JPS63192768A - 芳香族アミン誘導体 - Google Patents

芳香族アミン誘導体

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JPS63192768A
JPS63192768A JP62023553A JP2355387A JPS63192768A JP S63192768 A JPS63192768 A JP S63192768A JP 62023553 A JP62023553 A JP 62023553A JP 2355387 A JP2355387 A JP 2355387A JP S63192768 A JPS63192768 A JP S63192768A
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大典 福岡
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な芳香族アミン誘導体に関するものである
。
〔従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕
小麦、トウモロコシ、イネ、大豆等は重要な作物であり
、これらの作物の増収をはかるために、多くの除草剤が
使用されてきたが、従来の除草剤は除草活性や作物への
安全性の面で充分であるとは言いかた（、少量で有害雑
草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生じない安全な
除草剤が望まれている。
本発明者らは、目的作物に対して薬害がなく、少量で有
害雑草を枯殺できる除草剤を創製することを目的に鋭意
研究した結果、本発明の芳香族アミン誘導体が新規であ
り、かつ前記の問題を解決できる除草剤の中間体として
有用であることを見出し、本発明を完成したものである
。
〔発明の概要〕
本発明は、一般式（１） 〔式中Ａｒは式； 、ＲＩＳＲＩｔｈ Ｒ１９、 Ｒ３？　　Ｒｏｌｌ （ここでＲ１ないしＲＩｓおよびＲ１７ないしＲ３１１
の各基は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシル基を表わし、Ｒ１６は水素原子
、低級アルキル基、低級アルコキシル基または水酸基を
表わす。ただし、Ｒ２とＲ３、Ｒ６とＲ７、Ｒ９とＲＩ
Ｇ、Ｒ目とＲＩＳまたはＲＩＳと１１６の各側基は連結
して低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン
鎖を表わし、それらが結合している炭素原子とともに５
ないし６員環を形成していてもよく、あるいはＲ１１と
ＲＩＺは連結してエチレンジオキシル基を表わしてもよ
く、ある（λはＲ１４とＲＩＳは連結してジクロロメチ
レン基を表わしてもよい。）で示されるいずれかの基を
、Ａは窒素原子または−Ｃ＝ （ここでＸは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。）で示される基を示す。〕 で表わされる芳香族アミン誘導体に関する。
〔本発明の物質〕
本発明に係る芳香族アミン誘導体は一般式（１）で表わ
されるものである。式中、Ｒ′ないしＲ３１１の低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることが
でき、低級アルコキシル基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、５ｅｅ−ブトキシ基などを
挙げることができる。
Ａｒ基としては、たとえば次のものを挙げることができ
る。
ＣＨ。
ＣｚＨｓ　　　　　　　　　　　　　　”Ｃ３Ｈ？しＨ
３しｔＨｓ しＨ：ｌ　　ＵＨ３ＬＪｉ３　　ＬＪ１３Ｌｌ（：Ｈ３
ＬＩＬ、ｚＭｓ ＣＨ３ ’にｓＨｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕｌ、
ｔｉ３ＯＨＬ；Ｈ３ ＣＨ３０ＣＨ３ ＣｚＨｓ　　　　　　　　　　　　　　”Ｃ３Ｈ？”Ｃ
，Ｈ，ＣＨ，、 ＵＣＨ。
本発明に係る芳香族アミン誘導体のうち、好ましい具体
例としては第１〜第１１表に掲げるものを挙げることが
できる。
第　　　１　　　表 第　１　表（つづき） 第　１　表（つづき） 第　１　表（つづき） 第　　　２　　　表 第　２　表（つづき） 第　２　表（つづき） 第　２　表（つづき） 第　２　表（つづき） 第　　　３　　　表 第　３　表（つづき） 第　３　表（つづき） 第　　　５　　　表 第　　　５　　　表　　（つ　づ　き　）第　　　６　
　　表 第　　　７　　　表 第　　　８　　　表 第　　　９　　　表 第　　　１０　　　表 第　　　１１　　　表 〔製法発瞬〕 本発明に係る芳香族アミン誘導体は弐（１１および（２
）の反応で製造できる（　Ａｒ、　Ａは前記に同じ）。
式（１）の反応はベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−
メチル−２−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒あ
るいはそれらの混合溶媒中でＮａＯＨ，ＫＯＨ。
Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２Ｃｏ、　、ＮａＨなどの塩基の存在
下におい°て２０℃ないし１５０℃で攪拌することによ
り行うことができる。また式（２）の反応は例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、
酢酸エチルなどの反応に不活性な溶媒中、通常の還元触
媒たとえばラネーニッケル、Ｐｄ／Ｃなどの存在下、常
圧ないし２０ｇ／ａ＋１の水素圧のもとて２゜℃ないし
１００℃の温度で進行する。
一般式（ｎ）で表わされる化合物のうち一般式（Ｉｆ−
１） （ここでＲＩＩ、　　ＲＩＩ、ＲＩｓおよびＡは前記に
同じであり、Ｒ１６−１は低級アルコキシ基または水酸
基を示す。）で表わされる化合物は式（１）の反応のほ
かに式（３）および式（４）の反応によっても製造する
ことができる。
ＣＩ［［］＋　Ｈ−Ｒ”−宜　→（Ｉｌ−１）　　・・
・・・・（４）式（３）の反応は式（１）の反応と同様
の条件で進行する０式（４）の反応は無溶媒もしくはア
セトン、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの不活性
な溶媒中、Ｈｌ　、　ＨｚＳＯ＊　、アンバーリスト−
１５などの酸触媒の存在下、４０℃ないし１２０℃に加
熱することにより進行する。
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物のうち一般式（ｎ−
２） （ここでＲ１１，ＲＩＩ、ＲＩｓおよびＡは前記に同じ
）で表わされる化合物は式（１）の反応のほかに式（５
）の反応によっても製造することができる。
（ＩＩ［）　＋　：ＣＣｔｔ、→（ＩＩ−２）　　　　
　　・・・・・・（５）式（５）の反応は化合物ＣＩ［
［］とクロロホルムおよびＮａＯＨあるいはＫＯＨとを
、無溶媒もしくは水溶媒中でベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロリドなど４級アンモニウム塩の存在下に攪拌
することにより進行する。
反応後は後記実施例に示すような常法により、目的物を
得ることができる。
なお〔製法層〕で用いるＡｒ−ＯＨの代表的な化合物に
ついて、合成法の代表例は特願昭６１−１７７８５８号
明細書の第１２表に記載されている通りである。該明細
書に例示のない化合物についても、その記載の方法に準
じて合成することができる。
〔本願物質の製造実施例〕
参考例１ 滴下ロートを備えた５０ｄ二口フラスコに水素化ナトリ
ウム０．６４　ｇを入れｎ−ヘキサンで２回洗浄した。
これに室温にて３−メチル−２，３−ジヒドロ−６−ペ
ンゾフラノール２．０ｇ、ジメチルホルムアミド１０Ｍ
１を滴下した。水素の発生が止まった後、２−クロロ−
５−二トロピリジン２．１ｇ、ジメチルホルムアミド１
（ｌｄの溶液を滴下し、さらに室温で３時間攪拌した。
水を加え酢酸エチルで抽出、水洗した後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。抽出溶媒留去の残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル−４：１　）で精製し褐色結晶３．０ｇを得た（収率
８３％）。
融点９９．０〜９９．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ　ｄｉｓｋ　；　ｃｍ−’　）
３１２０．３０２０．２９５０．１６０５．１５８５．
１５１５．１４２０．１３４０．１２４０．９９８’　
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ（Ｊ！ｓ溶液：　ｐｐｍ　
）（ｄｌＨ＋ｅ） （ａｔ　　１．３８　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　９．０Ｈｚ
　）（ｂ）　　３．６０　（ＩＨ，ｍ　） （ｃ）　　４．１８　＜　ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝　８．１Ｈ
ｚ　）（ｄ）　　４．７８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝　８．
１Ｈｚ　）（ｅｌ　　６．６３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　
３．６Ｈｚ　）（ｆ）　　７．０５　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝　９．０Ｈｚ　）＋ｇ）　　７．５０　（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝　３．６　ａｎｄ　９．０Ｈｚ　）（ｈｌ　　７
．６３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　７．２Ｈｚ　）（１）　
　７．６８　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝　３．６　ａｎｄ　
７．２Ｈｚ　）（Ｊ）　　８．１０　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝　３．６Ｈｚ　）参考例２ ディーンシュターク管、キューラ−を備えた５〇−二口
フラスコに３−メチル−２，３−ジヒドロ−６−ペンゾ
フラノール２．０ｇ、４−クロロニトロベンゼン２．１
ｇ、８５％−水酸化カリウム１．１ｇ、）ルエン５．０
−、ジメチルホルムアミド５．０１Ｒ１を入れ、水を抜
きながら１４０℃にて２．５時間攪拌した。放冷後、水
を加え、酢酸エチル抽出、水洗後無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。抽出溶媒後の残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）
で精製して、淡緑色結晶３．１ｇを得た（収率８６％）
。
融点９０〜９１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ　ｄｉｓｋ　；　ｃｓ−’　）
３０５０．２９６０．１６０３．１５７５．１４２０．
１３５０．１２７１．１２３７．１１４２、９９７’　
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤｃＩ！、溶液：ｐｐｍ）（
ｄ）　Ｈ（ｅｌ　　　　（ｆｌ （ａ）　　１．３６　　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝　１．２
Ｈｚ　）（ｂ）　　３．５８　　（ＩＨ，ｍ　）（ｃ）
　　４．１８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝　９．０Ｈｚ　
）（ｄｌ　　４．７８　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝　９．
０Ｈｚ　）（ｅ）　　６．５５　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　
２．７Ｈｚ　）（ｒ）　　７．０５　　（２Ｈ，ｄ、　
　Ｊ＝　９．０Ｈｚ　）（ｇ）　　７．１８　（２８，
ｄ、　　Ｊ＝　９．０Ｈｚ　）（ｈ）　　７．６０　　
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝　７．２　ａｎｄ　９．０Ｈｚ　
）（１）　　８．２２　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝　９．０
Ｈｚ　）実施例１ ２−（３−メチル−２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリ
ルオキシ）−５−ニトロピリジン２．０ｇを酢酸エチル
２０−に溶解し、５％−パラジウムカーボン０．２ｇを
触媒として、室温で接触還元を行った。水素の吸収が終
わると触媒を濾別し、濾液を濃縮した。
濃縮後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：
酢酸エチル）で精製し、無色液体の目的物１．７ｇを得
た（収率９７％）。
質量スペクトル ｔａ　／ｚ　　２４２　（分子イオンピーク）ＩＲスペ
クトル（ｎｅａｔ　；　（Ｊ−’）３４００．３０５０
．２９５０．１６０２．１３５７．１２７１．１２３５
．１１３０ ’　Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｊ！、溶液：ｐｐｍ
）（ｅｌ　Ｈ（ｆ） （ａ）　　１．３２　（３８，ｄ、　Ｊ＝　７．２Ｈｚ
　）（ｂｌ　　３．２８　（２）１．　ｂｒｓ　）（ｃ
）　　３．２４〜３．７２　　（ＩＨ，ｍ　）（ｄｌ　
　４．０９　　（ｉｔ（、ｔ、　　Ｊ＝　７．２Ｈｚ　
）（ｅ）　　４．７２　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝　７．
２Ｈｚ　）（ｒ）　　６．４４〜７．８４　　（６Ｈ，
ｍ　）実施例２ 実施例１において、２−（３−メチル−２，３−ジヒド
ロ−６−ベンゾフリルオキシ）−５−二トロピリジンに
代えて、４−（３−メチル−２，３−ジヒドロ−６−ベ
ンゾフリルオキシ）ニトロベンゼンを用いたほかは、実
施例１と同様に反応した。実施例１と同様に後処理して
褐色液体の目的を得た（収率９８％）。
質量スペクトル ｍ／ｚ２４１（分子イオンビーク） ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ　；　Ｃ１１１−’）３３５
０．３０５０．２９７０．１６０１．１３５７．１２７
０．１２３６．１１３２ ’　Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤｃｚ、溶液：９９ｍ）
（ａ）　　１．３５　　（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝　１．２
Ｈｚ　）（ｂｌ　　３．３７　　（２Ｈ，ｂｒｓ　）（
Ｃ）　　３．１３〜３．６９　　（ＩＨ，ｍ　）（ｄ）
　　４．０９　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝　７．２Ｈｚ　）
（ｅｌ　　４．７０　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝　７．２
Ｈｚ　）（ｆ）　　６．３２〜７．１８　　（７Ｈ，ｍ
　）実施例１と同様にして化合物３〜１５２を合成し、
結果を第１３表にまとめた。なお収率はいずれの場合も
９５％以上であった。
〔有用性〕
本発明の芳香族アミン誘導体は前記のように除草剤の中
間体として有用である。
すなわち本出願人の出願にかかる特願昭６１−１７７８
５８号明細書に記載の方法で本発明の化合物から次式の
化合物（ＩＶ） （Ａｒ、　Ａは前述の通りであり、Ｂは水素原子、メチ
ル基あるいはメトキシ基を示す。）を製造することが出
来、該特願昭６１−１７７８５８号明細書に記載のよう
に除草剤として有用である。なお、該明細書には本発明
の芳香族アミン誘導体から導かれる上記化合物の物性値
も記載されている。これらの物性値は本発明の芳香族ア
ミン誘導体の確認物性値ともなる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ａｒは式； ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＾１ないしＲ＾１＾５およびＲ＾１＾７ない
    しＲ＾３＾０の各基は同一または相異なり水素原子、低
    級アルキル基または低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＾
    １＾６は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル
    基または水酸基を表わす。ただし、Ｒ＾２とＲ＾３、Ｒ
    ＾６とＲ＾７、Ｒ＾９とＲ＾１＾０、Ｒ＾１＾１とＲ＾
    １＾５またはＲ＾１＾５とＲ＾１＾６の各両基は連結し
    て低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖
    を表わし、それらが結合している炭素原子とともに５な
    いし６員環を形成していてもよく、あるいはＲ＾１＾１
    とＲ＾１＾２は連結してエチレンジオキシル基を表わし
    てもよく、あるいはＲ＾１＾４とＲ＾１＾５は連結して
    ジクロロメチレン基を表わしてもよい。）で示されるい
    ずれかの基を、Ａは窒素原子または▲数式、化学式、表
    等があります▼ （ここでＸは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
    フルオロメチル基を表わす。）を示す。〕 で表わされる芳香族アミン誘導体。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014516073A (ja) * 2011-06-07 2014-07-07 アウトイフオンイ トヘラペウトイクス リミテッド Ｋｖ３阻害剤としてのヒダントイン誘導体

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5189183A (en) * 1987-02-05 1993-02-23 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Aromatic amine derivatives
CA2291026A1 (en) * 1997-06-05 1998-12-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds, their production and use
US5995232A (en) * 1997-07-14 1999-11-30 U.S. Philips Corporation Method of and device for inspecting a PCB
US7175297B2 (en) 2003-03-13 2007-02-13 B-K Lighting, Inc. In-grade light fixture with leveling and alignment mechanisms, installation features and anti-condensation valve
US7699489B2 (en) * 2004-11-04 2010-04-20 Hagen Douglas W In-grade light fixture
DK2509961T3 (en) 2009-12-11 2016-05-17 Autifony Therapeutics Ltd Imidazolidinedione derivatives
EP2649066B1 (en) * 2010-12-06 2015-10-21 Autifony Therapeutics Limited Hydantoin derivatives useful as kv3 inhibitors
US9422252B2 (en) 2012-05-22 2016-08-23 Autifony Therapeutics Limited Triazoles as Kv3 inhibitors
CN104334548A (zh) 2012-05-22 2015-02-04 奥蒂福尼疗法有限公司 作为kv3抑制剂的乙内酰脲衍生物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62228070A (ja) * 1985-12-03 1987-10-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd ベンゾフラニルオキシフエニル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1192002A (en) * 1966-03-30 1970-05-13 Ici Ltd Aromatic Amino Dicarboxylic Acid Anhydrides
US4120871A (en) * 1975-05-06 1978-10-17 Fisons Limited 5-Organosulfonyl, 5-organosulfinyl or 5-haloalkanoyl-benzofuran-2-ones
JPS5952421B2 (ja) * 1976-07-31 1984-12-19 コニカ株式会社 色素画像褪色防止剤を含有するカラ−写真材料
US4426385A (en) * 1980-10-16 1984-01-17 Union Carbide Corporation Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas
DE3110009A1 (de) * 1981-03-11 1982-09-30 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue benzofuran-derivate, ihre herstellung und verwendung
US4521426A (en) * 1982-09-30 1985-06-04 Union Carbide Corporation Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas
HU194214B (en) * 1983-02-15 1988-01-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Process for producing 7-alkoxy-2h-chromene derivatives and insecticide and nematocide compositions containing them as active components

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62228070A (ja) * 1985-12-03 1987-10-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd ベンゾフラニルオキシフエニル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014516073A (ja) * 2011-06-07 2014-07-07 アウトイフオンイ トヘラペウトイクス リミテッド Ｋｖ３阻害剤としてのヒダントイン誘導体

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