JPH0597848A - テトラヒドロフタルイミド化合物の製造法 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド化合物の製造法Info
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- JPH0597848A JPH0597848A JP25352991A JP25352991A JPH0597848A JP H0597848 A JPH0597848 A JP H0597848A JP 25352991 A JP25352991 A JP 25352991A JP 25352991 A JP25352991 A JP 25352991A JP H0597848 A JPH0597848 A JP H0597848A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 除草剤として有用なテトラヒドロフタルイミ
ド化合物を提供すること。 【構成】 本発明は、一般式 化１（式中、Ｒ1 および
Ｒ2は同一または相異なり、低級アルキル基を表す。
ここでＲ1 およびＲ2 は結合して環状となっていてもよ
い。Ｒ3 は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を表す。）で示されるイミン化合物と、
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応
させる一般式 化２（式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表
す。）で示されるテトラヒドロフタルイミド化合物の製
造法。
ド化合物を提供すること。 【構成】 本発明は、一般式 化１（式中、Ｒ1 および
Ｒ2は同一または相異なり、低級アルキル基を表す。
ここでＲ1 およびＲ2 は結合して環状となっていてもよ
い。Ｒ3 は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を表す。）で示されるイミン化合物と、
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応
させる一般式 化２（式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表
す。）で示されるテトラヒドロフタルイミド化合物の製
造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬の中間体として有
用な下記一般式 化２で示されるテトラヒドロフタルイ
ミド化合物の製造法に関する。 （式中、Ｒ3 は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表す。）
用な下記一般式 化２で示されるテトラヒドロフタルイ
ミド化合物の製造法に関する。 （式中、Ｒ3 は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表す。）
【０００２】
【従来の技術】従来より、殺草活性を有する農薬として
２−（７−フルオロー４−プロパルギルー２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジンー３（４Ｈ）−オンー６−イル）−
４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３
−ジオン等のテトラヒドロフタルイミド化合物（化２）
が知られており、該化合物は、一般式 化３ （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。）で示されるベ
ンズオキサジン化合物から製造できることも公知である
（特開昭６１−７６４８６号公報）。
２−（７−フルオロー４−プロパルギルー２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジンー３（４Ｈ）−オンー６−イル）−
４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３
−ジオン等のテトラヒドロフタルイミド化合物（化２）
が知られており、該化合物は、一般式 化３ （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。）で示されるベ
ンズオキサジン化合物から製造できることも公知である
（特開昭６１−７６４８６号公報）。
【０００３】しかしながら、高品質のベンズオキサジン
化合物（化３）を工業的規模で製造するには公知の製造
条件、操作法は十分に満足し得るものではなかった。す
なわち、式 化４ で示されるアニリン化合物からベンズオキサジン化合物
（化３）を製造する公知の方法（特開昭６２−２２１６
７７号公報）では、アニリン化合物（化４）のアミノ基
が反応性官能基であることに起因する種々の副反応を伴
いやすく、高品質のベンズオキサジン化合物（化３）を
工業的規模で製造することは必ずしも容易ではなかっ
た。 したがってベンズオキサジン化合物（化３）を製
造中間体とするテトラヒドロフタルイミド化合物（化
２）の公知の製造法は、満足しうるものとは言い難かっ
た。
化合物（化３）を工業的規模で製造するには公知の製造
条件、操作法は十分に満足し得るものではなかった。す
なわち、式 化４ で示されるアニリン化合物からベンズオキサジン化合物
（化３）を製造する公知の方法（特開昭６２−２２１６
７７号公報）では、アニリン化合物（化４）のアミノ基
が反応性官能基であることに起因する種々の副反応を伴
いやすく、高品質のベンズオキサジン化合物（化３）を
工業的規模で製造することは必ずしも容易ではなかっ
た。 したがってベンズオキサジン化合物（化３）を製
造中間体とするテトラヒドロフタルイミド化合物（化
２）の公知の製造法は、満足しうるものとは言い難かっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
テトラヒドロフタルイミド化合物 化２を工業的に有利
に製造するための新しい製造法を提供することにある。
テトラヒドロフタルイミド化合物 化２を工業的に有利
に製造するための新しい製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため、種々検討の結果、本発明に至った。すな
わち本発明は、一般式 化１ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低級ア
ルキル基を表す。 ここでＲ1 およびＲ2 は結合して環
状となっていてもよい。Ｒ3 は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基または低級アルキニル基を表し、Ｒ3 は低級
アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
を表す。）で示されるイミン化合物と、３，４，５，６
−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによ
り一般式化２で示されるテトラヒドロフタルイミド化合
物を得る製造法を提供するものである。
解決するため、種々検討の結果、本発明に至った。すな
わち本発明は、一般式 化１ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低級ア
ルキル基を表す。 ここでＲ1 およびＲ2 は結合して環
状となっていてもよい。Ｒ3 は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基または低級アルキニル基を表し、Ｒ3 は低級
アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
を表す。）で示されるイミン化合物と、３，４，５，６
−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによ
り一般式化２で示されるテトラヒドロフタルイミド化合
物を得る製造法を提供するものである。
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明に用いるイミン化合物（化１）のＲ1 およびＲ2 と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基等の低級アルキル
基が挙げられる。また、Ｒ1 およびＲ2 が結合した例と
してはー（ＣＨ2 ）4 −あるいは−（ＣＨ2 ）5 −が挙
げられる。イミン化合物（化１）およびテトラヒドロフ
タルイミド化合物（化２）のＲ3 としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基等の低級アルキル基、アリル基等のアルケニル
基、プロパルギル基、１−メチルプロパルギル基等のア
ルキニル基が挙げられる。
発明に用いるイミン化合物（化１）のＲ1 およびＲ2 と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基等の低級アルキル
基が挙げられる。また、Ｒ1 およびＲ2 が結合した例と
してはー（ＣＨ2 ）4 −あるいは−（ＣＨ2 ）5 −が挙
げられる。イミン化合物（化１）およびテトラヒドロフ
タルイミド化合物（化２）のＲ3 としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基等の低級アルキル基、アリル基等のアルケニル
基、プロパルギル基、１−メチルプロパルギル基等のア
ルキニル基が挙げられる。
【０００７】反応に用いられる溶媒としては、通常、イ
ミン化合物（化１）のＲ1 およびＲ 2 の組み合わせに応
じた一般式 化５ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を表す。）で
示されるケトン類が用いられるが、トルエン、キシレ
ン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
化合物、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族化合物、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化合物、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テ
トラヒドロフラン、酢酸あるいはこれらの混合溶媒も用
いることができ、必要に応じて水を加えることもでき
る。
ミン化合物（化１）のＲ1 およびＲ 2 の組み合わせに応
じた一般式 化５ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を表す。）で
示されるケトン類が用いられるが、トルエン、キシレ
ン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
化合物、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族化合物、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化合物、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テ
トラヒドロフラン、酢酸あるいはこれらの混合溶媒も用
いることができ、必要に応じて水を加えることもでき
る。
【０００８】反応に触媒を使用することも有効であり、
触媒としては、硫酸、塩酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸触媒、ピペリジン、ピリジン等の塩基触媒、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類あるいはこれらの組み合わせが挙げられる。反応
温度は通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲であ
る。３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物の使
用量は、イミノ化合物（化１）の１当量に対して、１当
量以上であり、通常１〜２当量である。触媒の使用量は
イミノ化合物（化１）の１当量に対して、通常、触媒量
から０．８当量であるが、アルコール類および酢酸は溶
媒を兼ねてこれ以上の量を使用することもできる。
触媒としては、硫酸、塩酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸触媒、ピペリジン、ピリジン等の塩基触媒、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類あるいはこれらの組み合わせが挙げられる。反応
温度は通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲であ
る。３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物の使
用量は、イミノ化合物（化１）の１当量に対して、１当
量以上であり、通常１〜２当量である。触媒の使用量は
イミノ化合物（化１）の１当量に対して、通常、触媒量
から０．８当量であるが、アルコール類および酢酸は溶
媒を兼ねてこれ以上の量を使用することもできる。
【０００９】本発明の出発化合物であるイミノ化合物
（化１）はアニリン化合物（化４）から一般式 化６ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を表す。）で
示されるアミド化合物を経由して、容易に、高収率かつ
高純度で得られる（後述の参考例を参照）。
（化１）はアニリン化合物（化４）から一般式 化６ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を表す。）で
示されるアミド化合物を経由して、容易に、高収率かつ
高純度で得られる（後述の参考例を参照）。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、農薬として有用なテト
ラヒドロフタルイミド化合物（化２）が高収率、高純度
かつ簡便な操作で得ることができ、工業的に優れた方法
である。
ラヒドロフタルイミド化合物（化２）が高収率、高純度
かつ簡便な操作で得ることができ、工業的に優れた方法
である。
【００１１】
【実施例】実施例および参考例をあげて、本発明をより
具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
【００１２】実施例１ ６−（１，３−ジメチルブチリデンアミノ）−７−フル
オロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンズ
オキサジン−３（４Ｈ）−オンを９０ｇ含むメチルイソ
ブチルケトン溶液５６０ｇに３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸無水物５５ｇ、メタノール５ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸５ｇを加えた。１００℃で６時間撹
拌後、溶媒を留去し得られた結晶に６０％メタノール水
を加え濾過、洗浄ついで乾燥することにより２−（７−
フルオロー４−プロパルギルー２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジンー３（４Ｈ）−オンー６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン
を１００ｇ得た。収率９５％。ガスクロマトグラフィー
内部標準法による純度分析値は９９％であった。
オロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンズ
オキサジン−３（４Ｈ）−オンを９０ｇ含むメチルイソ
ブチルケトン溶液５６０ｇに３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸無水物５５ｇ、メタノール５ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸５ｇを加えた。１００℃で６時間撹
拌後、溶媒を留去し得られた結晶に６０％メタノール水
を加え濾過、洗浄ついで乾燥することにより２−（７−
フルオロー４−プロパルギルー２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジンー３（４Ｈ）−オンー６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン
を１００ｇ得た。収率９５％。ガスクロマトグラフィー
内部標準法による純度分析値は９９％であった。
【００１３】実施例２〜８ 実施例１において、６−（１，３−ジメチルブチリデン
アミノ）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オンに代
えて、下記〔表１〕に示されるイミン化合物（化１）を
用いることにより、同様にテトラヒドロフタルイミド化
合物（化２）が得られる。
アミノ）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オンに代
えて、下記〔表１〕に示されるイミン化合物（化１）を
用いることにより、同様にテトラヒドロフタルイミド化
合物（化２）が得られる。
【００１４】
【表１】
【００１５】参考例１（アニリン化合物（化４）および
アミド化合物（化６）の製造） ２００ｍｌのオートクレ−ブにトルエン２３ｇ、メタノ
ール２ｇ、酢酸０．２ｇおよび５％パラジウム炭素０．
３ｇを仕込んだ。次いで、水素ガスで釜内を置換したの
ち、水素ガスを１０Ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で供給しつつ、
５−フルオロ−２，４−ジニトロフェノキシ酢酸ブチル
２０ｇのトルエン溶液（１００ｇ）を内部温度を６０〜
７０℃に保って３時間かけて加えた。水素ガスの吸収が
停止したのを確認後、反応を終了し３０〜４０℃で反応
物を濾過し、６−アミノ−７−フルオロ−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（化４）とパラ
ジウム炭素の混合物１２ｇを得た。これを、ディーンス
ターク型脱水器を備えた反応容器に仕込、メチルイソブ
チルケトン１００ｇとｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇ
を加え、減圧下に、８０〜９０℃で５時間還流脱水し
た。反応終了後、４０℃に冷却し反応液を濾過すると、
濾上物としてパラジウム炭素が回収され、濾液として６
−（１，３−ジメチルブチリデンアミノ）−７−フルオ
ロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オ
ンを１５ｇ含むメチルイソブチルケトン溶液が得られ
た。
アミド化合物（化６）の製造） ２００ｍｌのオートクレ−ブにトルエン２３ｇ、メタノ
ール２ｇ、酢酸０．２ｇおよび５％パラジウム炭素０．
３ｇを仕込んだ。次いで、水素ガスで釜内を置換したの
ち、水素ガスを１０Ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で供給しつつ、
５−フルオロ−２，４−ジニトロフェノキシ酢酸ブチル
２０ｇのトルエン溶液（１００ｇ）を内部温度を６０〜
７０℃に保って３時間かけて加えた。水素ガスの吸収が
停止したのを確認後、反応を終了し３０〜４０℃で反応
物を濾過し、６−アミノ−７−フルオロ−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン（化４）とパラ
ジウム炭素の混合物１２ｇを得た。これを、ディーンス
ターク型脱水器を備えた反応容器に仕込、メチルイソブ
チルケトン１００ｇとｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇ
を加え、減圧下に、８０〜９０℃で５時間還流脱水し
た。反応終了後、４０℃に冷却し反応液を濾過すると、
濾上物としてパラジウム炭素が回収され、濾液として６
−（１，３−ジメチルブチリデンアミノ）−７−フルオ
ロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オ
ンを１５ｇ含むメチルイソブチルケトン溶液が得られ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化１ （式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低級ア
ルキル基を表す。 ここでＲ1 およびＲ2 は結合して環
状となっていてもよい。Ｒ3 は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基または低級アルキニル基を表す。）で示され
るイミン化合物と、３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物とを反応させることを特徴とする一般式 化
２ （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。）で示されるテ
トラヒドロフタルイミド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25352991A JP2630134B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | テトラヒドロフタルイミド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25352991A JP2630134B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | テトラヒドロフタルイミド化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597848A true JPH0597848A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2630134B2 JP2630134B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=17252640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25352991A Expired - Lifetime JP2630134B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | テトラヒドロフタルイミド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2630134B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013122241A1 (en) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal of flumioxazin |
| WO2013187491A1 (en) * | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal of flumioxazin |
| US20140200140A1 (en) * | 2013-12-30 | 2014-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling pests |
| CN104628572A (zh) * | 2015-02-11 | 2015-05-20 | 利尔化学股份有限公司 | 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸酯的合成方法 |
| JP2015107944A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 株式会社日本触媒 | イミド化合物の製造方法 |
| WO2015115021A1 (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 精製された化合物の製造方法 |
| CN105061416A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-11-18 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种制备丙炔氟草胺的方法 |
| WO2020113301A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-11 | UPL Corporation Limited | Synergistic herbicide composition of broad-spectrum for the control of weeds in agricultural cultures, use of such composition for preparation of product, product and method of application |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP25352991A patent/JP2630134B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104169274A (zh) * | 2012-02-16 | 2014-11-26 | 住友化学株式会社 | 丙炔氟草胺的晶体 |
| WO2013122241A1 (en) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal of flumioxazin |
| EP2861587A4 (en) * | 2012-06-14 | 2015-12-02 | Sumitomo Chemical Co | CRYSTAL OF FLUMIOXAZINE |
| CN104364252A (zh) * | 2012-06-14 | 2015-02-18 | 住友化学株式会社 | 丙炔氟草胺的晶体 |
| WO2013187491A1 (en) * | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal of flumioxazin |
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| US20140200140A1 (en) * | 2013-12-30 | 2014-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling pests |
| WO2015115021A1 (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 精製された化合物の製造方法 |
| CN106414418A (zh) * | 2014-01-29 | 2017-02-15 | 住友化学株式会社 | 经纯化的化合物的制造方法 |
| US9598382B2 (en) | 2014-01-29 | 2017-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing purified compound |
| CN104628572A (zh) * | 2015-02-11 | 2015-05-20 | 利尔化学股份有限公司 | 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸酯的合成方法 |
| CN105061416A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-11-18 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种制备丙炔氟草胺的方法 |
| WO2020113301A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-11 | UPL Corporation Limited | Synergistic herbicide composition of broad-spectrum for the control of weeds in agricultural cultures, use of such composition for preparation of product, product and method of application |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2630134B2 (ja) | 1997-07-16 |
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