JPS63126854A - フルオロジニトロベンゼン誘導体の製造法 - Google Patents
フルオロジニトロベンゼン誘導体の製造法Info
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- JPS63126854A JPS63126854A JP27257186A JP27257186A JPS63126854A JP S63126854 A JPS63126854 A JP S63126854A JP 27257186 A JP27257186 A JP 27257186A JP 27257186 A JP27257186 A JP 27257186A JP S63126854 A JPS63126854 A JP S63126854A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、中間体特に農薬用中間体として有用な式
で示＊れる２、４−ジニＦロー６−フルオロフニノキシ
アセトニトリルの製造法に関する。
アセトニトリルの製造法に関する。
〈従来の技術〉
従来よシ、農薬特に強い殺草活性を有する化合物トｔ、
”ｔ”２−（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イ
ル）−４、５、６、７−チトラヒドロイソインドールー
１．８−ジオン等のテトラヒドロフタルイミド誘導体が
知られているが、該化合物は２−ニトロ−６−フルオロ
フェノキシ酢酸等を出発原料とするものであるため、そ
の製造のためには多くの１稈を経なければならず、操作
的にも非常に繁雑となって、工業的製法として十分に満
足し得るものではなかった〇 〈発明が解決しようとする間馴点〉 このようなことから、本発明者は上記テトラヒドロフタ
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、先に新規化合物である上記式で
示される２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキンア
セトニトリルの開発に成功しく特願昭６１−５２８００
号）、該化合物はこれを還元環化、アルキル化つづいて
イミド化を行うことによシ容易にテトラヒドロフタルイ
ミド誘導体を与え、その中間体として極めて有用である
ことを見出したが、本発明者は該２．４−ジニトロー５
−フルオロフエノキシアセトニトリルの有利な製造法に
ついて更に検討の結果、本発明に至った。
”ｔ”２−（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イ
ル）−４、５、６、７−チトラヒドロイソインドールー
１．８−ジオン等のテトラヒドロフタルイミド誘導体が
知られているが、該化合物は２−ニトロ−６−フルオロ
フェノキシ酢酸等を出発原料とするものであるため、そ
の製造のためには多くの１稈を経なければならず、操作
的にも非常に繁雑となって、工業的製法として十分に満
足し得るものではなかった〇 〈発明が解決しようとする間馴点〉 このようなことから、本発明者は上記テトラヒドロフタ
ルイミド誘導体などを有利に製造し得るための中間体を
開発すべく研究の結果、先に新規化合物である上記式で
示される２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキンア
セトニトリルの開発に成功しく特願昭６１−５２８００
号）、該化合物はこれを還元環化、アルキル化つづいて
イミド化を行うことによシ容易にテトラヒドロフタルイ
ミド誘導体を与え、その中間体として極めて有用である
ことを見出したが、本発明者は該２．４−ジニトロー５
−フルオロフエノキシアセトニトリルの有利な製造法に
ついて更に検討の結果、本発明に至った。
く問題を解決するための手段〉
本発明は２．４−ジニトロ−５−クロレフエノキシアセ
トニトリルと金属フッ化物を反応させることを特徴とす
る前記式で示される２、４−ジニトロ−５−フルオロフ
ェノキシアセトニトリルの製造法を提供するものである
◎２．４−ジニトロ−５−クロレフエノキシアセトニト
リルと金属フッ化物との反応において、金属フッ化物と
してはＣｓＦ、 ＫＦ、 ＮａＦ％ＣＩＬＦ１などが例
示されるが、好壕しくはＫＦである・金属フッ化物の使
用量は、２．４−ジニトロ−５−クロロフェノキシアセ
トニトリルに対して通常１〜５当景倍、好ましくは１〜
８当量倍である〇 この反応においては１８−クラウン−６゜ＴＤＡ−１等
の相間移動触媒を使用することも有効であり、かかる触
媒の使用量は２．４−ジニトロ−５−クロロフェノキシ
アセトニトリルに対して解謀景から２当量倍、好ましく
は０．００１〜０．５当量倍である０ この反応は通常溶媒中で行われ、そのｆ！媒としてトノ
レニン、キシレン、アセトン、テトフヒドロフフン、酢
酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼ
ン、アセトニトリｌし、Ｎ、ゴージメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等の有＃Ｉ溶謀、あるいはそれ
らの混合溶媒が用いられる〇 反応温度は０〜２００℃、好ましくは６０〜１５０℃で
あシ、反応時間は一般的には１〜１０時間である＠ 尚、この反応に用いる２、４−ジニトロ−５−クロレフ
エノキシアセトニトリルは新規化合物であシ、これは１
．５−ジクロロ−２，４−ジニトロベンゼンとグリコロ
ニトリルを反応すせることによシ容易に＃造することが
できる・〈発明の効果〉 かくして、本発明の方法によれば農薬等の有用中ｒ！１
体である２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシア
セトニトリルを好収率で容易に得ることができる。
トニトリルと金属フッ化物を反応させることを特徴とす
る前記式で示される２、４−ジニトロ−５−フルオロフ
ェノキシアセトニトリルの製造法を提供するものである
◎２．４−ジニトロ−５−クロレフエノキシアセトニト
リルと金属フッ化物との反応において、金属フッ化物と
してはＣｓＦ、 ＫＦ、 ＮａＦ％ＣＩＬＦ１などが例
示されるが、好壕しくはＫＦである・金属フッ化物の使
用量は、２．４−ジニトロ−５−クロロフェノキシアセ
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８当量倍である〇 この反応においては１８−クラウン−６゜ＴＤＡ−１等
の相間移動触媒を使用することも有効であり、かかる触
媒の使用量は２．４−ジニトロ−５−クロロフェノキシ
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レニン、キシレン、アセトン、テトフヒドロフフン、酢
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あシ、反応時間は一般的には１〜１０時間である＠ 尚、この反応に用いる２、４−ジニトロ−５−クロレフ
エノキシアセトニトリルは新規化合物であシ、これは１
．５−ジクロロ−２，４−ジニトロベンゼンとグリコロ
ニトリルを反応すせることによシ容易に＃造することが
できる・〈発明の効果〉 かくして、本発明の方法によれば農薬等の有用中ｒ！１
体である２、４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシア
セトニトリルを好収率で容易に得ることができる。
〈賓施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
原料製造例１
１．５−ジクロロ−２，４−ジニトロベンゼン５．Ｏｆ
、グリコロニトリル１．８１１および無水ＩＭ酢酸リウ
ム２．１９ Ｆをジメチルホルムアミド２０ｆ中、２５
〜８０℃で２４４時間攪拌た０反応終了後、水２００ｎ
Ｊで反応液を希釈し、酢酸エチル２００ｍＪで抽出処理
した０有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾帰したの
ち濃縮する。析出晶をろ別し、エーテルで洗浄して４、
１６ Ｆの粗結晶を得九〇 得られた粗結晶をメタノールで再結晶処理して２．４−
ジニトロ−６−クロレフエノキシアセトニトリル８．１
８ Ｆ （収率５８．６優）を得た。
、グリコロニトリル１．８１１および無水ＩＭ酢酸リウ
ム２．１９ Ｆをジメチルホルムアミド２０ｆ中、２５
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Ｊで反応液を希釈し、酢酸エチル２００ｍＪで抽出処理
した０有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾帰したの
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１６ Ｆの粗結晶を得九〇 得られた粗結晶をメタノールで再結晶処理して２．４−
ジニトロ−６−クロレフエノキシアセトニトリル８．１
８ Ｆ （収率５８．６優）を得た。
融点 １１７〜１１８℃
５Ｎ！！施例１
２．４−ジニトロ−６−クロレフエノキシアセトニトリ
ル６、ＯｆおよびＫＦｌ、７ｆをジメチルスルホキシド
２５ｆ中に１！！濁し、８８〜８５℃で１時間攪拌した
０反応液を氷水８００ｍＪにあけ、酢酸エチルで抽出処
理した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮した０析出した結晶をろ取し、エーテルで洗浄して２
゜４−ジニトロ−６−フルオロフェノキシアセトニトリ
ルの結晶４．１８ｆｔ？％た（収率８９．８％）ロ一点
１１８〜１１８．５℃ （メタノール再結晶）元素
分析値 Ｃ・Ｈ４ＦＮ、Ｏ。
ル６、ＯｆおよびＫＦｌ、７ｆをジメチルスルホキシド
２５ｆ中に１！！濁し、８８〜８５℃で１時間攪拌した
０反応液を氷水８００ｍＪにあけ、酢酸エチルで抽出処
理した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮した０析出した結晶をろ取し、エーテルで洗浄して２
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ルの結晶４．１８ｆｔ？％た（収率８９．８％）ロ一点
１１８〜１１８．５℃ （メタノール再結晶）元素
分析値 Ｃ・Ｈ４ＦＮ、Ｏ。
ＣＨＮ
計算値 ８９．８５ １．６７ １７．４８＊寮験ｉｉ
Ｉ ８９．７２ １．８８ １７．８８＊ＮＭＲＪ
（ＣＤＣｊ、−ＤＭＳＯ−ｄ＠） ８．８８ （ＩＨ，
ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ ）、７．８４ （１）１％ｄ、 Ｊ
＝１８Ｈｚ ）、５．４０（２Ｈ，Ｓ）実施例２ ２．４−ジニトロ−５−クロロフェノキシアセトニトリ
ル２．０２、Ｋ Ｆ Ｏ，５４Ｆおよび１８−クラウン
−６０，２１Ｆをアセトニトリル２０ｍＪ中に加え、２
時間加熱還流した０反応液を氷水２００ｍＪにあけ、酢
酸エチルで抽出処理した。
Ｉ ８９．７２ １．８８ １７．８８＊ＮＭＲＪ
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ル２．０２、Ｋ Ｆ Ｏ，５４Ｆおよび１８−クラウン
−６０，２１Ｆをアセトニトリル２０ｍＪ中に加え、２
時間加熱還流した０反応液を氷水２００ｍＪにあけ、酢
酸エチルで抽出処理した。
以下、実施例１と同様に処理して２．４−ジニトロ５−
フルオロフェノキシアセトニトリルの結晶１．７Ｆ（収
島９０．８％）を得九〇得られた結晶は、実施例１で得
た模品とＮＭ亀ＩＲ，ＧＬＣ，ＴＬＣ，融魚で同定した
。
フルオロフェノキシアセトニトリルの結晶１．７Ｆ（収
島９０．８％）を得九〇得られた結晶は、実施例１で得
た模品とＮＭ亀ＩＲ，ＧＬＣ，ＴＬＣ，融魚で同定した
。
Claims (1)
- （１）２，４−ジニトロ−５−クロロフェノキシアセト
ニトリルと金属フッ化物を反応させることを特徴とする
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，４−ジニトロ−５−フルオロフェノキシ
アセトニトリルの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27257186A JPH0657688B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | フルオロジニトロベンゼン誘導体の製造法 |
| DE8787103324T DE3772802D1 (de) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Herstellung von fluoranilin-derivaten. |
| US07/023,387 US4803270A (en) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Process of producing fluoroaniline derivatives |
| EP19870103324 EP0237899B1 (en) | 1986-03-10 | 1987-03-09 | Production of fluoroaniline derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27257186A JPH0657688B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | フルオロジニトロベンゼン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126854A true JPS63126854A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH0657688B2 JPH0657688B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=17515765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27257186A Expired - Lifetime JPH0657688B2 (ja) | 1986-03-10 | 1986-11-14 | フルオロジニトロベンゼン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657688B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0464926U (ja) * | 1990-10-17 | 1992-06-04 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP27257186A patent/JPH0657688B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0464926U (ja) * | 1990-10-17 | 1992-06-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0657688B2 (ja) | 1994-08-03 |
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