JPS63188656A - フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents
フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法Info
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- JPS63188656A JPS63188656A JP62021223A JP2122387A JPS63188656A JP S63188656 A JPS63188656 A JP S63188656A JP 62021223 A JP62021223 A JP 62021223A JP 2122387 A JP2122387 A JP 2122387A JP S63188656 A JPS63188656 A JP S63188656A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用性〉
不発明は、中間体特に農薬用中間体としてを用な式
て示されるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェ
ニル）アミノアセトニ）ＩＪルおよびその製造法に関す
る。
ニル）アミノアセトニ）ＩＪルおよびその製造法に関す
る。
〈従来の技術〉
従来より、農薬特に強い殺草活性を有する化合物として
２−〔６−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン−７−
イル）−１，２，５，６゜７．８−へキサヒドロインイ
ンドール−１，３−ジオン等のテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体が知られているが、該化合物は２．４−ジフル
オロアニリン等を出発原料とするものであるため、その
製造のためには多くの工程を経なければならず、操作的
にも非常に繁雑となって工業的製法として十分に満足し
得るものではなかった。
２−〔６−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノキサリン−２−オン−７−
イル）−１，２，５，６゜７．８−へキサヒドロインイ
ンドール−１，３−ジオン等のテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体が知られているが、該化合物は２．４−ジフル
オロアニリン等を出発原料とするものであるため、その
製造のためには多くの工程を経なければならず、操作的
にも非常に繁雑となって工業的製法として十分に満足し
得るものではなかった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
このようなことから、本発明者は上記テトラヒドロフタ
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、新規化合物である前記式で示さ
れるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）
アミノアセトニトリルの開発に成功し、該化合物はこれ
を還元環化、アルキル化つづいてイミド化を行うことに
より、容易にテトラヒドロフタルイミド誘導体を与え、
その中間体として極めて有用であることを見出し、本発
明に至った。
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、新規化合物である前記式で示さ
れるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）
アミノアセトニトリルの開発に成功し、該化合物はこれ
を還元環化、アルキル化つづいてイミド化を行うことに
より、容易にテトラヒドロフタルイミド誘導体を与え、
その中間体として極めて有用であることを見出し、本発
明に至った。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は前記式で示されるＮ−（２，４−ジニトロ−５
−フルオロフェニル）アミノアセトニトリルを提供する
ものであり、また、その製法として１．５−ジフルオロ
−２，４−ジニトロベンゼンとアミノアセトニトリルを
反応させる方法を提供するものである。
−フルオロフェニル）アミノアセトニトリルを提供する
ものであり、また、その製法として１．５−ジフルオロ
−２，４−ジニトロベンゼンとアミノアセトニトリルを
反応させる方法を提供するものである。
１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼンとアミ
ノアセトニトリルの反応において、アミノアセトニトリ
ルは１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼンに
対して１〜１．５当量倍使用される。
ノアセトニトリルの反応において、アミノアセトニトリ
ルは１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼンに
対して１〜１．５当量倍使用される。
この反応においては通常塩基触媒が使用されるが、該触
媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどが例示され、かか
る触媒の使用量は１、 ５−ジフルオロ−２，４−ジニ
トロベンゼンに対して触媒量から４当量倍、好ましくは
１〜３当９倍である。
媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどが例示され、かか
る触媒の使用量は１、 ５−ジフルオロ−２，４−ジニ
トロベンゼンに対して触媒量から４当量倍、好ましくは
１〜３当９倍である。
この反応は通常溶媒中で行われ、その溶媒としてはトル
エン、キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、塩化メチレン、クロロホルム、り四ロベンゼン
、アセトニトリル、ＮＩ Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の有機溶媒、あるいは水または
それらの混合溶媒が用いられる。
エン、キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、塩化メチレン、クロロホルム、り四ロベンゼン
、アセトニトリル、ＮＩ Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の有機溶媒、あるいは水または
それらの混合溶媒が用いられる。
反応温度は一５０℃〜２００℃、好ましくは一２０℃〜
１５０℃であり、反応時間は一般的には１〜１０時間で
ある。
１５０℃であり、反応時間は一般的には１〜１０時間で
ある。
〈発明の効果〉
かくして、本発明の方法によれば農薬等の有用中間体で
あるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）
アミノアセトニトリルが好収率で容易に得ることができ
、該化合物はたとえばこれを還元環化、アルキル化、イ
ミド化することによりテトラヒドロフタルイミド誘導体
を容易に導くことができるため、その工業的利用価値は
非常に高い。
あるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェニル）
アミノアセトニトリルが好収率で容易に得ることができ
、該化合物はたとえばこれを還元環化、アルキル化、イ
ミド化することによりテトラヒドロフタルイミド誘導体
を容易に導くことができるため、その工業的利用価値は
非常に高い。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
１．５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン ２．
０ｇおよびアミノアセトニトリル硫酸塩２．０ ｇをア
セトン４０ｇに懸濁し、水冷下、炭酸水素ナトＩＪウム
３．３ｇを水５０ｇに溶かした水溶液を８℃以下で滴下
した。
０ｇおよびアミノアセトニトリル硫酸塩２．０ ｇをア
セトン４０ｇに懸濁し、水冷下、炭酸水素ナトＩＪウム
３．３ｇを水５０ｇに溶かした水溶液を８℃以下で滴下
した。
水冷下で更に３．５ 時間撹拌した後、氷水にあけ、酢
酸エチルで抽出処理した。
酸エチルで抽出処理した。
有機層を水洗した後濃縮し、２．０６ｇのＮ−（２、４
−’；ニトロー５−フルオロフェニル）アミノアセトニ
トリルを得た。
−’；ニトロー５−フルオロフェニル）アミノアセトニ
トリルを得た。
収率： ８７．５％
融点：１６６〜１６７ ℃（メタノールより再結晶）Ｎ
Ｍ Ｒδ（ＣＤＣｆ ３−Ｄ！、ＩｓＯ−ｄｇ）９．
１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、 ９．１（１）ｉ、ｍ
）、 ７．１９（（ＩＨ，ｄ。
Ｍ Ｒδ（ＣＤＣｆ ３−Ｄ！、ＩｓＯ−ｄｇ）９．
１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、 ９．１（１）ｉ、ｍ
）、 ７．１９（（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１４Ｈｚ）、 ４．６５（２）１．ｄ、Ｊ＝６ｆｌ
ｚ）Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｊり ３３００ ｃｍ−’ （ＮＨ基） 、 １６１０ｃｍ−
’（ベンゼン核）。
ｚ）Ｉ Ｒ（ｎｕｊｏｊり ３３００ ｃｍ−’ （ＮＨ基） 、 １６１０ｃｍ−
’（ベンゼン核）。
１５７０ｃｍ−’ にトロ基）
元素分析値 （Ｃ，Ｈ，ＦＮ４０． として）ＣＨＮ
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェ
ニル）アミノアセトニトリル。 - （２）１，５−ジフルオロ−２，４−ジニトロベンゼン
とアミノアセトニトリルを反応させることを特徴とする
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−（２，４−ジニトロ−５−フルオロフェ
ニル）アミノアセトニトリルの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021223A JPH0784430B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
| EP19870103324 EP0237899B1 (en) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Production of fluoroaniline derivatives |
| DE8787103324T DE3772802D1 (de) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Herstellung von fluoranilin-derivaten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021223A JPH0784430B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188656A true JPS63188656A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0784430B2 JPH0784430B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=12049021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62021223A Expired - Lifetime JPH0784430B2 (ja) | 1986-03-10 | 1987-01-30 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784430B2 (ja) |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP62021223A patent/JPH0784430B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0784430B2 (ja) | 1995-09-13 |
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