JPS61236787A - 環状有機りん化合物及びその製法 - Google Patents
環状有機りん化合物及びその製法Info
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- JPS61236787A JPS61236787A JP7855685A JP7855685A JPS61236787A JP S61236787 A JPS61236787 A JP S61236787A JP 7855685 A JP7855685 A JP 7855685A JP 7855685 A JP7855685 A JP 7855685A JP S61236787 A JPS61236787 A JP S61236787A
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- Japan
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- formula
- resins
- hca
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- phosphorus compound
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は環状有機りん化合物に関し、更に詳しくは式（
１）で表わされる環状有機りん化合物及びその製造方法
に関する。
１）で表わされる環状有機りん化合物及びその製造方法
に関する。
本発明者らは、燻々の％＃ｔを有する式（ＩＩ）で表わ
される化合物（以下ＨＣＡと称する）について研究を重
ねている段階で、ＨＣＡ が１．４−ナフトキノン（以
下１．４− ＮＱと称する）と付加的に反応して式（１
）で表わされる化合物（以下ＨＣＡ−ＮＱと称する）ｔ
−生成することを見出し、本発明に到達した。
される化合物（以下ＨＣＡと称する）について研究を重
ねている段階で、ＨＣＡ が１．４−ナフトキノン（以
下１．４− ＮＱと称する）と付加的に反応して式（１
）で表わされる化合物（以下ＨＣＡ−ＮＱと称する）ｔ
−生成することを見出し、本発明に到達した。
ＨＣＡ−ＮＱは有機物ＩＲ特に高分子化合物例えば、ポ
リエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリブチラール樹
脂、ＳＢＲ，ＮＢＲ，ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂樹脂等定安
定剤常０．０２〜５％の添加量）、餐燃剤（通常０．０
５〜１０％の添加量）として有用であり、又Ｐに結合す
るす７タレｙｗ４０１．４−配位Ｑ２官能ヒドロ千シル
基含有化合物であるため、櫨々ＯＳ導体特に高分子化合
物の中間体とじて例えばポリエステル樹脂、ポリエーテ
ル樹脂。
リエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリブチラール樹
脂、ＳＢＲ，ＮＢＲ，ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂樹脂等定安
定剤常０．０２〜５％の添加量）、餐燃剤（通常０．０
５〜１０％の添加量）として有用であり、又Ｐに結合す
るす７タレｙｗ４０１．４−配位Ｑ２官能ヒドロ千シル
基含有化合物であるため、櫨々ＯＳ導体特に高分子化合
物の中間体とじて例えばポリエステル樹脂、ポリエーテ
ル樹脂。
ポリカーがネート樹脂、ポリウレタン＃脂用として、直
接又はジアシル化物として、或いはジ（ω−ヒドロキシ
アルキレンオ午シ）誘導体トしテ有用である。
接又はジアシル化物として、或いはジ（ω−ヒドロキシ
アルキレンオ午シ）誘導体トしテ有用である。
ＨＣＡ は、例えば特公昭４９−４５３９７号及び特
公昭５０−１７９７９号各公報に記載されるように、０
−フェニルフェノールと三塩化９んとを触媒の存在下に
加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、さらに加
熱脱水することにより得られる。
公昭５０−１７９７９号各公報に記載されるように、０
−フェニルフェノールと三塩化９んとを触媒の存在下に
加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、さらに加
熱脱水することにより得られる。
ＨＣＡ と１．４− ＮＱとを反応させると次式に従
ってＨｃＡ−ＮＱが得られる。
ってＨｃＡ−ＮＱが得られる。
本発明の製造方法Ｏ一般的実施態様について次に説明す
る。
る。
攪拌機、還流冷却器、温度計及び原料投入口を有する反
応機に不活性溶媒とＨＣＡを装入し、常温〜１００℃好
ましくは５０℃〜８０℃に保ちＨＣＡが溶解したらり、
４− ＮＱを添加する。１，４−ＮＱは微粉末又は不活
性溶媒溶液として用いる。
応機に不活性溶媒とＨＣＡを装入し、常温〜１００℃好
ましくは５０℃〜８０℃に保ちＨＣＡが溶解したらり、
４− ＮＱを添加する。１，４−ＮＱは微粉末又は不活
性溶媒溶液として用いる。
不活性溶媒としては熱時には原料及び反応生成物を溶解
し、冷却時には反応生成物の＠解題が小さいもＯが好ま
しいが、溶解度が大きい場合は濃縮及び／又は不溶ない
し壇溶性溶媒の添加による析出法等が適用できる。不活
性溶媒としては例えばエチレングリコール低級アルキル
エーテル、グロピレングリコール低級アルキルエーテル
、べ／ゼン、トルエン、Φタレｙ等が挙げられる。
し、冷却時には反応生成物の＠解題が小さいもＯが好ま
しいが、溶解度が大きい場合は濃縮及び／又は不溶ない
し壇溶性溶媒の添加による析出法等が適用できる。不活
性溶媒としては例えばエチレングリコール低級アルキル
エーテル、グロピレングリコール低級アルキルエーテル
、べ／ゼン、トルエン、Φタレｙ等が挙げられる。
１．４− ＮＱ■添加は反応系内で常にＨＣＡが理論量
過剰に存在する状態に保ちながら行なわれるっこの状態
が破られると目的物以外■副生物の生成が増加す石危険
性が大さい。ＨＣＡ と１．４− ＮＱとθ反応はこ
の状態が保たれる条件で？テなわれる限シ如何な方法で
もよい。例えばＨＣＡ と１．４−ＮＱとＯ仕込割合
が常に）ＩＯＡが理論量過剰である庫〈両者■混合＊を
務刀口することも出来る。
過剰に存在する状態に保ちながら行なわれるっこの状態
が破られると目的物以外■副生物の生成が増加す石危険
性が大さい。ＨＣＡ と１．４− ＮＱとθ反応はこ
の状態が保たれる条件で？テなわれる限シ如何な方法で
もよい。例えばＨＣＡ と１．４−ＮＱとＯ仕込割合
が常に）ＩＯＡが理論量過剰である庫〈両者■混合＊を
務刀口することも出来る。
添加終ｒ後反応混合′＄ＩＪを６００〜１５０℃テ０．
５〜５時間、好ましくは７０−１２０℃で１．５〜３時
間反応せしめる。、ガスクロマトグラフ又は液体クロマ
トグラフで反応終点を確認した後反応混合物を室温付近
に冷却し、析出物ｗ濾過、洗浄、乾燥して目的物を得る
。洗浄ｆ６媒としては反応に使用した溶媒が用いられる
が、その蒸気圧が小さい場合は蒸気圧０大きい適当な６
媒で２次洗浄を行なってもよい。
５〜５時間、好ましくは７０−１２０℃で１．５〜３時
間反応せしめる。、ガスクロマトグラフ又は液体クロマ
トグラフで反応終点を確認した後反応混合物を室温付近
に冷却し、析出物ｗ濾過、洗浄、乾燥して目的物を得る
。洗浄ｆ６媒としては反応に使用した溶媒が用いられる
が、その蒸気圧が小さい場合は蒸気圧０大きい適当な６
媒で２次洗浄を行なってもよい。
次に本発明の実施例について述べる。
実施例
キンレ／１，１５０ｇに１−ＩＣＡ ５４０ｇ（２，
５モル）？ｉ−加えて攪拌下７０℃に４温し、ＨＣＡ
が完全に溶解してからこれに反応混合物″Ｄ温度ケア
０〜９０℃に保ちながら微粉末１．４−ＮＱ３５１’（
２，２５モル）を２時間かけて少量ずつ添加した。
５モル）？ｉ−加えて攪拌下７０℃に４温し、ＨＣＡ
が完全に溶解してからこれに反応混合物″Ｄ温度ケア
０〜９０℃に保ちながら微粉末１．４−ＮＱ３５１’（
２，２５モル）を２時間かけて少量ずつ添加した。
添加終ｒ後８０〜９０℃に２時間保つ几■ち２０℃に冷
却し、析出物を一過し、ｐ塊をエチルセロノルプ２２０
ａＺ、次いでメタノール２２０−で洗浄し、９０℃で減
圧乾燥し、白色結晶性粉末７５３ｇｔ′得た。収４８９
．５チ（対１．４− ＮＱ ）。融点２７３〜２７９℃
。こＯもθｒエチル七ロソルプから再結晶精製し友もの
の融点は２７８〜２８１゜Ｃで、その元素分析値は欠の
通りであった。
却し、析出物を一過し、ｐ塊をエチルセロノルプ２２０
ａＺ、次いでメタノール２２０−で洗浄し、９０℃で減
圧乾燥し、白色結晶性粉末７５３ｇｔ′得た。収４８９
．５チ（対１．４− ＮＱ ）。融点２７３〜２７９℃
。こＯもθｒエチル七ロソルプから再結晶精製し友もの
の融点は２７８〜２８１゜Ｃで、その元素分析値は欠の
通りであった。
ＣＨＰ
実測値嘴 ７０．７２ ４．Ｕ５ ８．２１理論値
（≠） ７０．５８ ４．０１ ８．２８（Ｃ
２２Ｈ工、０４Ｐとして） 又その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第Ｊ、
図に示す。
（≠） ７０．５８ ４．０１ ８．２８（Ｃ
２２Ｈ工、０４Ｐとして） 又その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第Ｊ、
図に示す。
第１図社実施例で得られた）−１ｃＡ−ＮＱの精製品Ｏ
赤外線吸収スペクトルで、ちり、横軸は波数（ｄｌ）、
縦軸は透過率（彌を示す。
赤外線吸収スペクトルで、ちり、横軸は波数（ｄｌ）、
縦軸は透過率（彌を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる環状有機りん化合物。 ２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物と１，４−ナフトキノンとを反応さ
せることを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる環状有機りん化合物の製造方法。 ３）不活性溶媒中で、式（II）の化合物が常に１，４−
ナフトキノンより当量以上に存在する状態に保ちながら
、式（II）の化合物と１，４−ナフトキノンとを反応せ
しめる特許請求の範囲第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7855685A JPS61236787A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 環状有機りん化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7855685A JPS61236787A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 環状有機りん化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236787A true JPS61236787A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0453874B2 JPH0453874B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=13665183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7855685A Granted JPS61236787A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 環状有機りん化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61236787A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291626B1 (en) * | 1998-06-19 | 2001-09-18 | National Science Council | Phosphorus-containing dihydric phenol or naphthol-advanced epoxy resin or cured |
| JP2001354685A (ja) * | 2000-06-16 | 2001-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 燐原子含有フェノール化合物とその製造方法 |
| WO2002016501A1 (fr) * | 1999-05-26 | 2002-02-28 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho | Composition de resine synthetique a effet retardateur de flamme stable |
| US6797821B2 (en) | 2001-09-20 | 2004-09-28 | Chun-Shan Wang | Phosphorus-containing flame-retardant hardeners, epoxy resins, advanced epoxy resins and cured epoxy resins |
| JP2006342217A (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Sanko Kk | リン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂の製造方法並びにリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂及びリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂組成物 |
| WO2009060987A1 (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Tohto Kasei Co., Ltd. | リン含有エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂組成物、その製造方法と該樹脂及び該樹脂組成物を用いた硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
| JP2011202107A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | リン含有フェノール樹脂組成物及び該組成物を必須成分とする硬化性組成物及び硬化物 |
| DE102014101564A1 (de) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Sanko Co., Ltd. | (Meth)acrylat-Verbindung auf der Basis von Phosphor und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| KR20160065823A (ko) | 2013-09-30 | 2016-06-09 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
| KR20190035509A (ko) | 2017-09-26 | 2019-04-03 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지의 제조 방법 |
| CN110951048A (zh) * | 2018-09-27 | 2020-04-03 | 日铁化学材料株式会社 | 含磷硬化剂、环氧树脂组合物、硬化物、预浸物以及层叠板 |
-
1985
- 1985-04-15 JP JP7855685A patent/JPS61236787A/ja active Granted
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291626B1 (en) * | 1998-06-19 | 2001-09-18 | National Science Council | Phosphorus-containing dihydric phenol or naphthol-advanced epoxy resin or cured |
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| JP5632163B2 (ja) * | 2007-11-09 | 2014-11-26 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂組成物、その製造方法と該樹脂及び該樹脂組成物を用いた硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
| WO2009060987A1 (ja) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Tohto Kasei Co., Ltd. | リン含有エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂組成物、その製造方法と該樹脂及び該樹脂組成物を用いた硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
| JP2011202107A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | リン含有フェノール樹脂組成物及び該組成物を必須成分とする硬化性組成物及び硬化物 |
| DE102014101564A1 (de) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Sanko Co., Ltd. | (Meth)acrylat-Verbindung auf der Basis von Phosphor und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| KR20160065823A (ko) | 2013-09-30 | 2016-06-09 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
| KR20190035509A (ko) | 2017-09-26 | 2019-04-03 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지의 제조 방법 |
| CN110951048A (zh) * | 2018-09-27 | 2020-04-03 | 日铁化学材料株式会社 | 含磷硬化剂、环氧树脂组合物、硬化物、预浸物以及层叠板 |
| KR20200035845A (ko) | 2018-09-27 | 2020-04-06 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 인 함유 경화제, 그 인 함유 경화제와 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물, 및 그 경화물 |
| CN110951048B (zh) * | 2018-09-27 | 2023-09-29 | 日铁化学材料株式会社 | 含磷硬化剂、环氧树脂组合物、硬化物、预浸物以及层叠板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453874B2 (ja) | 1992-08-27 |
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| JPS6130660B2 (ja) |
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