JPH06509345A - 置換された6−(3,5,6,7−テトラヒドロピロロ[2,1−c][1,2,4]チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−7−フルオル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンの製造のための方法及び中間体 - Google Patents
置換された6−(3,5,6,7−テトラヒドロピロロ[2,1−c][1,2,4]チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−7−フルオル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンの製造のための方法及び中間体Info
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- JPH06509345A JPH06509345A JP5503172A JP50317293A JPH06509345A JP H06509345 A JPH06509345 A JP H06509345A JP 5503172 A JP5503172 A JP 5503172A JP 50317293 A JP50317293 A JP 50317293A JP H06509345 A JPH06509345 A JP H06509345A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
置換された6−(3,5,6,7−チ
トラヒドロビロロ[2,1−cl[1
,2,4]チアジアゾル−3−イリデ
ンアミノ)−7−フルオル−2H−1
,4−ベンゾオキサジン−3(4H)
−オンの製造のための方法及び中間体
本発明は、一般式I:
R1は、C1〜Ca −7/L/ −* /I/基、C2〜C6−7/L/ケニ
ル基又はC8〜C6−アルキニル基を表わし、R2は、水素原子又は01〜c4
−アルキル基を表わし、かつ
R3は、水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす]の置換された6−1,
5,6,7−チトラヒドロビロロ[2,1−cl [1,2,4]チアジアゾル
−3−イリデンアミノ)−7−フルオル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3
(4H)−オンの製造のための新規方法及び新規中間体に関する。
この化合物は、主要農作物中の単子葉及び双子葉維草種の広汎なスペクトルに対
する優れた除草活性を有する。その製造及び使用は、欧州特許出願(Europ
aeischen Patentanmeldung)第0311135号明細
書に記載されている。
すでに、テトラヒドロフタルイミド誘導体が除草特性を有することは公知である
(欧州特許(EP)第0170191号明細書)。しかし、2−ニトロ−5−フ
ルオルフェノキシ酢酸からの合成は困難であり、しかも有機溶剤中で極めて溶解
し難い7−フルオル−2H−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン−誘導体を経
る。従って、工業的見地からは、この方法は、大規模な製造にあまり適さない。
例えば中間段階物7−フルオル−6−アミノ−2H−1,4−ベンゾオキサジン
−3(4H)−オンは、多数の溶剤に極めて難溶性であり、従って、環境認容的
には、触媒的水素添加によって得られる化合物は、大きな困難のもとでしか触媒
から分離することはできない。
本発明の課題は、穏和な反応条件下で、一般式Iの化合物の、問題のない製造を
可能とする新規方法を提供することである。
この課題は、置換された6−(3,5,6,7−チトラヒドロビロロ[2,1−
cl [1,,2,4]−チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−7−フルオル
−28−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オンの製法によりて解決され
、この方法は、A) 式■:
[式中、R4は水素原子又は01〜C4−アルキル基を表わす]のフェノキシ酢
酸誘導体を、一般式■:[式中Yは、塩素原子又はイミダゾールを表わし、かつ
2は塩素原子、イミダゾール又はジアルキルアミノ基を表わす]の化合物と、適
当な不活性溶剤中で、場合により酸結合剤の添加下で、反応させ、B) そうし
て生成した式■・
のフェノキシ酢酸誘導体を、一般式V:の2−アミノピロリン誘導体と、溶剤中
で、反応させ、かつ酸化剤の存在で環化して、イミノチアジアゾ−C) そうし
て生成した、一般式■:
のイミノチアジアゾール誘導体を、場合により散文1よ塩基の存在で、同時にア
セチル基の離脱下に環化して、ベンゾオキサゾールにし、かつ引続いて、D)
そうして生成した、一般式■:
のイミノチアジアゾール誘導体を、一般式■:R1−W <■)
[式中、Wは塩素原子、臭素原子、沃素原子、p −ドルオールスルホニルオキ
シ基又はメタンスルホニルオキシ基を表わす]の化合物と、場合により塩基の添
加下で、適当な溶剤中で反応させることを特徴とする。
方法段階A)は、2− (2−アセトアミノ−4−アミノ−5−フルオルフェノ
キシ)−酢酸誘導体を、適当な溶剤中で、場合により無機又は有機塩基又は鉱酸
の添加下で、O℃〜50℃の温度で反応させるように、実施するのが有利である
。この反応は、場合により、水及び水と混合不可能な有機溶剤を有する2相混合
物中で、場合により相転移触媒の添加下で、実施することもできる。
塩基としては、アルカリ金属−及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属−
及びアルカリ土類金属炭酸塩もしくは一炭酸水素塩、三級脂肪族アミン、並びに
複素環状塩基を使用することができる。例えば水酸化ナトリウム及びカリウム、
炭酸水素ナトリウム及びカリウム、炭酸カルシウム、トリエチルアミン及びピリ
ジンが挙げられる。
溶剤としては、炭化水素、例えばドルオール、塩素化された炭化水素、例えば塩
化メチレン又はクロロホルム、エーテル、例えばジエチルエーテル又はテトラヒ
ドロフラン、ケトン、例えばブタノン又はメチルイソブチルケトン又は水がこれ
に該当する。
得られる2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−イソチオシアナトフェノ
キシ)−酢酸−誘導体は新規でありかつ同様に本発明の目的物である。
方法段階B)は、反応成分を、不活性溶剤、例えば、エーテル、塩化メチレン、
クロロホルム又は酢酸エチル中で、−50℃及び+50℃の温度で、場合により
無機又は有機塩基の添加下で、反応させるように、実施するのが有利である。し
かし、水及び水と混合不可能な有機溶剤を有する2相系中で、場合により相転移
触媒の共働下で、作業することもできる。反応時間は、0.5〜10時間である
。
差当り得られる、一般式:
[式中R2,R8及びR4は、相互に関係なく、水素原子又はC□〜C4−アル
キル基を表わす]の化合物は、熱に不安定であり、従って、殊に単離せずに次の
反応で更に反応させるのが有利である。
環形成は、酸化剤の使用下で、有機溶剤中で実施する。有機溶剤として、不活性
溶剤、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、N、N−ジメチルホルムアミド又
は酢酸エチルが重要である。
環形成下の縮合反応は、酸化剤の種類に依り、酸受容体の存在で、実施すること
ができる。
酸受容体としては、有機塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルア
ニリン、無機塩基、例えば水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムがこれに該当す
る。
酸化剤として、臭素、塩素又は次亜塩素酸ナトリウム又は他のものを使用するこ
とができる。
一般式Vの化合物は、塩として、使用す・ることもで得られる式■のイミノチア
ジゾール誘導体は新規であり、同様に本発明の目的物である。
方法段階C)は、出発物質を、適当な溶剤中で、場合により無機又は有機塩基の
添加下で、−10℃〜150℃の温度で、反応させるように実施するのが有利で
ある。反応は相転移触媒の添加下で、水を有する2相系中で実施することも可能
である。
塩基としては、アルカリ金属−及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属−
及びアルカリ土類金属炭酸塩もしくは一炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物、三
級脂肪族アミン並びに複素環状塩基を使用することができる。例えば、水酸化ナ
トリウム及び−カリウム、炭酸水素ナトリウム及び−カリウム、水素化ナトリウ
ム、トリエチルアミン及びピリジンが挙げられる。
溶剤としては炭化水素、例えばドルオール、塩素化炭化水素、例えば塩化メチレ
ン又はクロロホルム、エーテル、例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラ
ン、ケトン例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン、アミド、例
えばジメチルホルムアミド又は同様にニトリル、例えばアセトニトリルがこれに
該当する。
方法段階D)は、出発物質を、適当な溶剤中で、場合により無機又は有機塩基の
添加下で、−10℃〜160℃の温度で、反応させるように実施するのが有利で
ある。この反応は、相転移触媒の添加下で、水を有する2相系中で実施すること
も可能である。
塩基としては、アルカリ金属−及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属−
及びアルカリ土類金属炭酸塩もしくは一炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、三
級脂肪族アミン並びに複素環状塩基を使用することができる。例えば、炭酸水素
ナトリウム及び−カリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン及びピリジン
が挙げられる。
溶剤としては、炭化水素、例えばドルオール、塩素化炭化水素、例えば塩化メチ
レン又はクロロホルム、エーテル、例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフ
ラン、ケトン、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン、アミド
、例えばジメチルホルムアミド又は同様にニトリル、例えばアセトニトリルがこ
れに該当する。
次の実施例につき、この製法を説明する:珂一方法段階A)
2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−イソチオシアナトフェノキシ)−
酢酸−エチルエステル2−(2−アセチルアミノ−4−アミノ−5−フルオルフ
ェノキシ)−酢酸−メチルエステル77.8#を、酢酸エステル1500mj中
に溶かし、かつ炭酸水素ナトリウム72.8sを加える。0℃に冷却した溶液に
、撹拌下で、チオホスゲン49.8gを滴加し、かつもう1時間、この温度で後
撹拌する。室温にし、生成した塩を吸引濾過し、かつ濾滓を酢酸エステル各10
01■で2回洗浄する。濾液を真空中で濃縮し、かつ残分を酢酸エステル200
■lから再結晶させる。
収量:’l0t=理論値の78%
融点=137℃
方法段階A)
2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−イソチオシアナトフェノキシ)−
酢酸
2−(2−アセチルアミノ−4−アミノ−5−フルオルフェノキシ)−酢酸の水
溶液(DH8)15fQ@fを、濃塩酸(37%の)3.01jで、p)11に
調整する。10℃に冷却した溶液に、撹拌下で、チオホスゲン3.2tを滴加し
、かつ2時間この温度で後撹拌する。
生成した結晶を吸引濾過し、氷水各501&で3回洗浄し、かつ引続き真空中で
乾燥させる。
収量: 4.9t:理論値の93%
融点=175〜177℃
方法段階B)
2−[2−アセチルアミノ−5−フルオル−4−(6,6−シメチルー3.5,
6.7−チトラヒドロピロロ[2,1−c] [1,2,4]−チアジアゾル−
3−イリデンアミノ)−フェノキシ]−昨酸一エチルエステル
2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−イソチオシアナトフェノキシ)酢
酸−エチルエステル58゜4gを、ジクロルメタン1200.1中に溶かし、か
っ2−アミノ−4,4−ジメチル−1−ビロリン−メチルスルフェート62gを
加える。0℃に冷却し、かっ水58■l中の水酸化ナトリウム8.2譬の溶液を
10分間以内で滴加する。1.5時間この温度で後撹拌する。それから臭素32
.9gを徐々に滴加し、かつ2時間0℃で後撹拌する。相を分離し、かつ水相を
ジクロルメタン100@1で振出する。合一した有機相を、10%の炭酸水素カ
リウム250mfで、かつ水200 agで洗浄する。溶剤を真空中で留去し、
油状残分をエタノール中で晶出させる。結晶を真空中で乾燥させる。
収量:56ツ=理論値の71%
融点:168℃
方法段階C)
6−(6,6−シメチルー3.5.6.7−チトラヒドロビロロ[2,1−c]
[1,2,41−チアジアゾル−3−イリデンイミノ)−7−フルオル−2H
−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン2−[2−アセチルアミノ−5
−フルオル−4−(6,6−シメチルー3.5.6.7−チトラヒドロビロロ[
2,1−c] [1,2,4]−チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−フェノ
キシ]−酢酸−エチルエステル100vを、氷酢酸200wj中に懸濁させ、か
つ徐々に濃塩酸39.4m&を滴加する。澄明な溶液を2時間加熱還流させる。
冷却後に、水11で希釈し、かつ20%の苛性ソーダ溶液77■lを徐々に滴加
すると生成物が生じる。結晶を吸引濾過し、濾滓を、水及びエタノール200
lff1で数回洗浄し、かつ真空中で乾燥させる。
収量ニア7.4s=理論値の98%
融点:264℃
方法段階B及びC)
6−(6,6−シメチルー3.5,6.7−チトラヒドロピロロ[2,1−c]
[1,2,4]−チアジアゾル−3−イリデンイミノ)−7−フルオル−2H
−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン2−[2−アセトアミノ−5−
フルオル−4−イソチオシアナトフェノキシ]−酢酸1.0曽を、ジオキサン1
4mI中に溶かし、かつトリエチルアミン0.36g及び2−アミノ−4,4−
ジメチル−1−ビロリン0゜51gを滴加する。20時間室温で撹拌し、引続い
て、臭素0.67gを10℃で滴加し、かつ更に4時間この温度で後撹拌する。
全ての揮発性成分を真空中で留去する。2−[−アセチルアミノ−5−フルオル
−4−(6,6−シメチルー3.5.6.7−チトラヒドロビロロ[2,1−c
] [1,2,4]−チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−フェノキシ]−昨
酸よりなる残渣を、氷酢酸10m#及び濃塩酸1mI中で、2時間加熱還流させ
る。冷却後に、水50■lで希釈し、かつ16%の苛性ソーダ溶液5■lを徐々
に滴加すると、この際生成物が生じる。結晶を吸引濾過し、濾滓を水及びエタノ
ールで数回洗浄し、かつ真空中で乾燥させる収量:0.68g=理論値の68%
融点:264℃
方法段階D)
6−(6,6−シメチルー3.5.6.7−チトラヒドロビロロ[2,1−c]
[1,2,4]−チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−7−フルオル−4−
(2−プロピオニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−(4H)−オン
6−(6,6−シメチルー3.5.6.7−チトラヒドロビロロ[2,1−C3
[1,2,4]−チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−7−フルオル−2H−
1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン55ツを、ジメチルホルムアミド
330@g中に溶かし、かつ炭酸カリウム33.(lzを滴加する。それから室
温で、塩化プロパルギル31gを滴加し、かつ引続いて4時間55℃に加熱する
。ジメチルホルムアミドを真空中で留去し、かつ残分を水550mj中に入れる
。30分間室温で撹拌し、かつ生成した結晶を吸引濾過する。濾滓を水及びイソ
プロパツールで洗浄し、かつ引続いて真空中で乾燥させる。
収量:57r=理論値の90%
融点:158℃
出発物質の製造
N−(4−フルオル−2−ヒドロキシフェニル)−アセトアミド
5−フルオル−2−アミノフェノール97gをエタノール500m1中に溶かし
、かつ無水酢酸84gを滴加する。1時間室温で撹拌し、この際生成物が一部分
晶出する。結晶を吸引濾過し、かつ残分を真空中濃縮する。残分をヘキサンで洗
浄し、かつ真空中で乾燥させる。
収量:11Fz=理論値の89%
融点:174−176℃
2−(2−アセトアミノ−5−フルオルフェノキシ)−昨酸一エチルエステル
N−(4−フルオル−2−ヒドロキシフェニル)−アセトアミド80+を、メチ
ルイソブチルケトン2I中に溶かしかつ炭酸カリウム809並びにクロル酢酸エ
チルエステル71+を加える。3時間加熱還流させ、かつ引続いて、室温に冷却
する。生成した塩を吸引濾過し、濾液を真空中で濃縮する。油状残分を、熱時、
ヘキサンと共に充分に撹拌し、結晶を吸引濾過し、かつ真空中で乾燥させる。
収量+119y=理論値の99%
融点=71℃
2−(2−アセトアミノ−5−フルオルフェノキシ)−酢酸
N−(4−フルオル−2−ヒドロキシフェニル)−アセトアミド6.11を、イ
ソプロパツール100■l中に溶かし、かつ炭酸カリウム16.2gを加える。
60℃に加熱し、かつクロル酢酸4.3gをこの温度で加える。11時間還流下
に煮沸し、引続いて室温に冷却させる。溶剤を真空中で留去し、かつ残分を水2
00 ll中に入れる。酢酸エステル50mjで1回振出し、かつ水溶液を、濃
塩酸(37%の)20mfで酸性化する。
生成した結晶を吸引濾過する。
収量:6.4s=理論値の78%
融点=105℃
2−(2−アセトアミノ−5−ニトロフェノキシ)−昨酸一エチルエステル
2−(2−アセトアミノ−5−フルオルフェノキシ)−昨酸一エチルエステル3
00gを、10℃〜15℃で、濃硫酸(96%の)120Os中に溶かす。溶液
を0℃に冷却し、かつ濃硝酸(65%の)120g及び濃硫酸(96%の)24
0gよりなる混合物を、徐々に滴加する。60分間0℃で後撹拌し、かつ引続い
て氷水31中に注ぐ。ジクロルメタンで数回抽出し、合一した有機相を、炭酸水
素ナトリウム溶液で洗浄して、中性にし、かつ溶剤を真空中で留去する。残分を
メチル三級ブチルエーテルから50℃で充分に撹拌する。
収量:300g=理論値の85%
融点;114℃
2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−ニトロフェノキシ)−酢酸
2−(2−アセトアミノ−5−フルオルフェノキシ)−酢酸22.7gを、10
℃〜15℃で、濃硫酸(96%の)100tl中に溶かす。溶液を0℃に冷却し
、かつ濃硝酸(65%の)4.3mg及び濃硫酸(96%の)6.1■lよりな
る混合物を、徐々に滴加する。2時間、冷却せずに後撹拌し、引続いて氷水lt
中に注ぎ、かつ1時間撹拌する。生成した結晶を吸引濾過し、水400mjで洗
浄し、かつ真空中で乾燥させる。
収量:25.6s=理論値の94%
融点=208℃
2−(2−アセチルアミノ−4−アミノ−5−フルオルフェノキシ)−酢酸−エ
チルエステル2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−ニトロフェノキシ)
−酢酸−エチルエステル100gを、酢酸エステル660ij中に溶かし、かつ
活性炭上のパラジウム5fを加える。7時間40℃及び50ミリバール水素過圧
で、水素がもはや吸収されなくなるまで、水素添加する。触媒を吸引濾過し、か
つ溶剤を真空中で留去する。
収量:89g=理論値の99%
融点:95℃
2−(2−アセチルアミノ−4−アミノ−5−フルオルフェノキシ)−酢酸
2−(2−アセトアミノ−5−フルオル−4−ニトロフェノキシ)−酢酸5gを
、水100■l中に、水酸化ナトリウム0.731の添加によつて、溶解させる
。活性炭上のパラジウム0.75gの添加後に、2時間30℃及び50ミリバー
ル水素過圧で、水素がもはや吸収されなくなるまで、水素添加する。触媒を吸引
濾過し、かつ水溶液を直接法の反応段階に使用する。少量を、分析のために、濃
縮、中性化及び再結晶によって、後処理する。
融点;205℃
Claims (3)
- 1.一般式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)[式中、 R1は、C1〜C6−アルキル基、C2〜C6−アルケニル基又はC3〜C6− アルキニル基を表わし、 R2は、水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わし、かつ R3は、水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす]の置換された6−(3 ,5,6,7−テトラヒドロピロロ[2,1−c][1,2,4]チアジアゾル −3−イリデンアミノ)−7−フルオル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3 (4H)−オンを製造するために、 A)式II: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 R4は、水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす]のフェノキシ酢酸誘導 体を、一般式III:▲数式、化学式、表等があります▼(III)[式中、 Yは、塩素原子又はイミダゾールを表わし、かつZは塩素原子、イミダゾール又 はジアルキルアミノ基を表わす]の化合物と、適当な不活性溶剤中で、場合によ り酸結合剤の添加下で、反応させ、B)そうして生成した式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)のフェノキシ酢酸誘導体を、一般式 V:▲数式、化学式、表等があります▼(V)の2−アミノピロリン誘導体と、 溶剤中で、反応させ、かつ酸化剤の存在で環化して、イミノチアジアゾールにし 、 C)そうして生成した、一般式VI: ▲数式、化学式、表等があります▼(VI)のイミノチアジアゾール誘導体を、 場合により酸又は塩基の存在で、同時にアセチル基の離脱下に環化して、ベンゾ オキサゾールにし、かつ引続いて、D)そうして生成した、一般式VII:▲数 式、化学式、表等があります▼(VII)のイミノチアジアゾール誘導体と、一 般式VIII:R1−W (VIII) [式中、 Wは、塩素原子、臭素原子、沃素原子、p−トルオールスルホニルオキシ基又は メタンスルホニルオキシ基を表わす]の 化合物とを、場合により塩基の添加下で、適当な溶剤中で反応させることを特徴 とする、置換された6−(3,5,6,7−テトラヒドロピロロ[2,1−c] [1,2,4]チアジアゾル−3−イリデンアミノ)−7−フルオル−2H−1 ,4−ペンゾオキサジン−3(4H)−オンの製法。
- 2.式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R4は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす]のフェノキシ酢 酸誘導体。
- 3.一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R2,R3及びR4は、同一か又は異なっていて、水素原子又はC1〜 C4−アルキル基を表わす]のイミノチアジアゾール誘導体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE19914125246 DE4125246C1 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | |
PCT/DE1992/000606 WO1993003043A1 (de) | 1991-07-26 | 1992-07-22 | VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN 6-(3,5,6,7-TETRAHYDROPYRROLO[2,1-c][1,2,4]THIADIAZOL-3-YLIDENAMINO)-7-FLUOR-2H-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONEN |
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