JPH0784430B2 - フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents
フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法Info
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- JPH0784430B2 JPH0784430B2 JP62021223A JP2122387A JPH0784430B2 JP H0784430 B2 JPH0784430 B2 JP H0784430B2 JP 62021223 A JP62021223 A JP 62021223A JP 2122387 A JP2122387 A JP 2122387A JP H0784430 B2 JPH0784430 B2 JP H0784430B2
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- JP
- Japan
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- aminoacetonitrile
- producing
- same
- dinitro
- fluorophenyl
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用性＞ 本発明は、中間体特に農薬用中間体として有用な式 で示されるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニ
ル）アミノアセトニトリルおよびその製造法に関する。
ル）アミノアセトニトリルおよびその製造法に関する。
＜従来の技術＞ 従来より、農薬特に強い殺草活性を有する化合物として
２−〔６−フルオロ−１−（２−プロピニル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン−７−イル〕
−1,2,5,6,7,8−ヘキサヒドロイソインドール−1,3−ジ
オン等のテトラヒドロフタルイミド誘導体が知られてい
るが、該化合物は2,4−ジフルオロアニリン等を出発原
料とするものであるため、その製造のためには多くの工
程を経なければならず、操作的にも非常に繁雑となって
工業的製法として十分に満足し得るものではなかった。
２−〔６−フルオロ−１−（２−プロピニル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリン−２−オン−７−イル〕
−1,2,5,6,7,8−ヘキサヒドロイソインドール−1,3−ジ
オン等のテトラヒドロフタルイミド誘導体が知られてい
るが、該化合物は2,4−ジフルオロアニリン等を出発原
料とするものであるため、その製造のためには多くの工
程を経なければならず、操作的にも非常に繁雑となって
工業的製法として十分に満足し得るものではなかった。
＜発明が解決しようとする問題点＞ このようなことから、本発明者は上記テトラヒドロフタ
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、新規化合物である前記式で示さ
れるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニル）ア
ミノアセトニトリルの開発に成功し、該化合物はこれを
還元環化、アルキル化つづいてイミド化を行うことによ
り、容易にテトラヒドロフタルイミド誘導体を与え、そ
の中間体として極めて有用であることを見出し、本発明
に至った。
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、新規化合物である前記式で示さ
れるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニル）ア
ミノアセトニトリルの開発に成功し、該化合物はこれを
還元環化、アルキル化つづいてイミド化を行うことによ
り、容易にテトラヒドロフタルイミド誘導体を与え、そ
の中間体として極めて有用であることを見出し、本発明
に至った。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は前記式で示されるＮ−（2,4−ジニトロ−５−
フルオロフェニル）アミノアセトニトリルを提供するも
のであり、また、その製法として1,5−ジフルオロ−2,4
−ジニトロベンゼンとアミノアセトニトリルを反応させ
る方法を提供するものである。
フルオロフェニル）アミノアセトニトリルを提供するも
のであり、また、その製法として1,5−ジフルオロ−2,4
−ジニトロベンゼンとアミノアセトニトリルを反応させ
る方法を提供するものである。
1,5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼンとアミノアセ
トニトリルの反応において、アミノアセトニトリルは1,
5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼンに対して１〜1.
5当量倍使用される。
トニトリルの反応において、アミノアセトニトリルは1,
5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼンに対して１〜1.
5当量倍使用される。
この反応においては通常塩基触媒が使用されるが、該触
媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジン、トリエチルア
ミン、N,N−ジメチルアニリンなどが例示され、かかる
触媒の使用量は1,5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼ
ンに対して触媒量から４当量倍、好ましくは１〜３当量
倍である。
媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジン、トリエチルア
ミン、N,N−ジメチルアニリンなどが例示され、かかる
触媒の使用量は1,5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼ
ンに対して触媒量から４当量倍、好ましくは１〜３当量
倍である。
この反応は通常溶媒中で行われ、その溶媒としてはトル
エン、キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼ
ン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の有機溶媒、あるいは水またはそ
れらの混合溶媒が用いられる。
エン、キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸
エチル、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼ
ン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の有機溶媒、あるいは水またはそ
れらの混合溶媒が用いられる。
反応温度は−50℃〜200℃、好ましくは−20℃〜150℃で
あり、反応時間は一般的には１〜10時間である。
あり、反応時間は一般的には１〜10時間である。
＜発明の効果＞ かくして、本発明の方法によれば農薬等の有用中間体で
あるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニル）ア
ミノアセトニトリルが好収率で容易に得ることができ、
該化合物はたとえばこれを還元環化、アルキル化、イミ
ド化することによりテトラヒドロフタルイミド誘導体を
容易に導くことができるため、その工業的利用価値は非
常に高い。
あるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニル）ア
ミノアセトニトリルが好収率で容易に得ることができ、
該化合物はたとえばこれを還元環化、アルキル化、イミ
ド化することによりテトラヒドロフタルイミド誘導体を
容易に導くことができるため、その工業的利用価値は非
常に高い。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ 1,5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼン2.0gおよびア
ミノアセトニトリル硫酸塩2.0gをアセトン40gに懸濁
し、氷冷下、炭酸水素ナトリウム3.3gを水50gに溶かし
た水溶液を８℃以下で滴下した。
ミノアセトニトリル硫酸塩2.0gをアセトン40gに懸濁
し、氷冷下、炭酸水素ナトリウム3.3gを水50gに溶かし
た水溶液を８℃以下で滴下した。
氷冷下で更に3.5時間攪拌した後、氷水にあけ、酢酸エ
チルで抽出処理した。
チルで抽出処理した。
有機層を水洗した後濃縮し、2.06gのＮ−（2,4−ジニト
ロ−５−フルオロフェニル）アミノアセトニトリルを得
た。
ロ−５−フルオロフェニル）アミノアセトニトリルを得
た。
収率:87.5％ 融点:166〜167℃（メタノールより再結晶） NMR δ（CDCl3−DMSO−d6） 9.10（1H,d,J＝8Hz）,9.1（1H,m）,7.19（（1H,d,J＝14
Hz）,4.65（2H,d,J＝6Hz） IR（nujol） 3300cm-1（NH基）,1610cm-1（ベンゼン核）,1570cm
-1（ニトロ基） 元素分析値（C8H5FN4O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 40.01 2.10 23.33 実測値（％） 40.01 1.91 23.39
Hz）,4.65（2H,d,J＝6Hz） IR（nujol） 3300cm-1（NH基）,1610cm-1（ベンゼン核）,1570cm
-1（ニトロ基） 元素分析値（C8H5FN4O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 40.01 2.10 23.33 実測値（％） 40.01 1.91 23.39
Claims (2)
- 【請求項１】式 で示されるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニ
ル）アミノアセトニトリル。 - 【請求項２】1,5−ジフルオロ−2,4−ジニトロベンゼン
とアミノアセトニトリルを反応させることを特徴とする
式 で示されるＮ−（2,4−ジニトロ−５−フルオロフェニ
ル）アミノアセトニトリルの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021223A JPH0784430B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
| DE8787103324T DE3772802D1 (de) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Herstellung von fluoranilin-derivaten. |
| EP19870103324 EP0237899B1 (en) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Production of fluoroaniline derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021223A JPH0784430B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188656A JPS63188656A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0784430B2 true JPH0784430B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=12049021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62021223A Expired - Lifetime JPH0784430B2 (ja) | 1986-03-10 | 1987-01-30 | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784430B2 (ja) |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP62021223A patent/JPH0784430B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63188656A (ja) | 1988-08-04 |
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