JPS6242978A - 複素環化合物の製造方法 - Google Patents
複素環化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS6242978A JPS6242978A JP19808986A JP19808986A JPS6242978A JP S6242978 A JPS6242978 A JP S6242978A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP S6242978 A JPS6242978 A JP S6242978A
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- acid
- compound
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
バＪ
（式中、ｆ”＜＋ 、Ｒ２，及び（く３は低級アルキル
基を示１−ｏ）で表４つされる５−アシルメルトジノ、
前又はイの同族体ど種々の化合物との反応による複索環
化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式（Ｉ
）で表わされる化合物と一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ４は
水素原子、アルキル基又は首換基を右していてもよいフ
ェニル基を示す。）で表わされる化合物とを反応さ１ジ
ることからなる一般式（Ｉｔｌ） （式中、Ｒ１及びＲ４は先に定義したものと同一の意味
を示覆。）で表４つされる化合物の製造方法に関−りる
ものである。
基を示１−ｏ）で表４つされる５−アシルメルトジノ、
前又はイの同族体ど種々の化合物との反応による複索環
化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一般式（Ｉ
）で表わされる化合物と一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ４は
水素原子、アルキル基又は首換基を右していてもよいフ
ェニル基を示す。）で表わされる化合物とを反応さ１ジ
ることからなる一般式（Ｉｔｌ） （式中、Ｒ１及びＲ４は先に定義したものと同一の意味
を示覆。）で表４つされる化合物の製造方法に関−りる
ものである。
本発明グラ法によって製造される前記一般式（ＩＩＩ）
で表わされる複索環化合物は医薬、農薬等の中間体どじ
で有用な化合物である。
で表わされる複索環化合物は医薬、農薬等の中間体どじ
で有用な化合物である。
従来、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の製造方法
とじては、β−グーへ酸ニスデル又はジケテンとスルノ
アミド等とを反応さける方法か知られている。（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏ１１．Ｖｏｌ、
２，４２２；Ｊ、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、、 ６７．２１９７，１９４５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、９７３．１９７２） 。しかしな
がら、ジケテンは反［；ト、性の大きい、毒性、刺激・
［（Ｉの強い化合物であり、ジケテンを原料どじで前記
複素環類を合成した場合、前記一般式中、Ｒ＋かメチル
基（ご限定される。また、ジケテンとスルノアミドとの
反応収率は２０％程度の低収率である。β−グト酸エス
テルを経由する場合は、Ｔ稈か長り４Ｉ：す、操作も複
雑なうえ、低収率である。
とじては、β−グーへ酸ニスデル又はジケテンとスルノ
アミド等とを反応さける方法か知られている。（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏ１１．Ｖｏｌ、
２，４２２；Ｊ、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、、 ６７．２１９７，１９４５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、９７３．１９７２） 。しかしな
がら、ジケテンは反［；ト、性の大きい、毒性、刺激・
［（Ｉの強い化合物であり、ジケテンを原料どじで前記
複素環類を合成した場合、前記一般式中、Ｒ＋かメチル
基（ご限定される。また、ジケテンとスルノアミドとの
反応収率は２０％程度の低収率である。β−グト酸エス
テルを経由する場合は、Ｔ稈か長り４Ｉ：す、操作も複
雑なうえ、低収率である。
本発明考らは、アシルメルドラム酸等の反応について種
々研究した結果、一般式（１）で表４′）される複素環
化合物の有利な製造法を完成した。本発明の方へにおい
ては、β−グｌ−酸王スチル又はジケテンの代りに、安
全で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体
を使用することにより、簡便な操作で好収率で、Ｆしと
して任意の低級アルキル基を６寸−る前述の複索環化合
物類か製造できる。また、一般式（Ｉ）て表わされる原
（′；１化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル
化一 ３ − 覆ることにより容易に得られる。
々研究した結果、一般式（１）で表４′）される複素環
化合物の有利な製造法を完成した。本発明の方へにおい
ては、β−グｌ−酸王スチル又はジケテンの代りに、安
全で取扱いの容易なアシルメルドラム酸又はその同族体
を使用することにより、簡便な操作で好収率で、Ｆしと
して任意の低級アルキル基を６寸−る前述の複索環化合
物類か製造できる。また、一般式（Ｉ）て表わされる原
（′；１化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル
化一 ３ − 覆ることにより容易に得られる。
本発明に係る一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の製
造にあたっては、前記一般式（Ｉ）で表わされるアシル
メルドラム酸類ど一般式（ＩＩ）”ｒ表わされるスルフ
ァミド類とを加熱、攪拌下で反応さける。必要ならば不
活性溶媒中で反応を打ってもよく、また、酸結合剤とし
て塩基を加えてもよい。
造にあたっては、前記一般式（Ｉ）で表わされるアシル
メルドラム酸類ど一般式（ＩＩ）”ｒ表わされるスルフ
ァミド類とを加熱、攪拌下で反応さける。必要ならば不
活性溶媒中で反応を打ってもよく、また、酸結合剤とし
て塩基を加えてもよい。
反応は通常１００〜１７０°Ｃて １〜数時間加熱づる
ことにより行われる３２反応終了後、反応混合物を室温
に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機溶媒で洗浄
、再結晶して、目的とする一般式（ＩＩＩ）で表わされ
る複索環化合物を得る。
ことにより行われる３２反応終了後、反応混合物を室温
に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機溶媒で洗浄
、再結晶して、目的とする一般式（ＩＩＩ）で表わされ
る複索環化合物を得る。
次に実施例を挙げて本発明方法を更に詳しく説ＬｖＩ覆
る。
る。
実施例１．５−エチル−３−：Ａギン−６ｌ−ｉ−２，
３−ジヒドロ−１，２，６−チアジアジン１，１−ジ第
１シト ２．２−ジメチル−５−プロピオニル−１，３−ジオキ
１ノンー４，６−ジＡン１ｏｇどスルファミド４．８ｇ
を攪拌下１２０°Ｃて３時間反応させ、室温に冷却した
後、生成した結晶をメタノールで洗浄、メタノールから
再結晶して白色の目的物板状晶７．８ｇを（ｒ？た。
３−ジヒドロ−１，２，６−チアジアジン１，１−ジ第
１シト ２．２−ジメチル−５−プロピオニル−１，３−ジオキ
１ノンー４，６−ジＡン１ｏｇどスルファミド４．８ｇ
を攪拌下１２０°Ｃて３時間反応させ、室温に冷却した
後、生成した結晶をメタノールで洗浄、メタノールから
再結晶して白色の目的物板状晶７．８ｇを（ｒ？た。
ｍ、ｐ、 １４０〜１４２°Ｃ
実施例？、 めチル−５−メチル−３−７１・Ｓ−ソー
６１−１−２．３−ジじドロー１．２．６−チ）７ジア
ジンー１．１−ジオキシド ｎ−ブチルスル“ノアミド３．８ｇと２，２−ジメチル
−に注いて、クロロホルムで抽出をしクロロホルム溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥づる。溶媒を減圧で溜去
した後残渣をエタノールで再結晶プることにより、目的
物の白色リンベン品が１．５ｇ得られた。
６１−１−２．３−ジじドロー１．２．６−チ）７ジア
ジンー１．１−ジオキシド ｎ−ブチルスル“ノアミド３．８ｇと２，２−ジメチル
−に注いて、クロロホルムで抽出をしクロロホルム溶液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥づる。溶媒を減圧で溜去
した後残渣をエタノールで再結晶プることにより、目的
物の白色リンベン品が１．５ｇ得られた。
ｍ、ｐ、 １１６〜１１７°Ｃ
実施例３．５−メチル−６−（４−１−リル）−３−オ
キソ−６１−１−２，３−ジヒドロ−１，２，６−ヂア
ジアジンー１．１−ジＡキシド ４−１〜クリルルファミド３ｇと２，２−ジメチル−５
−アはチル−１，３−ジＡキ」ノン−４，６一ジＡン３
ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラス］
に移し、１５０〜１７０°Ｃて１時間加熱、溶融した。
キソ−６１−１−２，３−ジヒドロ−１，２，６−ヂア
ジアジンー１．１−ジＡキシド ４−１〜クリルルファミド３ｇと２，２−ジメチル−５
−アはチル−１，３−ジＡキ」ノン−４，６一ジＡン３
ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した後、反応フラス］
に移し、１５０〜１７０°Ｃて１時間加熱、溶融した。
反応液を室温に冷却した後、残渣をＩタノールから再結
晶して白色の目的物の結晶１．３ｇを得た。
晶して白色の目的物の結晶１．３ｇを得た。
ｍ、ｐ、 １８５〜１９０°Ｃ
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は低級アルキル基を
示す。） で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４は水素原子、アルキル基又は置換基を有
していてもよいフェニル基を示す。）で表わされる化合
物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿４は先に定義したものと同一の
意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19808986A JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19808986A JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1154578A Division JPS54106466A (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Preparation of heterocyclic compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242978A true JPS6242978A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0314824B2 JPH0314824B2 (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=16385318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19808986A Granted JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6242978A (ja) |
-
1986
- 1986-08-26 JP JP19808986A patent/JPS6242978A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314824B2 (ja) | 1991-02-27 |
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