JPH0314824B2 - - Google Patents
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- JPH0314824B2 JPH0314824B2 JP19808986A JP19808986A JPH0314824B2 JP H0314824 B2 JPH0314824 B2 JP H0314824B2 JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP 19808986 A JP19808986 A JP 19808986A JP H0314824 B2 JPH0314824 B2 JP H0314824B2
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- Expired
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Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
（式中、R1，R2，及びR3は低級アルキル基を
示す。）で表わされる５‐アシルメルドラム酸又
はその同族体と種々の化合物との反応による複素
環化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一
般式（）で表わされる化合物と一般式（） （式中、R4は水素原子、アルキル基又は置換
基を有していてもよいフエニル基を示す。）で表
わされる化合物とを反応させることからなる一般
式（） （式中、R1及びR4は先に定義したものと同一
の意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法
に関するものである。
示す。）で表わされる５‐アシルメルドラム酸又
はその同族体と種々の化合物との反応による複素
環化合物の新規な製造方法に関し、詳しくは、一
般式（）で表わされる化合物と一般式（） （式中、R4は水素原子、アルキル基又は置換
基を有していてもよいフエニル基を示す。）で表
わされる化合物とを反応させることからなる一般
式（） （式中、R1及びR4は先に定義したものと同一
の意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法
に関するものである。
本発明方法によつて製造される前記一般（）
で表わされる複素環化合物は医薬、農薬等の中間
体として有用な化合物である。
で表わされる複素環化合物は医薬、農薬等の中間
体として有用な化合物である。
従来、一般式（）で表わされる化合物の製造
方法としては、β−ケト酸エステル又はジケテン
とスルフアミド等とを反応させる方法が知られて
いる。（Orgamic Synthesis Coll.Vol.２，422；
J.American Chem.Soc.，67，2197，1945；
Heterocyclic Chem.973，1972）。しかしながら、
ジケテンは反応性大きい、毒性、刺激性の強い化
合物であり、ジケテンを原料として前記複素環類
を合成した場合、前記一般式中、R1がメチル基
に限定される。また、ジケテンとスルフアミドと
の反応収率は20％程度の低収率である。β−ケト
酸エステルを経由する場合は、工程が長くなり、
操作も複雑なうえ、低収率である。
方法としては、β−ケト酸エステル又はジケテン
とスルフアミド等とを反応させる方法が知られて
いる。（Orgamic Synthesis Coll.Vol.２，422；
J.American Chem.Soc.，67，2197，1945；
Heterocyclic Chem.973，1972）。しかしながら、
ジケテンは反応性大きい、毒性、刺激性の強い化
合物であり、ジケテンを原料として前記複素環類
を合成した場合、前記一般式中、R1がメチル基
に限定される。また、ジケテンとスルフアミドと
の反応収率は20％程度の低収率である。β−ケト
酸エステルを経由する場合は、工程が長くなり、
操作も複雑なうえ、低収率である。
本発明者らは、アシルメルドラム酸等の反応に
ついて種々研究した結果、一般式（）で表わさ
れる複素環化合物の有利な製造法を完成した。本
発明の方法においては、β−ケト酸エステル又は
ジケテンの代りに、安全で取扱いの容易なアシル
メルドラム酸又はその同族体を使用することによ
り、簡便な操作で好収率で、R1として任意の低
級アルキル基を有する前述の複素環化合物類が製
造できる。また、一般式（）で表わされる原料
化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル化
することにより容易に得られる。
ついて種々研究した結果、一般式（）で表わさ
れる複素環化合物の有利な製造法を完成した。本
発明の方法においては、β−ケト酸エステル又は
ジケテンの代りに、安全で取扱いの容易なアシル
メルドラム酸又はその同族体を使用することによ
り、簡便な操作で好収率で、R1として任意の低
級アルキル基を有する前述の複素環化合物類が製
造できる。また、一般式（）で表わされる原料
化合物はメルドラム酸等を通常の方法でアシル化
することにより容易に得られる。
本発明に係る一般式（）で表わされる化合物
の製造にあたつては、前記一般式（）で表わさ
れるアシルメルドラム酸類と一般式（）で表わ
されるスルフアミド類とを加熱、撹拌下で反応さ
せる。必要ならば不活性溶媒中で反応を行つても
よく、また、酸結合剤として塩基を加えてもよ
い。反応は通常100〜170℃で１〜数時間加熱する
ことにより行われる。反応終了後、反応混合物を
室温に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機
溶媒で洗浄、再結晶して、目的とする一般式
（）で表わされる複素環化合物を得る。
の製造にあたつては、前記一般式（）で表わさ
れるアシルメルドラム酸類と一般式（）で表わ
されるスルフアミド類とを加熱、撹拌下で反応さ
せる。必要ならば不活性溶媒中で反応を行つても
よく、また、酸結合剤として塩基を加えてもよ
い。反応は通常100〜170℃で１〜数時間加熱する
ことにより行われる。反応終了後、反応混合物を
室温に冷却し、析出する結晶を濾取し適当な有機
溶媒で洗浄、再結晶して、目的とする一般式
（）で表わされる複素環化合物を得る。
次に実施例を挙げて本発明方法を更に詳しく説
明する。
明する。
実施例 １
５−エチル−３−オキソ−6H−２，３−ジヒ
ドロ−１，２，６−チアジアジン−１，１−ジ
オキシド ２，２−ジメチル−５−プロピオニル−１，３
−ジオキサン−４，６−ジオン10ｇとスルフアミ
ド4.8ｇを撹拌下120℃で３時間反応させ、室温に
冷却した後、生成した結晶をメタノールで洗浄、
メタノールから再結晶して白色の目的物板状晶
7.8ｇを得た。
ドロ−１，２，６−チアジアジン−１，１−ジ
オキシド ２，２−ジメチル−５−プロピオニル−１，３
−ジオキサン−４，６−ジオン10ｇとスルフアミ
ド4.8ｇを撹拌下120℃で３時間反応させ、室温に
冷却した後、生成した結晶をメタノールで洗浄、
メタノールから再結晶して白色の目的物板状晶
7.8ｇを得た。
m.p.140〜142℃
実施例 ２
６−ｎ−ブチル−５−メチル−３−オキソ−
6H−２，３−ジヒドロ−１，２，６−チアジ
アジン−１，１−ジオキシド ｎ−ブチルスルフアミド3.8ｇと２，２−ジメ
チル−５−アセチル−１，３−ジオキサン−４，
６−ジオン4.7ｇを70℃で20分間加熱、撹拌した。
反応液を氷水に注いで、クロロホルムで抽出をし
クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を減圧で溜去した後残渣をエタノール
で再結晶することにより、目的物の白色リンペン
晶が、1.5ｇ得られた。
6H−２，３−ジヒドロ−１，２，６−チアジ
アジン−１，１−ジオキシド ｎ−ブチルスルフアミド3.8ｇと２，２−ジメ
チル−５−アセチル−１，３−ジオキサン−４，
６−ジオン4.7ｇを70℃で20分間加熱、撹拌した。
反応液を氷水に注いで、クロロホルムで抽出をし
クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を減圧で溜去した後残渣をエタノール
で再結晶することにより、目的物の白色リンペン
晶が、1.5ｇ得られた。
m.p. 116〜117℃
実施例 ３
５−メチル−６−（４−トリル）−３−オキソ−
6H−２，３−ジヒドロ−１，２，６−チアジ
アン−１，１−ジオキシド ４−トリルスルフアミド３ｇと２，２−ジメチ
ル−５−アセチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン３ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した
後、反応フラスコに移し、150〜170℃で１時間加
熱、溶融した。
6H−２，３−ジヒドロ−１，２，６−チアジ
アン−１，１−ジオキシド ４−トリルスルフアミド３ｇと２，２−ジメチ
ル−５−アセチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン３ｇを乳鉢でよくすりつぶして混合した
後、反応フラスコに移し、150〜170℃で１時間加
熱、溶融した。
反応液を室温に冷却した後、残渣をエタノール
から再結晶して白色の目的物の結晶1.3ｇを得た。
から再結晶して白色の目的物の結晶1.3ｇを得た。
m.p.185〜190℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1，R2及びR3は低級アルキル基を示
す。） で表わされる化合物と一般式 （式中、R4は水素原子、アルキル基又は置換
基を有していてもよいフエニル基を示す。）で表
わされる化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1及びR4は先に定義したものと同一
の意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19808986A JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19808986A JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1154578A Division JPS54106466A (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Preparation of heterocyclic compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242978A JPS6242978A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0314824B2 true JPH0314824B2 (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=16385318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19808986A Granted JPS6242978A (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | 複素環化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6242978A (ja) |
-
1986
- 1986-08-26 JP JP19808986A patent/JPS6242978A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6242978A (ja) | 1987-02-24 |
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