JPH0418075A - ５―ジアルキルアミノ―２―クロロ―８―ホルミルキノリン類及びその製造方法 - Google Patents
５―ジアルキルアミノ―２―クロロ―８―ホルミルキノリン類及びその製造方法Info
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- JPH0418075A JPH0418075A JP12027890A JP12027890A JPH0418075A JP H0418075 A JPH0418075 A JP H0418075A JP 12027890 A JP12027890 A JP 12027890A JP 12027890 A JP12027890 A JP 12027890A JP H0418075 A JPH0418075 A JP H0418075A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は医薬、農薬及び特に写真感光材料用の染料中間
体として有用な新規キノリン誘導体である５−ジアルキ
ルアミノ−２−クロロ−８−ホルミルキノリン類及びそ
の製造方法であり、更に詳しくは、Ｎ−アシル−Ｎ’、
Ｎ’−ジアルキル−ｍ−フ二二しンジアミン類を出発
原料としてビイルスマイヤー試薬と反応させ高収率で選
択的に対応する５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８
−ホルミルキノリン類を製造する方法に関するものであ
る。
体として有用な新規キノリン誘導体である５−ジアルキ
ルアミノ−２−クロロ−８−ホルミルキノリン類及びそ
の製造方法であり、更に詳しくは、Ｎ−アシル−Ｎ’、
Ｎ’−ジアルキル−ｍ−フ二二しンジアミン類を出発
原料としてビイルスマイヤー試薬と反応させ高収率で選
択的に対応する５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８
−ホルミルキノリン類を製造する方法に関するものであ
る。
活性な芳香族化合物にビイルスマイヤー試薬を作用させ
ホルミル基を導入することは良く知られているがキノリ
ンの８位に選択的にホルミル基を導入することは困難で
あった。またアセトアニリド類にビイルスマイヤー試薬
を作用させると２−クロロ−３−ホルミルキノリン類が
合成できることはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ＰａｒｋｉｎＴｒａｎ
ｓａｃｔｉｏｎ １ 、１９８１．１５２（１−１５４
３に詳し〈報告されており、例えば３−メトキシアセト
アニリドをピイルスマイヤー試薬と反応させると高収率
で２−クロロ−３−ホルミル−７−メドキシキノリンが
得られるが、キノリン環の８位がホルミル化されたキノ
リンは合成されていない。
ホルミル基を導入することは良く知られているがキノリ
ンの８位に選択的にホルミル基を導入することは困難で
あった。またアセトアニリド類にビイルスマイヤー試薬
を作用させると２−クロロ−３−ホルミルキノリン類が
合成できることはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ＰａｒｋｉｎＴｒａｎ
ｓａｃｔｉｏｎ １ 、１９８１．１５２（１−１５４
３に詳し〈報告されており、例えば３−メトキシアセト
アニリドをピイルスマイヤー試薬と反応させると高収率
で２−クロロ−３−ホルミル−７−メドキシキノリンが
得られるが、キノリン環の８位がホルミル化されたキノ
リンは合成されていない。
本発明者らはＮ−アシル−Ｎ’、Ｎ／−ジアルキル−ｍ
−フ二二しンジアミン類に対しピイルスマイヤー試薬を
作用させると著しく高い反応性を示し予想外に温和な条
件下で５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８−ホルミ
ルキノリン類を収率良く合成できることを見出したもの
である。
−フ二二しンジアミン類に対しピイルスマイヤー試薬を
作用させると著しく高い反応性を示し予想外に温和な条
件下で５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８−ホルミ
ルキノリン類を収率良く合成できることを見出したもの
である。
本発明は５−ジアルキルアミノ−２−クロ０−８−ホル
ミルキノリン類及びその製造方法を提供するものである
。
ミルキノリン類及びその製造方法を提供するものである
。
本発明の化合物は、下記一般式で表わされるもし１″１
ｖ （Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基
を表わす。） また、本発明の５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８
−ホルミルキノリン類は、Ｎ−アシルアミノ−Ｎ’、Ｎ
’−ジアルキル−ｍ−フ二二しンジアミン類に対して３
邑量以上のビイルスマイヤー試薬を作用させる製造方法
により達成された。
ｖ （Ｒ１、Ｒ２はアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基
を表わす。） また、本発明の５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８
−ホルミルキノリン類は、Ｎ−アシルアミノ−Ｎ’、Ｎ
’−ジアルキル−ｍ−フ二二しンジアミン類に対して３
邑量以上のビイルスマイヤー試薬を作用させる製造方法
により達成された。
本発明の製造方法をスキーム■で示せば次の如くなる。
ＨＯ
ここでＢ、 １ 、Ｂ ２は同じでも異なっていてもよ
くアルキル基を表わす。Ｒ３は水素原子、・・ロゲン原
子あるいはアルコキシ、アルキル、アリール基ヲ表わす
。
くアルキル基を表わす。Ｒ３は水素原子、・・ロゲン原
子あるいはアルコキシ、アルキル、アリール基ヲ表わす
。
Ｒ１、Ｒ２として好ましいのは低級アルキル基、。
例えばメチル、エチル、プロピル基などであり、置換ア
ルキルとしては２−クロロエチル、２−スルホエチル、
ベンジル、フェネチル基でアリ、該芳香環はノ・ロゲン
原子、低級アルキル基などで置換されていてもよい。Ｒ
３として好ましいのは水素ｉ子、低級アルキル基、例え
ばメチル、エチノペブロビル基などであり、ハロゲン原
子、例えば塩素、臭素などであり、アルコキシ基、例え
ばメトキシ、エトキシ基などであり、アリール基として
好ましいのは例えばフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ
−メトキシフェニル、２−ナフチル基などが挙げられる
。
ルキルとしては２−クロロエチル、２−スルホエチル、
ベンジル、フェネチル基でアリ、該芳香環はノ・ロゲン
原子、低級アルキル基などで置換されていてもよい。Ｒ
３として好ましいのは水素ｉ子、低級アルキル基、例え
ばメチル、エチノペブロビル基などであり、ハロゲン原
子、例えば塩素、臭素などであり、アルコキシ基、例え
ばメトキシ、エトキシ基などであり、アリール基として
好ましいのは例えばフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ
−メトキシフェニル、２−ナフチル基などが挙げられる
。
また本発明においてビイルスマイヤー試薬ヲ生成するた
めのオキシ塩化リン及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
は用いる前に蒸留して精製した方が蒸留しないものより
も高収率となり好ましい。
めのオキシ塩化リン及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
は用いる前に蒸留して精製した方が蒸留しないものより
も高収率となり好ましい。
以下に具体的な例を挙げて本発明を説明するが本発明の
技術的範囲はこれによって制約を受けるものではない。
技術的範囲はこれによって制約を受けるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０７！を１５℃以下に
保ちなからオキシ塩化リン２７．７ Ｆを滴下した後室
温に戻し３０分攪拌した。次に内温を１０℃以下に保ち
なからＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−プロピオニル−ｍ−フ
ェニレンジアミン５．７７？のＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド３０７の溶液を滴下した。
保ちなからオキシ塩化リン２７．７ Ｆを滴下した後室
温に戻し３０分攪拌した。次に内温を１０℃以下に保ち
なからＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−プロピオニル−ｍ−フ
ェニレンジアミン５．７７？のＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド３０７の溶液を滴下した。
滴下後室温で３時間攪拌した後氷水５００−に注ぎ４０
％水酸化ナトリウム水溶液で反応液を約ｐＨ９としクロ
ロホルム３００−で３回抽出した。
％水酸化ナトリウム水溶液で反応液を約ｐＨ９としクロ
ロホルム３００−で３回抽出した。
クロロホルム層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後減
圧留去しシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒 ベン
ゼン：酢酸エチル＝５：１）により２−クロロ−５−ジ
メチルアミノ−８−ホルミル−３−メチルキノリン５．
６７５’ （収率７６％）を単離した。融点１５４〜１
５５℃ ’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３／ＴＭＳ ） ｒ
ｃｐｐｍ） ： ３．１１ （Ｓ、 ６Ｈ）、７．２
５（ｄ、 ９．５ Ｈｚ、 ＬＨ）、７．８６ （ｄ、
９．５ Ｈｚ、ＩＨ）、７．７６ （ｓ、 ＩＨ）、
１１．１５（ｓ、ＬＨ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）ｉ
（ｐｐｍ）：１９．５．４４．Ｌ。
圧留去しシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒 ベン
ゼン：酢酸エチル＝５：１）により２−クロロ−５−ジ
メチルアミノ−８−ホルミル−３−メチルキノリン５．
６７５’ （収率７６％）を単離した。融点１５４〜１
５５℃ ’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３／ＴＭＳ ） ｒ
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９．５ Ｈｚ、ＩＨ）、７．７６ （ｓ、 ＩＨ）、
１１．１５（ｓ、ＬＨ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）ｉ
（ｐｐｍ）：１９．５．４４．Ｌ。
１１２．７．１１８．６．１２０．２．１２６．６．１
３２．２．１３７．７．１５０．４．１５２．１．１５
３．２．１８９．７実施例２ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−を１５℃以下に保
ちなからオキシ塩化リン２７．７ ｔを滴下した後室温
に戻し３０分攪拌した。次に内温を１０℃以下に保ちＮ
−アセチル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−ｍ−フェニレンジ
アミン７．６３９のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
づ溶液を滴下した。滴下後室温で３時間攪拌した後氷水
５００Ｔｎｌに注ぎ４０％水酸化ナトリウム水溶液で反
応液を約ｐＨ９としクロロホルム３００−で３回抽出し
た。クロロホルム層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧留去しシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒ベ
ンゼン：酢酸エチル＝１０：１）により２−クロロ−５
−ジメチルアミン−８−ホルミルキノリン６．２８ ｆ
（収率６５％）を単離した。融点１４４〜１４５℃ ’ｎ−ＮＭｕ （ＣＤＣ４３／ＴＭＳ ） ｔ（ｐｐｍ
） ： ３．１３（ｓ、６Ｈ）、７．１７ （ｄ、 ８
．２５Ｈｚ 、 ＩＨ）、７．２６（ｄ、９．５Ｈｚ、
ＬＨ）、７．７１ （ｄ 、 ９．５ Ｈｚ、ＩＨ）、
７．８８ （ｄ、８．２５Ｈｚ、ＩＨ）、１１．１５
（ｓ、ＩＨ）１５Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）ｉ（ｐｐｍ
）：４４．１．１１２．７．１１６．５．１１８．８．
１１９．３．１３２．７％１３８．３．１５１．０．１
５２．１．１５３．７．１８９．６以上の結果より本発
明が５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８−ホルミル
キノリン類の選択的かつ高収率な合成法であることがわ
かる。
３２．２．１３７．７．１５０．４．１５２．１．１５
３．２．１８９．７実施例２ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−を１５℃以下に保
ちなからオキシ塩化リン２７．７ ｔを滴下した後室温
に戻し３０分攪拌した。次に内温を１０℃以下に保ちＮ
−アセチル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−ｍ−フェニレンジ
アミン７．６３９のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
づ溶液を滴下した。滴下後室温で３時間攪拌した後氷水
５００Ｔｎｌに注ぎ４０％水酸化ナトリウム水溶液で反
応液を約ｐＨ９としクロロホルム３００−で３回抽出し
た。クロロホルム層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧留去しシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒ベ
ンゼン：酢酸エチル＝１０：１）により２−クロロ−５
−ジメチルアミン−８−ホルミルキノリン６．２８ ｆ
（収率６５％）を単離した。融点１４４〜１４５℃ ’ｎ−ＮＭｕ （ＣＤＣ４３／ＴＭＳ ） ｔ（ｐｐｍ
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５２．１．１５３．７．１８９．６以上の結果より本発
明が５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８−ホルミル
キノリン類の選択的かつ高収率な合成法であることがわ
かる。
本発明による５−ジアルキルアミノ−２−クロロ−８−
ホルミルキノリン類は、例えば下記一般式（１）に示さ
れる様な染料の中間体として極めて有用であり、該染料
の合成は、当該業者に公知となっている簡便な方法によ
り容易に合成できる。
ホルミルキノリン類は、例えば下記一般式（１）に示さ
れる様な染料の中間体として極めて有用であり、該染料
の合成は、当該業者に公知となっている簡便な方法によ
り容易に合成できる。
一般式（ＩＩ
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は一般式で述べた置換基と同
一のものであり、Ｌｌ、Ｒ２はメチン鎖を表わす。
一のものであり、Ｌｌ、Ｒ２はメチン鎖を表わす。
Ｚは、５ないし６員複素環を形成するに必要な原子群を
表わす。〕
表わす。〕
Claims (2)
- （１）下記一般式で表わされる化合物。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２はアルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリ
ール基を表わす。） - （２）Ｎ−アシル−Ｎ′，Ｎ′−ジアルキル−ｍ−フェ
ニレンジアミン類に対しビイルスマイヤー試薬を作用さ
せることを特徴とする５−ジアルキルアミノ−２−クロ
ロ−８−ホルミルキノリン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12027890A JPH0418075A (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | ５―ジアルキルアミノ―２―クロロ―８―ホルミルキノリン類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12027890A JPH0418075A (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | ５―ジアルキルアミノ―２―クロロ―８―ホルミルキノリン類及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418075A true JPH0418075A (ja) | 1992-01-22 |
Family
ID=14782282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12027890A Pending JPH0418075A (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | ５―ジアルキルアミノ―２―クロロ―８―ホルミルキノリン類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0418075A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07507113A (ja) * | 1992-06-18 | 1995-08-03 | コンバッション エンヂニアリング インコーポレーテッド | 循環流動床式黒液ガス化法及び装置 |
-
1990
- 1990-05-09 JP JP12027890A patent/JPH0418075A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07507113A (ja) * | 1992-06-18 | 1995-08-03 | コンバッション エンヂニアリング インコーポレーテッド | 循環流動床式黒液ガス化法及び装置 |
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