JP2010018765A - 特定の製造方法により得られるリン含有フェノール化合物を用いたリン含有エポキシ樹脂、該樹脂を用いたリン含有エポキシ樹脂組成物および硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用い、特定の条件で測定されるクロマトグラム上の式(1)で表される成分のピーク面積(A)と式(1)より高分子側のピーク面積(B)およびピーク面積(A)とピーク面積(B)の合計面積(C)において、ピーク面積(B)を合計面積(C)で除した値が8面積%以下である式(1)で示される化合物と式(2)で示される化合物とを反応して得られる式(3)で示されるリン含有フェノール化合物とエポキシ樹脂を反応して得られるリン含有エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂組製物、及び硬化剤。
【選択図】なし
Description
(1)ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用い、下記条件で測定されるクロマトグラム上のピーク面積(A)と(A)の成分より高分子側のピーク面積(B)およびピーク面積(A)とピーク面積(B)の合計面積(C)において、ピーク面積(B)を合計面積(C)で除した値が8面積%以下である式(1)で示される化合物と式(2)で示される化合物とを反応して得られる式(3)で示されるリン含有フェノール化合物とエポキシ樹脂類を反応して得られるリン含有エポキシ樹脂:
分析カラムとして、排除限界分子量400,000、理論段数16,000、長さ30 cmと排除限界分子量60,000、理論段数16,000、長さ30 cm及び排除限界分子量10,000、理論段数16,000、長さ30 cmとを直列に用い、カラム室の温度を40℃とする。また、検出器として紫外可視検出器を使用し、測定波長は400 nmとする。さらに溶離液としてテトラヒドロフランを1ml/minの流速とし、サンプルは、式(1)で示される化合物のテトラヒドロフランの1%溶液を調製して測定する。
(3)上記(2)に記載のリン含有エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素導入口、原料仕込み口を備えた5つ口のガラス製セパラブルフラスコに、HCA(三光株式会社製 3,4,5,6,−ジベンゾ−1,2−オキサフォスファン−2−オキシド)を60.00重量部とトルエンを140重量部仕込み、窒素雰囲気下で攪拌し、80℃で加熱溶解した。また、別のフラスコにPBQ (Yancheng Fengyang Chemical Industry Co.,Ltd.社製 p−ベンゾキノン)を30.30重量部とトルエンを270重量部配合し、20℃で溶解した。溶解前のPBQ粉末を用いて1%溶液を調製し、ピーク面積(B)を定量した結果、13.3面積%であった。このベンゾキノンのトルエン溶液は1μmの孔径を持つメンブレンフィルターで濾過したうえでHCAトルエン溶液に2時間かけて仕込み、その後30分間80℃で反応をおこなった。30分が経過した後、トルエンの還流温度まで昇温し、そのまま90分間反応をおこなった。
PBQを10 μmの孔径を持つメンブレンフィルターで濾過した以外は合成例1と同様の操作をおこない、リン含有フェノール化合物の白色粉末を得た。色相はAPHA120だった。PBQの濾過溶液を用いてPBQがテトラヒドロフランの1%溶液となるように調製しピーク面積(B)を定量した結果、4.4面積%であった。なお、PBQ粉末を用いて1%溶液を調製し、ピーク面積(B)を定量した結果、13.3面積%であった。また、得られたリン含有フェノール化合物のHPLC純度は98.6%、収率は93.0%であった。
PBQを20 μmの孔径を持つメンブレンフィルターで濾過した以外は合成例1と同様の操作をおこない、リン含有フェノール化合物の淡褐色粉末を得た。色相はAPHA200だった。PBQの濾過溶液を用いてPBQがテトラヒドロフランの1%溶液となるように調製しピーク面積(B)を定量した結果、6.9面積%であった。なお、PBQ粉末を用いて1%溶液を調製し、ピーク面積(B)を定量した結果、13.3面積%であった。また、得られたリン含有フェノール化合物のHPLC純度は98.4%、収率は93.4%であった。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素導入口、原料仕込み口を備えた5つ口のガラス製セパラブルフラスコに、HCAを60.00重量部とトルエンを410重量部仕込み、窒素雰囲気下で攪拌し、80℃で溶解した。PBQ30.30重量部を精製することなく仕込み、30分が経過した後、トルエンの還流温度まで昇温し、そのまま90分間反応をおこない、以後は合成例1と同様の操作をおこなってリン含有フェノール化合物の褐色粉末を得た。色相はAPHA450だった。PBQがテトラヒドロフランの1%溶液となるように調製しピーク面積(B)を定量した結果、13.3面積%であった。また、得られたリン含有フェノール化合物のHPLC純度は92.4%、収率は93.8%であった。外観は褐色粉末であり黒色の塊状粒子が含まれていた。
合成例1と同様の装置にHCA54.00重量部とトルエンを120重量部仕込み、窒素雰囲気下80℃で加熱溶解した。HCAが完全に溶解してからPBQ24.30重量部を少量ずつ粉末のまま2時間かけて仕込み、その後120分間130℃で反応をおこなった。120分が経過した後これを20℃に冷却し、濾過をおこなった。これを180重量部のエチルセルソルブ、続いて180重量部のメタノールで洗浄、乾燥してリン含有フェノール化合物の褐色粉末を得た。これをメチルセルソルブ700重量部を加え、110℃に加熱して溶解した後−18℃まで冷却して再結晶、洗浄をおこない、リン含有フェノール化合物の白色粉末を得た。得られたリン含有フェノール化合物の色相はAPHA50、純度は99.8重量%、収率は52.2モル%であった。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素導入口を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、リン含有フェノール化合物として、合成例1で得られた結晶性化合物の白色粉末を31.72重量部、YDF-170(東都化成株式会社製 ビスフェノールF型エポキシ樹脂 エポキシ当量167.5g/eq、粘度3150mPa・s、加水分解性塩素0.004%)を68.28重量部仕込み、140℃に加熱した。このまま1時間保持したのち、トリフェニルホスフィン0.032重量部を10%メチルエチルケトン溶液で添加し、170℃に昇温して4時間反応をおこなった。45重量部のメチルエチルケトンを突沸に注意しながら滴下し、淡黄色透明のリン含有エポキシ樹脂の溶液を得た。得られたエポキシ樹脂溶液の外観はガードナー1、固形分のエポキシ当量は485.7g/eq、リン含有量は3.0重量%であった。
合成例2で得られたリン含有フェノール化合物を用いた他は実施例1と同様の操作をおこない、淡黄色透明のリン含有エポキシ樹脂の溶液を得た。得られたエポキシ樹脂溶液の外観はガードナー2、固形分のエポキシ当量は486.0g/eq、リン含有量は3.0重量%であった。
合成例3で得られたリン含有フェノール化合物を用いた他は実施例1と同様の操作をおこない、淡褐色透明のリン含有エポキシ樹脂の溶液を得た。得られたエポキシ樹脂溶液の外観はガードナー3、固形分のエポキシ当量は474.1g/eq、リン含有量は3.0重量%であった。
合成例4で得られたリン含有フェノール化合物を用いた他は実施例1と同様の操作をおこない、褐色で濁りのあるリン含有エポキシ樹脂の溶液を得た。得られたエポキシ樹脂溶液の外観はガードナー12、エポキシ当量は478.1g/eq、リン含有量は3.0重量%であった。
特許文献4を参考に、実施例1と同様の装置を用いて以下の手順でエポキシ樹脂の合成をおこなった。まず、セパラブルフラスコにトルエン50重量部、HCA 20.90重量部を仕込み、80℃で攪拌してHCAが完全に溶解したところでYDF-170を69.69gを加えた。全体が均一となったところでPBQ9.41重量部を温度に注意しながら仕込んだ。PBQを仕込んで30分が経過した後徐々に昇温してトルエンを留去した。さらに140℃まで加熱してからトリフェニルホスフィンを0.03重量部、トルエンに溶解して仕込んだ。これを170℃で4時間反応をおこなった。以後は実施例1と同様の操作をおこない、褐色で濁りのあるリン含有エポキシ樹脂溶液を得た。得られたエポキシ樹脂溶液の外観はガードナー11、エポキシ当量は444.8g/eq、リン含有量は3.0重量%であった。
Claims (3)
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用い、下記条件で測定されるクロマトグラム上のピーク面積(A)と(A)の成分より高分子側のピーク面積(B)およびピーク面積(A)とピーク面積(B)の合計面積(C)において、ピーク面積(B)を合計面積(C)で除した値が8面積%以下である式(1)で示される化合物と式(2)で示される化合物とを反応して得られる式(3)で示されるリン含有フェノール化合物とエポキシ樹脂類を反応して得られるリン含有エポキシ樹脂:
(ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定条件)
分析カラムとして、排除限界分子量400,000、理論段数16,000、長さ30 cmと排除限界分子量60,000、理論段数16,000、長さ30 cm及び排除限界分子量10,000、理論段数16,000、長さ30 cmとを直列に用い、カラム室の温度を40℃とし、検出器として紫外可視検出器を使用し、測定波長は400 nmとし、溶離液としてテトラヒドロフランを1ml/minの流速とし、サンプルは、式(1)で示される化合物のテトラヒドロフランの1%溶液を調製して測定する。
- 請求項1に記載のリン含有エポキシ樹脂を必須成分とし、硬化剤を配合してなるリン含有エポキシ樹脂組成物。
- 請求項2記載のリン含有エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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