JP5653374B2 - リン含有エポキシ樹脂、該樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物、該樹脂を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物、及びそれらから得られる硬化物 - Google Patents
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Description
(1)一般式1で表される構造を有する、エポキシ当量が105〜700g/eqであり、全塩素量が0.6%以下のリン含有エポキシ樹脂。
R5が結合して環状構造を形成しているものの例としては、例えば、テトラメチレン、シク
ロペントレン、シクロヘキシレン、シクロヘブチレン、シクロオクチレン、シクロデシレン、ノルボルニレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。Arはアリーレン基であり、具体例な例としては、フェニレン基、トルイレン基、キシリレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。また、kの数は0または1である。
実施例及び比較例を挙げて以下に本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲は実施例のみに制限されるものではない。なお、実施例と比較例における各成分の配合部数は、特に断らない限り重量部を示すものである。
エポキシ当量:JIS K−7236に記載の方法。即ち、試料をクロロホルム10mLに溶解し、無水酢酸20mL、20%の臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液10mLを各々加えて、電位差滴定装置を用いて0.1mol/L過塩素酸酢酸標準液で滴定を行い、各試薬の濃度と添加量ならびに滴定量から、エポキシ樹脂に含まれるエポキシ当量を測定した。
撹拌機、温度計、滴下装置、窒素導入管、油水分離器付きコンデンサーを装置した4つ口のガラス製セパラブルフラスコにエピクロロヒドリン6,790部 及び1−ブタノール1,090部を仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら75℃まで加熱した。75℃を保ちながら4−アミノフェノール80部(東京化成工業株式会社製、試薬)を4分割して30分毎に添加した。4−アミノフェノールの投入開始から4時間、75℃でクロロヒドリン化反応を行った後、フラスコ内を110torr〜120torrまで減圧し、溶液の温度が60℃の温度で還流状態を保った。次に49%水酸化ナトリウム水溶液1,800部を4時間かけて滴下した。滴下中、油水分離器の上層の水を除去、下層のエピクロロヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、60℃、110torr〜120torrで1時間反応を続けた。反応終了後、120℃、5torrまで減圧してエピクロロヒドリンを回収した。内容物にメチルイソブチルケトン2,030部を加えて溶解し、次に49%水酸化ナトリウム水溶液290部及び水1,150部を加え、80℃で2時間反応を行った。反応終了後、水3,310部に副生食塩を溶解し、分液により除去した後、水層のpHが中性になるまで水洗を繰り返した。加熱減圧下でメチルイソブチルケトンを除去した後、n−ヘキサン、トルエン混合溶液を5,920部加え加熱溶解して重合成分を沈降分離し、最後に溶剤を除去してエポキシ当量:97g/eq、全塩素:0.56重量%、窒素含有率:5.05%、25℃粘度:710mPa・sなる茶褐色液状のエポキシ樹脂APを1,560部得た。
得られたエポキシ樹脂APは、分子量分布測定の結果より単量体成分を96.0面積%以上含有する3官能エポキシ樹脂であることを確認した(図1)。
分子量分布はゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置(東ソー株式会社製 HLC−8220GPC、カラム:TSK−gel GMHXL、TSK−gel GMHXL、TSK−gel G2000HXLの直列配置、溶出溶剤:テトラヒドロフラン、流速:1ml/min、カラム温度:40℃、検出:RI検出器、標準ポリスチレン検量線)を用いた測定において、溶出される全分子量分布中での単量体成分の分子量が占める溶出分布の面積比率(面積%)を求めた。図のAで示される単量体成分は、測定により95%以上で有ることが確認された。
実施例1と同様な装置に、にエピクロロヒドリン6,380部 及び1−ブタノール1,020部を仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら75℃まで加熱した。75℃を保ちながら4−アミノ−m−クレゾール850部(東京化成工業株式会社製、試薬)を4分割して30分毎に添加した。アミノ−m−クレゾールの投入開始から4時間、75℃でクロロヒドリン化反応を行った後、フラスコ内を110torr〜120torrまで減圧し、溶液の温度が60℃の温度で還流状態を保った。次に49%水酸化ナトリウム水溶液1,690部を4時間かけて滴下した。滴下中、油水分離器の上層の水を除去、下層のエピクロロヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、60℃、110torr〜120torrで1時間反応を続けた。反応終了後、120℃、5orrまで減圧してエピクロロヒドリンを回収した。内容物にメチルイソブチルケトン2,010部を加えて溶解し、次に49%水酸化ナトリウム水溶液280部及び水1,080部を加え、80℃で2時間反応を行った。反応終了後、水3,120部に副生食塩を溶解し、分液により除去した後、水層のpHが中性になるまで水洗を繰り返した。加熱減圧下でメチルイソブチルケトンを除去した後、n−ヘキサン、トルエン混合溶液を5,850部加え加熱溶解して重合成分を沈降分離し、最後に溶剤を除去してエポキシ当量:107g/eq、全塩素:0.46重量%、窒素含有率:4.81%、25℃粘度:1,350mPa・sなる茶褐色液状のエポキシ樹脂ACを1,540部得た。実施例1と同様に得られたエポキシ樹脂ACも、分子量分布測定の結果より単量体成分を95.1面積%以上含有する3官能エポキシ樹脂であることを確認した。
の詳細を記し、表1にはそれら実施例1〜実施例7、比較例1〜比較例5で合成された樹脂の性状について示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、合成例1で得たエポキシ樹脂APを257.7部、有機リン化合物としてHCA(三光株式会社製、DOPO、リン含有率:14.2%、活性水素当量:216.2g/eq)42.3部を仕込み、反応発熱に注意しながら反応温度を130℃〜135℃に保ちながら4時間反応して、リン含有率2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−1)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0であった。リン含有エポキシ樹脂(E−1)のGPCチャートをフーリエ変換赤外分光光度計(パーキンエルマー社製 Spectum One)を用い、液膜法(KBr)により測定した。リン含有エポキシ樹脂(E−1)のGPCチャートを図2に示す。
実施例1と同様な装置に、合成例1で得たエポキシ樹脂APを131部、有機リン化合物としてHCAを169部仕込み、実施例1と同様な反応条件により、リン含有率8重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−2)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0であった。
実施例1と同様な装置に、合成例2で得たエポキシ樹脂ACを257.7部、有機リン化合物としてHCAを42.3部仕込み、実施例1と同様な反応条件により、リン含有率2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−3)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0であった。
実施例1と同様な装置に、HCAを250部、トルエン582.5部を仕込み加熱して溶解した後、1,4−ナフトキノン186部を反応発熱に注意しながら投入し、還流温度で2時間保持して反応を終了させた。その後、生成したスラリーの乾式濾過と熱トルエンによる洗浄を数回繰り返し、最後にメチルエチルケトンによる洗浄を経た後、80℃で乾燥を行い白色結晶のDOPO−NQ(リン含有率:8.2%、活性水酸基当量:187.2g/eq)を得た。その後、再び実施例1と同様な装置に合成例1で得たエポキシ樹脂APを254.7部、有機リン化合物としてHCAを38.0部と、先の合成で得たDOPO−NQを7.3部仕込み、トリフェニルホスフィン0.007部を触媒に用いて、反応温度を150℃〜155℃に保ちながら6時間反応し、リン含有率2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−4)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0.1である。
実施例1と同様な装置に、合成例2で得たエポキシ樹脂ACを254.7部、有機リン化合物としてHCAを38.0部と、実施例4で得たDOPO−NQを7.3部仕込み、トリフェニルホスフィン0.007部を触媒に用いて、実施例4同様な反応温度条件で6時間反応し、リン含有率2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−5)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0.1である。
実施例1と同様な装置に、合成例1で得たエポキシ樹脂APを242.3部、有機リン化合物としてHCAを21.1部と、実施例4で得たDOPO−NQを36.6部仕込み、トリフェニルホスフィン0.037部を触媒に用いて、実施例4と同様な反応温度条件で6時間反応し、リン含有率2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−6)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0.5である。
実施例1と同様な装置に、実施例1と同様なエポキシ樹脂APを278.9部、有機リン化合物としてHCAを21.2部仕込み、実施例1と同様な反応条件により、リン含有率1重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−7)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0である。
実施例1と同様な装置に、実施例1と同様なエポキシ樹脂APを109.9部、有機リン化合物としてHCAを190.1部仕込み、実施例1と同様な反応条件により、リン含有率9重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−8)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0である。
実施例1と同様な装置に、エポキシ樹脂として、オキシメチレン鎖を有するエポキシ樹脂TX−0929(新日鐵化学製、パラキシリレングリコール型エポキシ樹脂、エポキシ当量:142g/eq、全塩素:0.14重量%、25℃粘度:49mPa・s)を205.3部、有機リン化合物としてHCA−HQ(三光株式会社製、商品名:DOPO−HQ、リン含有率:9.5%、活性水素当量:162.1g/eq)を94.8部仕込み、トリフェニルホスフィン0.095部を触媒に用いて、反応温度を150℃〜155℃に保ちながら4時間反応して、リン含有率3重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−9)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は1.0である。
実施例1と同様な装置に、エポキシ樹脂としてYH−434L(新日鐵化学製、ジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂、エポキシ当量:118g/eq、全塩素:0.71重量%、窒素含有率:6.6%、50℃粘度:8500mPa・s)を257.8部、有機リン化合物としてHCAを42.3部仕込み、実施例3と同様な反応条件により、リン含有率2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−10)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0である。
実施例1と同様な装置に、エポキシ樹脂としてYD−128(新日鐵化学製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:188g/eq、全塩素:0.16重量%、25℃粘度:13400mPa・s)を90部、YDPN−638(新日鐵化学製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:177g/eq、全塩素:0.14重量%)を150.1部、BPA(新日鐵化学製、ビスフェノールA)を4.5部、エタキュアー100(エチルコーポレーション製、ジエチルトルエンジアミン、25℃粘度:155mPa・s、活性水素当量:44.6g/eq、窒素含有率:15.7%)を9.0部、HCAを46.4部仕込み、トリフェニルホスフィン0.005部を触媒に用いて、150℃で4時間反応し、リン含有率2.2重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−11)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は0である。
実施例1と同様な装置に、エポキシ樹脂としてYDF−170(新日鐵化学製、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量:168g/eq、全塩素:0.15重量%、25℃粘度:3000mPa・s)を205.3部、有機リン化合物としてHCA−HQを94.8部仕込み、トリフェニルホスフィン0.095部を触媒に用いて、反応温度を150℃〜155℃に保ちながら5時間反応して、リン含有率3重量%のリン含有エポキシ樹脂(E−12)を得た。ここでの有機リン化合物類(B)の総和モル数に対しての有機リン化合物(B2)の使用モル比は1.0である。
実施例で得られたE−1、E−3〜E−5のリン含有エポキシ樹脂に対して、硬化剤H−1(日本化薬製、商品名:カヤハードAA、ジエチルジアミノジフェニルメタン、活性水素当量:63.5g/eq、窒素含有率:11.0%、25℃粘度:2,500mPa・s)を配合して、60℃〜80℃で均一に脱泡混合を行った。その後、これをガラスクロス(日東紡績製、WEA2116 106 S136、厚さ:100μm)一枚ずつに含浸させたものを4枚用いて銅箔(三井金属鉱業製、3EC−III、厚さ:35μm)間に積ね、更に金型間にそれらを挟み込んでから真空脱泡を実施して、150℃で2時間、更に180℃で1時間の硬化により厚み0.56mmの積層板を得た。
実施例で得られたE−2のリン含有エポキシ樹脂に対して、硬化剤H−2(明和化成製、商品名:MEH−8000H、アリル化フェノールノボラック、フェノール性水酸基当量:141.0g/eq、25℃粘度:1,600mPa・s)を80℃において加熱溶融配合し、冷却後、硬化促進剤C−1(2E4MZ:四国化成株式会社製、2エチル4メチルイミダゾール、窒素含有率:25.4%)を加えてゲル化時間を調整した。その後その液状樹脂組成物を脱泡した後、ガラスクロス(日東紡績製、WEA2116 106 S136、厚さ:100μm)一枚ずつに含浸させたものを4枚用いて銅箔(三井金属鉱業製、3EC−III、厚さ:35μm)間に積ね、更に金型間にそれらを挟み込んでから真空脱泡を実施して、150℃で2時間、更に180℃で1時間の硬化により厚み0.56mmの積層板を得た。
実施例で得られたE−2のリン含有エポキシ樹脂に対して、硬化剤H−3(日立化成工業製、商品名:HN−2200R、メチル化テトラヒドロキシフタル酸無水物、酸無水物当量166g/eq、粘度61mP・s)を60℃において加熱溶融配合し、冷却後、硬化促進剤C−1(2E4MZ:四国化成株式会社製、2エチル4メチルイミダゾール、窒素含有率:25.4%)を加えてゲル化時間を調整した。その後その液状樹脂組成物を脱泡した後、ガラスクロス(日東紡績製、WEA2116 106 S136、厚さ:100μm)一枚ずつに含浸させたものを4枚用いて銅箔(三井金属鉱業製、3EC−III、厚さ:35μm)間に積ね、更に金型間にそれらを挟み込んでから真空脱泡を実施して、150℃で2時間、更に180℃で1時間の硬化により厚み0.56mmの積層板を得た。
実施例で得られたE−1、E−2、E−4、E−6のリン含有エポキシ樹脂に対して、硬化剤H−4(日本カーバイド工業製、ジシアンジアミド、活性水素当量:21.0g/eq、窒素含有率:66.6%)をメチルセロソルブとジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンに溶解して配合し、硬化促進剤C−1(2E4MZ:四国化成株式会社製、2エチル4メチルイミダゾール、窒素含有率:25.4%)を加えてゲル化時間を調整し、不揮発分が80重量%になるように液状の樹脂組成物ワニスを配合した。その後、このワニスを基材であるガラスクロスに含浸させた後、これを150℃の熱風循環式オーブンで8分間乾燥を行い、プリプレグを得た。次いで得られたプリプレグ4枚を銅箔2枚間に重ね130℃で15分及び170℃×2.0MPa×70分間の条件で加熱と加圧を行い、厚み0.55mmの積層板を得た。
実施例で得られたE−7のリン含有エポキシ樹脂に対して、実施例8と同様な硬化剤、方法により厚み0.56mmの積層板を得た。
比較例1で得られたE−8のリン含有エポキシ樹脂に対して、実施例12と同様な硬化剤、方法により厚み0.56mmの積層板を得た。
比較例1で得られたE−8のリン含有エポキシ樹脂に対して、実施例13と同様な硬化剤、方法により厚み0.56mmの積層板を得た。
比較例1得られたE−8のリン含有エポキシ樹脂に対して、実施例14と同様な硬化剤、方法により厚み0.56mmの積層板を得た。
比較例2で得られたE−9のリン含有エポキシ樹脂に対して、実施例8と同様な硬化剤、方法により厚み0.56mmの積層板を得た。
比較例3で得られたE−10のリン含有エポキシ樹脂に対して、実施例8と同様な硬化剤、方法により厚み0.56mmの積層板を得た。
比較例4、比較例5で得られたE−11、E−12のリン含有エポキシ樹脂に対して、不揮発分が50重量%になるように樹脂組成物ワニスを調製した以外は、実施例14と同様な硬化剤と硬化促進剤、方法により厚み0.55mmの積層板を得た。
あるいは樹脂組成物としても低粘度な組成物を与えることができ、特に極めて低粘度のエポキシ樹脂組成物では有機溶剤等による希釈を行わない基材含浸が可能となる。また硬化物での難燃性、耐熱性、吸湿性にも優れるため、樹脂付銅箔材料、積層板材料などの回路基板分野や半導体用液状封止分野にも広く応用が可能となる。
Claims (7)
- 一般式1で表される構造を有する、エポキシ当量が105〜700g/eqであり、全塩素量が0.6%以下のリン含有エポキシ樹脂。
- 前記一般式1で表され、リン含有率が1.2〜8重量%である事を特徴とする請求項1に記載のリン含有エポキシ樹脂。
- 請求項1または請求項2記載のリン含有エポキシ樹脂のエポキシ基1molに対して、硬化剤の活性基を0.4mol〜2.0molの範囲で含有することを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 100℃において液状である請求項3記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項3または請求項4記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて得られる電子回路基板用材料。
- 請求項3または請求項4記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて得られる半導体封止用材料。
- 請求項3もしくは請求項4記載の硬化性エポキシ樹脂組成物、請求項5記載の電子回路基板用材料、または請求項6記載の半導体封止用材料を硬化してなる硬化物。
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