルルファミド3gと2,2−ジメチル−5
−アはチル−1,3−ジAキ」ノン−4,6一ジAン3
gを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラス]
に移し、150〜170°Cて1時間加熱、溶融した。
反応液を室温に冷却した後、残渣をIタノールから再結
晶して白色の目的物の結晶1.3gを得た。
m、p、 185〜190°C

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2及びR_3は低級アルキル基を
    示す。) で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は水素原子、アルキル基又は置換基を有
    していてもよいフェニル基を示す。)で表わされる化合
    物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1及びR_4は先に定義したものと同一の
    意味を示す。)で表わされる化合物の製造方法。
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JPH0314824B2 JPH0314824B2 (ja) 1991-02-27

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