JPH03157362A - ベンジルハライド類 - Google Patents
ベンジルハライド類Info
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- JPH03157362A JPH03157362A JP29844089A JP29844089A JPH03157362A JP H03157362 A JPH03157362 A JP H03157362A JP 29844089 A JP29844089 A JP 29844089A JP 29844089 A JP29844089 A JP 29844089A JP H03157362 A JPH03157362 A JP H03157362A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は農薬、医薬等の中間体として有用な２−クロロ
−３−メチル−４−メチルチオペンシルハライドおよび
その製造法に関する。
−３−メチル−４−メチルチオペンシルハライドおよび
その製造法に関する。
２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジルハラ
イドは新規な化合物であって、その製造法は全く知られ
ていない。
イドは新規な化合物であって、その製造法は全く知られ
ていない。
〔課題を解決するための手段］
本発明は式〔■］ ：
で表される２−クロロ−６−メチルチオトルエンにホル
ムアルデヒド、トリオキサンまたはバラホルムアルデヒ
ドを塩化水素または臭化水素の存在下で反応させること
を特徴とする一般式〔ｒ］ ：〔式中、Ｘは塩素原子ま
たは臭素原子を表す。〕で表される２−クロロ−３−メ
チル−４−メチルチオベンジルハライドの製造法に関す
る。
ムアルデヒド、トリオキサンまたはバラホルムアルデヒ
ドを塩化水素または臭化水素の存在下で反応させること
を特徴とする一般式〔ｒ］ ：〔式中、Ｘは塩素原子ま
たは臭素原子を表す。〕で表される２−クロロ−３−メ
チル−４−メチルチオベンジルハライドの製造法に関す
る。
次に上記製造法について詳細に説明する。
弐（ＩＩ）で表される２−クロロ−６−メタンスルホニ
ルトルエンに対してホルムアルデヒド、トリオキサンま
たはバラホルムアルデヒドは当量以上、好ましくは１．
０〜１０倍モルを用いる。塩化水素または臭化水素は当
量以上、好ましくは１．０から１０倍モルを用いる。
ルトルエンに対してホルムアルデヒド、トリオキサンま
たはバラホルムアルデヒドは当量以上、好ましくは１．
０〜１０倍モルを用いる。塩化水素または臭化水素は当
量以上、好ましくは１．０から１０倍モルを用いる。
溶媒は反応に不活性であればよいが、２−クロロ−６−
メチルチオトルエンを”１容解する）各課、たとえばベ
ンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、二硫化炭素、ジオ
キサン、酢酸、水またはこれらの中の２種以上を混合し
た溶媒を用いる。
メチルチオトルエンを”１容解する）各課、たとえばベ
ンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、二硫化炭素、ジオ
キサン、酢酸、水またはこれらの中の２種以上を混合し
た溶媒を用いる。
触媒は特に必要としないが、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化スズ（■）、硫酸、オルトリン酸等を使用して
もよい。反応は０°Ｃから溶媒の沸点までで行われる。
ム、塩化スズ（■）、硫酸、オルトリン酸等を使用して
もよい。反応は０°Ｃから溶媒の沸点までで行われる。
反応時間は反応温度によって異なるが０．５時間から７
日間を要する。
日間を要する。
次に実施例および参考例を挙げて詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではないつ裏立旌上 ２−クロロ−６−メチルチオトルエン３４．６ ｇ、バ
ラホルムアルデヒド１８．０ｇ、ベンゼン４ ｆ） ｍ
ｌおよび濃塩酸１．２０ｄの溶液を７０〜７５“Ｃに保
ちながら、塩化水素ガスをゆっくりと吹き込んだ。
発明はこれらに限定されるものではないつ裏立旌上 ２−クロロ−６−メチルチオトルエン３４．６ ｇ、バ
ラホルムアルデヒド１８．０ｇ、ベンゼン４ ｆ） ｍ
ｌおよび濃塩酸１．２０ｄの溶液を７０〜７５“Ｃに保
ちながら、塩化水素ガスをゆっくりと吹き込んだ。
４０時間後に放冷し、氷水に投入した。ベンゼンにて抽
出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ベンゼンを留去
して、目的の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオ
ベンジルクロリド４２．１ ｇを得た。 融点 ５０〜
５５゛ｃ 皇ＩＬＬ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メチルベンジ
ルクロリドの合成 ２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジルクロ
リド１．０ｇ、酢酸２．７ｇおよび過酸化水素（３５％
） ２．７ ｇの混合溶液を７０〜８０°Ｃに保ちなが
ら５時間攪拌した。放冷後、氷水を入れて攪拌し、析出
した固体を濾取した。水でよく洗浄した後、乾燥して２
−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メチルベンジル
クロリド０．９３ ｇを得た。 融点 １０２〜１０８
°Ｃ 皇考１ ２−クロロ−４−メタンスルホニルイソフタル酸２−ク
ロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジルクロリド１
．Ｏｇ、ｔ−ブタノール３ ｍｌおよび水１０ｄの混合
溶液を７０〜８０°Ｃに保ちながら、過マンガン酸カリ
ウム５．０２ ｇおよび水１０ｍ１を８時間にわたって
分割投入した。室温にて一夜撹拌後、不溶な固体を濾別
した。濾液をクロロホルムにて洗浄後、塩酸にてｐＨ１
以下として、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して目的の２−ク
ロロ−４−メタンスルホニルイソフタル酸０．８ ｇ
ヲ得り。
出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ベンゼンを留去
して、目的の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオ
ベンジルクロリド４２．１ ｇを得た。 融点 ５０〜
５５゛ｃ 皇ＩＬＬ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メチルベンジ
ルクロリドの合成 ２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジルクロ
リド１．０ｇ、酢酸２．７ｇおよび過酸化水素（３５％
） ２．７ ｇの混合溶液を７０〜８０°Ｃに保ちなが
ら５時間攪拌した。放冷後、氷水を入れて攪拌し、析出
した固体を濾取した。水でよく洗浄した後、乾燥して２
−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メチルベンジル
クロリド０．９３ ｇを得た。 融点 １０２〜１０８
°Ｃ 皇考１ ２−クロロ−４−メタンスルホニルイソフタル酸２−ク
ロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジルクロリド１
．Ｏｇ、ｔ−ブタノール３ ｍｌおよび水１０ｄの混合
溶液を７０〜８０°Ｃに保ちながら、過マンガン酸カリ
ウム５．０２ ｇおよび水１０ｍ１を８時間にわたって
分割投入した。室温にて一夜撹拌後、不溶な固体を濾別
した。濾液をクロロホルムにて洗浄後、塩酸にてｐＨ１
以下として、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して目的の２−ク
ロロ−４−メタンスルホニルイソフタル酸０．８ ｇ
ヲ得り。
融点 ２３６〜２３９°Ｃ
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。〕で表さ
れる２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジル
ハライド。 - （２）式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表される２−クロロ−６−メチルチオトルエンにホル
ムアルデヒド、トリオキサンまたはパラホルムアルデヒ
ドを塩化水素または臭化水素の存在下で反応させること
を特徴とする一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。〕で表さ
れる２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオベンジル
ハライドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29844089A JPH03157362A (ja) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | ベンジルハライド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29844089A JPH03157362A (ja) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | ベンジルハライド類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157362A true JPH03157362A (ja) | 1991-07-05 |
Family
ID=17859738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29844089A Pending JPH03157362A (ja) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | ベンジルハライド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03157362A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007123453A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-05-17 | Yaskawa Electric Corp | コントローラ |
-
1989
- 1989-11-16 JP JP29844089A patent/JPH03157362A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007123453A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-05-17 | Yaskawa Electric Corp | コントローラ |
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