JPS6055514B2 - イソ−イミドまたはイソ−イミド及びイミドの混合物の製造方法 - Google Patents
イソ−イミドまたはイソ−イミド及びイミドの混合物の製造方法Info
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- JPS6055514B2 JPS6055514B2 JP1404677A JP1404677A JPS6055514B2 JP S6055514 B2 JPS6055514 B2 JP S6055514B2 JP 1404677 A JP1404677 A JP 1404677A JP 1404677 A JP1404677 A JP 1404677A JP S6055514 B2 JPS6055514 B2 JP S6055514B2
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
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- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソ−イミドまたはイソ−イミド及びイミドの
混合物の製造方法に関するものである。
混合物の製造方法に関するものである。
Ｎ一置換されたイソマレイミド及びイソフタルイミド、
及びＮ，Ｎ″−ビスーイソマレイミド及びＮ，Ｎ″−ビ
スーイソブタルイミドの様々な製造方法は文献より公知
である。例えばＮ一置換されたマレアミド酸またはフタ
ルアミド酸及び同様にＮ，Ｎ゛−ビスーマレアミド酸ま
たはＮ，Ｎ゛ービスーフタルアミド酸は、種々の脱水剤
、例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、アセチルク
ロライド、チオニルクロライドまたはジクロロアセチル
クロライドの存在下、好ましくは第三アミン、例えばト
リエチルアミンを更に用いて、もし”くはカルボジイミ
ド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下、
相当するイソ−イミドに転換することが可能である〔米
国特許第２９９５５７７号、第２９９８４２四、第３０
３５０６５号及び３４７２８１７号明細書、及びまたは
ジャーナル，オブ，オーガニック，ケミストリー（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、２８巻、２０１８一２０２４頁
（１９６詳）、坤、Ｎ７５−Ｎ７９頁（１９６９年）及
び３６巻、８２１−８２３頁（１９７１年）参照〕。米
国特許第２９８０７０１号明細書によれば、Ｎ一置換マ
レアミド酸のアンモニウム塩もまた、例えばエチルクロ
ロホルメートのようなハロゲン化酸のエステルの存在下
、相当するイソ−イミドに変換され得る。これら公知の
方法は、比較的複雑でありそしていくつかの場合高価な
脱水剤もまた必要となる。
及びＮ，Ｎ″−ビスーイソマレイミド及びＮ，Ｎ″−ビ
スーイソブタルイミドの様々な製造方法は文献より公知
である。例えばＮ一置換されたマレアミド酸またはフタ
ルアミド酸及び同様にＮ，Ｎ゛−ビスーマレアミド酸ま
たはＮ，Ｎ゛ービスーフタルアミド酸は、種々の脱水剤
、例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、アセチルク
ロライド、チオニルクロライドまたはジクロロアセチル
クロライドの存在下、好ましくは第三アミン、例えばト
リエチルアミンを更に用いて、もし”くはカルボジイミ
ド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下、
相当するイソ−イミドに転換することが可能である〔米
国特許第２９９５５７７号、第２９９８４２四、第３０
３５０６５号及び３４７２８１７号明細書、及びまたは
ジャーナル，オブ，オーガニック，ケミストリー（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、２８巻、２０１８一２０２４頁
（１９６詳）、坤、Ｎ７５−Ｎ７９頁（１９６９年）及
び３６巻、８２１−８２３頁（１９７１年）参照〕。米
国特許第２９８０７０１号明細書によれば、Ｎ一置換マ
レアミド酸のアンモニウム塩もまた、例えばエチルクロ
ロホルメートのようなハロゲン化酸のエステルの存在下
、相当するイソ−イミドに変換され得る。これら公知の
方法は、比較的複雑でありそしていくつかの場合高価な
脱水剤もまた必要となる。
しかしながら、とりわけこれらの方法の場合、１つ以上
の副産物のかなりの量が得られ、その後処理はたとえ可
能であるとしても非常に困難でそして高価になる。結局
、再度利用することができない副産物の、環境保護の為
の現在の法規を満足する方法ての排除、例えはアセチル
クロライド、無水酢酸または無水トリフルオロ酢酸及び
第三アミンの存在下で反応が行われる時得られる塩の排
除は、しばしば問題があり、そしてかなり高価である。
ここにおいて、次式■： 〔式中、 Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−または「●）千 を表わし、 ｎは１または２を表わし、 Ｑは、ｎが１のとき、未置換もしくは置換アリール基を
表わし、ｎが２のとき、未置換もしくは置換アリーレン
基または次式：ぐ○〉−〈Ｏ）またはく（））→←（（
））（基中、Ｘは架橋基：ー０−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ、
−ＳＯ，−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−または−ーＣ−を表
わす。
の副産物のかなりの量が得られ、その後処理はたとえ可
能であるとしても非常に困難でそして高価になる。結局
、再度利用することができない副産物の、環境保護の為
の現在の法規を満足する方法ての排除、例えはアセチル
クロライド、無水酢酸または無水トリフルオロ酢酸及び
第三アミンの存在下で反応が行われる時得られる塩の排
除は、しばしば問題があり、そしてかなり高価である。
ここにおいて、次式■： 〔式中、 Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−または「●）千 を表わし、 ｎは１または２を表わし、 Ｑは、ｎが１のとき、未置換もしくは置換アリール基を
表わし、ｎが２のとき、未置換もしくは置換アリーレン
基または次式：ぐ○〉−〈Ｏ）またはく（））→←（（
））（基中、Ｘは架橋基：ー０−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ、
−ＳＯ，−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−または−ーＣ−を表
わす。
）て表わされる基を表わし、そしてアリールもしくはア
リーレン基Ｑにある置換基は酸性水素原子を含まない。
〕で表わされるアミドー酸を、約−１０℃ないし＋８０
℃の温度でケテンと反応させることによつて容易で経済
的な方法及び非常に良好な収率という利点で、次式１：
（式中、Ａ，．Ｑ及びｎは前記ですでに挙げた意味を有
する。
リーレン基Ｑにある置換基は酸性水素原子を含まない。
〕で表わされるアミドー酸を、約−１０℃ないし＋８０
℃の温度でケテンと反応させることによつて容易で経済
的な方法及び非常に良好な収率という利点で、次式１：
（式中、Ａ，．Ｑ及びｎは前記ですでに挙げた意味を有
する。
）て表わされるイソ−イミド、または前記式１のイソ−
イミド及び次式１ａ：（式中、Ａ．Ｑ及びｎは前記です
でに挙げた意味を有する。
イミド及び次式１ａ：（式中、Ａ．Ｑ及びｎは前記です
でに挙げた意味を有する。
）で表わされるイミドとの混合物を製造することが可能
であることが発見された。Ａは好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ
−を表わす。Ｑで表わされるアリールもしくはアリーレ
ン基は、特にフェニル、１−もしくは２−ナフチル、フ
ェニレンもしくはナフチレン基、なかでも１，３−もし
くは１，４−フェニレン基及び１，２一、１，８−もし
くは２，３−ナフチレン基である。
であることが発見された。Ａは好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ
−を表わす。Ｑで表わされるアリールもしくはアリーレ
ン基は、特にフェニル、１−もしくは２−ナフチル、フ
ェニレンもしくはナフチレン基、なかでも１，３−もし
くは１，４−フェニレン基及び１，２一、１，８−もし
くは２，３−ナフチレン基である。
この種の基は、未置換もしくは置換されていてもよい。
酸性水素原子を含まないアリールもしくはアリーレン基
Ｑ上の可能な置換基は、例えば次のようなものである：
ハロゲン原子、例えばＦ．．Ｃｌ．．Ｂｒ及びＩ：アル
キル基、とりわけ炭素原子数１ないし８を有するもの；
炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、例えばト
リフルオロメチル基；好ましくは各々のアルキル部分が
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基及びＮ，Ｎ″−
ジアルキルアミノ基；アルコキシ基、とりわけ炭素原子
数１ないし４のもの；フェノキシ基；好ましくは炭素原
子数２ないし５のアルコキシカルボニル基及びアルカノ
イル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル及びｎ−ブトキシカルボニル基及びアセチル及びプロ
ピオニル基；フェニルスルホニル及びアルキルスルホニ
ル基、後者は特に炭素原子数１ないし４を含有す″る基
；及びシアノ及びニトロ基である。アリール及びアリー
レン基Ｑは、この種の置換基を１ないし３個、好ましく
は１もしくは２個含有してもよい。ｎが１の時、Ｑは１
もしくは２個のハロゲン原子、特に塩素原子、アルキル
部に１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を有す
る１もしくは２個のアルキル基、またはトリフルオロメ
チル、ニトロもしくはシアノ基で置換された１−もしく
は２−ナフチル基またはフェニル基を表わす。ｎが１の
とき、Ｑは特に好ましくは未置換フノエニル基を意味す
る。ｎが２のとき、Ｑは好まし，くは１，３−フェニレ
ン基、もしくは４，４″−ジフェニルエーテル基を表わ
し、しかしとりわけ４，４−ジフェニルメタン基を表わ
す。
酸性水素原子を含まないアリールもしくはアリーレン基
Ｑ上の可能な置換基は、例えば次のようなものである：
ハロゲン原子、例えばＦ．．Ｃｌ．．Ｂｒ及びＩ：アル
キル基、とりわけ炭素原子数１ないし８を有するもの；
炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、例えばト
リフルオロメチル基；好ましくは各々のアルキル部分が
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基及びＮ，Ｎ″−
ジアルキルアミノ基；アルコキシ基、とりわけ炭素原子
数１ないし４のもの；フェノキシ基；好ましくは炭素原
子数２ないし５のアルコキシカルボニル基及びアルカノ
イル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル及びｎ−ブトキシカルボニル基及びアセチル及びプロ
ピオニル基；フェニルスルホニル及びアルキルスルホニ
ル基、後者は特に炭素原子数１ないし４を含有す″る基
；及びシアノ及びニトロ基である。アリール及びアリー
レン基Ｑは、この種の置換基を１ないし３個、好ましく
は１もしくは２個含有してもよい。ｎが１の時、Ｑは１
もしくは２個のハロゲン原子、特に塩素原子、アルキル
部に１ないし４個、特に１または２個の炭素原子を有す
る１もしくは２個のアルキル基、またはトリフルオロメ
チル、ニトロもしくはシアノ基で置換された１−もしく
は２−ナフチル基またはフェニル基を表わす。ｎが１の
とき、Ｑは特に好ましくは未置換フノエニル基を意味す
る。ｎが２のとき、Ｑは好まし，くは１，３−フェニレ
ン基、もしくは４，４″−ジフェニルエーテル基を表わ
し、しかしとりわけ４，４−ジフェニルメタン基を表わ
す。
Ｑがハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキルーもしく
はフェニルスルホニル基のような電気陰性度の大きい置
換基を有する場合、Ｑにあるこれら置換基の位置によつ
て、本発明方法により、前記式１で表わされるイソ−イ
ミドに加えて、形成フされる前記式１ａで表わされる相
当するイミドを相対的に少量もしくは相対的に多量にす
ることが可能になる。それゆえＱは特に上述の電気陰性
度の大きい置換基を多くとも２個有するのが好ましい〜 本発明による反応は、反応条件下で不活性である有機溶
媒の存在で行うと有利である。
はフェニルスルホニル基のような電気陰性度の大きい置
換基を有する場合、Ｑにあるこれら置換基の位置によつ
て、本発明方法により、前記式１で表わされるイソ−イ
ミドに加えて、形成フされる前記式１ａで表わされる相
当するイミドを相対的に少量もしくは相対的に多量にす
ることが可能になる。それゆえＱは特に上述の電気陰性
度の大きい置換基を多くとも２個有するのが好ましい〜 本発明による反応は、反応条件下で不活性である有機溶
媒の存在で行うと有利である。
適当な有機溶媒の例としては、場合によつては塩素化さ
れた芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン及びクロロベンゼン；塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロホルム、メチレンクロライド及び１，２−ジク
ロロエタン；脂肪族及び脂環式ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン；及び同様
に脂肪族及び環状エーテル、例えばジエチルエーテル及
びジオキサンである。特に好ましくは、反応は無水酢酸
中で行うが、これは一方ではこうすると特に収率が良く
なり、また他方では、ケテンと一緒に反応の間生成する
無水酢酸が、留去した後に、更に別の反応に再利用する
ことができるからである。式■で表わされるアミドー酸
は公知であるかまたはそれ自体公知の方法、例えば無水
マレイン酸または無水フタル酸を、式：Ｈ２Ｎ−Ｑのモ
ノアミンまたは式：Ｈ２Ｎ−Ｑ−ＮＨ２のジアミンでそ
れぞれ反応させて製造することもできる。
れた芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン及びクロロベンゼン；塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロホルム、メチレンクロライド及び１，２−ジク
ロロエタン；脂肪族及び脂環式ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン；及び同様
に脂肪族及び環状エーテル、例えばジエチルエーテル及
びジオキサンである。特に好ましくは、反応は無水酢酸
中で行うが、これは一方ではこうすると特に収率が良く
なり、また他方では、ケテンと一緒に反応の間生成する
無水酢酸が、留去した後に、更に別の反応に再利用する
ことができるからである。式■で表わされるアミドー酸
は公知であるかまたはそれ自体公知の方法、例えば無水
マレイン酸または無水フタル酸を、式：Ｈ２Ｎ−Ｑのモ
ノアミンまたは式：Ｈ２Ｎ−Ｑ−ＮＨ２のジアミンでそ
れぞれ反応させて製造することもできる。
式■て表わされるアミドー酸及びケテンは、好ましくは
化学量論的量で、すなわちｎが１のとき、式■で表わさ
れるアミドー酸及びケテンは好ましくは１：２のモル比
で使用され、一方ｎが２のとき、式■で表わされるアミ
ドー酸疎びケテン２のモル比は１：４が有利である。
化学量論的量で、すなわちｎが１のとき、式■で表わさ
れるアミドー酸及びケテンは好ましくは１：２のモル比
で使用され、一方ｎが２のとき、式■で表わされるアミ
ドー酸疎びケテン２のモル比は１：４が有利である。
しかしながら、反応物の１つもしくは他の１つのわずか
に過量を用いることもできる。例えば式■で表わされる
アミドー酸もしくはケテンのモル過量約１０％までが使
用可能である。 ｊ反応の
間生成する無水酢酸は、すでに述べたように蒸留という
非常に容易な方法で回収することができ、場合によつて
は更に別の反応に再利用することができる。好ましい反
応温度は、約０℃ないし＋６０Ｃであ３る。
に過量を用いることもできる。例えば式■で表わされる
アミドー酸もしくはケテンのモル過量約１０％までが使
用可能である。 ｊ反応の
間生成する無水酢酸は、すでに述べたように蒸留という
非常に容易な方法で回収することができ、場合によつて
は更に別の反応に再利用することができる。好ましい反
応温度は、約０℃ないし＋６０Ｃであ３る。
反応が終つた後、式１で表わされるイソ−イミド、また
は式１で表わされるイソ−イミド及び式１ａで表わされ
るイミドの混合物を単離し、場合によつてはそれ自体公
知の方法、例えばろ過、蒸留及び／または蒸発して続い
て重炭酸ナトリウ４ム溶液及び水で洗うか、または適当
な溶媒、例えばトルエン、シクロヘキサン、アセトン及
びメチルエチルケトンから再結晶させる方法によつて精
製してもよい。本発明によつて製造することができるイ
ソ−イミドは、それ自体公知である。
は式１で表わされるイソ−イミド及び式１ａで表わされ
るイミドの混合物を単離し、場合によつてはそれ自体公
知の方法、例えばろ過、蒸留及び／または蒸発して続い
て重炭酸ナトリウ４ム溶液及び水で洗うか、または適当
な溶媒、例えばトルエン、シクロヘキサン、アセトン及
びメチルエチルケトンから再結晶させる方法によつて精
製してもよい。本発明によつて製造することができるイ
ソ−イミドは、それ自体公知である。
Ｎ一置換イソマレイミド、及びＮ，Ｎ″−ニ置換ビス−
イソマレイミドもしくはビス−イソフタルイミドをジア
ミンと、例えば米国特許第２９８０７０１号、２９９５
５７７号、２９９８４２鰐、３０３５０６５号及び３１
４４４３５号明細書及びジャーナル，オブ，ポリマー，
サイエンス〔高分子化学版、Ｂ巻、１６９１−１６部頁
（１９７５年）〕に記載されているような方法で反応さ
せて線状ポリマ”−を得ることができる。Ｎ一置換イソ
フタルイミドは、例えば医薬を製造する際の中間生成物
として用いられる〔例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（
ジャーナル，オブ，メデイシナル，ケミストリー）Ｗ巻
、９８２頁（１９６７年）参照〕。前記式１（式中、Ａ
は一ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）で表わされるイソ−イミ
ドはまた殺菌剤または落葉剤としても使用可能である。
最後に、本発明によつて製造される式１で表わされるイ
ソ−イミドは、それ自体公知の方法で、例えば低級脂肪
酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩、例えば酢酸
ナトリウムの触媒量でイソ−イミドを処理することによ
つて、式１ａで表わされる相当するイミドへ異性化する
こともできる（米国特許第２９８０６９４号明細書参照
）。
イソマレイミドもしくはビス−イソフタルイミドをジア
ミンと、例えば米国特許第２９８０７０１号、２９９５
５７７号、２９９８４２鰐、３０３５０６５号及び３１
４４４３５号明細書及びジャーナル，オブ，ポリマー，
サイエンス〔高分子化学版、Ｂ巻、１６９１−１６部頁
（１９７５年）〕に記載されているような方法で反応さ
せて線状ポリマ”−を得ることができる。Ｎ一置換イソ
フタルイミドは、例えば医薬を製造する際の中間生成物
として用いられる〔例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（
ジャーナル，オブ，メデイシナル，ケミストリー）Ｗ巻
、９８２頁（１９６７年）参照〕。前記式１（式中、Ａ
は一ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）で表わされるイソ−イミ
ドはまた殺菌剤または落葉剤としても使用可能である。
最後に、本発明によつて製造される式１で表わされるイ
ソ−イミドは、それ自体公知の方法で、例えば低級脂肪
酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩、例えば酢酸
ナトリウムの触媒量でイソ−イミドを処理することによ
つて、式１ａで表わされる相当するイミドへ異性化する
こともできる（米国特許第２９８０６９４号明細書参照
）。
前記式１ａで表わされるイミドは、特に殺虫剤として及
び／またはポリマーの製造に使用される。実施例１ Ｎ−フエニルマレアミド酸１９．２ｙ（０．１モル）を
、無水酢酸１００ｍ１中に懸濁する。
び／またはポリマーの製造に使用される。実施例１ Ｎ−フエニルマレアミド酸１９．２ｙ（０．１モル）を
、無水酢酸１００ｍ１中に懸濁する。
湯浴を用いて、懸濁液を攪拌しながら４５℃まで温め、
それから湯浴を除いて、ケテン約０．２モルを懸濁液中
に通過させる。それから温度を５０−５７Ｃまで土げる
と澄明な黄色溶液が生成する。該溶液を回転蒸発器中て
濃縮する。残渣の黄色油状物を氷水中へ注入する。ここ
において生成した沈澱物をろ過し、飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液及び水で洗浄し、五酸化リン上で減圧下で乾燥す
る。この結果、Ｎ−フエニルーイソマレイミド１６．０
ｙ（理論量の９２％）が得られる：融点＝関−６１℃。
ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ．特に５．５
５／５．９５３Ｃ１０Ｈ，Ｎ０２（分子量＝１７３．１
７）の分析：溶液を濃縮する時回収される無水酢酸は、
蒸留後再使用できる。
それから湯浴を除いて、ケテン約０．２モルを懸濁液中
に通過させる。それから温度を５０−５７Ｃまで土げる
と澄明な黄色溶液が生成する。該溶液を回転蒸発器中て
濃縮する。残渣の黄色油状物を氷水中へ注入する。ここ
において生成した沈澱物をろ過し、飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液及び水で洗浄し、五酸化リン上で減圧下で乾燥す
る。この結果、Ｎ−フエニルーイソマレイミド１６．０
ｙ（理論量の９２％）が得られる：融点＝関−６１℃。
ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ．特に５．５
５／５．９５３Ｃ１０Ｈ，Ｎ０２（分子量＝１７３．１
７）の分析：溶液を濃縮する時回収される無水酢酸は、
蒸留後再使用できる。
実施例２
Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルメタンービスーマレア
ミド酸８０ｆ（０．２モル）を無水酢酸６００ｍ１中に
懸濁させ、該懸濁液を攪拌しながら４５℃まで加熱し、
そしてケテン０．８モルを加熱せずに通過させる。
ミド酸８０ｆ（０．２モル）を無水酢酸６００ｍ１中に
懸濁させ、該懸濁液を攪拌しながら４５℃まで加熱し、
そしてケテン０．８モルを加熱せずに通過させる。
それから温度を４９−５０℃まで上げる。ほとんど澄明
な黄橙色の溶液が生成し、そして該溶液が温かいうちに
ｔ過する。戸液を回転蒸発器中で濃縮して最初の容量の
約１１３にする。反応生成物をそれから冷却器中で晶出
せしめ、混合物をろ過しそして残渣を飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液及び水で洗う。その結果得られる黄色の結晶を
、減圧下で乾燥する。この結果、Ｎ，Ｎ−４，４−ジフ
エニルメタンービスーイソマレイミド５６．７ｆ（理論
量の７９％）を得る：融点＝１５４−１５５℃。■Ｒス
ペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ特に５．５５／５．
９５μＣ２ｌＨｌ，Ｎ，Ｏ，（分子量＝３５８．３５）
の分析：回収される無水酢酸は蒸留後再利用できる。実
施例３前記実施例１に記載した方法と同様に、無水酢酸
７５ｍ１中のＮ−ｐ−トリルマレアミド酸１０．３ｆＩ
（４）．０５モル）及びケテン０．１モルで、融点７１
−７３℃を有するＮ−ｐ−トリルーイソマレイミド８．
６ｆ（理論量の９２％）が得られる。
な黄橙色の溶液が生成し、そして該溶液が温かいうちに
ｔ過する。戸液を回転蒸発器中で濃縮して最初の容量の
約１１３にする。反応生成物をそれから冷却器中で晶出
せしめ、混合物をろ過しそして残渣を飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液及び水で洗う。その結果得られる黄色の結晶を
、減圧下で乾燥する。この結果、Ｎ，Ｎ−４，４−ジフ
エニルメタンービスーイソマレイミド５６．７ｆ（理論
量の７９％）を得る：融点＝１５４−１５５℃。■Ｒス
ペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ特に５．５５／５．
９５μＣ２ｌＨｌ，Ｎ，Ｏ，（分子量＝３５８．３５）
の分析：回収される無水酢酸は蒸留後再利用できる。実
施例３前記実施例１に記載した方法と同様に、無水酢酸
７５ｍ１中のＮ−ｐ−トリルマレアミド酸１０．３ｆＩ
（４）．０５モル）及びケテン０．１モルで、融点７１
−７３℃を有するＮ−ｐ−トリルーイソマレイミド８．
６ｆ（理論量の９２％）が得られる。
■スペクトル（ＣＨＣｌ，）：λＭａｘ特に５．５９／
５．９９μＣｌｌＨ，ＮＯ２（分子量＝１８７．２０）
の分析：実施例４酢酸２００ｍ１中のＮ−３，５−ジク
ロロフエニルマレアミド２６．０ｆ（０．１モル）及び
ケテン０．２モルで、融点８２−８５℃を有するＮ−３
，５−ジクロロフエニルーイソマレイミド２３．１ｆ（
理論量の９５％）が得られる。
５．９９μＣｌｌＨ，ＮＯ２（分子量＝１８７．２０）
の分析：実施例４酢酸２００ｍ１中のＮ−３，５−ジク
ロロフエニルマレアミド２６．０ｆ（０．１モル）及び
ケテン０．２モルで、融点８２−８５℃を有するＮ−３
，５−ジクロロフエニルーイソマレイミド２３．１ｆ（
理論量の９５％）が得られる。
択スペクトル（ヌジヨール）：λ匍■特に５．５５／５
．８０μＣｌＯＨ，Ｃｌ２ＮＯ２（分子量＝２４２．０
６）の分析：′Ａ晦Ｖ！Ｋ４−ロ １Ｖ●ＵＶ−●！
ＡＵ●υ− ム（釉●リ実施例５実施例１で
記載した方法と同様に、ケテン約０．０８モルを、無水
酢酸７５ｍ１中にＮ−ｐ−ニトロフエニルマレアミド酸
１０．０ｙ（０．０４２モル）を懸濁した液へ導入する
。
．８０μＣｌＯＨ，Ｃｌ２ＮＯ２（分子量＝２４２．０
６）の分析：′Ａ晦Ｖ！Ｋ４−ロ １Ｖ●ＵＶ−●！
ＡＵ●υ− ム（釉●リ実施例５実施例１で
記載した方法と同様に、ケテン約０．０８モルを、無水
酢酸７５ｍ１中にＮ−ｐ−ニトロフエニルマレアミド酸
１０．０ｙ（０．０４２モル）を懸濁した液へ導入する
。
この結果、択スペクトル及びＮＭＲスペクトルによつて
Ｎ−ｐ−ニトロフェニルーマレイミド及びＮ−ｐ−ニト
ロフエニルーイソマレイミドの混合物から成る反応生成
物＆．６ｆ（理論量の？％）が得られる：融点＝９７−
１５０℃。釈スペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ特に
５．４８／５．５４／５．９０μ（イソ−イミド）；５
．７８μ（イミド）ＣｌＯＨ６Ｎ２Ｏ，（分子量＝２１
８．１７）の分析： １′鴨 冒冑
ｔヤｌ八ノ〜実施例６前記実施例１に記載された方法
と同様に、ケテン０．６モルを、無水酢酸６００ｍ１中
のＮ−ｐ−クロロフエニルマレアミド酸６７．５ｙ（０
．３モル）が懸濁１、ている？誇へ涌：Ｆｉ＠大硅スー
−の鱈里１Ｐフ人クトルによつて主としでＮ−ｐ−ク
ロロフエニルーイソマレイミド及び少量のＮ−ｐ−クロ
ロフェニルーマレイミドから成る反応生成物５９．４′
（理論量の９５％）が得られる：融点＝８５−９５℃。
Ｎ−ｐ−ニトロフェニルーマレイミド及びＮ−ｐ−ニト
ロフエニルーイソマレイミドの混合物から成る反応生成
物＆．６ｆ（理論量の？％）が得られる：融点＝９７−
１５０℃。釈スペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ特に
５．４８／５．５４／５．９０μ（イソ−イミド）；５
．７８μ（イミド）ＣｌＯＨ６Ｎ２Ｏ，（分子量＝２１
８．１７）の分析： １′鴨 冒冑
ｔヤｌ八ノ〜実施例６前記実施例１に記載された方法
と同様に、ケテン０．６モルを、無水酢酸６００ｍ１中
のＮ−ｐ−クロロフエニルマレアミド酸６７．５ｙ（０
．３モル）が懸濁１、ている？誇へ涌：Ｆｉ＠大硅スー
−の鱈里１Ｐフ人クトルによつて主としでＮ−ｐ−ク
ロロフエニルーイソマレイミド及び少量のＮ−ｐ−クロ
ロフェニルーマレイミドから成る反応生成物５９．４′
（理論量の９５％）が得られる：融点＝８５−９５℃。
訳スペクトル（ＣＨＣｌ，）：λＭａｘ特に５．５Ｖ５
．９５μ（イソ−イミド）；５．７０μ（イミ（へ）Ｃ
ｌＯＨ６ＣｌＮＯ２（分子量２０７．６２）の分析：実
施例７Ｎ，Ｎ″一（４，４″−ジフェニルエーテル）−
ビスーマレアミド酸４０′（０．１モル）を無水酢酸４
００ｍ１中に懸濁する。
．９５μ（イソ−イミド）；５．７０μ（イミ（へ）Ｃ
ｌＯＨ６ＣｌＮＯ２（分子量２０７．６２）の分析：実
施例７Ｎ，Ｎ″一（４，４″−ジフェニルエーテル）−
ビスーマレアミド酸４０′（０．１モル）を無水酢酸４
００ｍ１中に懸濁する。
該懸濁液を攪拌しながら、４５℃まで温める。続いて加
熱を止め、そしてケテン０．４モルを通過させる。それ
から温度を５７Ｃまで上昇する。橙黄色懸濁液が得られ
、そして温かい間に枦過する。（転化率羽％；未転化ビ
スーマレアミド酸から成る残渣５ｙ）。Ｐ液を浴温（１
）℃にて回転蒸発器中で濃縮して乾燥する。残渣をジエ
チルエーテル１００ｍ１中に懸濁させ、該懸濁液をｐ過
し、そして生成物をジエチルエーテル２０ｍ１で洗い水
酸化カリウムを用いて減圧下で乾燥する。
熱を止め、そしてケテン０．４モルを通過させる。それ
から温度を５７Ｃまで上昇する。橙黄色懸濁液が得られ
、そして温かい間に枦過する。（転化率羽％；未転化ビ
スーマレアミド酸から成る残渣５ｙ）。Ｐ液を浴温（１
）℃にて回転蒸発器中で濃縮して乾燥する。残渣をジエ
チルエーテル１００ｍ１中に懸濁させ、該懸濁液をｐ過
し、そして生成物をジエチルエーテル２０ｍ１で洗い水
酸化カリウムを用いて減圧下で乾燥する。
これによつて、橙黄色のＮ，Ｎ″一（４，４Ｉ−ジフェ
ニルエーテル）−ビスーイソマレイミド２５．５ｆＩ（
理論量の８０％、転化率羽％を基礎とする）が得られる
：融点＝１５５−１５９Ｃ．訳スペクトル（ＣＨＣｌ３
）：λＭａｘ特に５．５５／５．９５μＣ２ＯＨ，２Ｎ
２Ｏ５（分子量＝３６０．３３）の分析：実施例８前記
実施例７で記載した方法と同様に、無水酢酸４００ＷＬ
ｔ中におけるＮ，Ｎ″−１，３−フエニレンービスーマ
レアミド酸３０．４ｙ（０．１モル）及びケテン０．４
モルを用いて、Ｎ，Ｎ″−１，３−フエニレンービスー
イソマレイミド２２．０ｙ（理論量の８２％）を得る；
融点＝１７２−１７ｒｃ０ｍスペクトル（ＣＨＣｌ３）
：λＭａｘ特に５．５５／５．９５μＣｌ４Ｈ８Ｎ２Ｏ
４（分子量＝２６８．２３）の分析：実施例９Ｎ，Ｎ５
−４，４′−ジフエニルスルホンービスーマレアミド酸
４０．５ｙ（０．０９１モル）を無水酢酸４００ｍ１中
に懸濁する。
ニルエーテル）−ビスーイソマレイミド２５．５ｆＩ（
理論量の８０％、転化率羽％を基礎とする）が得られる
：融点＝１５５−１５９Ｃ．訳スペクトル（ＣＨＣｌ３
）：λＭａｘ特に５．５５／５．９５μＣ２ＯＨ，２Ｎ
２Ｏ５（分子量＝３６０．３３）の分析：実施例８前記
実施例７で記載した方法と同様に、無水酢酸４００ＷＬ
ｔ中におけるＮ，Ｎ″−１，３−フエニレンービスーマ
レアミド酸３０．４ｙ（０．１モル）及びケテン０．４
モルを用いて、Ｎ，Ｎ″−１，３−フエニレンービスー
イソマレイミド２２．０ｙ（理論量の８２％）を得る；
融点＝１７２−１７ｒｃ０ｍスペクトル（ＣＨＣｌ３）
：λＭａｘ特に５．５５／５．９５μＣｌ４Ｈ８Ｎ２Ｏ
４（分子量＝２６８．２３）の分析：実施例９Ｎ，Ｎ５
−４，４′−ジフエニルスルホンービスーマレアミド酸
４０．５ｙ（０．０９１モル）を無水酢酸４００ｍ１中
に懸濁する。
湯浴を用いて、得られた懸濁液を攪拌しながら４５℃ま
で温め、湯浴をそれから除き、そしてケテン０．４モル
を該懸濁液中に通す。温度をそれから４（代）まで上昇
させる。未転化のアミドー酸（０．５００ｆ１即ち９９
％の転化率）を枦去し、そして炉液を回転蒸発器中で蒸
発させる。黄色固体残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液中
に懸濁させ、該懸濁液を枦過しそして生成物を水で洗う
。２０−２５℃で減圧下乾燥後、■スペクトルによれば
、主としてＮ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルスルホンー
ビスーマレイミド及び少量のＮ，Ｎ―４，４″−ジフエ
ニルスルホンービスーイソマレイミドから成る生成物３
４．８Ｖ（理論量の９５％）が得られる：融点＝１９５
−２０５℃。
で温め、湯浴をそれから除き、そしてケテン０．４モル
を該懸濁液中に通す。温度をそれから４（代）まで上昇
させる。未転化のアミドー酸（０．５００ｆ１即ち９９
％の転化率）を枦去し、そして炉液を回転蒸発器中で蒸
発させる。黄色固体残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液中
に懸濁させ、該懸濁液を枦過しそして生成物を水で洗う
。２０−２５℃で減圧下乾燥後、■スペクトルによれば
、主としてＮ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルスルホンー
ビスーマレイミド及び少量のＮ，Ｎ―４，４″−ジフエ
ニルスルホンービスーイソマレイミドから成る生成物３
４．８Ｖ（理論量の９５％）が得られる：融点＝１９５
−２０５℃。
ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａ増に５．５５／
５．９０μ（イソ−イミド）；５．８０μ（イミド）Ｃ
２ＯＨｌ２Ｎ２Ｏ６Ｓ（分子量４０８．３８）の分析：
実施例１０Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルメタンービ
スーマレアミド酸４０ｆＩ（０．１モル）を、アセトン
１５０ｍ１中に懸濁させる。
５．９０μ（イソ−イミド）；５．８０μ（イミド）Ｃ
２ＯＨｌ２Ｎ２Ｏ６Ｓ（分子量４０８．３８）の分析：
実施例１０Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルメタンービ
スーマレアミド酸４０ｆＩ（０．１モル）を、アセトン
１５０ｍ１中に懸濁させる。
ケテン０．４モルを３５℃にて通過させる。得られる黄
色懸濁液をろ過し（未転化ビスーマレアミド酸から成る
残渣１５．２ｙ１転化率６２％）、枦液を氷水中へ注入
しそして沈澱物を枦去し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で
洗い、最後に２０−２５℃にて減圧下で乾燥する。これ
によつて、Ｎ，Ｎ″−４，４−ジフエニルメタンービス
ーイソーマレイミド２０．８Ｖ（理論量の９２％、転化
率６２％を基礎とする）が得られる。釈スペクトル（Ｃ
ＨＣｌ３）：λＭａｘ特に５．５５／５．９５μ実施例
１１Ｎ−ｐ−トリルーフタルアミド酸２５．６ｆＩ（０
．１モル）を、２０−２５℃にて無水酢酸２５０ｍ１中
で懸濁する。
色懸濁液をろ過し（未転化ビスーマレアミド酸から成る
残渣１５．２ｙ１転化率６２％）、枦液を氷水中へ注入
しそして沈澱物を枦去し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で
洗い、最後に２０−２５℃にて減圧下で乾燥する。これ
によつて、Ｎ，Ｎ″−４，４−ジフエニルメタンービス
ーイソーマレイミド２０．８Ｖ（理論量の９２％、転化
率６２％を基礎とする）が得られる。釈スペクトル（Ｃ
ＨＣｌ３）：λＭａｘ特に５．５５／５．９５μ実施例
１１Ｎ−ｐ−トリルーフタルアミド酸２５．６ｆＩ（０
．１モル）を、２０−２５℃にて無水酢酸２５０ｍ１中
で懸濁する。
ケテン０．２モルを通過させ、そして羽℃まで温度を上
げる。澄明で薄黄色の溶液が生成し、そして回転蒸発器
（浴温６０Ｃ）中減圧下で濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナ
トリウム溶液に懸濁させる。該懸濁液をろ過し生成物を
水で洗う。４０Ｃにて減圧下で乾燥後、Ｎ−ｐ−トリル
ーイソフタルイミド２１．０ｙ（理論量の羽％）が得ら
れる；融点＝１１６１−１１８℃。
げる。澄明で薄黄色の溶液が生成し、そして回転蒸発器
（浴温６０Ｃ）中減圧下で濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナ
トリウム溶液に懸濁させる。該懸濁液をろ過し生成物を
水で洗う。４０Ｃにて減圧下で乾燥後、Ｎ−ｐ−トリル
ーイソフタルイミド２１．０ｙ（理論量の羽％）が得ら
れる；融点＝１１６１−１１８℃。
１Ｒスペクトル（ＣＨＣｌ３）：λＭａｘ特に５．５５
／５．８５μＣｌ５ＨｌｌＮＱ．（分子量＝２３７．２
６）の分析：実施例１２Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−マレアミド酸１００．１ｆ（０．４５７モル）を
無水酢酸７５０ｍ１中に懸濁させる。
／５．８５μＣｌ５ＨｌｌＮＱ．（分子量＝２３７．２
６）の分析：実施例１２Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−マレアミド酸１００．１ｆ（０．４５７モル）を
無水酢酸７５０ｍ１中に懸濁させる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中、 Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表わし、ｎは１または２を表わし、Ｑは、ｎが
１のとき、未置換もしくは置換アリール基を表わし、そ
してｎが２のとき、未置換もしくは置換アリーレン基、
または次式：▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼（基中、Ｘは架橋基
：−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、−ＣＨ
＿２−、−ＣＯ−または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表わす。 ）で表わされる基を表わし、 但し、アリールまたはアリーレン基Ｑにある置換基は酸
性水素原子を含まない。 〕で表わされるアミド−酸を、約−１０℃ないし＋８０
℃の温度でケテンと反応させることを特徴とする、次式
I ：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中
、Ａ、Ｑ及びｎは前記ですでに表わした意味を有する。 ）で表わされるイソ−イミドまたは、前記式 I で表わ
されるイソ−イミドと次式 I ａ：▲数式、化学式、表
等があります▼（ I ａ）（式中、Ａ、Ｑ及びｎは前記
ですでに表わした意味を有する。 ）で表わされるイミドとの混合物の製造方法。 ２ 式II中、ｎが１のときＱがフェニル基または１−も
しくは２−ナフチル基を表わし、ｎが２のときＱがフェ
ニレン基もしくはナフチレン基を表わし、それぞれ１な
いし３個、及び特に１または２個のハロゲン原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、トリフルオロメチル基
、それぞれアルキル部が炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルもしくはＮ・
Ｎ′−ジアルキルアミノ基、フェノキシ基、各々炭素原
子数２ないし５のアルコキシカルボニルもしくはアルカ
ノイル基、フェニルスルホニル基、シアノもしくはニト
ロ基で置換されていてもよいアミド−酸を用いる特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ 式II中、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−を表わすアミド−酸を
用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 式II中、ｎが１を表わし、そしてＱが、１または２
個のハロゲン原子、アルキル部の炭素原子数１ないし４
個、特に１または２個の、アルキル基１個または２個、
またはトリフルオロメチル基、ニトロもしくはシアノ基
で置換される１−もしくは２−ナフチル基、またはフェ
ニル基を表わすアミド−酸を用いる特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ５ 式II中、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、ｎが１を表
わし、そしてＱが未置換フェニル基であるアミド−酸を
用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 式II中、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、ｎが２を表
わし、そしてＱが１・３−フェニレンもしくは４，４′
−ジフェニルエーテル基、特に４，４′−ジフェニル−
メタン基を表わすアミド−酸を用いる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ７ 反応を、反応条件下で不活性である有機溶媒の存在
下で行う特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ 反応を無水酢酸の存在下で行う特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ９ 反応を約０ないし６０℃の温度で行う特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH164876A CH598213A5 (ja) | 1976-02-11 | 1976-02-11 | |
| CH1648/76 | 1976-02-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5297959A JPS5297959A (en) | 1977-08-17 |
| JPS6055514B2 true JPS6055514B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=4215366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1404677A Expired JPS6055514B2 (ja) | 1976-02-11 | 1977-02-10 | イソ−イミドまたはイソ−イミド及びイミドの混合物の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| BE (1) | BE851277A (ja) |
| CA (1) | CA1084937A (ja) |
| CH (1) | CH598213A5 (ja) |
| DE (1) | DE2705186A1 (ja) |
| FR (1) | FR2340942A1 (ja) |
| GB (1) | GB1523705A (ja) |
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- 1977-02-08 DE DE19772705186 patent/DE2705186A1/de active Granted
- 1977-02-08 NL NL7701315A patent/NL7701315A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-09 CA CA271,440A patent/CA1084937A/en not_active Expired
- 1977-02-10 BE BE174803A patent/BE851277A/xx unknown
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