JPH0288586A - 有機官能性ベタイン変性シロキサン及びその調製方法 - Google Patents
有機官能性ベタイン変性シロキサン及びその調製方法Info
- Publication number
- JPH0288586A JPH0288586A JP1197004A JP19700489A JPH0288586A JP H0288586 A JPH0288586 A JP H0288586A JP 1197004 A JP1197004 A JP 1197004A JP 19700489 A JP19700489 A JP 19700489A JP H0288586 A JPH0288586 A JP H0288586A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- group
- lower alkyl
- betaine
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 title description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、有機官能性ベタイン変性シロキサンと概括
的にみなされる新しい組成物に関する。
的にみなされる新しい組成物に関する。
これらの組成物は、水の表面張力を低下させるのに有効
であるという点で高い水性界面活性を示す。
であるという点で高い水性界面活性を示す。
従来は、本発明とは異なる構造を有する他の有機ベタイ
ン変性シロキサン界面活性剤が作られていた。これらに
は、シロキサンの有機ベタイン置換基が多数の窒素を含
有している、米国特許第４（３０９７５０号及び同第４
６５４１６１号明細書に開示された組成物が包含される
。
ン変性シロキサン界面活性剤が作られていた。これらに
は、シロキサンの有機ベタイン置換基が多数の窒素を含
有している、米国特許第４（３０９７５０号及び同第４
６５４１６１号明細書に開示された組成物が包含される
。
本発明は、次の一般式、すなわち、
及び
（これらの式中、Ｒａは低級アルキル基、ｆｌｂは水素
又は低級アルキル基、ＲＣ及びＲｄは低級アルキレン基
であり、×は１〜１０であり、そして２は１〜４である
）を有する有機官能性ベタイン変性シロキサンに関する
。
又は低級アルキル基、ＲＣ及びＲｄは低級アルキレン基
であり、×は１〜１０であり、そして２は１〜４である
）を有する有機官能性ベタイン変性シロキサンに関する
。
本発明の組成物は、次の群、すなわち、及び
Ｒｃ
からなる群より選択されたー最式（これらの式中、各Ｒ
ａは低級アルキル基を表し、各Ｒｂは水素及び低級アル
キル基からなる群より選択され、そしてＲＣ及びＲｄは
低級アルキレン基である）を有する、有機官能性ベタイ
ン変性シロキサンである。
ａは低級アルキル基を表し、各Ｒｂは水素及び低級アル
キル基からなる群より選択され、そしてＲＣ及びＲｄは
低級アルキレン基である）を有する、有機官能性ベタイ
ン変性シロキサンである。
具体的に言うと、各Ｒａは炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基を表し、各Ｒｂは水素と、炭素原子数１〜１８個の
アルキル基とからなる群より選択され、ＲＣは炭素原子
数１〜１０個のアルキレン基を表し、Ｒｄは炭素原子数
２〜８個のアルキレン基を表し、×は１〜１０個であり
、そして２は１〜４である。
ル基を表し、各Ｒｂは水素と、炭素原子数１〜１８個の
アルキル基とからなる群より選択され、ＲＣは炭素原子
数１〜１０個のアルキレン基を表し、Ｒｄは炭素原子数
２〜８個のアルキレン基を表し、×は１〜１０個であり
、そして２は１〜４である。
本発明の別のＬＱａにおいては、各Ｒａは好ましくは炭
素原子数１〜４個のアルキル基を表わしてメチル基が最
も好ましく、各Ｒ１′は炭素原子数１〜６個のアルキル
基であることが好ましくてメチル基が最も好ましく、Ｒ
Ｃは炭素原子数１〜２個のアルキレン基を表すのが好ま
しくてメチレン基が最も好ましく、Ｒｄはプロピレン基
であるのが好ましく、そしてＸは１〜４を表すのが好ま
しい。
素原子数１〜４個のアルキル基を表わしてメチル基が最
も好ましく、各Ｒ１′は炭素原子数１〜６個のアルキル
基であることが好ましくてメチル基が最も好ましく、Ｒ
Ｃは炭素原子数１〜２個のアルキレン基を表すのが好ま
しくてメチレン基が最も好ましく、Ｒｄはプロピレン基
であるのが好ましく、そしてＸは１〜４を表すのが好ま
しい。
本発明の組成物は、次に掲げる反応式で表されるように
、アミノ官能性シロキサンとハロゲン化されたカルボン
酸の塩との反応により得られる。
、アミノ官能性シロキサンとハロゲン化されたカルボン
酸の塩との反応により得られる。
Ｒｃ
ＯＯ
上式中、ｎａ 、Ｒｂ 、ＲＣ、Ｒ’ 、Ｘ及び２は
上で定義された通りである。この方法の好ましい態様に
おいては、カルボン酸は酢酸である。Ｙはハロゲンであ
って、好ましくは、塩素、臭素及びヨウ素からなる群か
ら選択される。
上で定義された通りである。この方法の好ましい態様に
おいては、カルボン酸は酢酸である。Ｙはハロゲンであ
って、好ましくは、塩素、臭素及びヨウ素からなる群か
ら選択される。
メチル官能性ベタイン変性シロキサンを次のようにして
調製した。すなわち、１００ｍＮの三つ日丸底フラスコ
に、３５ｇのイソプロパツールに溶解した１３．１ｇの
塩素化された酢酸の塩（ＣＩＣＩＩｚＣＯＯＮａ）を入
れた。このフラスコには、電磁撹拌棒、凝縮器、窒素ガ
ス入口及び滴下漏斗を備えつけた。窒素雰囲気下で撹拌
しながら、混合物を還流温度に加熱し、次いで３５ｇの
インプロパツール中の３４．６．のメチルアミノ官能性
シロキサンＭｅ３ ｓｉｏ −ＳｉＯ（Ｍｅ）（（Ｃ
Ｉ＋２＞、ＮＭｅ２）−Ｓｉ（Ｍｅ）＊を一滴ずつフラ
スコに加えた。還流温度での内容物の加熱を２４時間続
けた。その後、揮発性の溶媒を真空下に１００°Ｃでス
トリッピングして除去した。残っている固形物をメタノ
ールとイソプロパツールとの混合物に溶解させ、ろ過し
、そして再び溶媒をストリッピングした。回収された固
形物をトルエン及びアセトンで洗浄し、次いで再びイン
プロパツールに溶解させ、アセトンを加えて再度沈殿さ
せ、そして真空下にｔｏｏ’ｃで乾燥させた。この物質
の元素分析によって、本発明のメチル置換されたベタイ
ン官能性シロキサン、すなわち、 ＣＯＯ− の生成が確かめられた。
調製した。すなわち、１００ｍＮの三つ日丸底フラスコ
に、３５ｇのイソプロパツールに溶解した１３．１ｇの
塩素化された酢酸の塩（ＣＩＣＩＩｚＣＯＯＮａ）を入
れた。このフラスコには、電磁撹拌棒、凝縮器、窒素ガ
ス入口及び滴下漏斗を備えつけた。窒素雰囲気下で撹拌
しながら、混合物を還流温度に加熱し、次いで３５ｇの
インプロパツール中の３４．６．のメチルアミノ官能性
シロキサンＭｅ３ ｓｉｏ −ＳｉＯ（Ｍｅ）（（Ｃ
Ｉ＋２＞、ＮＭｅ２）−Ｓｉ（Ｍｅ）＊を一滴ずつフラ
スコに加えた。還流温度での内容物の加熱を２４時間続
けた。その後、揮発性の溶媒を真空下に１００°Ｃでス
トリッピングして除去した。残っている固形物をメタノ
ールとイソプロパツールとの混合物に溶解させ、ろ過し
、そして再び溶媒をストリッピングした。回収された固
形物をトルエン及びアセトンで洗浄し、次いで再びイン
プロパツールに溶解させ、アセトンを加えて再度沈殿さ
せ、そして真空下にｔｏｏ’ｃで乾燥させた。この物質
の元素分析によって、本発明のメチル置換されたベタイ
ン官能性シロキサン、すなわち、 ＣＯＯ− の生成が確かめられた。
本発明の組成物を製造するための方法は、反応の生成物
の質及び量に実質的に影響を及ぼすことなく変更するこ
とができる。発明者らは反応容器の雰囲気として窒素ガ
スを用いることを提案してはいるが、どのような不活性
ガスも満足に働くであろう。不活性雰囲気の目的は、反
応容器の内容物は吸湿性でありそして水分の存在は反応
系に不利な影響を及ぼすことがあるので、反応容器中に
湿分が存在するのを避けるためである。更に、炭素原子
数１〜６個のアルコール溶媒はいずれも、そのアルコー
ルが反応物、殊にハロゲンｆヒ酢酸を溶解することがで
きる限りは、反応系のための溶媒として適している。
の質及び量に実質的に影響を及ぼすことなく変更するこ
とができる。発明者らは反応容器の雰囲気として窒素ガ
スを用いることを提案してはいるが、どのような不活性
ガスも満足に働くであろう。不活性雰囲気の目的は、反
応容器の内容物は吸湿性でありそして水分の存在は反応
系に不利な影響を及ぼすことがあるので、反応容器中に
湿分が存在するのを避けるためである。更に、炭素原子
数１〜６個のアルコール溶媒はいずれも、そのアルコー
ルが反応物、殊にハロゲンｆヒ酢酸を溶解することがで
きる限りは、反応系のための溶媒として適している。
本発明のメチル置換ベタイン官能性シロキサンの試験を
行って、水の平衡表面張力を低下させるというこれらの
物質の能力が明らかにされ、従って界面活性剤として有
用であることが示された。
行って、水の平衡表面張力を低下させるというこれらの
物質の能力が明らかにされ、従って界面活性剤として有
用であることが示された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の群、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式中、各Ｒ＾ａは低級アルキル基を表し、各
Ｒ＾ｂは水素と低級アルキル基とからなる群より選択さ
れ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは低級アルキレン基であり、ｘは
１〜１０であり、ｚは１〜４である）からなる群より選
択される、有機官能性ベタイン変性シロキサン。 ２、次の群、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式中、各Ｒ＾ａは低級アルキル基であり、各
Ｒ＾ｂは水素と低級アルキル基とからなる群より選択さ
れ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは低級アルキレン基であり、ｘは
１〜１０であり、ｚは１〜４である）からなる群より選
択された一般式を有する有機官能性ベタイン変性シロキ
サンを調製する方法であって、次の群、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾ａ、Ｒ＾ｂ、Ｒ＾ｄ、ｘ及びｚは上で定
義された通りである）からなる群より選択したアミノ官
能性シロキサンを、一般式Ｙ−Ｒ＾ｃＣＯＯ＾−Ｎａ＾
＋のハロゲン化されたカルボン酸の塩（この式において
、Ｒ＾ｃは上で定義された通りであり、Ｙはハロゲンか
らなる群より選択される）と反応させて該有機官能性ベ
タイン変性シロキサンを調製する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US227391 | 1988-08-01 | ||
| US07/227,391 US4912240A (en) | 1988-08-01 | 1988-08-01 | Organofunctional betaine modified siloxanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288586A true JPH0288586A (ja) | 1990-03-28 |
Family
ID=22852919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1197004A Pending JPH0288586A (ja) | 1988-08-01 | 1989-07-31 | 有機官能性ベタイン変性シロキサン及びその調製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912240A (ja) |
| EP (1) | EP0353687A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0288586A (ja) |
| CA (1) | CA1332241C (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100777009B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2007-11-28 | 주식회사 케이씨씨 | 흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법 |
| JP2012506488A (ja) * | 2008-10-21 | 2012-03-15 | アトテツク・ドイチユラント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 金属又は金属合金表面の耐食性を増加させるための後処理組成物 |
| JP2015512956A (ja) * | 2012-01-04 | 2015-04-30 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーンイオノマーのポリマー複合体 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2567284B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1996-12-25 | 信越化学工業株式会社 | １つのｎーヒドロキシアルキル基を導入したベタイン基含有シロキサン化合物 |
| JPH05238910A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-09-17 | Dow Corning Corp | シリコン補助剤を含む除草剤組成物 |
| US5272241A (en) * | 1992-08-21 | 1993-12-21 | General Electric Company | Amino acid functionalized silicones and method for preparation |
| DE19610234C2 (de) * | 1996-03-15 | 1999-08-05 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Siloxanen mit betainischen und quaternären Gruppen zur Herstellung von Dämmstoffplatten auf Mineral- und Papierfaserbasis |
| US6395226B1 (en) * | 1999-04-06 | 2002-05-28 | Medtronic, Inc. | Alkoxysilane/alkysilane copolymer coating of medical devices |
| DE60113066T2 (de) | 2000-02-07 | 2006-06-14 | Biocompatibles Uk Ltd | Silizium enthaltende verbindungen hergestellt durch michael -ähnliche additionsreaktionen als monomere und makromere |
| DE10036522A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Lineare aminosäuremodifizierte polyquarternäre Polysiloxana |
| DE10036532A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
| US20090176893A1 (en) | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants |
| US20090173912A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants |
| TWI625350B (zh) * | 2016-06-24 | 2018-06-01 | 萬能學校財團法人萬能科技大學 | 甜菜鹼－矽氧烷型界面活性劑、其製備方法與應用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5387315A (en) * | 1977-01-10 | 1978-08-01 | Procter & Gamble | Organosilane compound |
| EP0276114A2 (en) * | 1987-01-20 | 1988-07-27 | Dow Corning Corporation | Zwitteronic polysiloxane compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| DE3417912C1 (de) * | 1984-05-15 | 1985-07-25 | Goldschmidt Ag Th | Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
-
1988
- 1988-08-01 US US07/227,391 patent/US4912240A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-07-07 CA CA000605026A patent/CA1332241C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-31 JP JP1197004A patent/JPH0288586A/ja active Pending
- 1989-07-31 EP EP19890114104 patent/EP0353687A3/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5387315A (en) * | 1977-01-10 | 1978-08-01 | Procter & Gamble | Organosilane compound |
| EP0276114A2 (en) * | 1987-01-20 | 1988-07-27 | Dow Corning Corporation | Zwitteronic polysiloxane compositions |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100777009B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2007-11-28 | 주식회사 케이씨씨 | 흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법 |
| JP2012506488A (ja) * | 2008-10-21 | 2012-03-15 | アトテツク・ドイチユラント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 金属又は金属合金表面の耐食性を増加させるための後処理組成物 |
| JP2015512956A (ja) * | 2012-01-04 | 2015-04-30 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーンイオノマーのポリマー複合体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0353687A2 (en) | 1990-02-07 |
| US4912240A (en) | 1990-03-27 |
| EP0353687A3 (en) | 1990-12-27 |
| CA1332241C (en) | 1994-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0288586A (ja) | 有機官能性ベタイン変性シロキサン及びその調製方法 | |
| Lee et al. | Synthesis, structure, and reactivity of functionalized germyl complexes of the formula (. eta. 5-C5H5) Re (NO)(PPh3)(GePh2X): equilibria involving the germylene complex [(. eta. 5-C5H5) Re (NO)(PPh3)(: GePh2)]+ TfO | |
| JP2001500473A (ja) | 低融点エステルクオート | |
| JPS6315284B2 (ja) | ||
| US2895991A (en) | New chloromethylated amlides | |
| JPH0380832B2 (ja) | ||
| JPH01305071A (ja) | オキサゾロン誘導体の製造方法 | |
| WO2000078740A1 (en) | Solid-supported initiators and functional polymers for use in organic synthesis and combinatorial chemistry | |
| US2732378A (en) | Tftrapvnmvr a | |
| US2647137A (en) | Triorganosilylbenzamides | |
| JPS6163643A (ja) | 新規アゾアミド化合物及びその製法 | |
| DE4234105C1 (de) | Quartäre Ammoniumgruppen enthaltende Siloxanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3686288A (en) | Perfluorocyclohexane carboxamides | |
| JPH0140833B2 (ja) | ||
| JPH04120055A (ja) | アシルアリールスルフェニルセレニド誘導体及びその製法 | |
| JPH02311447A (ja) | Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラキス（ｐ―ジアルキルアミノフェニル）―ｐ―フェニレンジアミンのアミニウム塩の製造方法 | |
| CA1092124A (en) | Process for the preparation of aromatic amines | |
| JPS6279A (ja) | ニトロフタライド類の製造法 | |
| JPS63313792A (ja) | シリル化ケテンアセタールの製造方法 | |
| JPH0395192A (ja) | アゾ化合物 | |
| JPH0253764A (ja) | ジチオビスフェノールの製造方法 | |
| US4081436A (en) | Process for dry quaternization of azo compounds | |
| JPH03118358A (ja) | 第４級アンモニウム・エチルサルフェートの製造法 | |
| JPH11501285A (ja) | １−ハロ−３−トリアルキルシラニル−ベンゼン誘導体の製造法 | |
| JPS63233969A (ja) | 新規な両性化合物 |