JPS62481A - ニトロフタライド類の製法 - Google Patents
ニトロフタライド類の製法Info
- Publication number
- JPS62481A JPS62481A JP14134585A JP14134585A JPS62481A JP S62481 A JPS62481 A JP S62481A JP 14134585 A JP14134585 A JP 14134585A JP 14134585 A JP14134585 A JP 14134585A JP S62481 A JPS62481 A JP S62481A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalides
- nitric acid
- general formula
- reaction
- acetic anhydride
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はニトロフタ２イド類の製法に関し、さらに詳し
くは、抗アレルギー等の作用を有するトリトクアリン製
造のための中間体、等として有用なニトロフタライド類
の製法に関する。
くは、抗アレルギー等の作用を有するトリトクアリン製
造のための中間体、等として有用なニトロフタライド類
の製法に関する。
（従来の技術と解決すべき問題点）
従来、下記一般式（ＩＩ）で示されるニトロフタライド
類は、下記一般式（１）で示されるフタライド類を酢酸
中で発煙硝酸と反応させて得る方法が知られている（た
とえば、英国特許第１７３．９ｊｊ号明細誉）。しかし
ながら、この方法は、反応に長時間を要し、しかも高融
点の酢酸を溶媒として用いるために、低温で反応しＫ〈
いという難点がある。
類は、下記一般式（１）で示されるフタライド類を酢酸
中で発煙硝酸と反応させて得る方法が知られている（た
とえば、英国特許第１７３．９ｊｊ号明細誉）。しかし
ながら、この方法は、反応に長時間を要し、しかも高融
点の酢酸を溶媒として用いるために、低温で反応しＫ〈
いという難点がある。
（１） （ＩＩ）
（一般式（１）、（Ｉｆ）中で、Ｒ１、Ｒ” 及ヒＲｓ
ハ低級アルキル基を表わす） （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記の公知技術の難点を改良すべく鋭意
研究を行った結果、無水酢酸中で触媒量の鹸硫酸の存在
下、硝酸と反応させると、短時間にしかも低温で反応さ
せることができ、且つ反応の制御がしやすいことを見出
し、本発明に到達した。
ハ低級アルキル基を表わす） （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記の公知技術の難点を改良すべく鋭意
研究を行った結果、無水酢酸中で触媒量の鹸硫酸の存在
下、硝酸と反応させると、短時間にしかも低温で反応さ
せることができ、且つ反応の制御がしやすいことを見出
し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（１）Ｃ式中
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基を示す） で表わされるフタライド類を、無水酢酸中で触媒量の濃
硫酸の存在下、硝酸と反応させることを特徴とする下記
一般式（ｎ） （式中、Ｒ’、 Ｒ” 及ヒＲ” ＋！上記一般式（Ｉ
） 中テ定義したとおシである） で表わされるニトロフタライド類の製法にある。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基を示す） で表わされるフタライド類を、無水酢酸中で触媒量の濃
硫酸の存在下、硝酸と反応させることを特徴とする下記
一般式（ｎ） （式中、Ｒ’、 Ｒ” 及ヒＲ” ＋！上記一般式（Ｉ
） 中テ定義したとおシである） で表わされるニトロフタライド類の製法にある。
以下、本発明の詳細な説明する。
まず、上記一般式（１）におりて、Ｒ１％Ｒ２及びＲ３
はメチール基、エチル基、ｎ−プロピル基、１θ０−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数／〜乙の低級アルキ
ル基であり 、Ｒ１，Ｈｚ、’Ｂ、ｓは異なっていても
よい。
はメチール基、エチル基、ｎ−プロピル基、１θ０−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数／〜乙の低級アルキ
ル基であり 、Ｒ１，Ｈｚ、’Ｂ、ｓは異なっていても
よい。
たとえば、トリトクアリンの原料としてのニトロフタラ
イドを得る場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がともにエチル
基のものが選ばれる。
イドを得る場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がともにエチル
基のものが選ばれる。
本発明においては、一般式（１）で示されるフタライド
類を無水酢酸中で濃硫酸の存在下に硝酸と反応させる。
類を無水酢酸中で濃硫酸の存在下に硝酸と反応させる。
本発明で用いる無水酢酸の量は原料のフタライド類に対
し、／〜２０倍−ｆｊｋ（重量比）、好ましくは３〜ｇ
倍：！ｔ（重量比）である。
し、／〜２０倍−ｆｊｋ（重量比）、好ましくは３〜ｇ
倍：！ｔ（重量比）である。
濃硫酸の使用量は、容量比で、無水酢酸に対して０．０
／〜！チ、好ましくはｏ、ｉ〜Ｏ６よチから選ばれる
。
／〜！チ、好ましくはｏ、ｉ〜Ｏ６よチから選ばれる
。
また、ニトロ化剤としては濃硝酸又は発煙硝酸が用いら
れ、その使用量は、原料フタライド類に対し７〜７０倍
モルである。
れ、その使用量は、原料フタライド類に対し７〜７０倍
モルである。
反応温度は一２ｒ℃〜グθ℃、好ましくは−Ｚθ℃〜θ
℃であシ、反応時間は、通常、３０分〜／コ時間である
。
℃であシ、反応時間は、通常、３０分〜／コ時間である
。
反応終了後、精製は有機化学の常法に従って行なわれる
。
。
さらに、たとえば、一般式（１）においてＲ１゜Ｒ１、
Ｒ３がエチル基の場合、得られるニトロフタソキノリン
類を錫等によって還元することによって、トリトクアリ
ンに導くことができる。
Ｒ３がエチル基の場合、得られるニトロフタソキノリン
類を錫等によって還元することによって、トリトクアリ
ンに導くことができる。
（実施例）
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例／
（粘ｒ、＋ −トリエトキシ−２−ニトロフタライドの
合成） ａ、ｒ、ｔ −トリエトキシフタライドｊ ’１．ＯＥ
ｌ（０，７２２モル）を無水酢酸２００−に懸濁させ、
これに９／重ｉｔチ硫酸Ｏ，グーを加えた。この反応液
を一３θ℃に冷却し、撹拌下発煙硝酸℃であった。
合成） ａ、ｒ、ｔ −トリエトキシフタライドｊ ’１．ＯＥ
ｌ（０，７２２モル）を無水酢酸２００−に懸濁させ、
これに９／重ｉｔチ硫酸Ｏ，グーを加えた。この反応液
を一３θ℃に冷却し、撹拌下発煙硝酸℃であった。
更に−ｘｔ℃でグ！分間反応させた後、反応液を水２ｔ
にあけた。これを室温でダ！分間撹拌してからデカンテ
ーションによって溶液を除き、残ったアメ状物質を一回
水洗した。最後に、メタノール／θＯ―を加えて結晶化
させ、これを沖過し、エタノール−水混合浴液から再結
晶させて目的とする４ｔ、ｔ、ｔ −トリエトキシ−７
−二トロフタライド／ ｒ、０１１（収率３？チ）を得
た。（ｍｐ、？グー？ｇ０） （発明の効果） 本発明方法によれば、低温で反応を行なうことができ、
且つ反応の制御が容易であ如、反応も短時間で完結させ
ることができる。
にあけた。これを室温でダ！分間撹拌してからデカンテ
ーションによって溶液を除き、残ったアメ状物質を一回
水洗した。最後に、メタノール／θＯ―を加えて結晶化
させ、これを沖過し、エタノール−水混合浴液から再結
晶させて目的とする４ｔ、ｔ、ｔ −トリエトキシ−７
−二トロフタライド／ ｒ、０１１（収率３？チ）を得
た。（ｍｐ、？グー？ｇ０） （発明の効果） 本発明方法によれば、低温で反応を行なうことができ、
且つ反応の制御が容易であ如、反応も短時間で完結させ
ることができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか／名
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は低級アルキル基を
示す） で表わされるフタライド類を、無水酢酸中で触媒量の濃
硫酸の存在下、硝酸と反応させることを特徴とする下記
一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記一般式（ I
）中で定義したとおりである） で表わされるニトロフタライド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14134585A JPS62481A (ja) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | ニトロフタライド類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14134585A JPS62481A (ja) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | ニトロフタライド類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62481A true JPS62481A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15289799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14134585A Pending JPS62481A (ja) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | ニトロフタライド類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62481A (ja) |
-
1985
- 1985-06-27 JP JP14134585A patent/JPS62481A/ja active Pending
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