JPS60126293A - 環状有機りん化合物及びその製造方法 - Google Patents
環状有機りん化合物及びその製造方法Info
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- JPS60126293A JPS60126293A JP58231503A JP23150383A JPS60126293A JP S60126293 A JPS60126293 A JP S60126293A JP 58231503 A JP58231503 A JP 58231503A JP 23150383 A JP23150383 A JP 23150383A JP S60126293 A JPS60126293 A JP S60126293A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
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- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
- C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は環状有機９ん化合物に関し、更に詳しくは式（
１）で表わされる環状有機シん化合物及びその製造方法
に関する＠ 本発明者らは、種々の特徴を有する式（ＩＩ）ｌ ■ で表わされる化合物（以下）ＩＣＡと称する）について
研究を重ねている段階で、ＨＣＡが１，４−ベンゾキノ
ン（以下ｐ−ＢＱと称する）と付加的に反応して式（１
）で表わされる化合物（以下ＨＣＡ−ＨＱと称する）ｔ
−生成することを見出し、本発明に到達した。
１）で表わされる環状有機シん化合物及びその製造方法
に関する＠ 本発明者らは、種々の特徴を有する式（ＩＩ）ｌ ■ で表わされる化合物（以下）ＩＣＡと称する）について
研究を重ねている段階で、ＨＣＡが１，４−ベンゾキノ
ン（以下ｐ−ＢＱと称する）と付加的に反応して式（１
）で表わされる化合物（以下ＨＣＡ−ＨＱと称する）ｔ
−生成することを見出し、本発明に到達した。
）１ｃＡ−ＨＱは有機物質特に高分子化合物の安定剤、
難燃剤として有用であり、又Ｐに結合するベンゼン環の
パラ配位の２官能ヒドロキシル基含有化合物であるため
、種々の誘導体特に高分子化合物の中間体として有用で
ある。
難燃剤として有用であり、又Ｐに結合するベンゼン環の
パラ配位の２官能ヒドロキシル基含有化合物であるため
、種々の誘導体特に高分子化合物の中間体として有用で
ある。
ＨＣＡは、例えば特公昭４９−４５３９７号及び特公昭
５０−１７９７９号各公報に記載されるように、ｏ−フ
ェニルフェノールと三塩化シんとを触媒の存在下に加熱
反応させて生成する化″合物を加水分解し、さらに加熱
脱水することによｐ得られる。
５０−１７９７９号各公報に記載されるように、ｏ−フ
ェニルフェノールと三塩化シんとを触媒の存在下に加熱
反応させて生成する化″合物を加水分解し、さらに加熱
脱水することによｐ得られる。
ＨＣＡとｐ−ＢＱとを反応させると次式に従ってＨＣＡ
−ＨＱが得られる。
−ＨＱが得られる。
本発明の装造方法の一般的実施態様について次に説明す
る。
る。
攪拌機、還流冷却器、温度計及び原料投入口を有する反
応機に不活性溶媒と）ＩｃＡ ｉ装入し、常温〜１００
℃好ましくは５０℃〜８０℃に保ちＨＣＡが溶解したら
ｐ−ＢＱ ｔ−添加する。ｐ−ＢＱは微粉末又は不活性
溶媒溶液として用いる。不活性溶媒としては熱時原料及
び反応生成物を溶解し、冷時反応生成物の溶解度が小さ
いものが好ましいが、溶解度が大きい場合は濃縮及び／
又は不溶ないし難溶性溶媒の添加による析出法等が適用
できる。不活性溶媒としては例えばエチレングリコ−〃
低級アルキルエーテル、プロピレングリコール低級アル
キルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げ
られる。
応機に不活性溶媒と）ＩｃＡ ｉ装入し、常温〜１００
℃好ましくは５０℃〜８０℃に保ちＨＣＡが溶解したら
ｐ−ＢＱ ｔ−添加する。ｐ−ＢＱは微粉末又は不活性
溶媒溶液として用いる。不活性溶媒としては熱時原料及
び反応生成物を溶解し、冷時反応生成物の溶解度が小さ
いものが好ましいが、溶解度が大きい場合は濃縮及び／
又は不溶ないし難溶性溶媒の添加による析出法等が適用
できる。不活性溶媒としては例えばエチレングリコ−〃
低級アルキルエーテル、プロピレングリコール低級アル
キルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げ
られる。
ｐ−ＢＱの添加は反応系内で常にＨＣＡが理論量過剰に
存在する状態に保ちながら行なわれる。この状態が破ら
れると目的物以外の副生物の生成が増加する危険性が太
きい。ＨＣＡとｐ−ＢＱとの反応はこの状態が保たれる
条件で行なわれる限υ如何な方法でもよい。例えばＨＣ
Ａとｐ−ＢＱとの仕込割合が常にＨＣＡが理論量過剰で
ある如く両者の混合物を添加することも出来る。
存在する状態に保ちながら行なわれる。この状態が破ら
れると目的物以外の副生物の生成が増加する危険性が太
きい。ＨＣＡとｐ−ＢＱとの反応はこの状態が保たれる
条件で行なわれる限υ如何な方法でもよい。例えばＨＣ
Ａとｐ−ＢＱとの仕込割合が常にＨＣＡが理論量過剰で
ある如く両者の混合物を添加することも出来る。
添加終了後反応混合物ヲ７０°〜１５０℃で０．５〜Ｈ
帥１ｕ１４ＬＬ！＋／ＩＦ）１Ｑ八０−−１”ｌ＾−１
”−Ｆ’ｌＣニー−’１時間反応せしめる。ガスクロマ
トグラフ又は液体クロマトグラフで反応終点全確認した
後反応混合物を室温付近に冷却し、析出物’ｔ−濾過、
洗浄、乾燥して目的物を得る。洗浄溶媒としては反応に
使用した溶媒が用いられるが、その蒸気圧が小さい場合
は蒸気圧の大きい適当な溶媒で２次洗浄を行なってもよ
い。
帥１ｕ１４ＬＬ！＋／ＩＦ）１Ｑ八０−−１”ｌ＾−１
”−Ｆ’ｌＣニー−’１時間反応せしめる。ガスクロマ
トグラフ又は液体クロマトグラフで反応終点全確認した
後反応混合物を室温付近に冷却し、析出物’ｔ−濾過、
洗浄、乾燥して目的物を得る。洗浄溶媒としては反応に
使用した溶媒が用いられるが、その蒸気圧が小さい場合
は蒸気圧の大きい適当な溶媒で２次洗浄を行なってもよ
い。
次に本発明の実施例について述べる。
実施例
エチルセロソルブ１．００（ｌにＨＣＡ ５４０ ＃
（２，５モル）を加えて攪拌下７０℃に昇温し、ＨＣＡ
が完全に溶解してからこれに反応混合物の温度ヲ７０〜
９０℃に保ちながら微粉末ｐ−ＢＱ ２４３Ｆ（２，２
５モル）を２時間かけて少虜ずつ添加した。添加終了後
１２５°〜１３０℃に２時間保ったのち２０℃に冷却し
、析出物を濾過し、ＦｊＪ！Ｌｔ−エチルセロソルブ１
８０ｍ１．次いでメタノール１８０Ｍで洗浄し、９０℃
で減圧乾燥し、白色結晶性粉末５４０１を得た。収率７
４．１％（対ｐ−ＢＱ ）。融点２５０℃。コノモの全
エチルセロンルプから再結晶精製したものの融点は２５
０．５℃で、その元素分析値は次の通シであった。
（２，５モル）を加えて攪拌下７０℃に昇温し、ＨＣＡ
が完全に溶解してからこれに反応混合物の温度ヲ７０〜
９０℃に保ちながら微粉末ｐ−ＢＱ ２４３Ｆ（２，２
５モル）を２時間かけて少虜ずつ添加した。添加終了後
１２５°〜１３０℃に２時間保ったのち２０℃に冷却し
、析出物を濾過し、ＦｊＪ！Ｌｔ−エチルセロソルブ１
８０ｍ１．次いでメタノール１８０Ｍで洗浄し、９０℃
で減圧乾燥し、白色結晶性粉末５４０１を得た。収率７
４．１％（対ｐ−ＢＱ ）。融点２５０℃。コノモの全
エチルセロンルプから再結晶精製したものの融点は２５
０．５℃で、その元素分析値は次の通シであった。
ＣＨＰ
実測値（＃ ６６．８３ ３．９６ ９．３９理論値（
＃ ６６．６７ ４．０１ ９．５７（Ｃ１８）Ｉ、３
０４Ｐとして） 又その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図
に示す。
＃ ６６．６７ ４．０１ ９．５７（Ｃ１８）Ｉ、３
０４Ｐとして） 又その赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図
に示す。
第１図は実施例で得られた）ＩＯＡ −ｆ（Ｑの精製品
の赤外線吸収スペクトルでアリ、横軸は波長（ｃｒｎ−
’）、縦軸は透過率（イ）を示す。
の赤外線吸収スペクトルでアリ、横軸は波長（ｃｒｎ−
’）、縦軸は透過率（イ）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（１） で表わされる環状有機シん化合物。 ２）式（ＩＩ） で表わされる化合物と１，４−ベンゾキノンとを反応さ
せることを特徴とする式（１） で表わされる猿状有機シん化合物の製造方法。 ３）不活性溶媒中で、式（Ｉｆ）の化合物が常に１，４
−ベンゾキノンより当量以上に存在する状態に保ちなが
ら、式（田の化合物と１．４−ベンゾキノンとを反応せ
しめる特許請求の範囲第２項記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58231503A JPS60126293A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | 環状有機りん化合物及びその製造方法 |
| GB08430513A GB2152055B (en) | 1983-12-09 | 1984-12-04 | Cyclic organic phosphorus compound |
| FR8418670A FR2556347B1 (fr) | 1983-12-09 | 1984-12-06 | Nouveau compose organophosphore cyclique et son procede de fabrication |
| DE19843444740 DE3444740A1 (de) | 1983-12-09 | 1984-12-07 | Cyclische organische phosphorverbindung und verfahren zu ihrer herstellung |
| US06/679,720 US4618693A (en) | 1983-12-09 | 1984-12-10 | Cyclic organic phosphorus compound and process for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58231503A JPS60126293A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | 環状有機りん化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126293A true JPS60126293A (ja) | 1985-07-05 |
| JPH0150712B2 JPH0150712B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=16924510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58231503A Granted JPS60126293A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | 環状有機りん化合物及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4618693A (ja) |
| JP (1) | JPS60126293A (ja) |
| DE (1) | DE3444740A1 (ja) |
| FR (1) | FR2556347B1 (ja) |
| GB (1) | GB2152055B (ja) |
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| JP2001089489A (ja) * | 1999-09-04 | 2001-04-03 | ▲晋▼一化工股▲分▼有限公司 | 新規リン化合物、難燃剤および難燃性樹脂組成物 |
| JP2001288247A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Matsushita Electric Works Ltd | リン含有エポキシ樹脂組成物及び、該リン含有エポキシ樹脂を用いる難燃性の樹脂シート、樹脂付き金属箔、プリプレグ及び積層板、多層板 |
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| JP2006342217A (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Sanko Kk | リン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂の製造方法並びにリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂及びリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂組成物 |
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| WO2010032650A1 (ja) * | 2008-09-16 | 2010-03-25 | 東都化成株式会社 | リン含有フェノール化合物およびその製造方法、該化合物を用いた硬化性樹脂組成物および硬化物 |
| JP4548547B1 (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-22 | Ｄｉｃ株式会社 | リン原子含有フェノール類の製造方法、新規リン原子含有フェノール類、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、及び半導体封止材料 |
| KR20160065823A (ko) | 2013-09-30 | 2016-06-09 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
| KR20190035509A (ko) | 2017-09-26 | 2019-04-03 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지의 제조 방법 |
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| EP0703241B1 (de) * | 1994-09-19 | 2000-07-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Oxo-(6H)-dibenz-(c,e)(1,2)-oxaphosphorinen (ODOP) |
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